有機化學習題課蔡輝-4-181/45二、平時作業及習題集上主要習題講解；三、Chemdraw簡單用途介紹；四、練習題。一、各章重點內容回顧；2/45第一章緒論1.了解有機化合物分子式含義及正確表示方式;2.了解和掌握有機化合物系統命名。3/459、系統命名法命名(1)找到最長主鏈，并給C原子編號2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷4/45(2):2,2-二甲基-4-乙基己烷(3):2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(4):2-甲基-3-乙基己烷(5):4,4-二甲基-5-乙基辛烷(6):3,4,5-三甲基-4-丙基庚烷5/45(7):4-(1,1二甲基乙基）庚烷4-叔丁基庚烷6/45(8):3,3,11,11-四甲基-7-(4,4-二甲基己基)十三烷7/4510.將以下化合物用系統命名法命名。(4):找出主鏈并編號3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷8/4511.命名。(1):反-1-甲基-4-異丙基環己烷(2):1,1,2-三甲基環丙烷(3):反-1,2-二甲基環丙烷(4):反-1,4-二甲基環己烷9/45(5):r-1,順-2,反-4-三甲基環戊烷(7):r-1,反-2,順-3-三甲基環己烷注意：此處r僅表示作為參考碳原子(6):1,1’-聯環丁烷10/45(9):二環[4.4.0]癸烷(橋環化合物)(10):二環[4.1.0]庚烷(橋環化合物)(11):螺[4.4]壬烷(螺環化合物)(12):二環[2.2.0]己烷(橋環化合物)(14):三甲基二環[3.2.0]庚烷11/45(15):7,7-二甲基二環[2.2.1]庚烷(16):8-甲基二環[3.2.1]辛烷(18):4-甲基螺[2.4]庚烷12/4512.命名。(3):4-甲基-2-氯-6-溴庚烷(7):1,3-二環丙基-2-氯丙烷13/45第二章當代儀器分析方法及應用紫外光譜:

熟悉常見化合物電子躍遷類型，尤其是能量最低躍遷；紫外光譜產生：分子中一些價電子能夠吸收一定波長紫外光，由低能級(基態)躍遷到高能級(激發態)。 主要概念：吸收譜帶，最大吸收波長，摩爾消光系數

紅移，藍移，發色團，助色團等等14/452.核磁共振:

知道化學位移和偶合常數等含義；

熟悉各種化學環境下質子化學位移，大致了解一些簡單化合物H-NMR譜圖形狀。了解一些常見官能團中C-NMR化學位移。主要概念：化學位移，積分曲線，化學等價，磁等價，自旋，自旋偶合，裂分，n+1規則。15/45H-NMR可提供結構信息：(1)化學位移值：反應對應質子在分子中化學環境；(2)信號數目(峰組數目)：分子中不等性質子種類；(3)信號強度(積分面積)：每種質子數目；(4)信號裂分情況：可提供相鄰質子數目，

類型及對應位置。16/45能大致知道一些簡單化合物H-NMR譜圖，能指出每組峰偶合情形和化學位移大致位置。比如：化學位移值：a在4到5ppm之間；b在6ppm左右。17/45化學位移值：a在10ppm左右；b在2ppm左右。18/451.以下化合物中各有幾個質子。(1):2種(2):4種(3):5種(5):4種19/45關于化學等價與磁等價：化學等價：經過對稱操作能交換質子。化學等價質子含有相同化學位移值。一組化學等價質子假如對組外其它任何質子偶合彼此都一樣則這組核為磁等價核。a與a’化學等價，不過磁不等價，b與b’亦然。20/452.比較劃線碳核13C-NMR。21/45第三章烷烴烷烴系統命名：1.選主鏈：選擇一個最長碳鏈作為主鏈，視為母體，稱為某烷。(碳鏈盡可能長)

2.當有一個以上最長碳鏈可選時，應選擇碳鏈上取代基最多碳鏈作為母體。(取代基數目盡可能多)3.對主鏈編號：從最靠近取代基一端開始用阿拉伯數字對主鏈編號。(取代基前數字盡可能小)4.取代基排列秩序：用阿拉伯數字表示取代基位置，用漢字表示相同取代基個數，小取代基在前，大取代基在后。22/454.按沸點由高到低排序。辛烷>3-甲基庚烷>2,2,3,3-四甲基丁烷>2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷>己烷>正戊烷規律(只對烷烴適用)：1.

碳原子數越多沸點越高；2.

支鏈使沸點降低。23/457.將以下基團按次序規則由大到小排列。24/45第四章環烷烴熟悉簡單環烷烴命名(注意取代基順反異構)；掌握橋環化合物命名，標號標準。環己烷各種構象，以及聯有取代基時最穩定構象。25/453.指出以下各組化合物中哪一個含有較高燃燒值。26/4527/45規律：(1).碳原子數越多，燃燒值越大；(2).分子式相同化合物，越不穩定結構燃燒值大。28/45第五章立體化學了解有機化合物異構現象：1.結構異構：(1).碳鏈異構：(2).位置異構：(3).官能團異構：29/452.立體異構：(1).順反異構：(1).對映異構：相同而不能重合，互為鏡像。30/452.構象異構：因為單鍵旋轉而產生不一樣空間取向31/45重點：對映異構了解手性、對稱元素、對映體、外消旋體、內消旋體等概念對稱元素：對稱面對稱中心對稱軸注意：對稱軸不能作為判斷分子手性依據。此分子有C2軸，不過無對稱面，無對稱中心因而有手性。32/45構型表示法：D/L相對構型；赤式和蘇式；R、S絕對構型。對映體命名：三維表示:33/45Fischer投影式表示:L型、蘇式D型、蘇式二者互為對映體34/45D型、赤式L型、赤式二者為同一物質35/452.用R/S標識化合物中不對稱碳原子構型。S(4)36/45練習題：判別題：用化學方法區分以下化合物：37/451.用R或S標識以下化合物中手性碳原子：38/452.下面給出費歇爾投影式：(1)這個結構是R還是S型？(2)確定下面每個結構跟上面結構是相同還是它對映體。39/453.寫出以下化合物立體結構式：(1)(R)-3-甲基己烷(2)(R)-2-氯戊烷(3)(1S,2R)-1-乙基-3-溴環戊烷(4)(2R,3S)-2-氯-3-碘丁烷4.已知化合物A分子式為：，化合物A無光學活性A含有兩個甲基、一個羥基、一個環丙基，推測A可能結構式。40/455.以下化合物，何者吸收光波