考點(diǎn)02研究有機(jī)化合物的一般方法【核心考點(diǎn)梳理】1、有機(jī)物的分離提純方法：(1)蒸餾：分離相溶的沸點(diǎn)不同（相差300C以上）的液體混合物。餾分一般為純凈物。(2)分餾：分離出不同沸點(diǎn)范圍的產(chǎn)物。餾分為混合物。蒸餾（分餾）適用范圍：提純硝基苯（含雜質(zhì)苯）、制無水乙醇(含水、需加生石灰）、從乙酸和乙醇的混合液中分離出乙醇（需加生石灰）、石油的分餾(3)分液：分離出互不相溶的液體。分液法使用范圍：除去硝基苯中的殘酸（NaOH溶液）、除去溴苯中的溴（NaOH溶液）、除去乙酸乙酯中的乙酸（飽和碳酸鈉溶液）、除去苯中的苯酚（NaOH溶液）、除去苯中的甲苯（酸性高錳酸鉀溶液）

（4）過濾：分離出不溶與可溶性固體。洗氣：氣體中雜質(zhì)的分離。（5）洗氣法適用范圍：除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）、除去乙烯中的SO2、CO2（NaOH溶液）、除去乙炔中的H2S、PH3（CuSO4溶液）（6）鹽析和滲析鹽析：除去肥皂中的甘油和過量的堿滲析：除去淀粉中少量的葡萄糖或者氯化鈉2、有機(jī)物除雜與分離方法歸納（1）除去雜質(zhì)的原則a操作簡便、現(xiàn)象明顯、容易判斷b不再帶入新的雜質(zhì)（2）分離的方法a固體混合物的分離方法A.加熱升華B.溶解過濾C.溶解、結(jié)晶、過濾D.化學(xué)反應(yīng)b液體混合物的分離方法A.分液B.分餾或蒸餾3、檢驗(yàn)1．根據(jù)常見有機(jī)物的官能團(tuán)特征反應(yīng)進(jìn)行鑒別有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象C=C雙鍵C≡C叁鍵溴水（或碘水）褪色酸性KMnO4溶液紫紅色溶液褪色苯純溴和鐵屑產(chǎn)生白霧苯的同系物-CH-酸性KMnO4溶液褪色溴水不褪色醇羥基-OH金屬鈉產(chǎn)生無色無味的可燃性氣體乙醇插入加熱變黑的銅絲銅絲變?yōu)榧t色，產(chǎn)生刺激性氣味苯酚濃溴水溴水褪色產(chǎn)生白色沉淀FeCl3溶液溶液呈紫色醛基-CHO銀氨溶液水浴加熱生成光亮的銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液加熱至沸騰時(shí)生成磚紅色沉淀羧基-COOH石蕊試液或甲基橙試液變?yōu)榧t色新制Cu(OH)2懸濁液常溫沉淀溶解呈藍(lán)色溶液Na2CO3溶液產(chǎn)生無色無味氣體多羥基有機(jī)物新制Cu(OH)2懸濁液產(chǎn)生絳藍(lán)色溶液淀粉碘水溶液呈藍(lán)色蛋白質(zhì)濃HNO3呈黃色空氣灼燒有燒焦羽毛味2．不加任何試劑的鑒別題，一般先根據(jù)物理性質(zhì)（顏色、狀態(tài)、氣味以及溶解性等等），確定一種（或幾種）物質(zhì)，再用已檢出的物質(zhì)繼續(xù)鑒別。或者利用相互之間反應(yīng)后產(chǎn)生的現(xiàn)象不同，各個(gè)突破；限用一種試劑利用所加試劑能與多種物質(zhì)的反應(yīng)（或雖不反應(yīng)但出現(xiàn)與眾不同的現(xiàn)象）逐一加以鑒別，如：（1）用水：可鑒別苯（或甲苯、一氯代烷）、乙醇（或乙酸）、四氯化碳（或一溴代烷、多氯代烷、硝基苯）。（2）用溴水：可鑒別甲苯、四氯化碳、己烯、己醇、苯酚溶液、碘化鈉溶液等。（3）用FeCl3溶液：可鑒別甲苯、四氯化碳、苯酚溶液、KSCN溶液、AgNO3溶液、NaOH溶液、H2S溶液。（4）用新制Cu(OH)2懸濁液：可鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸、甘油（產(chǎn)生絳藍(lán)色溶液）、葡萄糖溶液（先產(chǎn)生絳藍(lán)色溶液，加熱至沸騰后產(chǎn)生紅色沉淀）。2、有機(jī)化合物元素分析和分子式的確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定——化學(xué)方法由于有機(jī)化合物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，除少數(shù)的分子式只對應(yīng)一種結(jié)構(gòu)外，一般一種分子式對應(yīng)有多種結(jié)構(gòu)。我們常從以下兩方面確定其結(jié)構(gòu)：根據(jù)有機(jī)物的特殊反應(yīng)，確定物質(zhì)分子中的官能團(tuán)，從而進(jìn)一步確定其結(jié)構(gòu)。常見有機(jī)物中，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的烴類物質(zhì)有烯烴、炔烴、苯的同系物；能與溴水產(chǎn)生白色沉淀有機(jī)物是苯酚；能發(fā)生與銀氨溶液或新制Cu(OH)2反應(yīng)的物質(zhì)有醛類、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖等；能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有機(jī)物是羧酸。(2)有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式的確定①實(shí)驗(yàn)式(又叫最簡式)是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。②若有機(jī)物分子中w(C)＝a%、w(H)＝b%、w(O)＝c%，則：N(C):N(H):N(O)＝，即可得到實(shí)驗(yàn)式。實(shí)驗(yàn)式也可以通過燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量等方法確定。確定實(shí)驗(yàn)式前必須先確定元素的組成，如某有機(jī)物完全燃燒的產(chǎn)物只有CO2和H2O，則其組成元素可能為C、H或C、H、O；若燃燒產(chǎn)物CO2中的碳元素的質(zhì)量和燃燒產(chǎn)物H2O中氫元素的質(zhì)量之和等于原有機(jī)物的質(zhì)量時(shí)，則原有機(jī)物組成中不含O元素。(3)確定有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的過程可簡單歸納如下：【核心歸納】化學(xué)方法以官能團(tuán)的特征反映為基礎(chǔ)，鑒定出官能團(tuán)，還要制備它的衍生物以進(jìn)一步確認(rèn)其結(jié)構(gòu)。當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，往往要耗費(fèi)大量時(shí)間。物理方法（波譜法）具有微量、快速、準(zhǔn)確、信息量大等特點(diǎn)。(1)質(zhì)譜——可快速、準(zhǔn)確測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。(2)紅外光譜——可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。⑶核磁共振氫譜——可推知有機(jī)物分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目之比。下面是乙酸乙酯A、乙醇B、乙酸C三種物質(zhì)的核磁共振氫譜,【必備知識(shí)基礎(chǔ)練】1.“水飛”是傳統(tǒng)中醫(yī)中將藥材與適量水共研細(xì)，取極細(xì)藥材粉末的方法。《醫(yī)學(xué)人門》中記載提純銅綠的方法：“水洗凈，細(xì)研水飛，去石澄清，慢火熬干。”文中涉及的操作方法是A.洗滌、溶解、過濾、灼燒 B.洗滌、溶解、傾倒、蒸發(fā)

