1、2012-2013 學年第一學期天然化學品期末考試試題適用專業：應用化學一、選擇題1、兩相溶劑萃取法的原理是利用混合物中各成分在兩相溶劑中的（）A、密度不同B、分配系數不同C、萃取常數不同D、介電常數不同2、采用鉛鹽沉淀分離化學成分時常用的脫鉛方法是（）A、硫化氫 B、石灰水 C、雷氏鹽 D、氯化鈉3、化合物進行反相分離分配柱色譜時的結果是（）A、極性大的先流出B、極性小的先流出C、熔點低的先流出D、熔點高的先流出4、天然藥物水提取液中，有效成分是多糖，欲除去無機鹽，采用（）A、透析法 B、鹽析法 C、蒸儲法 D、過濾法5、在硅膠柱色譜中（正相）下列哪一種溶劑的洗脫能力最強（）A、石油醴 B、

2、乙醴 C、乙酸乙酯 D、甲醇6、測定一個化合物分子量最有效的實驗儀器是（）A、元素分析儀 B、核磁共振儀C、質譜儀 D、紅外光譜儀7、在苯環分子中，兩相鄰氫的偶合常數為（）A、 23Hz B、 01HzC、 79HzD、 1016Hz8、弱極性大孔吸附樹脂適用于從下列何種溶液中分離低極性化合物（）A、水 B、氯仿C、稀醇 D、95%乙醇9、研究苷的結構時，可用于推測苷鍵構型的方法是（）A、酸水解 B、堿水解 C、酶水解 D、Smith降解10、研究苷的結構時，可用于推測糖和苷元之間連接位置的方法是（ ）A、酸水解 B、Smith降解C、全甲基化甲醇解 D、酶水解11、提取苷類成分時，為抑制或破

3、壞酶常加入一定量的（ ）A、灑石酸 B、碳酸鈣 C、氫氧化鈉D、碳酸鈉12、在昔的1H-NMR譜中，B -葡萄糖甘端基質子的偶合常數是（）A、 17HzB、 11HzC、 69Hz D、 23Hz13、蕓香糖的組成是（ ）A 、兩分子葡萄糖B 、兩分子鼠李糖C、一分子葡萄糖，一分子果糖D、一分子葡萄糖，一分子鼠李糖14、最難被酸水解的是（ ）C、氧昔D 、硫苷A 、碳苷B 、氮苷15、麥芽糖酶能水解（）A、a-果糖昔鍵B、a-葡萄糖昔鍵C、B -葡萄糖昔鍵D、a -麥芽糖甘鍵16、某杏仁苷酶水解的最終產物包括（）A 、葡萄糖、氫氰酸、苯甲醛B 、苯羥乙氰、龍膽雙糖C、苯羥乙氟、葡萄糖D、龍膽雙

4、糖、氫氟酸、苯甲醛17、屬于異喹啉生物堿的是（）A、蕉若堿 B、苦參堿 C、小集堿 D、麻黃堿18、生物堿的薄層色譜和紙色譜常用的顯色劑是（）A、碘化汞鉀 B、碘化鈿鉀C、硅鴇酸 D、雷氏錢鹽19、莨菪堿堿性強于山莨菪堿是由于（）A、雜化方式 B、誘導效應C、共腕效應D、空間效應20、既可溶于水又可溶于氯仿中的是（）A、麻黃堿 B、嗎啡堿 C、氧化苦參堿D小集柴21、黃酮類化合物大多呈色的最主要原因是（ ）A、具酚羥基 B、具交叉共腕體系C、具羥基 D、具苯環22、下面哪些類化合物在水中溶解度稍大一些（）A、二氫黃酮醇類 B、黃酮醇類C、黃酮類 D、雙苯叱酮類-丁酮 -23、柳皮素、產丁、3、

