1、高鴻賓有機化學習題試卷2-17章第二章 飽和烴一、命名下列各物種或寫出結構式。 1、(4-甲基環己基)甲基自由基2、2-甲基-5-(1, 2-二甲基丙基)壬烷3、 4、 5、2-(對甲氧基苯基)乙基正離子二、完成下列各反應式。 1、2、3、三、理化性質比較題。 1、將下列構象式按穩定性的大小排列：(A) (B) 2、將CH4(A)，CH3CH3(B)，CH3CH2CH3(C)按沸點高低排列成序。3、比較下列化合物構象的穩定性大小：(A) (B) (C) 4、將正戊烷(A)、新戊烷(B)、異戊烷(C)、丁烷(D)按沸點高低排列成序。5、將下列化合物按穩定性大小排列次序： (A) (B) (C)

2、(D) 四、基本概念題。 1、寫出下列各對二取代環己烷穩定的椅型構象，并比較順、反異構體哪個穩定? 1. 順和反-1,2-二甲基環己烷 2. 順和反-1,3-二甲基環己烷 3. 順和反-1-甲基-4-叔丁基環己烷2、在環己烷中為什么椅型構象比船型構象穩定?第三章 不飽和烴一、命名下列各物種或寫出結構式。 1、環戊二烯鉀2、 (E)-2, 6-二甲基-4-乙基-4-癸烯3、 4、順-5, 6-二甲基-1, 3-環己二烯5、 (E)-3-乙炔基-1, 3-己二烯6、順二乙炔基乙烯7、5, 7, 7-三甲基二環2. 2. 1-2-庚烯8、3, 7, 7-三甲基二環4. 1. 0-3-庚烯二、完成下列

3、各反應式。 1、2、3、4、5、CH3CH=CH2+HBr ()6、 ()7、(CH3)2C=CHCH3 ()8、三、理化性質比較題。 1、將下列自由基按穩定性大小排列成序：2、排列與下列化合物進行雙烯加成的活性次序：3、將下列碳正離子按穩定性大小排列：4、比較下列化合物與1, 3-丁二烯進行Diels-Alder反應的活性大小：(A) CH2=CHCN (B) CH2=CH2 5、比較下列化合物與HBr加成速率的快慢：四、基本概念題。 1、下面兩個化合物中哪個較穩定?為什么?2、化合物的順反異構體共有：1.一種 2.二種 3.三種 4.四種五、用化學方法分離或提純下列各組化合物。 1、用化學

4、方法分離1-癸烯和1-癸炔的混合物。2、用化學方法除去環己烷中的少量3-己炔和3-己烯。六、有機合成題。 1、完成轉化：2、以丙烯、乙炔為原料合成正辛烷(無機試劑任選)。3、 以乙炔為原料合成2, 7-壬二炔(其它試劑任選)。4、以丙烯為原料(無機試劑任選)合成：5、以甲苯為原料(其它試劑任選)合成： 6、完成轉化：七、推導結構題。 1、組成為C6H12的某化合物，在室溫下能使Br2/CCl4溶液褪色，而不被KMnO4氧化，其氫化產物為3-甲基戊烷，與HI反應得3-甲基-3-碘戊烷。推測其構造。2、某化合物A(C8H12)，用H2/Pd處理可得B(C8H16)。A經臭氧化隨后再用Zn/H2O處

5、理可得1 mol OHCCHO和1 mol CH3COCH2CH2COCH3。試寫出A和B的構造式。3、化合物A(C:88.9%, H:11.1%)相對分子質量為54，經催化加氫得化合物B(C:82.2%, H:17.2%)。A的紅外光譜在2240 cm1附近有條吸收帶。A的構造如何?4、分子式為C6H10的化合物A，加氫首先生成B(C6H12)，繼續加氫至飽和生成C(C6H14)。A經臭氧化和還原水解生成二種醛D(C2H4O)和E(C2H2O2)，B被高錳酸鉀氧化只生成一種羧酸F(C3H6O2)。試寫出AF這六個化合物的構造式。5、有A，B，C，D四個化合物，分子式均為C6H12。A與臭氧作

