1、第三章 有機化合物知識點絕大多數含碳的化合物稱為有機化合物，簡稱有機物。像CO、CO2、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物等少數化合物，它們屬于無機化合物。一、烴1、烴的定義：僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物，也稱為烴。2、甲烷、乙烯和苯的性質比較：有機物烷烴烯烴苯通式 代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)結構簡式 或(官能團)結構特點 , ，飽和烴雙鍵，鏈狀， 烴（證明：加成、加聚反應）一種介于 和 之間的獨特的鍵（證明：鄰二位取代物有 種），環狀空間結構 (證明：其二氯取代物有 種結構) 原子共平面 物理性質無色無味的 ，比空氣 ，難溶于水 的氣體，比空氣略 ，難溶于水無色有特

2、殊氣味的 ，密度比水 ，難溶于水用途優良燃料，化工原料石化工業原料，植物生長調節劑，催熟劑有機溶劑，化工原料3、烴類有機物化學性質有機物主 要 化 學 性 質甲烷1、甲烷 使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，與強酸、強堿 反應，性質比較穩定。2、氧化反應（燃燒）注：可燃性氣體點燃之前一定要 .CH4+2O2 （ 火焰）3、取代反應 （條件：光；氣態鹵素單質；以下四反應同時進行，產物有5種）CH4+Cl2 CH3Cl +Cl2 CH2Cl2+Cl2 CHCl3+Cl2 注意事項：甲烷與氯氣在光照下發生 反應，甲烷分子里的四個氫原子逐步被氯原子取代；反應能生成五種產物，四種有機取代產

3、物都不溶于水，常溫下，一氯甲烷是 ，其他是 ，三氯甲烷稱 ，四氯甲烷可作 ；產物中 氣體產量最多；取代關系： HCl2；烷烴取代反應是 ，產物復雜，多種取代物同時存在。4、高溫分解： 乙烯1氧化反應 I燃燒C2H4+3O2 （火焰明亮，伴有 ）II能被酸性KMnO4溶液氧化為 ，使酸性KMnO4溶液褪色。2加成反應 CH2CH2Br2 （能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定條件下，乙烯還可以與H2、Cl2、HCl、H2O等發生加成反應CH2CH2H2 CH2CH2HCl （氯乙烷：一氯乙烷的簡稱）CH2CH2H2O （應用： ）3加聚反應 nCH2CH2 （聚乙烯）注意：乙烯能使酸性KMnO

4、4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用該反應鑒別烷烴和烯烴，如鑒別甲烷和乙烯。常用溴水或溴的四氯化碳溶液來除去烷烴中的烯烴，但是不能用酸性KMnO4溶液，因為會有 生成引入新的雜質。苯難氧化易取代難加成1 使酸性高錳酸鉀褪色，也不能是 發生化學反應褪色，說明苯的化學性質比較穩定。但可以通過萃取作用使溴水顏色變淺，液體分層，上層呈 。2氧化反應（燃燒）2C6H615O2 （現象：火焰明亮，伴有 ，說明含碳量 ）3取代反應（1）苯的溴代：（只發生單取代反應，取代一個H）反應條件： （純溴）；FeBr3、FeCl3或鐵單質做 反應物必須是液溴，不能是 。（溴水則 ，不發生化學反應）溴苯是一種 液

5、體，密度比水 ， 難 溶于水溴苯中溶解了溴時顯褐色，用氫氧化鈉溶液除去溴，操作方法為分液。（2）苯的硝化： 反應條件：加熱（水浴加熱）、濃硫酸（作用：催化劑、吸水劑）濃硫酸和濃硝酸的混合：將濃硫酸沿燒杯內壁慢慢倒入濃硝酸中，邊加邊攪拌硝基苯是一種 色 狀液體，有 氣味， 有 毒，密度比水 ， 溶于水。硝基苯中溶解了硝酸時顯黃色，用氫氧化鈉溶液除去硝酸，操作方法為 。（3）加成反應（苯具有不飽和性，在一定條件下能和氫氣發生加成反應）（一個苯環，加成消耗3個H2，生成環己烷） 二、烴的衍生物1、乙醇和乙酸的性質比較代表物乙醇乙醛乙酸結構簡式 或 官能團羥基： 醛基： 羧基： 物理性質無色、有特殊香