5、5、7、3', 4', 5'-六羥基黃酮在聚酰胺薄層上層析，用水甲醇（ 4： 3： 3）展開，其Rf 大小順序為（）A 、> > B 、> > C 、> > D 、> > 24、測黃酮醇類化合物的醋酸鈉-硼酸紫外光譜，可幫助推斷結構中是否有（）A 、 3-OH B 、 5-OHC、 7-OH D 、鄰二酚羥基25、下列化合物中不具有旋光性的是（）A、產丁 B、柳皮素 C、葛根甘 D、橙皮素26、依據萜類化合物的分類，薄荷醇屬于（）A、倍半菇 B、二菇C、三菇D、單據27、下列幾種提取方法不適宜于揮發油成分提取的是（）A、冷

6、壓法 B、超臨界流體萃取法C、煎煮法 D、水蒸氣蒸儲法28、代表揮發油中游離羧酸和酚類成分的含量的是（）A、酸值 B、皂化值C、酯值D、相對密度值29、人參皂苷屬于（）A、達瑪烷型 B、五環三菇C、B -香樹醇型D、齊敦果烷型30、提取強心苷通常用的溶劑是（）A 、熱水B 、堿水C、 50%60%乙醇D 、 70%80%乙醇31、不同的甾體皂元與濃H2SO4 作用后，均出現的吸收峰波長是（）A、 220240nm B、 270275nmC、 300360nm D、 370400nm32、作用于五元不飽和內酯環的反應是（）A、Liebermann-Burchard反應 B、Keller-Kili

7、ani 反應 C、Kedde反應 D、Saikowski 反應33、除以下哪種物質之外，都可能為強心苷堿水解的結果（）A、除去a -去氧糖B、酰基水解C、音元異構化D、內酯環開裂34、紅外光譜可用于鑒定甾體皂苷元結構中的（）A、C=O位置 B、OH位置C、F環C25-CH3構型D、雙鍵位置35、大黃酚（A）、大黃素（B）、產薈大黃素（C）和產薈大黃素葡萄糖甘（D）四種化合物，在硅膠 TLC 上 Rf 值大小順序是（）A、 A > B > C >D B、 A > C > B > DC、 B > A > C > D D、 D > C &g

8、t; A > B36、下列說法不正確的是（）A 、堿液反應是指羥基蒽醌類化合物在堿液中顯紅紫紅色的反應B 、蒽酚或蒽酮類只存在于新鮮藥材中C、羥基蔥釀類化合物的紫外吸收譜中有四個主要吸收峰帶D、羥基蔥釀類化合物的紫外吸收譜中的240260nm峰是由其苯樣結構引起的37、在大黃總蒽醌的提取液中，若要分離大黃酸、大黃酚、大黃素、蘆薈大黃素、大黃素甲醚，采用哪種分離方法最佳（ ）A、pH梯度萃取法B、分布結晶法C、堿性酸沉法D、pH梯度萃取法與硅膠柱色譜結合法38、番瀉A 與 FeCl3/HCl 反應生成（ ）A 、 2 分子大黃酸B 、 2 分子大黃酸葡萄糖苷C、 2 分子蘆薈大黃素D 、

9、1 分子大黃酸及1 分子蘆薈大黃素39、羥基蒽醌苷元混合物溶于有機溶劑中，用5%NaOH 萃取（ ）A、只能萃取出酸性較弱的意釀B 、只能萃取出酸性較強的蒽醌C、只能萃取出酸性強的慈釀D 、可萃取出總的羥基蒽醌混合物40、香豆素的基本母核是（）A、對羥基桂皮酸B、苯并a -叱喃酮 C、苯并丫 -叱喃酮D、凡是鄰羥基桂皮酸41、若某一化合物對labat反應呈陽性，則其結構中具有（）A、葦基B、亞甲二氧基C、甲氧基D、酚羥基42、Emerson反應呈陽性的化合物是（）A 、 7-羥基香豆素B 、 6、 7-二羥基香豆素C、 5， 8-二羥基香豆素 D 、 6-甲氧基-7， 8-二羥基香豆素43、五