C.洗滌、萃取、傾倒、蒸餾 D.洗滌、萃取、過濾、蒸發(fā)

中國傳統(tǒng)文化對人類文明貢獻(xiàn)巨大。下列古代文獻(xiàn)涉及的化學(xué)研究成果，對其說明不合理的是(

)A.《黃白第十大》中“曾青涂鐵，鐵赤如銅”主要發(fā)生了置換反應(yīng)

B.唐代《真元妙道要略》中有云“以硫磺、雄黃合硝石并蜜燒之，焰起燒手、面及屋舍者”，描述了硫磺熏制過程

C.《本草綱目》中“用濃酒和糟入甑，蒸令氣上，用器承滴露”，利用到蒸餾

D.“所在山洋，冬月地上有霜，掃取以水淋汁后，乃煎煉而成”過程包括了溶解、蒸發(fā)、結(jié)晶等操作肉桂酸甲酯(屬于酯類，代號(hào)M)是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。測得其相對分子質(zhì)量為162，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為5︰5︰1，且分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。現(xiàn)測出M的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為1︰2︰2︰1︰1︰3。下列說法不正確的是(

)A.M的分子式為C10H10O2

B.1mol的M最多能被4molH2還原

C.肉桂酸能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色下列分離提純方法正確的是(

)A.除去乙醇中少量的水，加入新制的生石灰，過濾

B.提純含有碘單質(zhì)的食鹽，常用升華法

C.除去乙酸乙酯中的乙酸，可加入NaOH溶液后分液

D.分離苯和酸性高錳酸鉀溶液，蒸餾下列實(shí)驗(yàn)方案能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?

)選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)方案A去除甲烷中少量的乙烯氣體依次通過酸性高錳酸鉀溶液和濃硫酸洗氣B去除乙酸乙酯中少量的乙酸加入燒堿溶液洗滌、分液C蛋白質(zhì)鹽析向硫酸銨飽和溶液中滴加幾滴雞蛋清溶液，再加入蒸餾水D制備無水酒精向乙醇溶液中加入生石灰、過濾A.A B.B C.C D.D【關(guān)鍵能力提升練】I.?A、B、C、D四種化合物，有的是藥物，有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：

A

BC

D(1)化合物A的分子式是__________；A中含有的官能團(tuán)的名稱是__________；(2)A、B、C、D四種化合物中互為同分異構(gòu)體的是(填序號(hào))__________；(3)化合物B的核磁共振氫譜中出現(xiàn)__________組峰；(4)1mol?D最多能與__________mol的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；Ⅱ.有機(jī)物A是一種純凈的無色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱取A物質(zhì)18.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45A的相對分子質(zhì)量為__________(2)A的核磁共振氫譜如下圖：A中含有__________種氫原子且吸收峰面積比為__________(3)另取A18.0g與足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成0.2molCOA中所含官能團(tuán)名稱為__________

(4)將此18.0gA在足量O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者依次增重10.8g和26.4gA的分子式__________(5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為__________以丙酮為原料制備有機(jī)物F的合成路線如下：回答下列問題：(1)丙酮和丙醛互為同分異構(gòu)體，下列不能用于鑒別兩者的方法是________(填字母)。a.燃燒法

b.紅外光譜法

c.核磁共振氫譜法

d.銀鏡反應(yīng)(2)B中含氧官能團(tuán)的名稱為________，其1個(gè)分子中最多有________個(gè)碳原子共平面。(3)1?mol?E在一定條件下與足量H2加成反應(yīng)，需要消耗________mol?(4)用系統(tǒng)命名法命名H2C=CC(5)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________。①能與FeCl②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6:6:1:1。(6)根據(jù)上述反應(yīng)過程所提供的信息，請?jiān)O(shè)計(jì)以苯乙酮()和乙醇為原料制備苯甲酸乙酯合成路線：________(其他試劑任選)。【學(xué)科素養(yǎng)拔高練】某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳為70.59%、含氫為5.88%，其余含有氧。現(xiàn)用下列方法測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)。方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的質(zhì)譜如圖：方法二：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，其面積之比為1∶2∶2∶3。方法三：利用紅外光譜儀測得A分