人教版選擇性必修3網(wǎng)科學【備課無憂】2021-2022學年高二化學同步優(yōu)質課件人教版選擇性必修3網(wǎng)科學第二節(jié)研究有機化合物的一般方法有機化合物實驗室、分子式、分子結構的確定

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目標第一章有機化合物的結構特點與研究方法重難點:有機化合物分子式和分子結構的確定1.掌握有機化合物定性分析和定量分析的基本方法2.了解鑒定有機化合結構的一般過程與數(shù)據(jù)處理方法3.有機化合物組成元素分析與相對分子質量的測定方法將下列各組混合物與對應的分離方法連線:汽油和柴油重結晶

溴水分液硝酸鉀和氯化鈉的混合物蒸餾

四氯化碳和水萃取步驟方法分離、提純蒸餾、重結晶、萃取等思考：得到純凈的有機物后，如何確定它的分子式？元素分析與相對分子質量的測定1、元素分析(1)定性分析—有機物的組成元素分析；定量分析—分子內各元素原子的質量分數(shù)(2)分析方法李比希法—氧化產(chǎn)物吸收現(xiàn)代元素分析法元素分析儀定量測定有機物中碳和氫元素含量的一種分析方法“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收得前后質量差用KOH濃溶液吸收得前后質量差計算C、H含量計算O含量得出實驗式

將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數(shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）。李比希法：德國化學家李比希（1803～1873）如何計算例1、5.8g某有機物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?思考：能否直接確定該有機物的分子式?實驗式和分子式有何區(qū)別?實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質的真實組成。n(C)∶n(H)∶n(O)＝13.2／44∶5.4×2／18∶1.6／16＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1

∴實驗式為

C3H6Om(C)=

=3.6gm(H)=

=0.6gm(O)=5.8–3.6–0.6=1.6g該有機物的實驗式：[練習]某含C、H、O三種元素組成的未知有機物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數(shù)為52.16%，氫的質量分數(shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？相對分子質量n(C)∶n(H)∶n(O)＝52.16／12∶13.14／1∶34.7／16＝2∶6∶1

∴實驗式為

C2H6O1.有哪些方法可以求相對分子質量？（1）M=m/n（2）根據(jù)有機蒸氣的相對密度D:D=M1/M2（3）標況下有機蒸氣的密度為ρg/L，M=22.4L/mol×ρg/L(4)質譜法——測定相對分子質量。

測定相對分子質量的方法很多，質譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質量，質量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結果被記錄為質譜圖。2.質譜法有機物分子高能電子束轟擊帶電的“碎片”碎片的質荷比確定相對分子質量質荷比：碎片的相對質量（m）和所帶電荷（e-）的比值質譜法作用：測定相對分子質量質譜儀CH3CH2OH+質荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對豐度/%乙醇的質譜圖質譜圖：橫坐標表示碎片的質荷比，縱坐標表示碎片的相對豐度，峰上的數(shù)據(jù)表示碎片的相對質量。分子離子的相對質量越大，質荷比就越大，到達檢測器需要的時間就越長，因此質譜圖中最右邊的峰表示的就是樣品的相對分子質量。質譜圖[練習]某有機物的結構確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質量分數(shù)是64.86%，氫的質量分數(shù)是13.51%,則其實驗式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為（），分子式為（）。n(C)∶n(H)∶n(O)＝64.86％／12∶13.51％／1∶21.63％／16＝4∶10∶1∴實驗式為：

C4H10O74

設分子式為；(C4H10O)n則74n＝74

∴n＝1分子式為

C4H10OC4H10O74C4H10O有機物A的分子式為C2H6O，你怎樣確定有機物A是乙醇，還是二甲醚？思考交流

寫出C2H6O可能的結構：二甲醚

乙醇有機物的性質結構式（確定有機物的官能團）分子式計算不飽和度推測可能的官能團寫出可能的同分異構體利用官能團的特征性質，通過化學實驗確定。當化合物結構比較復雜時，若用化學方法，時間長、浪費試劑，因此科學上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機物結構有關的物理方法有質譜、紅外光譜、核磁共振譜等。分子結構的鑒定1.化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再進一步確認分子結構2.物理方法：(1)原理：當用紅外線照射有機物時，分子中的化學健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。(2)作用：確定官能團和化學鍵的類型。紅外光譜儀1.紅外光譜作用：獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息例下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：不對稱CH3C=OC―O―CCH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3紅外光譜練習：有一有機物的相對分子質量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式

C―O―C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3有機物A的分子式為C2H6O，你怎樣確定有機物A是乙醇，還是二甲醚？二甲醚

乙醇根據(jù)紅外光譜如果測到有C-H、C-O、O-H鍵，說明是醇，如果只有C-O、C-H鍵，說明是醚。的紅外光譜信號個數(shù)信號強度之比峰面積作用：測定有機物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目

2.核磁共振氫譜(H’-NMR)原理:處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。核磁共振儀CH3—O—CH3

3:2:1CH3CH2OH如分子式為C2H6O的兩種有機物的1H核磁共振譜圖如下：吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比1.下圖是某有機物的1H核磁共振譜圖，則該有機物可能是(

A.CH3CH2OH

B.CH3CH2CH2OH

C.CH3—O—CH3

D.CH3CHOC2.下列有機物在H’-NMR上只給出一組峰的是()

A、HCHO

B、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A問題探究：1、下列有機物中有幾種H原子以及個數(shù)之比？CH3-CH-CH3CH3２種；９∶１CH3-C-CH3CH3CH3１種CH3-CH2-CH-CH3CH3４種；３∶２∶１∶６2、分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1；第二種情況峰給出的強度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結構簡式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH31∶13∶2∶1CH3-CH2-OH３種；３