考點01有機化學的建立和發展【核心考點梳理】&【核心歸納】有機物的定義和特點含碳元素的化合物稱為有機化合物，簡稱有機物。有機物一定是含有碳元素的化合物(此外，還含有H、O、N、S、P等)，但含有碳元素的化合物卻不一定是有機物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽、CaC2等少數物質，它們的組成和性質跟無機物很相近，一般把它們作為無機物．有機物種類繁多的原因是碳原子最外層有4個電子，不僅可與其他原子形成四個共價鍵，而且碳原子與碳原子之間也能以共價鍵(碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵)形成含碳原子數不同、分子結構不同的碳鏈或環狀化合物．烴的定義和分類烴又稱為碳氫化合物，指僅由碳和氫兩種元素組成的一大類化合物．根據結構的不同，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等．烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的定義及其代表物烷烴又稱為飽和鏈烴．指分子中碳原子與碳原子之間都以C—C單鍵(即1個共用電子對)結合成鏈狀，且碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結合的一類烴．“烷”即飽和的意思．CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3……等都屬于烷烴．烷烴中最簡單的是甲烷烯烴分子中含有碳碳雙鍵(C＝C鍵)的一類不飽和烴．根據烴分子中所含碳碳雙鍵數的不同，烯烴又可分為單烯烴(含一個C＝C鍵)、二烯烴(含兩個C＝C鍵)等．烯烴中最簡單的是乙烯．炔烴分子中含有碳碳叁鍵(C≡C鍵)的一類不飽和烴．炔烴中最簡單的是乙炔．芳香烴分子中含有一個或多個苯環的碳氫化合物，叫做芳香烴，簡稱芳烴．苯是最簡單、最基本的芳烴．4、有機物的分離提純方法：(1)蒸餾：分離相溶的沸點不同（相差300C以上）的液體混合物。餾分一般為純凈物。(2)分餾：分離出不同沸點范圍的產物。餾分為混合物。蒸餾（分餾）適用范圍：提純硝基苯（含雜質苯）、制無水乙醇(含水、需加生石灰）、從乙酸和乙醇的混合液中分離出乙醇（需加生石灰）、石油的分餾(3)分液：分離出互不相溶的液體。分液法使用范圍：除去硝基苯中的殘酸（NaOH溶液）、除去溴苯中的溴（NaOH溶液）、除去乙酸乙酯中的乙酸（飽和碳酸鈉溶液）、除去苯中的苯酚（NaOH溶液）、除去苯中的甲苯（酸性高錳酸鉀溶液）

