有機化學基礎第十章第三節(jié)烴的衍生物欄目導航01必備知識關鍵能力04配套訓練02研解素養(yǎng)悟法獵技03真題體驗領悟高考必備知識關鍵能力1?知識點1鹵代烴1．鹵代烴的概念烴分子里的氫原子被______________取代后生成的產物。官能團為________，飽和一元鹵代烴的通式為___________________。鹵素原子—X

CnH2n＋1X(n≥1)

2．鹵代烴的物理性質【答案】高升高難易小大3．鹵代烴的化學性質(1)鹵代烴水解反應和消去反應的比較。(2)消去反應的規(guī)律。消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成____________(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應。含不飽和鍵

①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應。R—OH

白色淺黃色黃色(2)實驗步驟。取少量鹵代烴→加入NaOH溶液→加熱→冷卻→加入稀硝酸酸化→加入硝酸銀溶液。CH3CHBrCH2Br

C2H5Br＋H2O

鹵代烴中的氟氯烴在大氣平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧層空洞的主要原因。判斷正誤(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)。(1)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高 (

)(2)溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯 (

)(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產生淡黃色沉淀 (

)(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可產生淡黃色沉淀 (

)易錯辨析(5)所有鹵代烴都能發(fā)生水解反應和消去反應 (

)(6)氟利昂(鹵代烴)可用作制冷劑，釋放在空氣中容易導致臭氧層空洞 (

)【答案】(1)√

(2)√

(3)×

(4)×

(5)×

(6)√【答案】B【解析】—CH2Br水解生成的有機物為—CH2OH，不能與NaOH溶液反應，B錯誤。A．向四種物質中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成B．向四種物質中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C．向四種物質中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D．乙發(fā)生消去反應得到兩種烯烴【答案】B【解析】這四種有機物均不能與氯水反應，A錯誤；描述了鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法，B正確；甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應，C錯誤；乙發(fā)生消去反應只有一種產物，D錯誤。其中A、B分別是化學式為C3H7Cl的兩種同分異構體。根據上圖中各物質的轉化關系，回答下列問題：(1)A、B、C、D、E的結構簡式為A：__________________，B：____________________，C：__________________，D：____________________，E：_________________________。(2)完成下列反應的化學方程式：①A―→E：_________。②B―→D：_________。③C―→E：_________。?知識點2醇、酚1．醇(1)醇類的概念。羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的組成通式為__________________________________。CnH2n＋1OH(或CnH2n＋2O)(n≥1)

(2)醇類的分類。【答案】脂肪芳香(3)幾種常見的醇。名稱甲醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇甘醇甘油結構簡式________________________________狀態(tài)液體液體液體溶解性易溶于水和乙醇CH3OH

(4)醇類的物理性質。①溶解性：低級脂肪醇______溶于水。②密度：一元脂肪醇的密度一般______于水。③沸點：直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的增加而逐漸______；醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠______烷烴。易小升高高于(5)由斷鍵方式理解醇類的化學性質(以乙醇為例)。①

置換2CH3CH2ONa＋H2↑

②

取代CH3CH2Br＋H2O

①③

氧化2CH3CHO＋2H2O

②④

消去①或②

取代CH3CH2OCH2CH3＋H2O

①

取代CH3COOCH2CH3＋H2O

2．酚(1)苯酚的組成與結構。分子式結構簡式結構特點____________________________________與________直接相連C6H6O

羥基苯環(huán)(2)苯酚的物理性質。【答案】被氧化混溶酒精

(3)由基團之間的相互影響理解苯酚的化學性質。由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基______；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫_____________。①羥基中氫原子的反應。a．弱酸性：苯酚的電離方程式為______________________，俗稱________，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液變紅。活潑活潑石炭酸澄清渾濁紫色所有含有酚羥基的物質，與FeCl3溶液作用發(fā)生顯色反應，利用這一反應可確定酚羥基的存在。易錯辨析(4)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾 (

)(5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性 (

)(6)分子式為C7H8O的芳香類有機物有五種同分異構體 (

)(7)可通過滴加FeCl3溶液鑒別苯酚溶液與乙醇溶液 (

)【答案】(1)×

(2)×

(3)√

(4)×

(5)√

(6)√

(7)√突破一醇類的結構特點及性質1．關于新型冠狀病毒，除了高溫消滅病毒之外，乙醚、75%乙醇、含氯消毒劑、過氧乙酸和氯仿等脂溶劑均可有效消滅病毒。已知乙醇與甲醚互為同分異構體，下列事實中，能說明二者結構式不同的是 (

