第1課時醇 第2章第2節醇和酚 學習目標定位 1 了解醇的物理性質 用途和一些常見的醇 能夠用系統命名法對簡單的醇進行命名 2 能夠根據飽和一元醇的結構特征舉例說明醇的反應機理 斷鍵和成鍵規律 并且會設計醇到烯烴 鹵代烴 醛 酮 酯的轉化路線 新知導學 達標檢測 內容索引 新知導學 1 按烴基是否飽和分 醇 如ch3ch2oh不飽和醇 如ch2 chch2oh 1 概念烴分子中上的一個或幾個氫原子被取代的產物稱為醇 2 分類 飽和碳原子 一 醇類概述 羥基 飽和 一元醇 如甲醇 二元醇 如乙二醇 多元醇 如丙三醇 2 按羥基數目分 ch3oh 3 按烴基是否含苯環分 脂肪醇 如丙烯醇 芳香醇 如苯甲醇 ch2 ch ch2oh 3 醇的通式 1 烷烴的通式為cnh2n 2 則飽和一元醇的通式為 飽和x元醇的通式為cnh2n 2ox 2 烯烴的通式為cnh2n 則相應的一元醇的通式為 cnh2n 1oh 或cnh2n 2o cnh2no 4 三種重要的醇 無 易 有毒 無 無毒 防凍 無 無毒 制硝化甘油 5 物理性質 1 沸點 相對分子質量接近的飽和一元醇和烷烴或烯烴相比 飽和一元醇的沸點遠遠于烷烴或烯烴 飽和一元醇 隨分子中碳原子數的增加沸點逐漸 碳原子數相同時 羥基個數越多 沸點越 2 溶解性 碳原子數為1 3的飽和一元醇和多元醇能與水以比例互溶 碳原子數為4 11的飽和一元醇為油狀液體 僅可部分溶于水 碳原子數目更多的高級醇為固體 溶于水 含羥基較多的醇溶于水 高 升高 高 任意 不 易 6 醇的命名 1 普通命名法 用于結構簡單的一元醇的命名 方法是在 醇 字前加上烴基名稱 通常 基 字可省略 例如 ch3ch2ch2ch2oh ch3 2chch2oh正丁醇醇 異丁 oh的位次號寫在 某醇 前面 其他取代基的名稱和位次號寫在母體名稱的前面 選擇連有的最長碳鏈為主鏈 按主鏈所含碳原子數稱為某醇 從靠近的一端開始編號 同樣近時看側鏈 寫名稱 2 系統命名法 oh oh 選主鏈 編序號 例如 的名稱為 5 5 二甲基 4 乙基 2 己醇 1 醇的熔沸點與水溶性的理解醇的沸點高于相對分子質量接近的烷烴 烯烴的主要原因是醇分子間形成氫鍵 低級醇與水以任意比例互溶的原因是醇與水分子間形成氫鍵 2 醇的同分異構現象 1 oh位置不同產生的位置異構 如 ch3ch2ch2oh和 2 碳鏈的長短不同產生的碳鏈異構 如 ch3ch2ch2ch2oh和 3 官能團不同產生的類別異構 醇和醚 如 ch3ch2oh和ch3 o ch3 4 芳香醇的同分異構體更廣泛 如 與互為同分異構體 例1 2017 鄭州高二期末 下列物質中既屬于芳香化合物又屬于醇的是a b c d ch3ch2oh 解析a d項分子中均無苯環 不屬于芳香化合物 c項分子為苯酚 答案 解析 易錯警示 苯環上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產物為酚 而苯環側鏈上的氫原子 脂環烴的氫原子和鏈烴分子中的氫原子被羥基取代后的產物為醇 例2下列說法正確的是a 的名稱為2 甲基 2 丙醇b 的名稱為2 甲基 3 6 己二醇c 的名稱為4 甲基 3 4 己二醇d 的名稱為3 6 二己基1 庚醇 答案 解析 解析b的名稱為5 甲基 1 4 己二醇 c的名稱為3 甲基 3 4 己二醇 d的名稱為6 甲基 3 乙基 1 辛醇 易錯警示 1 含有兩個羥基的醇稱為 某二醇 不能叫 二某醇 2 醇命名時從靠近 oh的一端編號 oh距兩端同樣近時再從近支鏈端編號 例3分子式為c5h12o的醇類物質的同分異構體有a 6種b 7種c 8種d 9種 答案 解析 解析先寫c5h12的碳鏈異構 再寫 oh的位置異構 共8種 方法規律 醇的同分異構體的寫法書寫一般按官能團異構 碳鏈異構 官能團位置異構 如c4h10o 按官能團異構為醇和醚 然后各自發生碳鏈異構和官能團位置異構 1 醇分子的結構特點 1 氧元素的電負性比氫元素和碳元素的電負性都 醇分子中羥基上的對共用電子的吸引能力強 共用電子氧原子 從而使 和都顯出極性 容易斷裂 2 由于醇分子中羥基上氧原子的強吸電子作用 使和都較為活潑 大 二 醇的化學性質 氧原子 偏向 碳氧 鍵 氫氧鍵 h h 2 化學性質 以乙醇為例 2ch3ch2oh 2na 2ch3ch2ona h2 置換 取代 ch3ch2oh hbr ch3ch2br h2o 氧化 消去 ch3cooc2h5 