（4）過濾：分離出不溶與可溶性固體。洗氣：氣體中雜質的分離。（5）洗氣法適用范圍：除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）、除去乙烯中的SO2、CO2（NaOH溶液）、除去乙炔中的H2S、PH3（CuSO4溶液）（6）鹽析和滲析鹽析：除去肥皂中的甘油和過量的堿滲析：除去淀粉中少量的葡萄糖或者氯化鈉5、有機物除雜與分離方法歸納（1）除去雜質的原則a操作簡便、現象明顯、容易判斷b不再帶入新的雜質（2）分離的方法a固體混合物的分離方法A.加熱升華B.溶解過濾C.溶解、結晶、過濾D.化學反應b液體混合物的分離方法A.分液B.分餾或蒸餾6、檢驗1．根據常見有機物的官能團特征反應進行鑒別有機物或官能團常用試劑反應現象C=C雙鍵C≡C叁鍵溴水（或碘水）褪色酸性KMnO4溶液紫紅色溶液褪色苯純溴和鐵屑產生白霧苯的同系物-CH-酸性KMnO4溶液褪色溴水不褪色醇羥基-OH金屬鈉產生無色無味的可燃性氣體乙醇插入加熱變黑的銅絲銅絲變為紅色，產生刺激性氣味苯酚濃溴水溴水褪色產生白色沉淀FeCl3溶液溶液呈紫色醛基-CHO銀氨溶液水浴加熱生成光亮的銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液加熱至沸騰時生成磚紅色沉淀羧基-COOH石蕊試液或甲基橙試液變為紅色新制Cu(OH)2懸濁液常溫沉淀溶解呈藍色溶液Na2CO3溶液產生無色無味氣體多羥基有機物新制Cu(OH)2懸濁液產生絳藍色溶液淀粉碘水溶液呈藍色蛋白質濃HNO3呈黃色空氣灼燒有燒焦羽毛味2．不加任何試劑的鑒別題，一般先根據物理性質（顏色、狀態、氣味以及溶解性等等），確定一種（或幾種）物質，再用已檢出的物質繼續鑒別。或者利用相互之間反應后產生的現象不同，各個突破；限用一種試劑利用所加試劑能與多種物質的反應（或雖不反應但出現與眾不同的現象）逐一加以鑒別，如：（1）用水：可鑒別苯（或甲苯、一氯代烷）、乙醇（或乙酸）、四氯化碳（或一溴代烷、多氯代烷、硝基苯）。（2）用溴水：可鑒別甲苯、四氯化碳、己烯、己醇、苯酚溶液、碘化鈉溶液等。（3）用FeCl3溶液：可鑒別甲苯、四氯化碳、苯酚溶液、KSCN溶液、AgNO3溶液、NaOH溶液、H2S溶液。（4）用新制Cu(OH)2懸濁液：可鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸、甘油（產生絳藍色溶液）、葡萄糖溶液（先產生絳藍色溶液，加熱至沸騰后產生紅色沉淀）。【必備知識基礎練】實驗是研究化學的基礎，下圖中所示的制備實驗方法、裝置或操作均正確的是

甲

乙

丙

丁A.可用裝置甲制取氯氣 B.可用裝置乙制取氨氣

C.可用裝置丙制取并檢驗乙炔 D.可用裝置丁制得金屬錳【答案】D

【解析】A.MnO2和濃HCl制取氯氣需要加熱條件下進行，裝置甲缺少加熱裝置，故AB.Ca(OH)2和NHC.飽和食鹽水與電石常溫下可以發生反應生成乙炔氣體，所以可以用丙裝置制取乙炔，但由于電石中混有金屬硫化物、磷化物等雜質，生成的乙炔氣體中會混有硫化氫、磷化氫等雜質，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，所以裝置丙無法檢驗乙炔，故C錯誤；D.MnO2和Al粉可發生鋁熱反應，所以可用裝置丁制得金屬錳，故故選D。

下列常用實驗儀器中，不能用于混合物的分離或提純的是A.分液漏斗 B.普通漏斗

C.蒸餾燒瓶 D.容量瓶

【答案】D

【解析】A.分液漏斗適用于兩種互不相溶的液體的分離，故A正確；

B.用于一種可溶、一種不溶的混合物的分離，故B正確；

C.用于沸點相差較大的兩種液體的分離或固液分離，故C正確；

D.用于配制一定物質的量的濃度的溶液，不屬于物質的分離，故D錯誤。

故選D。

下列實驗方案不合理的是(

)A.加入飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸

B.除去苯中的苯酚可加入濃溴水，過濾

C.溴乙烷與NaOH溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgN【答案】B

【解析】A.因乙酸與碳酸鈉反應，所以可以加入飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸，故A正確；

B.因苯酚與濃溴水反應生成的三溴苯酚溶于苯，所以除去苯中的苯酚不能用濃溴水，應加氫氧化鈉溶液除去苯中的苯酚，分液，故B錯誤；

C.溴乙烷與NaOH溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液檢驗Br?，故C正確；

按以下實驗方案可以從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產物。下列說法錯誤的是

(

)A.步驟①需要過濾裝置 B.步驟②需要用到分液漏斗

C.步驟③需要用到坩堝 D.步驟④需要蒸餾裝置【答案】C

【解析】審題指導

根據題意，該實驗流程的目的是提取海洋動物柄海鞘中的天然產物，甲苯和甲醇是常見的有機溶劑，將目標物質萃取到有機溶劑中，實現與不溶于有機溶劑的雜質的分離，然后利用硝酸鈉溶液反萃取，使其進入水層中，同時回收有機溶劑，水層溶液經濃縮、結晶得到粗產品。解題思路