10、味子酯甲具有（）A、Labat反應B、Gibbs反應C、Dragendoff反應 D、Kedde反應44、香豆素的生物合成途徑是（）A、鄰羥基桂皮酸途徑B、苯內素途徑C、莽草酸途徑D、甲戊二羥酸途徑二、填空題1、常用的紙層析的展開系統BAW2、黃酮類化合物中含有鄰二酚羥基的鑒別方法3、判斷苷鍵的構型目前常用的方法4、含有雙鍵的萜類化合物分離方法5、具有六元環結構的糖稱為，具有五元環結構的糖稱為6、四大光譜7、正相色譜中，極性大的化合物Rf 值（ ）極性小的 Rf 值（ ）反相色譜中，極性大的化合物 Rf 值（ ）極性小的 Rf 值（ ）三、名詞解釋1、天然產物化學3、先導化合物5、反相色譜7、

11、香豆素9、高效液相色譜法2、 pH 梯度萃取法4、醌類化合物6、超臨界流體萃取8、苷類化合物四、問答題1、對天然產物化學成分進行結構測定之前，如何檢查其純度？2、從槐米中提取蕓香苷的過程中，加入硼砂的目的是什么？加入石灰乳的目的是什么？PH 值過高或過低會造成什么后果？3、為什么可用堿溶酸沉法提取分離香豆素類成分？分析說明提取分離時應注意什么問題？4、兩相溶劑萃取法是根據什么原理進行的？在實際工作中如何選擇溶劑？5、二次代謝產物的生物合成途徑主要有哪些？6、為什么用常法酸水解皂苷時得不到真正的苷元？如何才能得到真正的苷元？并說明簡單原理。7、如何鑒別多糖、低聚糖、單糖、甘類?8、從中草藥提取液

12、中除去糅質常用的方法有哪些？五、提取分離1、某中藥總生物堿中含有季俊堿(A)、酚性叔胺堿(B)、非酚性叔胺堿(C)及水溶性雜質(D) 和脂溶性雜質(E),現有下列分離流程，試將每種成分可能出現的部位填入括號中。總堿的酸性水液NH4+調至 PH9-10, CHC3萃取堿水層酸化;水液( )CHCl雷氏俊鹽3層1%NaOH沉淀堿水層(CHCl經分解) CHClNH3提取3層)CHCl4Cl處理3層1%HCl萃取酸水層 CHCl( ) (2.某中藥中含有下列五種酶類化合物 AE,按照下列流程圖提取分離，試將每種成分可能出現 的部位填入括號中。OOH3cOHOHH3cOH OCOOHOOH O OHO

13、HOOGLcH3cOHOD蒸儲液( )OH OCOOHOECHCl3 液15%NaHCO3 萃取NaHCO3液酸化 黃色沉淀( )先出柱 )殘渣CHCl3 液5%Na2CO3 萃取風干95%EtOH提取 經 SephadexLH-20 70%MeOH 洗脫 分段收集Na2CO3 液 CHCl3( )后出柱( )6 1OGlc Glc中藥材粉碎，水蒸氣蒸儲殘渣CHCl3提取一、選擇題1、 B2、 A 3、 A 4 、 A11、 B 12、 B 13、21、 A 22、 A 23、31、 B 32、 C 33、40、 B參考答案5、 DD 14、 A 15、 BB 24、 D 25、 CA 34、

14、 C 35、 B6、 C16、 A26、 D36、 C7、 C17、 C27、 C37、 D8、 A18、 B28、 A38、 A9、 D19、 B29、 A39、 D10、 C20、 A30、 D41、 B 42、 D 43、 A 44、 C二、填空題1、正丁醇（ BuOH） ：冰醋酸（ HOAc） ：水（H2O） =4： 1： 52、乙酸鈉-硼酸可確定有無鄰二酚羥基，還可以通過氯化鍶反應加以區分3、昔鍵構型有a -昔鍵和B -昔鍵兩種，音鍵構型的測定方法主要有酶水解法；Klyne經驗公式計算法及核磁共振法4、化學法分離；精密分流法；色譜分離法5、吡喃糖；呋喃糖6、紫外光譜（ UV ） ；紅