6、用再還原水解得CH3CH2CHO及CH3COCH3，D卻只得到一種產物。B，C與臭氧或H2/Pt不反應。核磁共振測定B有基團；C 的譜圖上只呈現一個吸收峰。試推斷A，B，C，D的構造式。6、分子式為C7H12的三個異構體A，B，C均能使Br2/CCl4溶液褪色。A與HBr加成的產物再用KOH/C2H5OH處理得B。用KMnO4/H+處理A放出CO2，同時生成環己酮。B與Br2/CCl4溶液反應的產物再用KOH/C2H5OH處理得D(C7H10)，D易脫氫生成甲苯。用KMnO4/H+氧化D可生成CH3COCOOH及HOOCCH2CH2COOH。C與Br2/CCl4溶液反應的產物再用KOH/C2H

7、5OH處理得D的異構體E，E與銀氨溶液作用有沉淀生成；E還可與HgSO4/稀H2SO4溶液反應得含氧化合物F(C7H12O)；E用KMnO4/H+處理有環戊基甲酸( )生成。試推測AF的構造。八、反應機理。 1、用反應機理解釋下列反應事實：2、烯烴在不同的溶劑中起加成反應，得到下列產物,應如何解釋?第四章 二烯烴、共軛體系一、命名下列各物種或寫出結構式。 1、 2、環戊二烯鉀3、 (E)-3-乙炔基-1, 3-己二烯二、完成下列各反應式。 1、CH3CH=CHCH=CH2+HBr(1mol) 2、CH3CH=CHCH=CHCH2Cl()+()三、理化性質比較。 1、將苯(A)、1-己烯(B)、

8、1, 3-己二烯(C)按分子中雙鍵鍵長大小排列次序。2、將芐基正離子(A)、對硝基芐基正離子(B)、對甲氧基芐基正離子(C)和對氯芐基正離子(D)按穩定性大小排列次序。3、比較下列化合物與1, 3-丁二烯進行Diels-Alder反應的活性大小：(A) CH2=CHCN (B) CH2=CH2 4、排列與下列化合物進行雙烯加成的活性次序：5、將下列碳正離子按穩定性大小排列：6、將下列化合物按分子中雙鍵鍵長的長短排列次序：四、基本概念題。1、CH3CH=C=CHCH=CHCH3有多少種立體異構體?指出哪些是對映體，哪些是非對映體。第五章 芳烴一、命名下列各物種或寫出結構式。 1、2、3、1, 4

9、-聯三苯4、鄰苯聯苯5、2-甲基菲二、完成下列各反應式。 1、()2、3、4、()5、( )6、7、 ( )8、( )9、()+()三、理化性質比較題。 1、比較(A)，(B)的芳香性大小：2、比較(A)，(B)的芳香性大小：3、比較下列化合物硝化反應生成間位產物的多少：4、比較下列化合物酸性的大小：5、排列下列碳正離子穩定性的次序：6、將甲苯(A)、三苯甲烷(B)和二苯甲烷(C)按酸性大小排列成序。7、將下列化合物按環上親電取代速率大小排列成序：四、基本概念題。 1、下列芳烴化學活性最大的是：2、對芳香親電取代反應的活性中間體貢獻最大的共振結構式是：3、下列化合物具有芳香性的是：五、有機合成

10、題。 1、以甲苯和乙炔為原料(無機試劑任選)合成：2、以苯乙烯為原料(其它試劑任選)合成(Z)-1-苯基丙烯：3、以甲苯為原料(其它試劑任選)合成： 4、以苯和乙醇為原料(無機試劑任選)合成： 六、推導結構題。 1、化合物A，分子式為C9H12，核磁共振譜數據為：2.25 單峰，6.78 單峰，相應的峰面積之比為31。試推測A的構造式。2、化合物D(C9H10)的核磁共振譜有三組峰：2.04(五重峰，2H)，2.91(三重峰，4H)，7.71(單峰，4H)，寫出D的構造式。3、化合物A的分子式為C16H16，能使溴的四氯化碳溶液和稀的高錳酸鉀溶液褪色，A能與等物質的量的H2加成，A用熱的高錳酸

