一、命名或?qū)懗龌衔锏臉?gòu)造式（如有立體異構(gòu)體請(qǐng)注明R/S，E/Z等）（本大題共16小題，13-16題每題2分，其他每題1分，共20分）合用專業(yè)：無機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、物理化學(xué)1.氯甲酸異丁酯2.對(duì)甲苯磺酰氯3.間氯過氧苯甲酸4.四丁基溴化銨5.(E)-2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯6.1,7,7-三甲基-雙環(huán)[2.2.1]庚-2-酮7.(S)-苯丙氨酸（費(fèi)舍爾投影式）8.(S,S)-2,3-二羥基丁二酸（費(fèi)舍爾投影式）9.10.11.12.13.14.15.16.二、單項(xiàng)選擇題（本大題共15小題，每題2分，共30分）1.下列化合物中具有sp2雜化軌道的碳原子的化合物為（）A.CH3CH3B.CH3CH2OHC.CH3CHOD.CH≡CHCH32.下列化合物中，不能跟乙炔鈉反應(yīng)的是（）A.B.C.D.3.二氯丙烷也許的構(gòu)造異構(gòu)體數(shù)目是多少？（）A.2B.4C.5D.64.下列物質(zhì)中堿性由強(qiáng)到弱的排列次序是（）（1）氫氧化鈉（2）乙醇鈉（3）苯酚鈉（4）叔丁醇鈉A.(1)(2)(3)(4)B.(1)(4)(2)(3)C.(1)(2)(4)(3)D.(4)(2)(1)(3)5.下列試劑中，親核性最強(qiáng)的是（）A.苯硫酚鈉B.苯酚鈉C.對(duì)甲氧基苯硫酚鈉D.對(duì)甲氧基苯酚鈉6.2,5-二甲基環(huán)戊烷甲酸總共有多少種立體化學(xué)異構(gòu)體？（）A.2B.4C.5D.67.下列化合物最輕易與水反應(yīng)的是（）A.乙酸酐B.乙酸乙酯C.乙酰胺D.乙酰氯8.如下化合物堿性最弱的是（）A.B.C.D.9.下列化合物，互為對(duì)映體的是（）A.和B.和C.和D.和10.對(duì)苯二甲酸二乙酯的核磁共振1H譜有幾組峰？化學(xué)位移由底到高的信號(hào)峰的面積比為多少？()A.4組；3:2:1:1B.4組；3:1:1:2C.3組；3:2:2D.3組；2:3:211.下列化合物構(gòu)型為R的是（）A.B.C.D.12.如下化合物在相似的堿性條件下，水解速度由大到小排列的次序是（）（1）對(duì)硝基苯甲酸甲酯（2）苯甲酸甲酯（3）間硝基苯甲酸甲酯（4）對(duì)甲基苯甲酸甲酯A.(2)(4)(1)(3)B.(1)(3)(2)(4)C.(3)(1)(2)(4)D.(4)(2)(1)(3)13.反-2-丁烯與溴加成得到的產(chǎn)物為（）A.內(nèi)消旋體B.非對(duì)映體C.外消旋體D.構(gòu)造異構(gòu)體14.下列有機(jī)物進(jìn)行硝化反應(yīng)的活性最大的是（）A.氯苯B.甲苯C.苯甲醚D.苯甲醛15.倍半萜天然產(chǎn)物分子一般具有的碳原子數(shù)為（）A.5個(gè)B.10個(gè)C.15個(gè)D.20個(gè)三、完畢下列反應(yīng)（本大題共14小題，19問，每問2分，共38分）1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.四、化合物的鑒別或分離(本大題共2小題，共10分，請(qǐng)用流程線表達(dá))1.鑒別正丁炔、正丁醇、正丁醚、正丁醛、正丁酸及正丁胺。（6分，每個(gè)化合物1分）2.怎樣分離苯甲酸、苯甲醚、苯酚及N,N-二甲基苯胺。（4分，每個(gè)化合物1分）五、由指定原料出發(fā)，合成下列目的產(chǎn)物（本大題共4小題，共24分）1.由環(huán)已醇及不超過二個(gè)碳原子的原料合成（6分）2.由甲苯合成3,5-二溴甲苯（7分）3.不超過四個(gè)碳原子的原料合成（5分）4.由不超過三個(gè)碳原子的原料合成（6分）六、構(gòu)造推斷題（本大題共2小題，共16分）1.化合物X（C6H14O），其IR在3200-3500cm–1有一種寬峰，X經(jīng)氧化可生成化合物Y（C6H12O）。X、Y兩個(gè)化合物都能發(fā)生碘仿反應(yīng)，Y的1HNMR譜圖只有兩個(gè)單峰（峰面積之比為3:1），試寫出X和Y的也許構(gòu)造。（5分）2.化合物Z的分子式為C10H12O，IR在1720cm–1左右有一種強(qiáng)吸取峰;1HNMR數(shù)據(jù)如下：δ1.0（三重峰，3H），2.3（四重峰，2H），3.6(單峰，2H)，7.2（5H），試判斷Z的構(gòu)造，并指出1HNMR數(shù)據(jù)的歸屬。（5分）3.某堿性化合物A(C7H9NO)與NaNO2及HCl于0°C下反應(yīng)得鹽B(C7H7ClN2O),B在水溶液中加熱得C(C7H8O2),C與濃HBr反應(yīng)得D,D輕易被氧化得E(C6H4O2),E的1HNMR譜圖只有一種單峰,試推測(cè)A,E,C,D,E的構(gòu)造式。（6分）七、寫出下列轉(zhuǎn)化的合理的反應(yīng)歷程（本大題共3小題，共12分）1.（4分）2.（4分）3.（4分）一、答案（本大題共16小題，13-16題每題2分，其他每題1分，共20分）1.2.3.4.5.6.7.8.9.丙烯酸甲酯10.(E)-1-(2-硝基-6-甲氧基)苯基丙烯酸11.4-二甲胺基吡啶12.N-甲基-2,2-二甲基-4-氨基丁酰胺13.(S)-3-烯-2-丁醇14.(R)-10-溴-螺[4.5]癸-6-酮15.(R)-2-羥基丁酸16.(2R,3S)-4-羥基-2-氯環(huán)已酮二、答案（本大題共15小題，每題2分，共30分）1-5:CBADC;6-10:BDDCC;11-15:CBACC三、答案（本大題共15小題，19問，每問2分，共38分）1.2CH3CHO2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.四、答案(本大題共2小題，共10分，請(qǐng)用流程線表達(dá))答案（6分，每個(gè)化合物1分）2.答案（4分，每個(gè)化合物1分）五、由指定原料出發(fā)，合成下列目的產(chǎn)物（本大題共3小題，共