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文檔簡介
1、1. Nomenclature of Hydrocarbons:(烴類命名法)(烴類命名法)Number PrefixNumber Prefix(數(shù)字前綴)(數(shù)字前綴):總碳數(shù)總碳數(shù)1010時時甲甲: meth- : meth- 壬壬: nona-: nona-乙乙: eth- : eth- 癸癸: deca-: deca-丙丙: prop- : prop- 丁丁: buta-: buta-戊戊: penta- : penta- 己己: hexa- : hexa- 庚庚: hepta- : hepta- 辛辛: octa-: octa-第1頁/共59頁總碳數(shù)總碳數(shù)1010時:時:一一: hen
2、(i)-;: hen(i)-;二二: do-;: do-;三三: tri(a)-;: tri(a)-;四四: tetra-: tetra- 10. deca- 20: eicosa- 30: triaconta- 11: undeca, hendeca- 21: heneicosa- 31: hentriaconta- 12: dodeca- 22: docosa- 40: tetraconta-13: trideca- 23: tricosa- 50: pentaconta- 14: tetradeca- 24: tetracosa- 60: hexaconta- 15:pentadeca-
3、 25: pentacosa- 70: heptaconta- 16: hexadeca- 26: hexacosa- 80: octaconta- 17: heptadeca- 27: heptacosa- 90: nonaconta-18: octadeca- 28: octacosa- 19: nonadeca- 29: nonacosa- 第2頁/共59頁表示取代基相對位置的字頭:表示取代基相對位置的字頭: iso- 異;異; cis- 順;順; trans- 反反neo- 新;新; primary伯伯o-(ortho-)鄰;)鄰; secondary仲仲 sec-m-(meta-)間
4、;)間; tertiary叔叔 tert-p-(para-)對;)對;第3頁/共59頁u烷烴(烷烴(alkane)命名:)命名: 數(shù)字頭 + -ane(以a結(jié)尾的數(shù)字頭直接加-ne ) 甲烷: methane; 癸烷: decane; 庚烷: heptane;十三烷: tridecane 十四烷: tetradecane 十五烷: pentadecane 二十烷: (e)icosane 二十一烷: heneicosane 二十二烷: docosane 三十烷: triacontane 三十一烷: hentriacontane 四十烷: tetracontane 五十烷: pentacontan
5、e 六十烷: hexacontane 七十烷: heptacontane 八十烷: octacontane 九十烷: nonacontane 1)Aliphatic Hydrocarbons(Fatty Hydrocarbons ,脂肪烴)例:第4頁/共59頁Heneicosane第5頁/共59頁u烯烴(烯烴(alkene )命名:)命名: 數(shù)字頭數(shù)字頭 + -ene (以a結(jié)尾的數(shù)字頭去a加-ene .) 多烯的命名: 二烯類:數(shù)字頭 + -diene 三烯類:數(shù)字頭 + -triene 例: 乙烯: ethene; 丁烯: butene; 丁二烯: butadiene; 丁三烯: buta
6、triene 第6頁/共59頁u炔烴炔烴(alkyne )命名:命名:數(shù)字頭數(shù)字頭 + -yne(-ine) (以(以a結(jié)尾的數(shù)字頭去結(jié)尾的數(shù)字頭去a加加-yne .)多炔的命名多炔的命名: 二炔類:數(shù)字頭二炔類:數(shù)字頭 + -diyne 三炔類:數(shù)字頭三炔類:數(shù)字頭 + -triyne例例: 乙炔乙炔: ethyne/acetylene(俗名俗名) 丁炔丁炔: butyne; 己二炔己二炔: hexadiyne / hexadiine第7頁/共59頁H3CCH3but-2-ynehexa-2,4-diyneH3Cpropene2-methylbut-2-enehexa-1,3,5-trien