6、味的 ，俗名 ，與水 ，易揮發（非電解質）有刺激性氣味有強烈刺激性氣味的無色 ，俗稱 ，易溶于 和 ，無水醋酸又稱 。用途作燃料、飲料、化工原料；質量分數為75的乙醇溶液用于醫療消毒劑有機化工原料，可制得醋酸纖維、合成纖維、香料、燃料等，是 的主要成分2、乙醇和乙酸的主要化學性質有機物主 要 化 學 性 質乙醇1與Na的反應（反應類型：取代反應或置換反應）2CH3CH2OH+2Na （現象：沉，不熔，表面有氣泡）乙醇與Na的反應（與水比較）：相同點：都生成 ，反應都 不同點：比鈉與水的反應要 結論：乙醇分子羥基中的氫原子沒有水分子中的氫原子 ；1mol乙醇與足量Na反應產生0.5mol H2，

7、證明乙醇分子中有 個氫原子與其他的氫原子不同；2 HOH2， 羥基對應一個H2；單純的OH可與Na反應，但不能與NaHCO3發生反應。2氧化反應（1）燃燒（淡藍色火焰，放出大量的熱）CH3CH2OH+3O2 可作 ，乙醇汽油（2）在銅或銀催化條件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）2CH3CH2OH+O2 （總反應）現象：紅亮的銅絲在酒精燈上加熱后變為 色，將黑色的氧化銅伸入乙醇中又變為紅 色；并且可以聞到有 氣體產生（乙醛）反應斷鍵情況：Cu或Ag，作 ，反應前后質量保持不變。（3）乙醇可以使紫紅色的酸性高錳酸鉀溶液褪色，與之相似的物質有 乙烯 ；可以使 色的重鉻酸鉀溶液變為 色，該反應

8、可用于檢驗 。總結：燃燒反應時的斷鍵位置： 全斷 與鈉反應時的斷鍵位置： 在銅催化氧化時的斷鍵位置： （4）檢驗乙醇中是否含有水，用 ；除去乙醇中的水得到無水乙醇，加生石灰，蒸餾。乙酸1.具有酸的通性：CH3COOH (一元弱酸)可使酸堿指示劑變色，如使紫色石蕊試液 （變色是反應生成了有色物質）；與活潑金屬（金屬性H之前），堿（Cu(OH)2），弱酸鹽反應，如CaCO3、Na2CO3酸性比較：CH3COOH H2CO32CH3COOHCaCO32(CH3COO)2CaCO2H2O（強酸制弱酸）2.酯化反應（實質：酸脫羥基，醇脫氫同位素標記法）CH3COOHHOC2H5 反應類型：酯化反應，屬于

9、 反應；是 反應 反應有一定限度，乙酸乙酯產率不可能達到100% (1)試管a中藥品加入順序是:乙醇3 mL、濃硫酸（催化劑、吸水劑）、乙酸各2 mL(2)為了防止試管a中的液體發生暴沸，加熱前應采取的措施是：加 （或沸石）(3)實驗中加熱試管a的目的是：加快反應速率 蒸出乙酸乙酯，提高產率(4)長導管的作用是：導氣， ；不伸入飽和碳酸鈉溶液中：防止 (5)試管b中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是（3點）：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，利于分層(6)反應結束后，振蕩試管b，靜置。觀察到的現象是：飽和碳酸鈉溶液上面有 生成，且能聞到香味。4、同系物、同分異構體、同素異形體、同位素比

10、較。概念同系物同分異構體同素異形體同位素定義結構 ，在分子組成上相差一個或若干個 原子團的物質分子式 而結構式 的化合物的互稱由 元素組成的不同 的互稱質子數 而中子數不同的同一元素的不同 的互稱分子式不同相同元素符號表示相同，分子式可不同結構相似不同不同研究對象化合物（主要為有機物）化合物（主要為有機物）單質原子常考實例不同碳原子數烷烴CH3OH與C2H5OH正丁烷與異丁烷 正戊烷、異戊烷、新戊烷O2與O3紅磷與白磷金剛石、石墨1H（H）與2H（D）35Cl與37Cl16O與18O三、烷烴1、烷烴的概念：碳原子間都以 結合成鏈狀，剩余價鍵均與 結合，使每個碳原子的化合價都達到“飽和”的飽和鏈