h2o 1 醇脫水反應的比較 乙醇為例 2 醇的催化氧化的機理醇能否發生催化氧化及氧化生成何種物質取決于醇分子中是否有 h 與羥基相連的碳原子上的氫原子 及 h的個數 例4乙醇 乙二醇 hoch2ch2oh 甘油 丙三醇 hoch2chohch2oh 分別與足量金屬鈉作用 產生等量的氫氣 則三種醇的物質的量之比為a 6 3 2b 1 2 3c 3 2 1d 4 3 2 解析醇與金屬鈉反應產生氫氣的量主要取決于羥基的量 1mol羥基可以產生0 5molh2 三種醇產生等量的氫氣 說明三種醇中羥基的物質的量相等 所以乙醇 乙二醇 丙三醇三者的物質的量之比為1 1 2 1 3 6 3 2 答案 解析 方法規律 例5 2017 青島高二檢測 以下是丁醇的四種同分異構體 a ch3ch2ch2ch2 ohb c d 答案 請根據乙醇在消去反應 催化氧化反應中變化的結構特點 回答以下問題 以下各問只需填寫字母 1 在消去反應中能夠得到兩種消去產物的結構有 2 只得到一種消去產物的結構是 3 能被氧化為含相同碳原子數的醛的結構是 4 不能被灼熱的cuo氧化的醇的結構是 b a c d a c d 達標檢測 1 2017 湖南湘陰一中高二月考 某醇與足量的金屬鈉反應 產生的氫氣與醇的物質的量之比為1 1 則該醇可能是a 甲醇b 乙醇c 乙二醇d 丙三醇 答案 1 2 3 4 5 6 解析 2 丙烯醇 ch2 ch ch2oh 可發生的化學反應有 加成 氧化 燃燒 加聚 取代a b c d 答案 解析 1 2 3 4 5 6 解析物質的化學性質由其結構決定 關鍵是找出物質所含的官能團 丙烯醇中含有兩種官能團 和 oh 因此上述五種反應均能發生 3 今有四種有機物 丙三醇 丙烷 乙二醇 乙醇 它們的沸點由高到低排列順序正確的是a b c d 答案 解析 解析醇的羥基之間易形成較強的相互作用 故醇的沸點比同碳原子數的烴要高 醇中碳原子數越多 其沸點越高 碳原子數相同的醇 所含羥基數目越多 其沸點越高 故四種物質的沸點由高到低的順序為 c項正確 1 2 3 4 5 6 4 2017 吉林東北師大附屬實驗中學高二期末 下列醇既能被催化氧化生成醛 又能發生消去反應生成烯烴的是a ch3ohb c d 答案 解析 1 2 3 4 5 6 解析ch3oh不能發生消去反應 能發生催化氧化反應生成甲醛 故a錯誤 1 2 3 4 5 6 可以發生消去反應生成丙稀 能發生催化氧化反應生成丙酮 故b錯誤 不能發生消去反應 能發生催化氧化反應生成2 2 二甲基丙醛 故c錯誤 既能發生消去反應生成2 3 二甲基 1 丁烯 又能發生催化氧化反應生成2 3 二甲基丁醛 故d正確 1 2 3 4 5 6 下列說法不正確的是a 兩種醇都能與溴水反應b 兩種醇互為同分異構體c 兩種醇在銅催化的條件下 均可被氧化為相應的醛d 兩種醇在濃h2so4存在下加熱 均可與乙酸發生酯化反應 5 2017 安徽六安一中高二月考 芳樟醇常用于合成香精 香葉醇存在于香茅油 香葉油 香草油 玫瑰油等物質中 有玫瑰花和橙花香氣 它們的結構簡式如下 1 2 3 4 5 6 答案 解析 解析兩種醇都含有碳碳雙鍵 均能與溴水發生加成反應 故a正確 兩種物質的分子式相同 但結構不同 互為同分異構體 故b正確 芳樟醇中的羥基連接的碳上沒有氫 不能被催化氧化 香葉醇羥基連接的碳上有2個氫 能被催化氧化為醛 故c錯誤 兩種醇都含羥基 能與乙酸在濃硫酸 加熱的條件下發生酯化反應 故d正確 1 2 3 4 5 6 6 2017 黑龍江鐵人中學高二段考 乙醇是一種重要的化工原料 由乙醇衍生出的部分化工產品如圖所示 1 2 3 4 5 6 回答下列問題 1 c中含有的官能團名稱是 答案 解析 羥基 氯原子 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 解析乙醇在濃硫酸 加熱的條件下發生消去反應得到的f為ch2 ch2 根據g的分子式可知 乙醇與氧氣在cu催化作用下反應得到的g為ch3cho 根據a的分子式可知 乙醇被氧化得ch3cooh a ch3cooh與c2h5oh發生酯化反應得ch3cooch2ch3 b 乙醇與氯氣發生取代反應得ch2clch2oh c ch2clch2oh在濃硫酸的作用下發生消去反應得ch2 chcl d ch2 chcl發生加聚反應得 c為ch2clch2oh 含有的官能團有羥基和氯原子 2 e是一種常見的塑料 其化學名稱是 答案