11、鉀溶液氧化生成二元羧酸C6H4(COOH)2，后者只能生成一種一溴代產物。試推測A所有可能的結構式。4、有一芳香族化合物A，分子式為C7H8O，不與鈉發生反應，但能與濃氫碘酸作用生成B和C兩個化合物，B能溶于NaOH溶液，并與FeCl3溶液作用呈紫色。C能與AgNO3溶液作用生成黃色碘化銀。寫出化合物A，B和C的構造式。七、反應機理題。 1、寫出苯和濃H2SO4-HNO3進行硝化反應的機理。2、寫出氯苯的對位親電取代所生成活性中間體的所有共振結構式，并指出對共振雜化體貢獻最大的共振結構式。3、寫出下列反應的機理類型和活性中間體及產物結構： 第六章 立體化學一、命名下列各物種或寫出結構式。 1、

12、用Fischer投影式表示(R)-2-環丙基-2-環戊基丁烷。2、寫出 的系統名稱。3、用透視式表示(S)-3-乙基-1-戊烯-4-炔的構型。二、基本概念題。 1、下列化合物中哪個具有旋光性?2、何為對映體和非對映體?舉例說明。3、下面分子具有R構型的是：4、下列化合物哪些有手性?3. (2S, 3R, 4S, 5R)-2, 3, 4, 5-四羥基己二酸5、某物質溶于氯仿中，其濃度為100 mL溶液中溶解6.15 g。1.將部分此溶液放入一個5 cm長的盛液管中，在旋光儀中測得的旋光度為1.2，計算它的比旋光度。2.若將此溶液放進一根10 cm長的盛液管中，試預計其旋光度。3.如果把10 mL

13、溶液稀釋到20 mL，試預計其旋光度(盛液管長為10 cm)。6、下列化合物中哪些是對映體，哪些是非對映體，哪些是內消旋體?三、推導結構題。 1、(R)-2-甲基-1-氯丁烷進行自由基氯代時，所得二元氯代產物為C5H10Cl2。寫出其所有立體異構體的Fischer投影式。四、反應機理題。 1、下列反應各以何種機理為主?1. C6H5CHClCH3 C6H5CH(OH)CH3 (90%外消旋化)2. C6H13CHBrCH3 C6H13CH(OH)CH3 (30%外消旋化)2、旋光的2-溴辛烷在60%乙醇-水中溶劑解為2-辛醇和它的乙基醚，相應的外消旋化分別為32%和26%，而2-溴辛烷在無水乙

14、醇中與乙醇鈉的反應卻形成幾乎100%構型翻轉的相應乙基醚。試解釋之。3、順-1, 2-二苯乙烯與Br2加成得外消旋加成產物，試用反應機理解釋。用Fischer投影式表達加成產物。4、(R)-苯基乙醇的對甲苯磺酸酯(C6H5CHMeOTs)與CH3COOH的反應，生成(S)-乙酸酯和消旋乙酸酯的混合物。說明其原因 第七章 鹵代烴一、命名下列各物種或寫出結構式。 1、4, 4-二氯二苯甲烷2、 (Z)-2-氯-3-溴-2-丁烯3、 4、5、 6、 (用R-S命名法)7、 (E)-1-氯-2-溴-1-丙烯8、9、 (用R-S命名法)。二、完成下列各反應式。 1、 ()(寫Fischer投影式)2、3

15、、()4、5、CH3CH=CHCH=CHCH2Cl()+()6、7、8、()9、CH3CH2CH2Br + (CH3)3CONa+ ( )10、BrCH2CH2CH=CHBr()11、ClCH2CH2CH2CH2I()12、(CH3)3CCH2Br+NaOH()13、(CH3)3CCl+NaCCH( )三、理化性質比較題。 1、比較下列化合物熔點的高低：2、將下列化合物按E1消除反應活性大小排序：3、比較下列化合物熔點的高低：4、排列下列溴代烷與碘交換速率的快慢次序：(A) (CH3)3CBr (B) (C) (CH3)2CHCH2Br (D) (CH3)3CCH2Br5、下列基團在親核取代中

16、按離去能力排列成序：(A) Br (B) OH 6、分別比較下列離子親核能力的強弱：(A) RO 與 (B) F (C) RO 與 (D) OH7、將下列化合物按沸點的高低排列成序：四、用簡便的化學方法鑒別下列各組化合物。 1、用1H NMR譜的方法鑒別以下化合物：2、用1H NMR譜的方法鑒別以下化合物：3、用1H NMR譜的方法鑒別以下化合物：(A) CH3CH2Br (B) CH3CHBr2 (C) BrCH2CHBr2五、推導結構題。 1、分子式為C8H9Br的化合物，其核磁共振譜數據為：2.0(3H)二重峰，5.15(1H)四重峰，7.35(5H)多重峰，確定此化合物的構造式。2、1