7、ebuta-1,3-diene第8頁/共59頁u脂環(huán)烴(脂環(huán)烴(alicyclic hydrocarbonsalicyclic hydrocarbons)命名:)命名: 烴類名稱前烴類名稱前 + cyclo-+ cyclo-例例: : 環(huán)己烷環(huán)己烷: cyclohexane;: cyclohexane; 環(huán)己二烯環(huán)己二烯: cyclohexadiene: cyclohexadiene 環(huán)辛四烯環(huán)辛四烯: cyclooctatetraene : cyclooctatetraene u烴基(hydrocarbylhydrocarbyl)命名: 將烴類名稱的詞尾換為將烴類名稱的詞尾換為 ylyl例例
8、: : 甲基甲基: methyl; : methyl; 乙基乙基: ethyl; : ethyl; 癸基癸基: decyl; : decyl; 乙烯基乙烯基: eth: ethenylenyl; ; 丁烯基丁烯基: but: butenylenyl; ; 乙炔基乙炔基: : ethethynylynyl 苯基:苯基:phenyl phenyl 芐基:芐基:benzylbenzyl第9頁/共59頁u 支鏈烴類(支鏈烴類(hydrocarbon with branched chains)的命名:)的命名: i). 以最長的碳鏈為主鏈,從一端向另一端編號,使側(cè)鏈具有最低編號。如有幾個側(cè)鏈,按側(cè)鏈取代
9、基字頭的英文字母順序排列。 例: : 5-甲基-4-丙基壬烷 5-methyl-4-propylnonaneCH3(CH2)3CHCH(CH2)2CH3H3C CH2CH2CH3第10頁/共59頁CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH34-甲基-6-乙基癸烷6-ethyl-4-methyldecane2,7-二甲基-3-乙基-4-丙基辛烷3-ethyl-2,7-dimethyl-4-propyloctane第11頁/共59頁CH3C H3C H3C H3C2H5CH3C H3C H3C H3CH3C H3C H3CH3C H32,4,5-trimethylhe
10、ptane2,2-dimethylpropane4-isopropyl-5-methyloctane4-methyl-5-(1-methylethyl)octane第12頁/共59頁ii). 不飽和烴中應使不飽和鍵的編號最小。不飽和烴中應使不飽和鍵的編號最小。如: :3-甲基-1-丁烯3-methyl-1-butene或3-methylbut-1-ene CH3CHCHCH2CH3第13頁/共59頁 : 1,3-丁二烯丁二烯 butadiene 或或 1,3-butadiene 或或 buta-1,3- dieneCH2CH2CHCHCH2CH2CHCCH3 2-甲基甲基-1,3 -丁二烯丁二
11、烯2-methyl-1,3 butadiene/ 2-methylbuta-1,3-diene第14頁/共59頁 * * 同時含有雙鍵和三鍵時,用同時含有雙鍵和三鍵時,用-enyne-enyne結(jié)尾。結(jié)尾。如:如: 3-3-戊烯戊烯-1-1-炔炔3-penten-1-yne/pent-3-en-1-yne3-penten-1-yne/pent-3-en-1-yne CH3CHCHCCH1-1-己烯己烯-4-4-炔炔1-hexen-4-yne/ hex-1-en-4-yne1-hexen-4-yne/ hex-1-en-4-yne第15頁/共59頁iiiiii)環(huán)烴有取代基時,將環(huán)作為母體,對取