15、外光譜（IR） ；核磁共振譜（NMR ） ；質譜（ MS）7、小；大8、大；小三、名詞解釋1、天然產物化學：以各類生物為研究對象，以有機化學為基礎，以化學和物理方法為手段，研究生物二次代謝產物的提取、分離、結構、功能、生物合成、化合物和用途的一門科學。2、 pH 梯度萃取法：在分離過程中， 逐漸改變溶液的 pH 酸堿度來萃取有效成分或去除雜質的方法。3、先導化合物：具有特征結構和生物活性并通過結構改造優化其生理活性的化合物。4、醌類化合物：分子內具有不飽和環二酮結構或容易轉變成這樣結構的天然有機化合物。5、反相色譜：當分離脂溶性化合物時，固定相可用弱極性的物質（如石蠟油等），而流動相用水或甲醇

16、等強極性溶劑的色譜分離。6、超臨界萃取：一種以超臨界流體代替常規有機溶劑對天然產物有效成分進行萃取和分離的新技術。7、香豆素：鄰羥基桂皮酸內酯。8、苷類化合物：糖或糖的衍生物與一類非糖物質通過糖的端基碳原子連接而成的化合物。9、高效液相色譜法：用高壓輸液泵將具有不同極性的單一溶劑或不同比例的混合溶劑、緩沖液等流動相泵入裝有固定相的色譜柱，經進樣閥注入樣品，由流動相帶入柱內，在柱內各成分被分離后依次進入檢測器，色譜信號由記錄儀或積分儀記錄的色譜分離方法。四、問答題1、 （ 1）形狀觀察：觀察外觀顏色是否均一，晶形是否一致。（ 2）物理常數測定：熔點（熔程應小于23 ） ，比旋光度、沸點等。（ 3

17、）色譜法檢測。TLC （薄層色譜） ：選擇三種不同類型的展開劑進行TLC 檢查，經自然光下觀度、紫外光下觀察，兩種不同顯色試劑顯色（其中必須有一種通用性的顯色試劑），均應為單一而圓整的斑點。HPLC （高效液相色譜）或GC （氣相色譜）：在兩種不同色譜條件下，均為單一色譜峰。必要時 應進行色譜峰純度檢查，符合要求。2、蕓香甘分子中含有鄰二酚羥基，性質不太穩定，暴露在空氣中能緩慢氧化為暗褐色，在堿性 條件下更容易被氧化分解，硼砂的作用是能與鄰二酚羥基結合，達到保護的目的。加入石灰乳 的目的是調節溶液的PH值。pH值過高或過低都會對實驗造成誤差，pH值過高堿性過強時，在 加熱條件下會破壞蕓香甘的黃

18、酮母核；pH過低酸性過強時，會反應生成外鹽使析出的黃酮類化 合物又重新溶解，降低收得率。3、香豆素具有內酯或酚羥基，可溶于熱的堿液中，生成順鄰羥基桂皮酸鹽，加酸后又重新環合 成內酯而析出；在提取分離是須注意所加堿液的濃度不易太濃，加熱時間不宜過長，溫度不宜 過高，以免破壞內酯環。堿溶酸沉法不適合于遇酸堿不穩定的香豆素類化合物的提取。4、利用混合物中各成分在兩相互不相溶的溶劑中分配系數不同而達到分離的目的。實際工作中，在水提取液中有效成分是親脂的多選用親脂性有機溶劑如苯、氯仿、乙醴等進行液-液萃取；5、莽草酸途徑B -多酮途徑 甲基戊酸途徑 氨基酸途徑 混合途徑若有效成分是偏于親水性的則改用弱脂性溶劑如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醴加 適量的乙醇或甲醇的混合劑。:生成芳香化合物，如：酚、氨基酸等。生成多快類、多元酚、前列腺素、四環素、大環抗生素生成菇類、番體生成青霉素、頭抱菌素、生物堿如由氨基酸和甲羥戊酸生成呷咪生物堿，由B -多酮和莽草酸生成黃酮類6、常法酸水解有時會使甘元發生脫水、環合、雙鍵轉位等變化，故得不到真正的甘元。采用Smith 降解法可得到真正的昔元。Smith降解法事先采用過碘酸