第二節烯燃塊燃

第1課時烯燒

［核心素養發展目標］1.認識烯煌的結構特征。2.了解烯煌物理性質的變化規律，熟知烯煌的化學性質。

3.認識烯煌的立體異構。

一、烯點的結構和性質

1.烯煌的結構及命名

\/

C=C

烯煌是含碳碳雙鍵的煌類化合物。官能團的名稱是碳碳雙鍵,結構簡式為/\o烯煌只含有一

個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為C“H2笛山2)。

(1)乙烯的結構

HH

\F鍵4鍵

分子結構示意圖cC

/Ib鍵N鍵

H「133pm'；”

分子中的碳原子均采取虻雜化，碳原子與氫原子間形成8鍵，兩個碳原子之間

共價鍵

形成雙鍵(1個色鍵和1個叵鍵)

空間結構乙烯分子中的所有原子都位于同一平面,相鄰兩個鍵之間的夾角約為120Z

(2)烯煌的結構

①共價鍵：碳碳雙鍵兩端的碳原子采取型1雜化；其余具有四條單鍵的碳原子采取立雜化。烯煌中的

共價鍵既有◎鍵，又有注鍵。

②空間結構：碳碳雙鍵兩端的碳原子以及與之相連的四個原子一定在一個平面內。

⑶烯煌的命名

①命名方法

烯燒的命名與烷燒的命名相似，即遵循“最長、最多、最近、最簡、最小”原則。但不同點是主鏈必

須含有碳碳雙鍵,編號時起始點必須離碳碳雙鍵最近,寫名稱時必須標明官能團的位置。

②命名步驟

甲基-2,4-彳二烯

1—主鏈名稱

J雙鍵位置

123456

取代基名稱

CH3—C=CH—C=CH—CH3

II取代基個數

如CH3CH,的名稱為------取代基位置

2.物理性質

(1)乙烯：純凈的乙烯為無色、稍有氣味的氣體,難溶于水，密度比空氣的略小。

(2)烯煌：烯煌物理性質的遞變規律與烷睡的相似。

①烯煌的沸點隨分子中碳原子數的遞增而逐漸力直，狀態由氣態(常溫下，碳原子數二時)到液態、固

態。

②烯煌均難溶于水，液態烯煌的密度均比水小。

3.化學性質一與乙烯相似

(1)氧化反應

①烯煌能使酸性高銃酸鉀溶液避魚。

②可燃性

因烯煌中碳元素的質量分數較大，燃燒時常伴有黑煙。

(2)加成反應

烯煌可以發生類似乙烯的加成反應。

寫出乙烯、丙烯與下列物質反應的化學方程式(提示：丙烯與氯化氫、丙烯與水的反應都可能有兩種產

物)

試劑乙烯丙烯

CH2=CH+Br—"

澳22CH==CHCH+Br一“CHzBrCHBrCH?

CHzBrCHzBr232

==

CH==CH+HCI—?CH2CHCH3+HCI--CH2cleH2cH3

氯化氫22

CH3cHzc1==

CH2CHCH3+HCI-fCH3cHe1CH3

催化劑1

水CH==CH+HO=

222CH2CHCH3+H2O加熱、加壓‘CH3cH0HCH3

催化劑、催化劑

加熱、加壓c2H50H=加熱、加壓

CH2CHCH3+H2OCH,OHCH2cH3

(3)加聚反應

含有碳碳雙鍵的有機化合物在一定條件下能發生類似乙烯的加聚反應，試寫出以下有機物發生加聚反

應的化學方程式：

nCH,=CH

"ECHLCH玉

①氯乙烯—,,C1

聚氯乙烯(PVC)

ECH,—CH玉

催化劑I

CH

②〃CH2=CHCH3-3

CH(

「I

"ECH2-t玉

催化劑I

CH3

「正誤判斷」

(1)通式符合C;iH2?的煌都是烯燒()