步驟①得到濾液和不溶性物質，應采取過濾的方法，A正確；

步驟②得到有機層溶液和水層溶液，應用分液漏斗分離，B正確；

從水層溶液中獲得固體，應采取蒸發結晶或蒸發濃縮、冷卻結晶的方法，應用蒸發皿，C錯誤：

從有機層中獲得甲苯，應根據沸點不同，采取蒸餾的方法，D正確。

從檸檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油90%以上是檸檬烯()。如圖所示是從橙子皮中提取檸檬烯的蒸餾裝置(夾持及加熱裝置略)。提取檸檬烯的部分實驗操作步驟如下：(1)將1～2個橙子皮剪成碎片，投入乙裝置中，加入約30mL水。(2)打開彈簧夾。加熱水蒸氣發生器(甲裝置)至水沸騰，當T形管的支管口處有大量水蒸氣冒出時，打開冷凝水，關閉彈簧夾，水蒸氣蒸餾開始進行，此時可觀察到在餾出液的水面上有一層很薄的油層。下列說法錯誤的是(

)A.當餾出液無明顯油珠、澄清透明時，說明蒸餾完成

B.蒸餾結束后，為防止倒吸，立即停止加熱

C.長導管作安全管，平衡氣壓，防止由于導管堵塞引起爆炸

D.要得到檸檬烯，還需要用到的分離、提純方法：萃取、分液、蒸餾【答案】B

【解析】由“可觀察到在餾出液的水面上有一層很薄的油層”可知，精油不溶于水，且密度比水小，因此當餾出液無明顯油珠、澄清透明時，說明蒸餾完成，選項A正確；蒸餾結束后，應先把導氣管從溶液中拿出，再停止加熱，而且甲裝置中連有長導管，一般不會引起倒吸，選項B錯誤；甲裝置的作用是提供水蒸氣，長導管作安全管，平衡壓強，防止由于導管堵塞引起爆炸，選項C正確；得到的是粗產品，要想得到純凈的檸檬烯，還需要進行萃取、分液、蒸餾操作，選項Ｄ正確。【關鍵能力提升練】下列關于苯甲酸的重結晶實驗的說法正確的是。(

)A.該實驗中四次用到玻璃棒

B.該實驗中第二次用到玻璃棒的作用是引流

C.該實驗中結晶的溫度越低越好

D.苯甲酸是常用的食品防腐劑，因此可添加任意量【答案】B

【解析】該實驗中三次用到玻璃棒，即溶解時攪拌，過濾時引流(兩次)，A項錯誤，B項正確；

結晶的溫度太低，雜質也會結晶析出，純度降低，C項錯誤；

食品防腐劑的添加量有一定要求，不能任意添加，D項錯誤。

下列說法中正確的是(

)A.凡能起銀鏡反應的物質一定是醛

B.乙醛能發生銀鏡反應，表明了醛具有氧化性

C.福爾馬林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物標本

D.在加熱和有催化劑的條件下，醇都能被空氣中的O2【答案】C

【解析】A.能發生銀鏡反應的物質含有醛基，但不一定為醛，如甲酸，故A錯誤；

B.乙醛能發生銀鏡反應，表明了醛具有還原性，故B錯誤；C.福爾馬林是35%～40%的甲醛水溶液，可以使蛋白質發生變性，可用于浸制生物標本，故C正確；

D.在加熱和有催化劑(如銅)的條件下，與羥基所連碳上有氫原子的醇可能被空氣中的O2所氧化，生成對應的醛或酮，故D錯誤。

故選C

下列說法錯誤的是(

)A.萃取是常用的有機物提純方法

B.由李比希法一定可以確定物質的分子式

C.質譜圖通常用于分析有機物的相對分子質量

D.作為重結晶實驗的溶劑，雜質在此溶液中的溶解度受溫度影響應該很大【答案】B

【解析】A.有機物常用的分離提純方法有蒸餾、重結晶、萃取等，故A正確；

B.