)A．乙醇易溶于水，甲醚不溶于水B．在1份乙醇中加入6份濃硫酸，當加熱到140℃時生成醚C．乙醇跟金屬鈉反應放出氫氣，甲醚則不能D．甲醚比乙醇更易溶于油脂類物質中【答案】C2．(2020·廣東湛江一中等五校聯(lián)考)乙醇催化氧化制取乙醛(沸點為20.8℃，能與水混溶)的裝置(夾持裝置已略)如下圖所示。【答案】B【解析】實驗時應先加熱③，以起到預熱的作用，使乙醇充分反應，B錯誤。(1)其中能被氧化生成醛的是________(填序號，下同)，其中能被催化氧化，但不是生成醛的是________，其中不能被催化氧化的是_______________。(2)與濃H2SO4共熱發(fā)生消去反應只生成一種烯烴的是________，能生成三種烯烴的是________，不能發(fā)生消去反應的是_______________。【答案】(1)①⑦

②④

③⑤⑥

(2)①②

⑥

⑦醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律(1)醇的催化氧化反應規(guī)律。醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數有關。突破二酚類的結構特點及性質4．(2020·湖南邵東第一中學月考)可以用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是 (

)A．氯化鐵溶液溴水B．碳酸鈉溶液溴水C．酸性高錳酸鉀溶液溴水D．酸性高錳酸鉀溶液氯化鐵溶液【答案】C5．(2020·華南師大附中月考)一種高分子可用作烹飪器具、電器、汽車部件等材料，其結構片段如下圖。【答案】C6．A和B兩種物質的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結構。(1)寫出A和B的結構簡式：A____________，B________________。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式：_________________________________________。(3)A與金屬鈉反應的化學方程式為_________________________；與足量金屬鈉反應生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質的物質的量之比為_______________。?知識點3醛、羧酸、酯1．醛(1)醛是由烴基(或H)與醛基相連而構成的化合物，可表示為RCHO，官能團為__________。飽和一元醛的通式為___________________。—CHO

CnH2nO(n≥1)

(2)常見醛的物理性質。醛類顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛(HCHO)無色______________易溶于水乙醛(CH3CHO)無色______________與H2O、C2H5OH互溶氣體刺激性氣味液體刺激性氣味(4)在生產、生活中的作用和影響。甲醛水溶液稱為__________，具有殺菌消毒作用和防腐性能。劣質的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛，是室內主要污染物之一。福爾馬林2．羧酸(1)概念：由烴基與________相連構成的有機化合物，官能團為_______________。(2)乙酸和甲酸的分子組成與結構。物質乙酸甲酸分子式C2H4O2CH2O2結構式________________________結構簡式CH3COOHHCOOH官能團___________________________羧基—COOH

脂肪芳香(4)化學性質。①酸的通性：羧酸是弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液中的電離方程式為_________________________。【答案】

紅2RCOOH＋2Na―→2RCOONa＋H2↑

2RCOOH＋CaO―→(RCOO)2Ca＋H2O

RCOOH＋NaOH―→RCOONa＋H2O

2RCOOH＋Na2CO3―→2RCOONa＋H2O＋CO2↑

②酯化反應——乙酸乙醇的制取實驗原理：______________________________________________。該反應的特點：3．酯(1)羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產物，可簡寫為__________，官能團為_______________。(2)物理性質。RCOOR′

小難易RCOOH＋R′—OH

RCOONa＋R′—OH

酯的水解反應為取代反應。在酸性條件下為可逆反應；在堿性條件下，能中和產生的羧酸，反應能完全進行，又稱皂化反應。判斷正誤(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)。(1)用金屬鈉可區(qū)分乙醚(CH3CH2—O—CH2CH3)和乙醇 (

)(2)乙醇和乙酸都能發(fā)生加成反應、取代反應 (

)(3)可以用乙醇萃取溴水中的溴單質 (

)(4)乙醇、乙烷和乙酸都可以與鈉反應生成氫氣 (

)易錯辨析(5)分子式為CH4O和C2H6O的物質一定互為同系物 (

)(6)乙醛能被弱氧化劑(新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液)氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色 (