(2)乙烯和聚乙烯都能使溪水褪色()

(3)乙烯能使浸水和酸性高鎰酸鉀溶液褪色，發生的反應類型相同()

(4)乙烯主要通過石油的裂解獲得，其產量常用來衡量一個國家石油化工的發展水平()

⑸通入氫氣可以除去乙烷中的少量乙烯()

答案(l)x(2)x(3)x(4)4(5)x

「應用體驗」

1.下列有關烯煌的說法正確的是()

A.1-丁烯分子中所有的原子一定在同一平面上

B.烯煌在適宜的條件下只能發生加成反應，不能發生取代反應

C.無論使用澳的四氯化碳溶液還是酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷

D.丁烷有2種同分異構體，故丁烯也有2種同分異構體

答案C

解析乙烯能使溪的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷與二者均不反應，C正確。

CH,=CHCH=CHC=CH2(x)

2.（2024.深圳高二月考）下列關于化合物c2H5

說法正確的是（）

A.x的名稱是5-乙基7,3,5-三己烯

B.lmoly最多可以和3mol也發生加成反應

C.z中的所有碳原子均處于同一平面

D.x、y、z均可與酸性KMnO4溶液和澳的四氯化碳溶液反應

答案D

解析根據命名原則，x的名稱是2-乙基-1,3,5-己三烯,A錯誤；y中含2個碳碳雙鍵,1moly最多可

以和2mol抵加成，B錯誤；z中含有多個飽和碳原子，所有碳原子不可能處于同一平面上，C錯誤；三種

有機物中都含有碳碳雙鍵，均可與酸性KMnCU溶液和浸的四氯化碳溶液反應，D正確。

3.按要求填寫下列空白:

CH:—CH—CH,

C1,反應類型:

(1)CH3CH=CH2+Cl

500~600℃

(2)CH3cH=CH2+C12-+HC1,反應類型:

RH-CH玉

催化劑II

⑶____________CHC1,反應類型:

CH,CH=CH

I2

答案（1）CL加成反應（2）。

取代反應（3>CH3CH=CHC1加聚反應

■歸納總結?

可燃性：烯燒均可燃燒，發出明亮火

焰，由于其分子中的含碳量較高，

所以在燃燒時會產生黑煙

反應

烯燒能被強氧化劑（如酸性KMn（）4

溶液）氧化

［烯姓都能與Hz'Xg'HX'HzO等發生

」加成J加成反應

反應'烯煌能使澳的四氯化碳溶液褪色，常

用于鑒別烷燒和烯妙

催化劑

加聚反應：〃R—CH=CH—R?

壬CH-CH玉

烯煌的化學性質RiRj

二、烯點的同分異構體

烯煌的同分異構體類型：官能團異構、碳架異構、位置異構、立體異構。

1.烯煌的立體異構

(1)順反異構現象

①定義：通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方豈不同，產生順反異

構現象。

②分類

相同的原子或原子團位于雙鍵同一側的稱為順式結構，相同的原子或原子團位于雙鍵兩側的稱為反式

CH,CH；CHH

\/\3/

C=CC=C

/\/\

結構，例如順-2■■丁烯和反-2-丁烯的結構簡式分別是HH和HCH:io

③產生順反異構體的條件

a.具有碳碳雙鍵；

b.組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團。

(2)性質特點

順反異構體的化學性質基本相同,物理性質有一定的差異。

2.官能團異構

單烯姓與等碳的環烷煌互為同分異構體。如丁烯與環丁烷(口)或甲基環丙烷(Y)互為同分異構體。

3.碳架異構與碳碳雙鍵的位置異構、順反異構

書寫烯煌類的同分異構體時，先寫碳架異構，再寫碳碳雙鍵的位置異構，最后考慮順反異構。如烯煌

=

C4H8的同分異構體，若不考慮順反異構有種，其結構簡式為CH2=CH—CH2cH3、CH3—CH

CH,=C—CH3

I

CH—CH3、------2-----。若考慮順反異構則有生種。

「深度思考」

(1)寫出戊烯的所有烯煌類的同分異構體的結構簡式(不包括順反異構)，并說出書寫方法。

⑵上述戊烯的同分異構體中具有順反異構的是,請寫出其順式結構和反式結

構：0

CH2=C—CH2—CH3

==

提示(1)CH2CH—CH2—CH2—CH3.CH3—CHCH—CH2—CH3.