11、烴，或稱烷烴。呈鋸齒狀。2、烷烴物理性質：狀態：一般情況下，1-4個碳原子烷烴為氣態，5-16個碳原子為液態，16個碳原子以上為固態。溶解性：烷烴都難溶于水，易溶于有機溶劑。熔沸點：隨著碳原子數的遞增，熔沸點逐漸逐漸升高；相同碳原子數時，支鏈越多，熔沸點越低。密度：隨著碳原子數的遞增，密度逐漸增大，但都比水的密度小。3、烷烴的化學性質一般比較穩定，在通常情況下跟酸、堿和高錳酸鉀等都不反應。氧化反應：在點燃條件下，烷烴能燃燒；取代反應（烷烴特征反應）：在光照條件下能跟鹵素發生取代反應。1需水浴加熱的反應有： （1）、銀鏡反應（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛樹脂的制

12、取（6）固體溶解度的測定 凡是在不高于100的條件下反應，均可用水浴加熱，其優點：溫度變化平穩，不會大起大落，有利于反應的進行。 2需用溫度計的實驗有： （1）、實驗室制乙烯（170） （2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測定 （4）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和熱的測定 （6）制硝基苯（5060） 說明：（1）凡需要準確控制溫度者均需用溫度計。（2）注意溫度計水銀球的位置。 3能與Na反應的有機物有： 醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。 4能發生銀鏡反應的物質有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質。 5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質有： （1）含有碳碳雙鍵、碳碳

13、叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 （2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質 （3）含有醛基的化合物 （4）具有還原性的無機物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6能使溴水褪色的物質有： （1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成） （2）苯酚等酚類物質（取代） （3）含醛基物質（氧化） （4）堿性物質（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原歧化反應） （5）較強的無機還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有機溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機層呈橙紅色。） 7密度比水大的液體有機物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

14、8、密度比水小的液體有機物有：烴、大多數酯、一氯烷烴。 9能發生水解反應的物質有 鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質（肽）、鹽。 10不溶于水的有機物有： 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 11常溫下為氣體的有機物有： 分子中含有碳原子數小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12濃硫酸、加熱條件下發生的反應有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應、酯化反應、纖維素的水解 13能被氧化的物質有： 含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多數有機物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。 14顯酸性的有機物有：含有酚羥基和羧基的化合物。 15能使蛋

15、白質變性的物質有：強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16既能與酸又能與堿反應的有機物：具有酸、堿雙官能團的有機物（氨基酸、蛋白質等） 17能與NaOH溶液發生反應的有機物： （1）羧酸（2）酯：（水解，不加熱反應慢，加熱反應快）： （3）蛋白質（水解）18、有明顯顏色變化的有機反應： 1KMnO4酸性溶液的褪色； 2溴水的褪色； 3淀粉遇碘單質變藍色。 4蛋白質遇濃硝酸呈黃色（顏色反應）一、物理性質甲烷：無色 無味 難溶乙烯：無色 稍有氣味 難溶乙炔：無色 無味 微溶（電石生成：含H2S、PH3 特殊難聞的臭味）苯：無色 有特殊氣味 液體 難溶

16、有毒乙醇：無色 有特殊香味 混溶 易揮發乙酸：無色 刺激性氣味 易溶 能揮發二、實驗室制法甲烷：CH3COONa + NaOH (CaO,加熱) CH4+Na2CO3 p.s.：無水醋酸鈉：堿石灰=1：3 固固加熱 （同O2、NH3）CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑乙烯：C2H5OH (濃H2SO4,170) CH2=CH2+H2Op.s.：V酒精：V濃硫酸=1：3（被脫水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控溫170（140：乙醚）堿石灰除雜SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸乙炔：CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2注：排水收集 無除雜不能用啟普發生器導管口放棉花：

17、防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導管乙醇：CH2=CH2 + H2O （催化劑,加熱,加壓）CH3CH2OH 三、燃燒現象烷：火焰呈淡藍色 不明亮烯：火焰明亮 有黑煙炔：火焰明亮 有濃烈黑煙（純氧中3000以上：氧炔焰）苯：火焰明亮 大量黑煙（同炔）醇：火焰呈淡藍色 放大量熱 六、通式 CnH2n+2：只能是烷烴，而且只有碳鏈異構。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 CnH2n：單烯烴、環烷烴。如CH2=CHCH2CH3、CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、 CnH2n-2：炔烴、二烯烴。如

18、：CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3 CnH2n-6：芳香烴（苯及其同系物）。如： 、 、 CnH2n+2O：飽和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 CnH2nO：醛、酮、環醚、環醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 CH2CH2CHOHCH2CH2O CH2OCH2CHCH3 、 、 CnH2nO2：羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH Cn(H2O)m：糖類。如：C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CH