17、.請寫出C5H12所有可能的一氯代產物。2.標出其中的手性碳原子。3.畫出對映異構體。4.異構體的總數是多少?六、反應機理題。 1、填空：1.叔鹵代烷在沒有強堿存在時起SN1和E1反應，常得到取代產物和消除產物的混合物，但當試劑的堿性 ，或堿的濃度 時，消除產物的比例增加。2.對于伯鹵代烷，堿的體積越 ，越有利于E2反應的進行。 2、下列反應各以何種機理為主?1. CH3CH2CHBrCH2CH3 CH3CH= CHCH2CH3 + (88%) (12%)2. C6H5CHClCH3 C6H5CH(OH)CH3 (90%外消旋化)3. C6H13CHBrCH3 C6H13CH(OH)CH3 (

18、30%外消旋化)3、寫出下列反應的產物結構及反應機理：CH2CHCH2Cl+HBr ?4、在氧化銀存在下，氯代琥珀酸的水解得到構型保持的產物(+)-蘋果酸。試解釋之。5、下列各對化合物，在乙醇中用乙醇鈉處理時，哪一個更容易發生E2反應?1. CH3CH2CH2CH2Cl，(CH3)3CCl2. CH3CH2CH2CH2Cl，CH2=CHCH2CH2Cl6、在下列反應中，為什么氯原子的親核取代反應伴隨著部分重排?試解釋之。 七、有機合成題。 1、八、推導結構題。 1、分子式為C8H9Br的化合物，其核磁共振譜數據為：2.0(3H)二重峰，5.15(1H)四重峰，7.35(5H)多重峰確定此化合物

19、的構造式。2、分子式為C3H6Cl2的四種同分異構體的核磁共振譜數據如下：A.2.4(單峰，6H)；B.2(三重峰，3H)，1.9(五重峰，2H)，5.8(三重峰，1H)；C.1.4(二重峰，3H)，3.8(二重峰，2H)，4.3(六重峰，1H)；D.2.2(五重峰，2H)，3.7(三重峰，4H)。試推斷它們的構造。第八章 波譜一、用簡便的化學方法鑒別下列各組化合物。 1、用1H NMR譜的方法鑒別以下化合物：2、用1H NMR譜的方法鑒別以下化合物：(A) 3、用1H NMR譜的方法鑒別以下化合物：(A) 順-1,2-二甲基環丙烷 (B) 反-1,2-二甲基環丙烷4、用IR譜的方法鑒別以下化

20、合物: 二、理化性質比較。1、比較下列基團中質子化學位移(值)的大小：(A) CH2Cl(B) CH2Br (C) CH2I三、推導結構題。 1、化合物A，B，C的分子式分別為C5H12，C5H10，C5H8，它們的核磁共振譜中都只有一個單峰。試問它們應該具有什么樣的構造?2、某烴分子式為C10H14，核磁共振譜數據為：8.0 單峰，=1.0 單峰，強度之比為59。確定此烴的構造。3、化合物A，分子式為C9H12，核磁共振譜數據為：2.25 單峰，6.78 單峰，相應的峰面積之比為31。試推測A的構造式。4、化合物D(C9H10)的核磁共振譜有三組峰：2.04(五重峰，2H)，2.91(三重峰

21、，4H)，7.71(單峰，4H)，寫出D的構造式。5、某化合物分子式為C4H10O，其紅外光譜和核磁共振譜如下。試推斷該化合物的構造式。6、有一液體化合物，分子式為C8H10O，它的紅外光譜在3400 cm1和1050 cm1有很強的吸收帶，在1600 cm1,1495 cm1和1450 cm1有中等強度吸收帶。核磁共振譜數據為： 7.1(單峰)， 4.1(單峰)，3.6(三重峰)， 2.65(三重峰)，峰面積比為5122。試確定該化合物的構造式。7、分子式為C9H11Br的化合物，其核磁共振譜數據為：2.15(2H)五重峰，2.75(2H)三重峰，3.38(2H)三重峰，7.22(5H)單峰