CH:iC=CH—CH3CH:—CH—CH=CH2

CHsCH3

c—c—c—c—c

c—c—c—c

c

c

——

」c

c———

c

書寫方法：先寫碳架異構

c=c—c—c—C

c—c=c—c—c

c=c—c—c

I

c

c—c=c—c

I

<C

c—c—c=c

I

c

C—C—C(X)

再寫位置異構(，補齊H即可。

=

(2)CH3—CHCH—CH2—CH3

HHHC2H5

\/\、/

C=CCi=C

/\/，\

H

順式結構為H3cC2H5，反式結構為HI

「應用體驗」

CH—CH—CH—C（CH）

3II33

L某烯燒（只含1個雙鍵）與H2加成后的產物是CH：,CH3則該烯煌可能的結構簡式

有（）

A.l種B.2種

C.3種D.4種

答案C

解析在此烯煌中的標序號的位置可以放/C一%

,故該烯煌可能的結構簡

式有3種。

2.下列物質中不能形成順反異構體的是（）

A.2-丁烯

B.2,3-二氯-2-丁烯

C.2-甲基-2-丁烯

D.1,2-二澳乙烯

答案C

解析2-丁烯的結構簡式為CH3CH=CHCH3,其雙鍵碳原子上均連有不同原子或原子團，存在順反異構

體，故A不符合題意；2,3-二氯-2-丁烯的結構簡式為CH3C（C1）=C（C1）CH3,其雙鍵碳原子上均連有不

同的原子或原子團,存在順反異構體,故B不符合題意；2-甲基-2-丁烯的結構簡式為CH3C（CH3）=

CHCH3,其中一個雙鍵碳原子上連有相同的原子團，不存在順反異構體，故C符合題意；1,2-二漠乙烯

的結構簡式為CHBr=CHBr,其雙鍵碳原子上均連有不同的原子，存在順反異構體,故D不符合題意。

HHHC1

\/\/

C=CC=C

/\/\

3.已知ClC1和CIH互為同分異構體，則分子式為c3H5cl的鏈狀同分異構體有

（）

A.3種B.4種

C.5種D.6種

答案B

解析本題所給兩種物質互為順反異構體,c3H5cl的鏈狀同分異構體有CH2=CHCH2cl（不存在順反異構

CH3—C=CH2

I

體）、CH3CH-CH—Cl（存在順反異構體）、CI（不存在順反異構體）,故C3H5cl的鏈狀同分異

構體共有4種。

課時對點練［分值：100分］

（選擇題1~9題，每小題6分，10?13題，每小題8分，共86分）

咳對點訓練

題組一烯羥的結構和，性質

1.丙烯是一種常見的有機物。下列有關丙烯的化學用語不正確的是（）

A.實驗式：CH2

=

B.結構簡式：CH2CHCH3

c.球棍模型：盧5

D.聚丙烯的結構簡式：CH2—CH—CH3

答案D

2.下列現象中，是因為發生加成反應而產生的現象是（）

A.乙烯使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

B.將CCL溶液滴入濱水中，振蕩后水層接近無色

C.乙烯使澳的四氯化碳溶液褪色

D.甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失

答案C

解析乙烯使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，是乙烯被酸性高鎰酸鉀溶液氧化而褪色，發生的是氧化反應；浪在