由李比希法可以確定有機物的最簡式，不一定能確定分子式，故B錯誤；

C.通過質譜圖的質荷比可確定有機物的相對分子質量，故C正確；

D.重結晶選擇溶劑時，應該是雜質在此溶液中的溶解度受溫度影響應該很大，故D正確；

故選B。

分離下列混合物，應選用蒸餾操作的是。(

)A.汽油和柴油 B.溴水

C.硝酸鉀和氯化鈉的混合物 D.四氯化碳和水【答案】A

【解析】A項，汽油和柴油互溶，但二者沸點不同，故用蒸餾操作分離；

B項，用萃取、分液、蒸餾操作分離；

C項，用結晶操作分離；

D項，四氯化碳和水互不相溶，用分液操作分離。【學科素養拔高練】某小組在實驗室研究一種有機物，按順序采取以下步驟確定其結構，采用的方法不正確的是(

)A.利用沸點不同蒸餾提純該有機物

B.利用燃燒法確定該有機物的實驗式為C2H6O

C.利用核磁共振氫譜確定該有機物的相對分子質量為46

【答案】C

【解析】確定有機物的結構，首先用蒸餾的方法提純有機物，可用燃燒法確定有機物的實驗式，用質譜法確定有機物的相對分子質量，進而確定有機物的分子式，根據紅外光譜圖確定含有的化學鍵類型，可確定有機物的結構，以此解答該題。

A.利用有機物的沸點不同，可用蒸餾的方法提純，故A正確；

B.利用燃燒法可確定有機物含有的元素種類、生成物的物質的量比值，進而確定最簡式，故B正確；

C.用質譜法確定有機物的相對分子質量，故C錯誤；

D.根據紅外光譜圖確定含有的化學鍵類型，可確定有機物的結構，故D正確。

故選：C。

化學工作者從有機反應R—H+Cl2(g)→光照R—Cl(l)+HCl(g)中受到啟發，提出的在農藥和有機合成工業中獲得副產品HClA.水洗分液法 B.蒸餾法 C.升華法 D.有機溶劑萃取法【答案】A

【解析】因HCl極易溶于水，鹵代烴一般不溶于水，故用水洗分液法分離得到鹽酸最簡便。

下列分離或除雜的方法不正確的是(

)A.可利用加CaO蒸餾的方法除去CH3CH2OH中的CH3COOH【答案】B

【解析】CaO與CH3COOH反應生成沸點較高的乙酸鈣，然后蒸餾得到乙醇，故A項正確；

乙烯與氫氣反應時H2的量無法控制，因此用催化加氫的方法除去乙烷中混有的少量乙烯，會引入新的雜質，故B項錯誤；

蒸餾常用于分離沸點不同的液體混合物，故C項正確；

下列有關實驗的說法錯誤的是。(

)A.在蒸餾實驗中，溫度計的水銀球位于支管口處是為了測出餾分的沸點

B.用結晶法分離硝酸鉀和氯化鈉的混合物，用分液法分離水和硝基苯的混合物

C.在重結晶的實驗中，使用短頸漏斗趁熱過濾是為了減少被提純物質的損失

D.作為重結晶實驗的溶劑，雜質在此溶液中的溶解度受溫度影響應該很大【答案】D

【解析】硝酸鉀的溶解度隨溫度升高而急劇增大，氯化鈉的溶解度隨溫度變化很小，所以可以用結晶法分離硝酸鉀和氯化鈉的混合物，水和硝基苯不互溶，所以可以用分液法分離水和硝基苯的混合物，故B項正確；

在重結晶實驗中，只要求被提純物和