12、代基進行編)環(huán)烴有取代基時,將環(huán)作為母體,對取代基進行編號。如取代基較復雜,取代基內(nèi)部可單獨編號。號。如取代基較復雜,取代基內(nèi)部可單獨編號。 如:如: :1-1-甲基甲基-2-2-(3-3-甲基丁基)甲基丁基) 環(huán)己烷環(huán)己烷1-methyl-2-(3-methylbutyl) cyclohexane1-methyl-2-(3-methylbutyl) cyclohexaneCH3CH2CH2CHCH3CH3第16頁/共59頁2 2)芳香烴()芳香烴(Aromatic HydrocarbonsAromatic Hydrocarbons): : 以苯(以苯(benzenebenzene)作為母體,
13、其它作為取代基。)作為母體,其它作為取代基。(1-(1-甲基乙基甲基乙基) )苯苯 又名:異丙基苯又名:異丙基苯(1-methyl ethyl) benzene /isopropylbenzene CH3CH3H3CCHCH3CH31,3,5-三甲苯1,3,5-trimethylbenzene如:第17頁/共59頁o-xylene m-xylenep-xyleneo,m,p-dimethylbenzenebenzeneCH3toluenemethylbenzeneCH3H3Cnaphthaleneanthracene第18頁/共59頁nitrobenzeneC2H5ethylbenzeneCl
14、chlorobenzeneNO2CHCH2苯乙烯styrenePhenyletheneEthenylbenzene 第19頁/共59頁aniline/benzenamine苯胺苯胺CNCyanobenzene苯甲腈OHphenol苯酚NH2第20頁/共59頁 當苯環(huán)上有兩個或多個取代基時,苯環(huán)上的編號應符合最低原則。而當應用最低系列原則無法確定那一種編號優(yōu)先時,與烷烴的情況一樣,中文命名時應讓順序規(guī)則中較小的基團位次盡可能小,英文命名時,應按英文字母順序,讓字母排在前面的基團位次盡可能小。例如:CH2CH3CH2CH2CH3123456H3CCH3CH2CH3CH3CH2 4甲基2乙基1丙基苯
15、 2ethyl4methyl1propylbenzene 1甲基3,5二乙基苯 1,3diethyl5methylbenzene第21頁/共59頁常見官能團的詞頭、詞尾名稱常見官能團的詞頭、詞尾名稱第22頁/共59頁CNNO2NOcyano-nitro-nitroso-important substituentsOHORhydroxy-alkoxy- (C1-C4 methoxy, ethoxy, Propoxy, butoxy; C5 pentyloxy - decyloxy) X(X=F,Cl,Br,I)fluoro-,chloro-,bromo-,iodo-Ralkyl-NH2amino
16、-第23頁/共59頁ClO2N 對硝基氯苯p-nitrochlorobenzeneOHCOOH 間羥基苯甲酸m-hydroxybenzoic acid第24頁/共59頁CHOHONH2 2-氨基-5-羥基苯甲醛2-amino-5-hydroxybenzaldehydeClSO3HNO2 5-硝基-2-氯苯磺酸2-chloro-5-nitrobenzenesulfonic acid第25頁/共59頁2. 2. 其它有機物的命名其它有機物的命名: : * * 首先選擇主要的官能團。在首先選擇主要的官能團。在IUPACIUPAC規(guī)定的官能團規(guī)定的官能團順序中,位置在前的官能團優(yōu)先,可作為主要的順序中
17、,位置在前的官能團優(yōu)先,可作為主要的官能團,其余的作為取代基。官能團,其余的作為取代基。IUPACIUPAC官能團順序:官能團順序:1 1)游離基;)游離基;2 2)陽離子化合物)陽離子化合物;3 3)中性配位化合物;)中性配位化合物;4 4)陰離子化合物;)陰離子化合物;5 5)酸)酸;6 6)酰鹵;)酰鹵;7 7)酰胺;)酰胺;8 8)腈;)腈;9 9)醛(硫醛);)醛(硫醛);1010)酮(硫酮);)酮(硫酮);1111)醇、酚(硫醇、硫酚);)醇、酚(硫醇、硫酚);1212)過氧化物;)過氧化物;1313)胺;)胺;1414)亞胺;)亞胺;1515)2626)為)為元素有機化合物,順序