CC14溶液中的溶解度遠遠大于其在水中的溶解度，CC14溶液能萃取溪水中的溪而使水層接近無色,此過程

為物理過程；乙烯含有碳碳雙鍵，與溪發生加成反應使溪的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯氣混合，光照一

段時間后黃綠色消失，是因為發生了取代反應。

3.根據乙烯推測2-丁烯的結構或性質，下列說法正確的是（不考慮立體異構）（）

A.分子中四個碳原子在同一直線上

B.分子中所有原子都在同一平面上

C.與HC1發生加成反應只生成一種產物

D.不能發生加聚反應

答案C

解析乙烯分子為平面結構，由乙烯分子的空間結構可知，2-丁烯分子中的四個碳原子不可能在同一直線

上,A錯誤；2-丁烯分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B錯誤；2-丁烯與HC1發生加成反

應，產物只有一種，C正確；2-丁烯中含有碳碳雙鍵，可以發生加聚反應，D錯誤。

4.1mol某氣態烽能與1mol氯化氫發生加成反應，加成后的產物又可與7mol氯氣發生完全的取代反應，

則該煌的結構簡式為（）

=

A.CH2CH2

=

B.CH3CHCH2

C.CH3CH2CH=CH2

=

D.CH3CH2CH2CHCH2

答案B

解析此煌與氯化氫以物質的量之比1：1發生加成反應，可知該煌為單烯燒。加成后的1mol產物中有7

molH可以被取代，此煌在與氯化氫加成時引入1molH,所以原烯煌分子中有6個Ho

5.（2023?南京師大附中高二期末）某烯煌分子中含有一個碳碳雙鍵，一定條件下與氫氣加成所得產物的鍵線

式如圖所示，此烯煌可能的結構（考慮順反異構）有（）

A.4種B.5種

C.6種D.7種

答案D

解析每個C原子最多只能形成四個共價鍵，根據某烯姓分子中含有一個碳碳雙鍵，一定條件下與氫氣加

成所得產物的結構式為,可知，該烯煌雙鍵的位置可能為/1，共5種。其中③、

⑤具有順反異構體，故一共有7種。

題組二烯煌的立體異構

6.澤維爾證實了光可誘發下列變化：

這一事實可用于解釋人眼的夜視功能和葉綠素在光合作用中具有極高的光能利用率的原因。下列說法錯誤

的是（）

A.X和丫互為同分異構體

B.X和丫中所有原子都可能共面

C.利用澳水可以區分X和Y

D.X和Y都可以發生加聚反應

答案C

解析X和Y互為順反異構體，A正確；根據乙烯和苯的空間結構可知，B正確；X、Y均能使漠水褪色，

C錯誤；X和Y分子中都有碳碳雙鍵,都可以發生加聚反應，D正確。

7.下列有機物分子中，可形成順反異構的是（）

=

A.CH2CHCH3B.CH2=CHCH2cH3

=

C.CH3CH=C(CH3)2D.CH3CHCHC1

答案D

解析A、B、C三項中的有機物分子，雙鍵兩端某一個碳原子上的基團有相同的，不可能形成順反異構；

CH3HHH

\/\/

C=CC=C

/\/\

D項可以形成HC1和CH,C1

H3cCHH3cH

\/3\，

C=CC=C

/\Z、

8.(2024?臨沂高二期中)已知HH與HCH是互為“順反異構”的同分異構體。有

機化合物C4H8是生活中的重要物質，下列關于C4H8的說法錯誤的是（）

AC4H8可能是烯燃

B.C4H8中屬于烯煌的同分異構體有4種（含順反異構）

C.C4H8中屬于烯煌的順反異構體有2種

CH,=C—CH3

D.核磁共振氫譜有2組吸收峰的烯妙結構一定是CH.；

答案D

CH=C—CH

2I3

解析C4H8可能是烯煌,也可能是環烷燒,故A正確；C4H8中屬于烯燒的同分異構體有

