PAGEPAGE8專題05有機化學基礎1．化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路途如下：回答下列問題：（1）A的化學名稱為。（2）②的反應類型是。（3）反應④所需試劑，條件分別為。（4）G的分子式為。（5）W中含氧官能團的名稱是。（6）寫出與E互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1）。（7）苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路途（無機試劑任選）?！敬鸢浮浚?）氯乙酸（2）取代反應（3）乙醇/濃硫酸、加熱（4）C12H18O3（5）羥基、醚鍵（6）、（7）【解析】A是氯乙酸與碳酸鈉反應生成氯乙酸鈉，氯乙酸鈉與NaCN發生取代反應生成C，C在酸性條件下水解生成羧酸。D與乙醇發生酯化反應生成E，E發生取代反應生成F，在催化劑作用下F與氫氣發生加成反應將酯基均轉化為醇羥基，2分子G發生羥基的脫水反應成環，據此解答。A為氯乙酸；反應②中氯原子被-CN所取代，則屬于取代反應；反應④為酯化反應，反應條件是濃硫酸、加熱；依據G的鍵線式可知分子式為C12H18O3；依據W的結構簡式可知分子中含有的官能團是醚鍵和羥基；屬于酯類，說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1，說明氫原子分為兩類，各是6個氫原子，因此符合條件的有機物結構簡式為或；依據已知信息可設計合成路途：。2、以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質轉化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過程如下：回答下列問題：（1）葡萄糖的分子式為__________。（2）A中含有的官能團的名稱為__________。（3）由B到C的反應類型為__________。（4）C的結構簡式為__________。（5）由D到E的反應方程式為______________。（6）F是B的同分異構體，7.30g的F足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24L二氧化碳（標準狀況），F的可能結構共有________種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結構簡式為_________?！敬鸢浮浚?）C6H12O6（2）羥基（3）取代反應（4）（5）（6）9【解析】該題以葡萄糖作為考查點進行考查，葡萄糖還原生成C6H14O6，然后分子間脫水生成B，B酯化反應生成C，C取代反應生成D，D在堿性條件下水解生成E。葡萄糖的分子式為C6H12O6。A中含有的官能團的名稱為羥基。由B到C的反應類型為取代反應。C的結構簡式為。由D到E的反應方程式為。7.3g的F為0.5mol，生成1mol的CO2，則1molF中有2mol—COOH，則依據化學式C6H10O4，可看作是C4H10的二羧基取代產物，則總共有9種，其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結構簡式為。3、近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發生偶聯反應，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路途如下：已知：回答下列問題：（1）A的化學名稱是________________。（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學方程式為________________。（3）由A生成B、G生成H的反應類型分別是________________、________________。（4）D的結構簡式為________________。（5）Y中含氧官能團的名稱為________________。（6）E與F在Cr-Ni催化下也可以發生偶聯反應，產物的結構簡式為________________。（7）X與D互為同分異構體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結構簡式________________?！敬鸢浮?丙炔取代反應加成反應羥基、酯基.、、、、、【解析】依據A的結構，第一步進行取代得到B，再將B中的—Cl取代為—CN，水解后酯化得到D；依據題目反應得到F的結構，進而就可以推斷出結果。A到B的反應是在光照下的取代，Cl應當取代飽和碳上的H，所以B為；B與NaCN反應，依據C的分子式確定B到C是將—Cl取代為—CN，則B為單氯代烴，由B生成C的化學方程式為由A生成B、G生成H的反應類型分別是取代反應、加成反應。C酸性水解應當得到，與乙醇酯化得到D，所以D為。Y中含氧官能團的名稱為取代反應、加成反應。E和H發生偶聯反應可以得到Y，將H換為F就是將苯干脆與醛基相連，所以將Y中的苯環干脆與羥基相連的碳連接即可，所以產物為。D為，所以要求該同分異構體也有碳碳三鍵和酯基，同時依據峰面積比為3:3:2，得到分子肯定有兩個甲基，另外一個是CH2，所以三鍵肯定在中間，也不會有甲酸酯的可能，所以分子有6種：。4．化合物H是一種有機光電材料中間體。試驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路途如下：已知：回答下列問題：（1）A的化學名稱是__________。（2）由C生成D和E生成F的反應類型分別是__________、_________。（3）E的結構簡式為____________。（4）G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為___________。（5）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結構簡式____________。（6）寫出用環戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路途________（其他試劑任選）?！敬鸢浮勘郊兹┘映煞磻〈磻ⅰ?、（任寫兩種）【解析】分析：A為苯甲醛，與CH3CHO發生偶聯反應生成B，B與新制的Cu(OH)2反應生成羧酸C，然后C與Br2反應生成D，D與KOH的乙醇溶液發生消去反應生成E，E酯化反應生成F，F與G反應生成H。已知A與CH3CHO反應生成B，則依據信息，A為苯甲醛。由C生成D和E生成F的反應類型加成反應、取代反應。A為苯甲醛，B為C6H5CH=CHCHO，C為C6H5CH=CHCOOH，D為C6H5CHBrCHBrCOOH，D與KOH的乙醇溶液發生消去反應生成E，E的結構簡式為。G為甲苯的同分異構體，依據H，可知G為，則F生成H的化學方程式為(5)芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振