18、為:元素有機化合物,順序為:N,P,As,Sb,Bi,B,Si, N,P,As,Sb,Bi,B,Si, Ge,Sn,Pb,O,SGe,Sn,Pb,O,S; 2727)碳環(huán)化合物及無環(huán)烴類;)碳環(huán)化合物及無環(huán)烴類;2828)鹵化物中的鹵素。)鹵化物中的鹵素。 第26頁/共59頁 系統(tǒng)命名是以骨架名稱加上主要官能團的系統(tǒng)命名是以骨架名稱加上主要官能團的詞尾,再在前面加上取代基的字頭和定位號。詞尾,再在前面加上取代基的字頭和定位號。 5-5-羥基羥基-2-2-戊酮戊酮5-hydroxy-2-pentanone5-hydroxy-2-pentanoneCH3CCH2CH2CH2OHO如:如:第27頁/
19、共59頁1)1)鹵化物(鹵化物(HalogenideHalogenide,HalideHalide)的命名:)的命名:在相應的烴的名稱前在相應的烴的名稱前 + + “鹵代鹵代” fluoro- 氟代(fluorine 氟)chloro- 氯代(chlorine 氯)bromo- 溴代(bromine溴)iodo- 碘代(iodine 碘) 例 H3CCClCH3CH32-氯-2-甲基丙烷2-chloro-2-methyl propane第28頁/共59頁* 一些俗名:氯仿,一些俗名:氯仿,chloroform;溴仿,;溴仿,bromoform; 氟利昂,氟利昂,F(xiàn)reon CCl2F2 溴甲基
20、苯 bromomethylbenzene 1,2-二溴乙烷, 1,2-dibromoethane CH2BrBrCH2CH2Br第29頁/共59頁2)醇、酚、醚()醇、酚、醚(Alcohol,Phenol,Ether)的命名:)的命名: * * 醇、酚:在相應的烴的名稱后,去“-e-e”加“-ol-ol”。如果是二醇或三醇,則須加“-diol-diol”或“-triol-triol”(不去“-e-e” )。 例: CH3COHCH3CH32-甲基-2-丙醇2-methyl-2-propanol(2-methyl propan-2-ol)第30頁/共59頁例:CH3CHCCH2OHCH2CH32
21、-乙基-2-丁烯-1-醇2-ethyl-2-buten-1-ol(2-ethyl-but-2-en-1-ol)HOCH2CH2OH1,2-乙二醇,1,2-ethanediol(ethane-1,2-diol)CH2CHCH2OHOHOH1,2,3-丙三醇,1,2,3-propanetriol(俗稱甘油,glycerin)第31頁/共59頁* * 當羥基位于側(cè)鏈時,側(cè)鏈上的羥基可作取代基處理。取當羥基位于側(cè)鏈時,側(cè)鏈上的羥基可作取代基處理。取代基形式的羥基用代基形式的羥基用“hydroxy-hydroxy-”表示。表示。 2-羥基-1-環(huán)己烷羧酸2-hydroxy-1-cyclohexane c
22、arboxylic acidCOOHOHHOCH2CH2CHCH2OHCH2OH2-羥甲基-1,4-丁二醇2-hydroxymethyl-1,4-butanediolHOOH1,4-苯二酚1,4-benzenediolHOOHOH1,2,4- -苯三酚1,2,4-benzenetriol例:第32頁/共59頁* * 醚的命名:將較簡單的烷類與氧原子一起作為取代基醚的命名:將較簡單的烷類與氧原子一起作為取代基命名。命名。烷氧基名稱:烷基字頭烷氧基名稱:烷基字頭 + + “-oxy-oxy”。 乙基乙烯基醚 ethoxy ethene 甲基苯基醚 methoxy benzene 環(huán)己基苯基醚 cy
23、clohexyloxy benzeneCH3CH2OCHCH2CH3OO例:低于五個碳的烷氧基的英文名稱將烷基詞尾“yl”省略第33頁/共59頁* * 環(huán)醚:以烴基為母體,在前面加上環(huán)醚:以烴基為母體,在前面加上“epoxy-epoxy-”,并且標,并且標出與氧原子相連的碳原出與氧原子相連的碳原子的編號。子的編號。 CH3CHCH2O1,2-環(huán)氧丙烷,1,2-epoxypropaneC H2C H2C H2 O1,3-環(huán)氧丙烷,1,3-epoxypropaneCH2CH2CH2CH2O1,4-環(huán)氧丁烷 1,4-epoxybutane; 俗名:四氫呋喃 tetrahydrofuran(THF)第