)(7)金屬鈉、無水硫酸銅都可用于檢驗酒精中是否有水 (

)(8)可用濃氫氧化鈉溶液除去乙酸乙酯中混有的乙醇、乙酸 (

)【答案】(1)√

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×

(6)√

(7)×

(8)×突破一醛基的性質、檢驗及相關實驗1．下列操作不合適的是 (

)A．銀鏡反應采用水浴加熱B．用通過盛溴水的洗氣瓶的方法除去甲烷氣體中含有的乙烯雜質C．在乙醛還原新制Cu(OH)2懸濁液的實驗中，制Cu(OH)2懸濁液時應保持NaOH過量，可直接加熱D．配制銀氨溶液時，將AgNO3溶液滴入氨水中【答案】D【解析】配制銀氨溶液時，應將氨水滴入AgNO3溶液中，D錯誤。【答案】A【解析】肉桂醛的官能團為醛基和碳碳雙鍵，苯甲醛的官能團為醛基，故二者不是同系物，B錯誤；因苯環(huán)、碳碳雙鍵以及醛基中所有原子都在同一個平面上，則肉桂醛中所有原子有可能在同一平面上，C錯誤；兩者均與溴水反應，則溴水褪色不能說明含碳碳雙鍵，D錯誤。含醛基的有機物的特征反應及檢驗方法項目銀鏡反應加新制氫氧化銅懸濁液量的關系RCHO～2AgHCHO～4AgRCHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事項①試管內壁必須潔凈；②銀氨溶液隨用隨配，不可久置；③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；④乙醛用量不宜太多，一般加3滴；⑤實驗后銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去①新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置；②配制新制Cu(OH)2懸濁液時，所用NaOH必須過量；③反應液直接加熱煮沸下列說法錯誤的是 (

)A．碳酸亞乙酯中的所有原子處于同一平面內B．碳酸亞乙酯的二氯代物只有兩種C．上述反應屬于加成反應D．1mol碳酸亞乙酯最多可消耗2molNaOH【答案】A【解析】碳酸亞乙酯含有飽和碳原子，具有甲烷的結構特征，則所有原子不處于同一平面內，A錯誤。【答案】C【答案】C突破三酯化反應6．某課外活動小組的同學在實驗室用如下裝置制取乙酸乙酯。其主要步驟如下：①在30mL的大試管A中按體積比2∶3∶2的比例配制濃硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。②按如圖連接好裝置(裝置氣密性良好)，用小火均勻地加熱裝有混合溶液的大試管5～10min。③待試管B收集到一定量產物后停止加熱，撤出試管B并用力振蕩，然后靜置待分層。④分離出乙酸乙酯層、洗滌、干燥。已知下列數據：物質熔點(℃)沸點(℃)密度(g/cm3)乙醇－117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯－83.677.50.90濃硫酸(98%)—338.01.84請回答下列問題：(1)配制該混合溶液時，加入這三種物質的先后順序是______________________；寫出制取乙酸乙酯的化學方程式：_________。(2)該實驗中，濃硫酸的作用是_________。(3)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是________(填字母)。A．吸收部分乙醇B．中和乙酸C．降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分層析出D．加速酯的生成，提高其產率(4)步驟②中需要小火均勻加熱操作，其主要理由是_____________________。(5)步驟③中B試管內的上層物質是________(填物質名稱)。(6)步驟④中分離操作用到的主要儀器是________；可選用的干燥劑為________(填字母)。A．生石灰 B．NaOH固體C．堿石灰 D．無水Na2SO42．烴的衍生物的轉化關系研解素養(yǎng)悟法獵技2?核心素養(yǎng)23有機反應類型有機反應類型的判斷是每年有機化學基礎題目中的必考點之一，難度中等，易得分。題目呈現形式主要是通過合成路線中每一步的前后物質分子結構或轉化條件確定反應類型。此類試題體現“證據推理與模型認知”的核心素養(yǎng)。有機反應的主要類型反應類型概念實例取代反應有機化合物分子中的某些原子(或原子團)被其他原子(或原子團)所替代的反應①烷烴的鹵代②苯及其同系物的鹵代、硝化、磺化③醇分子間的脫水④苯酚與濃溴水的反應酯化反應(取代反應)酸與醇作用生成酯和水的反應①酸與醇的反應②糖類與羧酸的反應反應類型概念實例水解反應(取代反應)有機物在有水參加時，分解成兩種或多種物質的反應①酯的水解②鹵代烴的水解③二糖、多糖的水解④肽、蛋白質的水解加成反應有機物中不飽和碳原子跟其他原子(或原子團)直接結合生成新物質的反應①烯烴與H2、X2、HX、H2O、HCN等的加成②炔烴與H2、X2、HX、HCN、H2O等的加成③苯及苯的同系物與H2加成④醛或酮與H2加成⑤油脂的氫化⑥糖類的氫化反應類型概念實例消去反應有機物分子中脫去小分子(H2O、HX)生成不飽和化合物的反應①醇分子內脫水生成烯烴②鹵代烴脫HX生成烯烴③鹵代烴脫HX生成炔烴氧化反應有機物分子中加氧或去氫的反應①與O2反應②使酸性KMnO4溶液褪色的反應③R—CHO發(fā)生的銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液的反應反應類型概念實例還原反應有機物分子中加氫或去氧的反應①烯、炔加氫的反應②醛、酮催化加氫生成醇③油脂的硬化加聚反應不飽和烴及其衍生物通過加聚生成高分子化合物的反應①碳碳雙鍵加聚②碳碳三鍵加聚③碳氧雙鍵加聚反應類型概念實例縮聚反應單體間相互反應生成高分子，同時還生成小分子(H2O、HX等)的反應①多元醇與多元羧酸反應生成聚酯②氨基酸反應生成多肽③苯酚與甲醛的縮聚④羥基酸的縮聚

