易錯有機推斷與合成綜合題題組

易錯題型一結構已知推斷反應部位型

易錯題型二半知半推綜合推斷型

易錯題型一結構已知推斷反應部位型

1.（2024屆廣東省大灣區二模）千金藤素常用于防治腫瘤病患者白細胞減少癥、抗瘧疾、調節免疫功能等,

制備其關鍵中間體（D的一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）化合物A的名稱為；化合物C中含有的官能團名稱為。

（2）反應②是原子利用率100%的反應，寫出化合物i的一種用途o

（3）芳香化合物x為ii的同分異構體，能發生水解反應，且核磁共振氫譜中4組峰的面積之比為6：2：1：1。x

的結構簡式為（寫出一種）。

（4）根據化合物D的結構特征，分析預測其主要的化學性質，完成下表。

序號可反應的試劑反應形成的新結構消耗反應物的物質的量之比

新制Un[Cu(OH)J:〃(D)=_____

①C（OH）2—

W(H):M(D)=4:1

②H2—2

（5）下列說法正確的是一

A.有機物A碳原子雜化方式有sp2、sp3B.反應①，有C-I鍵和H-0鍵斷裂

C.Imol化合物B中，含b鍵16NA個D.產品I屬于極性分子，易溶于水和酒精

HOH2C^^X/OH

(6)參照上述路線，以、而(一種二澳代燒)為主要原料合成流程中的物質H,基于

你的設計，回答下列問題：

①原料iii為(寫結構簡式)。

②相關步驟涉及芳香醇轉化為芳香醛的反應，對應的化學方程式為o

③最后一步反應類型為。

2.(2024?江西南昌?二模)有機物H(分子式Cio^BrOs)主要用于生產鹽酸侖氨西林的中間體，其合成過程

如圖：

O

回答下列問題：

O

(1)有機物11中，存在______中心電子的大兀鍵。

C—、C1

(2)B的結構簡式為o

(3)D中官能團的名稱為o

(4)由尸生成G的反應類型為。

(5)由G生成H為取代反應，其化學方程式為o

(6)J是E的同分異構體，其苯環上只有1個取代基，且含有手性碳原子，若與銀氨溶液反應后，手性碳

原子則會消失。滿足條件的有機物有種(不考慮立體異構),請寫出其中一種的結構簡式o

O9

⑺參照上述反應路線，寫出以u/OH和JL為原料制備JLA。的合成

d、C1H八。

路線流圖(無機試劑和有機溶劑任用)。

3.(2024?山東荷澤二模)化合物J是合成香松烷的中間體，一種合成J的路線如下:

C,H.OHCH°?AZ^-A-CNO-]

NH(CH,X、

ABc

UOJHQ

OCH^Ph"B'.

CoCOQHJ,G

G陽M受

H5GoOCCOOCjH,

D

①N?OH/H&

已知：Ph-表示苯基

①R

CQ(QR

@R,CH2COOR2-^^R,CH-COOR2

COOR3

RrR：

ri

⑶R-C-COOII—ARj-CHCOOH

COOII

回答下列問題:

（1）化合物A的結構簡式為；化合物D中含有的官能團名稱

（2）已知：苯胺（^^^NH2）分子中苯環中碳原子和氮原子間存在大兀鍵（黨）。比較苯胺與B分

子中N原子結合質子能力：苯胺（（^=NHj）B（卿”）（填＜"或"=”）

（3）C+EfF的反應類型為；I-J的化學方程式為o

（4）符合下列條件的E的同分異構體有種（不考慮立體異構），

①含有兩個酯基

②核磁共振氫譜顯示只有3種不同化學環境的氫原子

③結構中有以下連接方式:

。丫

（5）根據以上信息，寫出以o人7HCHO、NH（CH3）2為原料制備0的合成路線_____。

4.（2024?山東名校考試聯盟二模）化合物（H）主要用于治療炎癥反應及自身免疫性疾病的小分子藥物，其

合成路線如下圖所示：

Br

PCC

CH3IKMnO4人LiAlH4

C7H8。2-------?C9Hl2。2----------C9H10O4———~~?Ci2Hl6。4---------------?G2Hl8。3；

-AIC/I3cCECI

ABCDE

0

?10<^^OCH2cH3HO

00。,一吧必”禺

人HO

FH

已知：CH3cH2coOH——>CH3cH3。

回答下列問題：

（1）物質A的化學名稱為（用系統命名法），物質D中含有的官能團的名稱為。

（2）物質E的結構簡式為，G-H的反應類型為，區分物質G和H所用的試劑

是.