24、34頁/共59頁3 3)羧酸(羧酸(Carboxylic AcidCarboxylic Acid)的命名:)的命名: 命名法命名法1 1:將同樣碳數(shù)的烴的名稱后去:將同樣碳數(shù)的烴的名稱后去-e-e加加“- -oic acidoic acid”。編號從。編號從-COOH-COOH上的碳原子開始。上的碳原子開始。(多用于鏈狀的酸)(多用于鏈狀的酸) dioic acid trioic acid 命 名 法命 名 法 2 2 : 在 羧 基 以 外 的: 在 羧 基 以 外 的 烴 的 名 稱烴 的 名 稱 后 加 上后 加 上“carboxylic acidcarboxylic acid”。編號從
25、與。編號從與-COOH-COOH相鄰的碳相鄰的碳原子開始。(多用于羧基直接連在環(huán)上的酸)原子開始。(多用于羧基直接連在環(huán)上的酸) dicarboxylic acid tricarboxylic acid 特例:一些酸保留俗名。如:特例:一些酸保留俗名。如: 醋酸,醋酸,acetic acidacetic acid;苯甲酸,;苯甲酸,benzoic acidbenzoic acid; 甲酸(蟻酸)甲酸(蟻酸)formic acidformic acid第35頁/共59頁2-2-甲基丁酸,甲基丁酸,2-methyl butanoic acidCH3CH2CHCOOHCH3CH3CHCHCH2COO
26、H3-戊烯酸,戊烯酸,3-pentenoic acid2-2-甲基甲基- 4- 4-乙基戊二酸,乙基戊二酸,2-ethyl-4-methylpentanedioic acid CH3CH2CHCH2CHCH3COOH COOH第36頁/共59頁十八酸,十八酸,octadecanoic acidoctadecanoic acidCH3(CH2)16CO2HCH3(CH2)10CO2HCOOHCOOH乙二酸,乙二酸,ethanedioic acidethanedioic acid草酸,草酸,oxalic acidoxalic acid十二酸,十二酸,dodecanoic aciddodecanoi
27、c acid第37頁/共59頁環(huán)己烷羧酸,環(huán)己烷羧酸,cyclohexane carboxylic acidcyclohexane carboxylic acidCOOHCOOHCOOH1,2-苯二甲酸, 1,2-benzenedicarboxylic acid第38頁/共59頁4 4) 醛、酮(醛、酮(AldehydeAldehyde,KetoneKetone)的命名:)的命名:* * 醛:將同樣碳數(shù)的烴的名稱后去醛:將同樣碳數(shù)的烴的名稱后去-e-e加加-al-al。 例:例: HCHO HCHO 甲醛,甲醛,methanal; CH3CHCHOCH3CH3CH2CHCHCHOCH3CH2C
28、H32-2-甲基丙醛甲基丙醛2-methylpropanal3-3-甲基甲基-2-2-乙基戊醛乙基戊醛2-ethyl-3-methylpentanal第39頁/共59頁* * 酮:將同樣碳數(shù)的烴的名稱后去酮:將同樣碳數(shù)的烴的名稱后去-e-e加加-one-one。 2-2-戊酮,戊酮,2-pentanone甲基丙基酮甲基丙基酮methyl propyl ketone CH3CCH2CH2CH3O例例 丙酮丙酮 propanone二甲基酮二甲基酮 dimethyl ketoneCH3CCH3OO環(huán)己酮環(huán)己酮cyclohexanone第40頁/共59頁5 5)酯類()酯類(EsterEster)的命
29、名:)的命名: * * 命名法:醇的部分作為取代基,酸的部分去命名法:醇的部分作為取代基,酸的部分去“-ic acid-ic acid”加加“-ate-ate”。CH3COOCH3 乙酸甲酯,乙酸甲酯,methyl ethanoate methyl ethanoate methyl acetate methyl acetateCH3CH2COOC2H5 丙酸乙酯,丙酸乙酯,ethyl propanoateethyl propanoateCOOC4H9 苯甲酸丁酯,苯甲酸丁酯,butyl benzoatebutyl benzoate第41頁/共59頁6 6)胺類(胺類(AmineAmine)的命
