第二節(jié)

烯烴

炔烴【情境導(dǎo)入】自然界里存在許多烯烴，如番茄中的番茄紅素、鯊魚(yú)油中的角鯊烯都是烯烴。乙烯的產(chǎn)量是衡量國(guó)家石油化工水平的重要標(biāo)志。乙烯是最簡(jiǎn)單的烯烴。新冠疫情爆發(fā)之初，口罩一度成為暢銷品，甚至脫銷，N95口罩成了抗疫“明星”，丙烯(CH3－CH＝CH2)是制造N95口罩的原料之一。【任務(wù)一】烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴乙烯丙烯1-丁烯1-戊烯分子式C2H4C3H6C4H8C5H10結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(鍵線式)

碳原子雜化類型共價(jià)鍵類型(σ鍵或π鍵)sp2sp3、sp2sp3、sp2sp3、sp2σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵【任務(wù)二】烯烴的性質(zhì)[討論]結(jié)合表中數(shù)據(jù)，并類比烷烴的物理性質(zhì)，分析烯烴的物理性質(zhì)具有哪些遞變性規(guī)律？【任務(wù)二】烯烴的性質(zhì)1.物理性質(zhì)都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；隨碳原子個(gè)數(shù)遞增而增大，但都小于水；相對(duì)分子質(zhì)量越大,分子間作用力越強(qiáng),沸點(diǎn)逐漸升高。③溶解性：①密

度：②沸

點(diǎn)：隨著分子中碳原子數(shù)的遞增:碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。常溫下的狀態(tài)：氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)。【任務(wù)二】烯烴的性質(zhì)2.化學(xué)性質(zhì)觀看以下實(shí)驗(yàn)，類比總結(jié)烯烴的化學(xué)性質(zhì):【任務(wù)二】烯烴的性質(zhì)2.化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)②烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。①可燃性nCO2+nH2O點(diǎn)燃CnH2n+

O23n2烯烴被氧化的部位氧化產(chǎn)物CH2＝CO2RCH＝C＝R1R2C＝OR1R2RCOOH二氫成CO2、一氫成酸、無(wú)氫成酮2CH2＝CH2＋O22CH3CHO催化劑2CH2＝CH2＋O2催化劑2③催化氧化RCHOR1COR2④被O3氧化【任務(wù)二】烯烴的性質(zhì)2.化學(xué)性質(zhì)1.寫(xiě)出乙烯、丙烯與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說(shuō)明反應(yīng)中官能團(tuán)和化學(xué)鍵的變化。【思考與討論】試劑乙烯丙烯溴氯化氫水知識(shí)拓展：馬爾可夫尼可夫規(guī)則（馬氏規(guī)則）不對(duì)稱烯加成反應(yīng)符合：H加到含H多的不飽和C原子上產(chǎn)物多主次RCH=CH2+HX

RCHX-CH3+RCH2-CH2XCH2＝CHCH3＋H2OH2O2CH3CH2CH2OH（氫上加氫）反馬氏規(guī)則在光照或過(guò)氧化物存在下，氫原子主要加在較少氫原子的雙鍵碳原子上。【任務(wù)二】烯烴的性質(zhì)2.化學(xué)性質(zhì)（2）加成反應(yīng)2.含有碳碳雙鍵官能團(tuán)的有機(jī)化合物在一定條件下能發(fā)生類似乙烯的加聚反應(yīng)。例如，氯乙烯可以通過(guò)加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯:【思考與討論】請(qǐng)根據(jù)乙烯、氯乙烯發(fā)生的加聚反應(yīng)，分別寫(xiě)出丙烯、異丁烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。(3)加聚反應(yīng)①單烯烴加聚反應(yīng)②兩種或兩種以上單體加聚反應(yīng)【任務(wù)二】烯烴的性質(zhì)2.化學(xué)性質(zhì)【任務(wù)三】烯烴的立體異構(gòu)烯烴的立體異構(gòu)—順?lè)串悩?gòu)(1)兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)；(2)兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)。形成條件：(1)必須有雙鍵；(2)每個(gè)雙鍵碳原子分別連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)【訓(xùn)練鞏固】1.下列物質(zhì)中不存在順?lè)串悩?gòu)的是（）A.1，2-二氯乙烯

B.1，2-二氯丙烯C.2-甲基-2-丁烯

D.2-氯-2-丁烯

C

【知識(shí)拓展】二烯烴閱讀《資料卡片》—二烯烴：1.定義：分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴稱為二烯烴；CnH2n-2(n≥4)兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置；2.通式：3.類別：①C-C=C=C-C累積二烯烴③C=C-C-C=C孤立二烯烴②C=C-C=C-C共軛二烯烴

(不穩(wěn)定)4.化學(xué)性質(zhì)：同單烯烴共軛二烯烴在發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，由于反應(yīng)條件的不同，可分別發(fā)生1,2-加成和1,4-加成。[問(wèn)題1]1,3-丁二烯(CH2=CH

CH=CH2)與Br2的加成產(chǎn)物可能有幾種？寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式。【活動(dòng)探究】[問(wèn)題2]1,4-戊二烯(CH2=CHCH2

CH=CH2)與Br2的加成產(chǎn)物可能有幾種？寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式。若加聚產(chǎn)物中都是單鍵，則單體都是單烯烴：若加聚產(chǎn)物中出現(xiàn)了雙鍵，則單體可能有共軛二烯烴或炔烴：二烯烴加聚時(shí)，斷鍵，成新鍵(雙變單，單變雙)！主題2:二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【知識(shí)拓展】二烯烴二烯烴的加聚反應(yīng)【訓(xùn)練鞏固】2.根據(jù)下列聚合物的結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出相應(yīng)單體的結(jié)構(gòu)！兩端半鍵反著放，雙變單，單變雙，超過(guò)四鍵就分家！【