有機化合物的同分異構現象1第一節

有機化合物的結構特點概念內涵分子式相同：同相對分子量、同組成元素、同質量分數、同最簡式；結構不同：原子連接方式不同、原子的連接順序不同、不同物質；1.概念:①化合物分子式相同而結構不同的現象，叫做同分異構現象①同分②異構一、有機化合物的同分異構現象②具有相同分子式不同結構的化合物互稱為同分異構體結構不同名稱熔點/0C沸點/0C相對密度正丁烷-138.4-0.50.5788異丁烷-159.6-11.70.5572.同分異構體性質:物理性質：同類別物質，支鏈越多，熔沸點

,密度化學性質：可能相似也可能完全不同性質不同(因為他們可以是不同種類的物質)27.9℃9.5℃36.07℃沸點例如：氰酸銨(NH4CNO)與尿素[CO(NH2)2]常溫下，新戊烷為氣態思考：分子量相同的兩種物質一定是同分異構體嗎？舉例說明。但同分異構體之間分子量一定相同CO、N2、C2H428H2SO4、H3PO4、Cu(OH)278Na2O2、Al(OH)398100CaCO3、KHCO3、C6H6不一定【典例】①丁烷②異丁烷③戊烷④異戊烷⑤新戊烷⑥丙烷，物質的沸點由高到低的排列順序是_____________________.③＞④＞⑤＞①＞②＞⑥C原子數不同：C原子數越多，沸點越高C原子數相同：支鏈越多，沸點越低1.判斷葡萄糖與果糖互為同分異構體的依據是A．具有相似的化學性質B．具有相似的物理性質C．具有相同的分子結構D．分子式相同，但分子內碳原子的連接方式不同D2.下列說法正確的是A．兩種烴相對分子質量相同，但結構不同，性質也不同，

一定是同分異構體B．有機物和無機物之間不可能出現同分異構體C．兩種有機物若互為同分異構體，則它們一定不互為同系物D．兩種烴所含有碳元素的質量分數相同，一定互為同分異構體C3.下列分子式表示的物質一定是純凈物的是A．C4H10

B．C3H6 C．C2H6

D．C2H4Cl2C3.同分異構體的類型構造碳架位置官能團立體順反對映以后學習手性異構（1）有機化合物的構造異構現象異構類型類別碳架異構

C4H10位置異構

C4H8C6H4Cl2官能團異構

C2H6O碳骨架不同而產生的異構CH3—CH2—CH2—CH3異丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷官能團位置不同而產生的異構1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯官能團種類不同而產生的異構CH3CH2OHCH3OCH3乙醇甲醚（2）有機化合物的立體異構現象①順反異構順反異構成因：由于雙鍵不能自由旋轉引起順式異構體：兩個相同原子或基團在雙鍵同側反式異構體：兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側與例如：C=CbabaC=Cabba順式反式②對映異構：

由于碳原子連接的四個原子或原子團互不相同，它們在碳原子周圍有兩種呈鏡像關系的排列方式，這樣得到的兩個分子互為対映異構體。對映異構——存在于手性分子中手性分子——如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構體。有手性異構體的分子稱為手性分子。（分子內能找到對稱軸或對稱中心的分子為非手性的）丙氨酸的一對對映異構體模型思考：什么樣的有機物才能有對映異構？CH3—CH—CH2—CH3OH*一般情況下，分子有無手性往往與分子中是否含有手性碳原子有關。飽和碳原子上連接四個不同的原子或基團的碳原子，常用“＊”號予以標注。**手性碳原子：CH3—CH—CH—CH3ClBr【判斷】下列異構屬于何種異構？1-丁醇和2-丁醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH35

CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH2CH=CH2位置異構官能團異構官能團異構碳架異構位置異構--CH34.同分異構體的書寫“減鏈法”碳架異構的書寫方法：問題：烷烴只存在碳架異構[1].烷烴存在什么異構？如何書寫庚烷C7H16的同分異構體(?種)9主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊(不到端)，排布由對、鄰到間。注：碳碳單鍵可以旋轉，整條碳鏈可以任意翻轉。[復習]碳架異構的書寫方法——減碳鏈法①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-C③C-C-C-C-C-C④C-C-C-C-C⑤C-C-C-C-C⑦C-C-C-C-C⑨

C—C—C—C⑥

C-C-C-C-C⑧

C-C-C-C-C注意：找出中心對稱線1.直鏈2.取下一個C，即1個甲基3.取下兩個C，先考慮1個乙基，再分為2個甲基CCC2H5CCCCCCCCCCC4.取下三個C，只能分成3個甲基對鄰間對心邊(由整到散)以庚烷為例C7H16[練習]己烷有5

種同分異構體，寫出它們的結構簡式。CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3注意:A.找中心對稱線B.減C數目不超過C原子數的1/2C.記住用H補齊C原子的四個鍵D.甲基不掛第一位乙基不掛第二位丙基不掛第三位

…………4.同分異構體的書寫問題：[2].烯烴存在什么異構？碳架異構位置異構官能團異構√√?寫出C5H10屬于烯烴的同分異構體(?種)寫出C5H10屬于烯烴的同分異構體C-C-C-CC碳架異構位置異構C=C-C-C-CC-

C=C-C-CC=C-C-CC先長后短C-C-C-C-C書寫方法:①碳架異構→②官能團位置異構C-C=C-CCC-C-C=CCC-C-CCC沒有雙鍵位置補H！4.同分異構體的書寫問題：[2].烯烴存在什么異構？碳架異構位置異構官能團異構√√?寫出C5H10屬于烯烴的同分異構體(?種)C5H10分子除了烯烴類的同分異構體，是否還存在類別異構？環烷烴5寫出C5H10屬于環烷烴的同分異構體(?種)5CH3CH3CH3CH3CH3C2H5∴C5H10的同分異構體：5種烯烴+5種環烷烴=10種寫出分子式為C4H8的所有同分異構體CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC烯烴環烷烴添H！書寫步驟：類別異構→碳架異構→位置異構5寫出滿足分子式為C4H10O的所有同分異構體CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC醇醚CCCCCCCCOCCCCOO

思路：先定官能團種類，再排碳骨架，最后定官能團位置添H！7種方法點撥：位置異構可使用“插入法”(一般是針對酯、醚、酮等)【延伸】常見官能團(類別)異構現象烯烴、環烷烴CnH2n炔烴、二烯烴、環烯烴：CnH2n-2飽和一元鏈狀醇、醚CnH2n+2O飽和一元鏈狀醛、酮CnH2nO飽和一元羧酸、酯、羥基醛、羥基酮等CnH2nO2氨基酸、硝基化合物：CnH2n+1NO2通式

物質的種類寫出化學式C4H