30、名:)的命名:CH3CH2NH2乙胺乙胺ethylamineethylamineethanamineethanamine普通命名法:相應的烴基名稱后加“amine”系統(tǒng)命名法:選含氮最長的碳鏈為母體,氮上其它烴作為取代基,并用N定位,用amine代替詞尾“e”diamine triamineCH3NH2甲胺methylaminemethanamine第42頁/共59頁(CH3)2NH二甲胺dimethylamineN-methylmethanamine(CH3)3N三甲胺trimethylamineN,N-dimethylmethanamine第43頁/共59頁(CH2NH2)21,2-1,2
31、-乙二胺乙二胺 1,2-ethanediamineCH3(CH2)3NCH3CH3N,N-N,N-二甲基丁胺二甲基丁胺 N,N-dimethylbutanamine N,N-dimethylbutanamine 第44頁/共59頁NH2苯胺anilinebenzenamineNCH2CH3CH3H3CN,4-二甲基-N-乙基苯胺N-ethyl-N,4-dimethylbenzenamine第45頁/共59頁 做為母體時,要把做為母體時,要把CN中的碳原子計算在內(nèi),應從中的碳原子計算在內(nèi),應從CN開始編號,烴類名稱后加開始編號,烴類名稱后加nitrile 作為取代基時寫成氰基,作為取代基時寫成氰
32、基,cyano-7)腈類()腈類(Nitriles)的命名:)的命名:CH3CH2CHCH2CNCH33-甲基戊腈3-methylpentanenitrileCH3CH2CHCOOHCN3-氰基丁酸3-cyanobutanoic acid第46頁/共59頁 普通命名法:把普通命名法:把“oic acid” 或或“ic acid”換為換為“onitrile”CH3CN乙腈 acetonitrile CN苯甲腈 benzonitrile 第47頁/共59頁Cl2-chlorobutaneCl2-chloro-2-methylpropaneH CIHHBr3-bromocyclohexeneFBrC
33、l3-bromo-5-chloropenta-1,3-dieneiodomethanefluorobenzene1.2.3.4.5.6.第48頁/共59頁O CH3H3COHOHOHOHC7.8.9.10.第49頁/共59頁COOHpentanoic acidCOOH3-methylbutanoic acidcyclohexanamineNH2NH22-methylpropan-1-CNbutyronitrileCOOHCN2-cyanobutanoic acid12.11.13.15.14.16.第50頁/共59頁CHCCH2CHCHCH2CH2CHCH2CHCCH2CHCHCH2CH2CH
34、CH2CH3CH2CCH2CHOOHOCH2CH2CHCH2CH2CH2CH2OHCH2OH17.18.19.第51頁/共59頁補充1: 有機金屬化合物的命名 鹵代烴可以和許多金屬元素作用,生成金屬與碳直接相連的一類化合物,稱為有機金屬化合物(organometallic compound)。用RM表示,M為金屬。有機金屬化合物可以按下面三種模式命名 CH3Li CH3Cu (CH3CH2)2Hg (CH3CH2)4Pb 甲基鋰 甲基銅 二乙基汞 四乙基鉛(有機鋰試劑)Methyllithium Methylcopper Diethylmercury Tetraethyllead(1) 在金屬名稱之前,加相應的有機基團第52頁/共59頁(2) 看作硼烷(borane)、硅烷(silane)或錫烷(stannane)等的衍生物 (CH3)4Si (CH3)3SnCH2CH3 四甲基硅烷 三甲基乙基錫烷 Tetramethylsilane Ethyltrimethylstannane(3) 金屬除與有機基團相連外,還
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