增分訓練(五)有機合成與推斷綜合題有機化學基礎第十章1.(2022·浙江卷1月)化合物H是一種具有多種生物活性的天然化合物。某課題組設計的合成路線如下(部分反應條件已省略)：已知：請回答：(1)下列說法不正確的是________。

A.化合物A不易與NaOH溶液反應B.化合物E和F可通過紅外光譜區別C.化合物F屬于酯類物質D.化合物H的分子式是C20H12O5(2)化合物M的結構簡式是____________；化合物N的結構簡式是________________；化合物G的結構簡式是_________________。

CDHC≡CCOOCH3(3)補充完整C→D的化學方程式：→__________________________。

(4)寫出2種同時符合下列條件的化合物B的同分異構體的結構簡式(不包括立體異構體)：________________________。

①有兩個六元環(不含其他環結構)，其中一個為苯環；②除苯環外，結構中只含2種不同的氫；③不含—O—O—鍵及—OH。＋2NaBr＋H2↑2.(2021·全國乙卷)鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫藥工業中的一種合成方法如下：回答下列問題：(1)A的化學名稱是______________________。

(2)寫出反應③的化學方程式：_______________________________________________________。

2?氟甲苯(或鄰氟甲苯)(3)D具有的官能團名稱是_____________________________________。(不考慮苯環)

(4)反應④中，Y的結構簡式為______________________。

氨基、羰基、鹵素原子(溴原子、氟原子)(5)反應⑤的反應類型是_______________________。

(6)C的同分異構體中，含有苯環并能發生銀鏡反應的化合物共有________種。

(7)寫出W的結構簡式：__________________________________。

取代反應10(6)含有苯環且能發生銀鏡反應的C的同分異構體含有醛基、氟原子、氯原子，即苯環上含有三個不同的取代基，其同分異構體為10種。3.(2021·河北卷)丁苯酞(NBP)是我國擁有完全自主知識產權的化學藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM?289是一種NBP開環體(HPBA)衍生物，在體內外可經酶促或化學反應轉變成NBP和其他活性成分，其合成路線如圖所示：回答下列問題：(1)A的化學名稱為_________________。

(2)D有多種同分異構體，其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結構簡式為________________、________________。

①可發生銀鏡反應，也能與FeCl3溶液發生顯色反應；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3。(3)E→F中步驟D的化學方程式為_____________________________________________。

鄰二甲苯(4)G→H的反應類型為______________。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應難以進行，AgNO3對該反應有促進作用主要是因為

________________________________________________________。

(5)HPBA的結構簡式為____________________。

通常酯化反應需在酸催化、加熱條件下進行，對比HPBA和NBP的結構，說明常溫下HPBA不穩定、易轉化為NBP的主要原因：____________________________________________________________________________________________。

取代反應AgNO3反應生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進反應進行HPBA中烴基的空間位阻較大，使羥基較為活潑，常溫下不穩定，易轉化為NBP4.(2024·湖南開學考)有機物W具有抗腫瘤、抗氧化等功能，其一種合成路線如下：

(1)F的化學名稱是________________，A→B的反應類型是__________。

(2)M中官能團名稱為________________，W的結構簡式為___________________________________。

(3)C→D的反應中，若將步驟①②顛倒，其后果是_________________________________________。

(4)寫出B→D的化學方程式：____________________________________________________。

3-溴丙烯或3-溴-1丙烯取代反應碳碳雙鍵、羥基苯環上的羥基被氧化、苯環被破壞(5)M有多種芳香族同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有________種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6∶3∶2∶1的物質的結構簡式為____________。

①

含有CH3COO—

②1mol相應同分異構體能消耗2molNaOH(6)以乙烯、(CH3COO)2O為原料(無機試劑自選)合成乙酸乙二酯，寫出相應的合成路線：___________________________________________________________。

95.化合物H是治療腫瘤的新型藥物，由芳香族化合物A為原料制取，其一種合成路線如圖所示：回答下列問題：(1)D的結構簡式為______________。

(2)③⑤的反應類型分別是____________、____________。

氧化反應取代反應(3)G的分子式為______________，H中含氧官能團的名稱是______________。

(4)寫出B→C的化學方程式：_______________________________。

(5)芳香族化合物