CH2=CH—CH2cH3、CH3—CH=CH—CH3（存在順反異構），共4種，故B正確；C4H8中屬于烯煌的順反

H3CCH3H3cH

\z\/

c=cC=C

/\\

H

異構體：HH、CH，，故C正確；核磁共振氫譜有2組吸收峰的烯煌結構為

H3cCH3H3cH

CH=C—CHxz\，

23c=cC=C

/、

CH和jH

3'HCH,故D錯誤。

ClC1C1H

\/\/

c=cc=C

/\/

9.由于碳碳雙鍵不能自由旋轉，因此HH和H0是兩種不同的化合物，互為順反異構

體，則二濱丙烯的同分異構體（不含環狀結構）有（）

A.5種B.6種

C.7種D.8種

答案C

Br

I

解析含有碳碳雙鍵和溪原子的二溪丙烯的結構簡式為Br2C=CHCH3xBrCH=C—（：乩、BrCH=

BrBr

II

CH=CCHBr=

CHCHzBr、--、CH2CHCHBr2,共有5種，其中BrCH=C—CH3BrCH=CHCH2Br

存在順反異構體，則二溪丙烯的同分異構體共有7種。

IB綜合強化

10.下列關于2-環己基丙烯（）和2-苯基丙烯（（2^^）的說法不正確的是（）

A.碳原子的雜化方式都只有sp2和sp3

B.兩種物質分子中均有5組處于不同化學環境的氫原子

C.二者均可發生加聚反應和氧化反應

D.2-苯基丙烯分子中所有碳原子可能共平面

答案B

11.已知有機物a：<2^,有機物b：下列說法正確的是（）

A.a與b互為同系物

B.a中所有原子不可能在同一平面內

C.b可使澳水、酸性KMnCU溶液褪色，且反應類型相同

D.b的一氯代物有6種（不考慮立體異構）

答案B

解析a的分子式為C6H8,b的分子式為C5H8,二者結構不相似，分子組成上不相差一個或若干個CH原

子團，不互為同系物，A項錯誤；a中含有飽和碳原子，所有原子不可能在同一平面內，B項正確；b可使

浸水、酸性KMnCU溶液褪色，前者為加成反應，后者為氧化反應，反應類型不同，C項錯誤；b的一氯代

物有3種，D項錯誤。

12.科學家提出由WO3催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反應歷程如圖（所有碳原子滿足最外層八電子結構）。

下列說法不正確的是（）

A.乙烯、丙烯和2-丁烯互為同系物

B.乙烯、丙烯和2-丁烯的沸點依次升高

C.III—IV中加入的2-丁烯存在順反異構體

D.碳、鴇（W）原子間的化學鍵在III-IV一I的過程中未發生斷裂

答案D

解析乙烯、丙烯和2-丁烯結構相似，組成上相差若干個CH?原子團，互為同系物，A正確；乙烯、丙烯

和2-丁烯都屬于烯燒，隨著碳原子個數增加，沸點依次升高，故B正確；2-丁烯具有順式

H3cCHHCH

\/33\/

c=cc=c

/\/\

、

（HII）和反式（HCH：i）結構，故c正確；由示意圖可知，IIITIVIV-I的過程

中，碳、鋁（W）原子間的化學鍵均發生了斷裂，故D錯誤。

13.氣相條件下，立方烷能自發地發生熱重排反應生成一系列化合物，已知①物質g中碳碳鍵有兩種不同的

鍵長。②分子中具有手性碳原子的物質具有旋光性。下列說法錯誤的是（）

立方烷

A.化合物a、b中碳原子均存在2種雜化方式

B.化合物e具有旋光性

C.化合物f的核磁共振氫譜有5組峰

D.化合物g能使酸性KMnO4溶液褪色

答案C

解析在化合物a、b中單鍵碳原子的雜化方式為sp3,雙鍵碳原子的雜化方式為spz,均存在兩種雜化方式,

A正確；由e的結構簡式可知，其中存在手性碳原子："一□