22、推測此化合物的構造式。第九章 醇、酚一、命名下列各物種或寫出結構式。2、 (CH3CH2CH2)3COH。8、 9、2, 7-二甲基-3, 5-辛二炔-2, 7-二醇10、寫出 的系統名稱并轉換成Fischer投影式。二、完成下列各反應式。 1、2、3、4、5、6、7、三、理化性質比較題。 1、將下列化合物按穩定性大小排列次序：2、將下列化合物按溶解度的大小排列成序：(A) CH3CH2OH (B) CH3CH2CH2OH (C) CH3CH2CH2CH2OH (D) (CH3)3COH3、比較下列化合物沸點的大小：4、將下列負離子按穩定性大小排列成序：5、將2-戊醇(A)、1-戊醇(B)、2

23、-甲基-2-丁醇(C)、正己醇(D)按沸點高低排列成序。四、用化學方法分離或提純下列各組化合物。 1、用簡便的化學方法分離-萘酚和2-苯乙醇的混合物。2、用簡便的化學方法除去己烷中的少量1-己醇。五、用簡便的化學方法鑒別下列各組化合物。 1、用簡便的化學方法鑒別以下化合物：(A) 2, 4-二硝基苯酚 (B) 2, 4-二甲基苯酚六、推導結構題。 1、化合物的分子式為C9H12O，其紅外光譜圖和核磁共振譜圖如下，確定其構造。 2、分子式為C7H15Br的化合物用強堿處理得到烯的混合物，經氣相色譜分析并分離到三個烯烴A，B，C，分子式均為C7H14。每個烯烴經催化加氫都得到2-甲基己烷。A與B2

24、H6反應后再用H2O2OH處理，主要產物為一個醇D；B與C用同樣反應得到近乎等量的兩個醇D和E。確定原始化合物及AE的構造。七、反應機理題。 1、寫出下列反應的機理：2、下列反應按何種機理進行? (99%)3、解釋下列反應的機理：第十章 醚、環氧化合物一、命名下列各物種或寫出結構式。 1、 (CH3)2CHOCH(CH3)2 2、3、苯乙烯環氧化物4、5、芐基苯基醚6、7、一縮乙二醇單甲醚8、 二、完成下列各反應式。 1、2、3、三、理化性質比較題。 1、比較下列化合物在水中溶解度的大小：(A) CH3CH2CH2Cl (B) CH3CH2OCH2CH3 四、基本概念題。 1、在醚鍵被氫鹵酸斷

25、裂時，為何濃氫碘酸比濃氫溴酸更為有效?2、大多數伯鹵代烷不按SN1機理反應，而ROCH2X類伯鹵代烴衍生物卻很容易發生SN1反應，試解釋之。五、用簡便的化學方法鑒別下列各組化合物。 用1H NMR譜的方法鑒別以下化合物：六、有機合成題。 1、完成轉化：2、完成轉化：3、完成轉化： 4、以乙烯和甲醇為原料(無機試劑任選)合成正丙醚。七、反應機理題。 1、對下面兩個環氧化合物的開環反應取向作出解釋：2、指出下列反應機理的類型(SN1或SN2)：第十一章 醛酮醌一、 命名下列各物種或寫出結構式。1、 (CH3)3CCHO 2、 (S)-3-甲基-4-庚酮。3、4、1, 4-苯醌-2-甲酸5、6、二、

26、 完成下列各反應式1、3HCHO+CH3CHO()2、3、4、5、6、三、理化性質比較題1、比較下列化合物羰基上加成的活性大小：(A) CH3CH2CHO (B) CH3COCH3 (C) OHCCHO (D) (CH3)2CHCOCH(CH3)22、比較下列醛、酮親核加成的活性大小：(A) C6H5CHO (B)C6H5COCH3 (C) C6H5COC6H5 3、下列化合物中 C=O的紅外吸收峰波數下降次序是：四、為什么醛、酮和氨的衍生物的反應要在微酸性(pH3.5)條件下才有最大的反應速率?酸性太大有什么不好?五、寫出下列反應的機理：六、寫出下列反應不同構型的產物，指出反應機理及活性中間