（3）物質F還可以與苯乙酸反應合成物質1（I進一步反應生成物質G,

則物質F合成物質I的方程式為0

（4）M的分子式比物質C少一個CH2,則滿足下列條件的M的同分異構體有種。

①能發生銀鏡反應，但不能發生水解反應

②Imol同分異構體最多能與3moiNaOH反應

（5）參照上述信息，寫出以對苯二甲醇和對苯二乙酸為原料制備（CH-十的合成路線（其

他試劑任選）O

5.（2024?甘肅?三模）有機物J具有良好的殺菌消炎功效，其一種合成路線如下（R為烷燃基）：

回答下列問題：

(1)A中官能團的名稱為,B中碳原子的雜化方式有種。

(2)CfD的化學方程式為,反應類型是0

(3)F的結構簡式為,G的化學名稱為0

(4)H的同分異構體有很多種，其中符合下列條件的有種(不包括立體異構)。

①苯環上共有3個取代基；

②能發生銀鏡反應，遇FeCh溶液呈紫色；

③能發生水解反應，Imol有機物可消耗3moi'NaOH。

①參照J的合成路線，一定條件b為o

②L的結構簡式為?

6.(2024?吉林長春?模擬預測)胺碘酮(G),屬HI類抗心律失常藥物，已有機物A為原料，其合成路線如

O

已知:+(RCO)2。管+RCOOHo

請回答以下問題：

(1)胺碘酮(G)中含氧官能團名稱為。

(2)化合物E中sp12和sp3456雜化碳原子的比例為。

(3)請寫出A生成B的反應方程式=

(4)B生成C的反應類型為o

(5)請寫出化合物D的結構簡式=

(6)請寫出滿足以下條件的D的同分異構體-

①含有苯環且苯環上只有一個取代基

②Imol該物質水解消耗3moiNaOH

(7)由苯和乙酸酎(CH3CO)2O合成苯乙烯的路線如下，反應條件已省略。

請寫出M、N的結構簡式：M；N

7.(2024?黑龍江哈爾濱?三模)蘇沃雷生(H)是一種新型抗失眠藥物，利用手性催化劑合成H的路線如圖:

H2N^^NHBOC

（C2H5）3N

NHBoc

NHBoc

CH,SO,H

CH3CN

NN

O、N

HO-oV

CHON3cl

回答下列問題:

(1)H中含氧官能團的名稱為

(2)C的結構簡式為=

(3)DfE的反應類型為0

(4)AfB的化學方程式為.

(5)G的結構簡式為0

(6)(C2H是一種有機堿，名稱為三乙胺。(C2H5)SN、(C2H5)?NH、C2H5NH2三者中堿性最弱的是—

(填化學式)。

CH,O

I3II

(7)-Boc為叔丁氧談基CH3—C—O—C—,-Boc與-CH3相連形成物質M。

CH3

①寫出滿足下列條件的M的所有同分異構體的結構簡式o

i.含四元環

ii.核磁共振氫譜顯示只有一組吸收峰

②滿足下列條件的M的同分異構體有種(不考慮立體結構)。

i.含酮炭基

ii,能與金屬鈉反應

iii.分子中只含有一個手性碳原子

8.(2024?河南?模擬預測)藥物普拉格雷是第三代抗血小板藥物，合成路線如下。

FFFBr

r0O,KHCo3

[^CN,MgNBS,PTS金

乙醛’3o二氯甲烷0CH3CN'

ABCD

1.正丁基鋰2.硼酸三丁酯、_人工「廠＞、0醋酸酊，三乙基胺、

3,H2O2，(|JDMSO1

E普拉格雷

回答下列問題：

(1)〉^CN中碳原子的軌道雜化類型有________種1。

(2)普拉格雷中含氧官能團的名稱是________o

(3)B—C的反應類型為_________。

(4)在C-D的反應過程中，KHCO3的作用是_________O

(5)A—B的具體反應過程如下：

FFFF

~C=NH一定條件

人B

AGI

G—H為加成反應，H的結構簡式為_________o

(6)化合物E通過共振形成烯醇式結構，如下圖。

-OH

E烯醇式

其烯醇式結構和醋酸酎［(CH3coi。］發生取代反應，生成目標產物普拉格雷，該反應的化學方程式

為。

(7)滿足下列條件的B的同分異構體有種(不考慮立體異構)。

①苯環上有兩個取代基，取代基無環狀結構；

@F與苯環相連；

③存在酮鏢基(但不含C=C=O)；

④有兩個甲基。

其中，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為6：2：2：1的同分異構體的結構簡式為o

9.(2024?山東濰坊二模)有機物K作為一種高性能發光材料，廣泛用于有機電致發光器件(OLED)。K的

一種合成路線如下所示，部分試劑及反應條件省略。

—

R

2

(1)A中所含官能團名稱為羥基和o

(2)B的結構簡式為o

(3)C的化學名稱為,生成D的反應類型為。

(4)E的結構簡式為0

(5)G的同分異構體中，含有兩個II的化合物有個(不考慮立體異構體)，其中核磁共振氫

譜有兩組峰，且峰面積比為1:3的化合物為L,L與足量新制的Cu(OH)2反應的化學方程式為、

(6)以?^口N()為原料，利用上述合成路線中的相關試劑，合成另一種用于OLED

的發光材料M（分子式為C46H39N5O2）。制備M的合成路線為（路線中原料和目標化合物用相應的字母J、

N和M表示）。

10.（2024屆廣東省茂名二模）化合物vii是一種藥物合成的中間體，合成路線如下:

COOCH2CHJ

CHjCHjOH/ftHJSO4碘依二乙HB

CH,CHOGE0+CHJCOOCH

①2△25QH’ONa

②COOCH2CH,

ii

COOH

（1）化合物ii的名稱為

（2）化合物iii轉化為化合物iv的反應可表示為：iii+QHioOsfiv+X,則X的結構簡式為。

（3）2-吠喃甲醛（合」^。）中c原子的雜化方式為，化合物y為其同分異構體，y不含環且只

含兩種官能團，其核磁共振氫譜上只有3組峰的結構簡式為（寫一種）。

（4）一個化合物v分子中含有的手性碳原子數為o

（5）根據vii的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。

序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型

0

aJj^COOH

b加成反應

（6）參考反應④、⑤、⑥的原理，合成有機物viii。

（a）可利用上述路線中i至vii中的、兩種物質（填羅馬數字代號）作為起始原料。

（b）最后一步反應方程式為：（注明反應條件）。

易錯題型二半知半推綜合推斷型

11.（2024屆廣東省廣州二模）基于生物質資源開發常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以玉

米芯為原料之一合成化合物viii的路線如下：

OH

vvivii

（1）化合物i的分子式為，化合物i環上的取代基的名稱是O

（2）反應③的方程式可表示為：2iv+C>2=2v,化合物區的名稱為.

（3）根據化合物ii的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。

序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型

①

——氧化反應（生成有機產物）

②

——取代反應

（4）關于反應②的說法中，正確的是（填字母）。

A.反應過程中，有◎鍵的斷裂

B.反應過程中，碳原子的雜化方式沒有發生變化

C.化合物ii的分子中含有2個手性碳原子

D.化合物ii能溶于水，原因是ii能與水分子形成氫鍵

（5）芳香化合物y是viii的同分異構體，y含有氟基（-CN）,遇FeC1溶液顯紫色，核磁共振氫譜有3組

峰，峰面積之比為3：2：2,則y的結構有一種，寫出其中一種的結構簡式____O

0

（6）以和為原料，參考上述信息，寫出制備化合物丫的合成路

線_____。

12.（2024屆廣東省揭陽二模）H是合成某藥物的中間體，一種合成H的流程如下（Et為乙基，Ph為苯

基），回答下列問題：

o

NH(CH3)N、DL1AIH4,Ph

-

-Aii)H2O

/(y)

N

（1）G的分子式為.

（2）有機物中N原子電子云密度越大，堿性越強。下列有機物堿性最強的為（填標號）。

（3）根據化合物EtOH的結構特征，預測其可能的化學性質，完成下表:

序號反應試劑、條件反應生成有機產物的新結構反應類型

消去反應

a——

CHCHO

b—3—

（4）A—B的反應類型是，有機物y的作用是.

（5）寫出E—F的化學方程式：.

（6）在C的同分異構體中，同時滿足下列條件的結構簡式為（寫一種）。

①能發生銀鏡反應；②Imol有機物最多能消耗2moiNaOH；③在核磁共振氫譜上峰的面積比為126。

（7）一種重要的有機物的合成路線如圖（反應條件已略去）。

①第一步反應的化學方程式為。

@N的結構簡式為。

13.（2024屆廣東省湛江二模）一種合成有機物G的合成路線如下:

COOCH.

C8H6(D4NBr化合物M

COOHCOOH

ABC

H2Pd/C

COOCH

崔化劑3

COOHjj①H+/H2O個COOCH3

<--------------V/14HliU4INo+

@H3O-M

F

E

回答下列問題：

（1）由A—B反應的試劑和條件是o

（2）B—C反應的反應類型為,C中含氧官能團的名稱為0

（3）M的化學式為C8H8O2S,則M的結構簡式為。

（4）寫出反應E-F的化學方程式：。

（5）化合物K是A的同系物，相對分子質量比A的多14。K的同分異構體中，同時滿足下列條件，且核

磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2：2：1：1：1的結構簡式為（不考慮立體異構）。

a.能與FeCb溶液發生顯色反應；b.能發生銀鏡反應；c.苯環上有2個取代基。

為原料，結合上述合成線路中的相關信息，設計合成

（用流程圖表示，無機試劑任選）。

14.（2024?山東濟南三模）化合物H是合成某一天然產物的重要中間體，其合成路線如下:

EGH

III.XRL°HX?

R^CIR^CT'

回答下列問題:

（1）A的結構簡式為o

（2）DMP試劑在BTC轉化中的作用為（填標號）。

a.還原劑b.催化劑c.氧化劑

（3）C-D中發生反應的官能團名稱-D-E的轉化中兩種產物均含兩個六元環，反應方程式為。

（4）E中相同官能團的反應活性：①②（填“或“="），解釋Cbz-Cl的作用。符合下列條

件的E的同分異構體有種（不考慮立體異構）。

①含有苯環②可以發生銀鏡反應③分子內含有5種化學環境的氫原子

/~~-NH

（5）綜合上述信息，寫出以苯乙烯和光氣（COC12）為原料制備廣丫勺1%的合成路線

其他試劑任選。

o

15.（