迷迭香酸是從迷迭香屬植物中提取得到的酸性物質，其結構簡式如圖所示。下列敘述正確的是 (

)A．迷迭香酸與溴單質只能發(fā)生取代反應B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應D．1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH發(fā)生反應【答案】C【解析】分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應，A錯誤；苯環(huán)、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應，則1mol迷迭香酸最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應，B錯誤；含—COOC—可發(fā)生水解反應，含—OH、—COOH可發(fā)生取代反應、酯化反應，C正確；酚—OH、—COOC—、—COOH均與NaOH反應，則1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH發(fā)生反應，D錯誤。[解題思路]熟悉有機反應類型，找出相關反應的特點。【答案】B【解析】若X為Br2，則A為BrCH2CH2Br，反應②無法進行，A錯誤；若X為HO—Cl，則A為ClCH2CH2OH，A在濃硫酸作用下形成醚鍵，所以B為ClCH2CH2OCH2CH2Cl，B在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應可得乙烯醚，B正確；乙烯醚分子中的碳原子均為碳碳雙鍵上的不飽和碳原子，氧原子與相連碳原子共面，則乙烯醚分子中的所有原子有可能共平面，C錯誤；反應①屬于加成反應，反應②屬于取代反應，反應③屬于消去反應，D錯誤。試回答：(1)A的化學名稱是__________，A→B的反應類型是____________，E→F的反應類型是____________。(2)B→C的化學方程式為______________________，反應類型是__________________。(3)C→D所用試劑和反應條件分別是_______________________。(4)E的結構簡式是__________________。F中官能團的名稱是__________________。(1)D的結構簡式為_________。B中官能團的名稱為________。(2)③、④的反應類型分別為___________、_______________。(3)反應⑤的化學方程式為_________。(4)E的含有苯環(huán)的同分異構體有________種。真題體驗領悟高考31．(2020·全國卷Ⅲ)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結構式如下：下列關于金絲桃苷的敘述錯誤的是 (

)A．可與氫氣發(fā)生加成反應 B．分子含21個碳原子C．能與乙酸發(fā)生酯化反應D．不能與金屬鈉反應【答案】D【解析】該物質含有羥基和酚羥基，可以與金屬鈉反應放出氫氣，D錯誤。2．(2020·山東卷)從中草藥中提取的calebinA(結構簡式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關于calebinA的說法錯誤的是 (

)A．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應B．其酸性水解的產物均可與Na2CO3溶液反應C．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種D．1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應【答案】D【解析】該有機物中含有兩個苯環(huán)、兩個碳碳雙鍵、一個羰基，所以1mol分子最多可以與9mol氫氣發(fā)生加成反應，D錯誤。3．(雙選)(2019·江蘇卷)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制