27、體。七、分子式為C5H10O的化合物可還原為正戊烷，可與苯肼作用生成苯腙，但沒有碘仿和銀鏡反應。試寫出這個化合物的構造式。八、化合物A(C6H12O3)，其紅外光譜在1710 cm1處有強吸收峰。A與碘的氫氧化鈉溶液作用，立即有黃色沉淀生成；與Tollens試劑作用無銀鏡生成；但用稀硫酸處理A后生成的化合物可以有銀鏡反應。A的核磁共振譜數據如下：2.1(單峰，3H)，2.6(二重峰，2H)，3.2(單峰，6H)，4.7(三重峰，1H)。試寫出A的構造式。九、完成轉化： 十、完成轉化：第十二章 羧酸一、 命名下列各物種或寫出結構式。1、2、3、月桂酸4、草酸二、完成下列各反應式 1、2、3、三、

28、理化性質比較題1、將下列負離子按穩定性大小排列成序：2、將下列化合物按酸性大小排列成序： 3、比較下列化合物在水中溶解度的大小：(A) C6H5COOH (B) CH3COOH(C) CH3(CH2)2COOH (D) CH3(CH2)4COOH四、下面兩條合成路線哪一條合理?五、脂肪族二元酸與相對分子質量相近的一元羧酸比較，哪一個熔點高?為什么?六、用簡便的化學方法鑒別以下化合物：(A)甲酸 (B)乙酸 (C)甲醛 (D)乙醛七、完成下列轉化八、化合物A，B，C是三種互為異構體的酸，中和當量為73，其中A與脫水劑乙酐共熱所得化合物能與苯肼作用；B脫水生成3-甲基戊二酸酐；C受熱后放出CO2生

29、成一種新的羧酸，其中和當量為102，與堿石灰作用生成正丁烷。試寫出A，B，C的構造式。九、2, 5-二甲基環戊基二甲酸在合成時可得到兩個熔點不同的無光學活性的化合物A和B。在加熱時，A生成兩個2, 5-二甲基環戊基甲酸，而B只生成一個產物。試寫出A，B的結構式。第十三章 羧酸衍生物一、命名下列各物種或寫出結構式1、2、3、苯甲酸對甲苯酯4、5、四甲基丁二酸酐二、完成下列各反應式1、2、3、4、5、6、7、三、理化性質比較題1、比較下列化合物堿性水解速率的大小： (A) C6H5COOC2H5 (B) C6H5CONH2 (C) C6H5COCl 2、比較下列化合物與醇反應的活性大小： 四、用簡

30、便的化學方法鑒別下列化合物（1）乙酸（2）乙酰氯（3）乙酸乙酯（4）乙酰胺五、寫出RCOOR與ROH在酸催化下形成新酯RCOOR的反應機理。六、完成轉化： 七、用C4以下的醇為原料(無機試劑任選)合成： 八、化合物A，B的分子式均為C4H6O4，它們均可溶于氫氧化鈉溶液，與碳酸鈉作用放出CO2；A加熱失水生成酸酐C4H4O3；B受熱放出CO2生成三個碳的酸。試寫出A，B的構造式。九、化合物甲、乙的分子式均為C4H8O2，甲易與NaHCO3作用放出CO2；乙不與NaHCO3作用，但在NaOH溶液中加熱時有乙醇生成。試推測甲、乙的構造。第十四章 -二羰基1、 下列羧酸酯中，哪些能進行酯縮合反應？寫

31、出其反應式。（1）甲酸乙酯 （2）乙酸正丁酯（3）苯甲酸乙酯 （4）苯乙酸乙酯2、完成下列各反應式（1）（2）（3）3、將下列化合物按烯醇式含量遞減的次序排列： 4、以甲醇、乙醇及無機試劑為原料，經乙酰乙酸乙酯合成下列化合物：（1）3-甲基-2-丁酮 (2) 4-戊酮酸 (3) 2-己醇 (4)2，4-戊二酮5、用丙二酸脂法合成下列化合物（1）2，3-二甲基丁酸 （2）環戊烷甲酸6、完成下列轉變（1）（2） 第十五章 含氮化合物一、 命名寫出結構式。1、 (CH3)2CHCH2CH2NH3 Br-2、CH3CH2CH2CH2N=C=O3、 4、 5、2甲基2硝基丙烷6、仲丁胺7、1, 2偶氮萘8、溴化四正丁胺二、完成下列各反應式1、2、3、4、三、理化性質比較題1、比較下列化合物在NaOH水溶液中的溶解度大小： (A