第三章烴的衍生物第二節

醇酚第三課時酚Phenol約瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)濃度很低的某些酚類溶液(與水的比例通常在1:20~1:40)，可以用來消毒殺菌。

使苯酚首次聲名遠揚的應歸功于英國著名的醫生里斯特。里斯特發現病人手術后死因多數是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術的器械以及醫生的雙手，結果病人的感染情況顯著減少。這一發現使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。

是誰使苯酚聲名遠揚？酚（1）分子式C6H6O1.苯酚的分子結構

（2）結構簡式（3）官能團-OH2.苯酚的物理性質

酚顏色無色晶體(久置呈粉紅色)被O2氧化特殊氣味熔點低2.苯酚的物理性質

酚溶解性

易溶于乙醇等有機溶劑室溫下，在水中溶解度是9.3g(可溶)，高于65℃時，與水混溶毒性

苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性

若沾到皮膚上，應立即用乙醇沖洗，再用水沖洗實驗3-4實驗內容實驗現象（1）向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸溶液變澄清得到懸濁液溶液變混濁苯酚的懸濁液2.苯酚的化學性質

酚弱酸性（1）部分電離OH

O-+H+苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。苯環對羥基有影響俗稱：石炭酸2.苯酚的化學性質

酚弱酸性（2）與NaOH溶液反應＋H2OOHONa+NaOH苯酚鈉2.苯酚的化學性質

酚弱酸性（3）苯酚鈉與鹽酸或碳酸反應生成苯酚＋NaClOH

ONa+

HCl

＋NaHCO3OH

ONa+

CO2+H2O

向苯酚鈉溶液中通入CO2氣體，不論CO2過量與否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3

。苯酚的酸性比碳酸弱2.苯酚的化學性質

酚弱酸性（4）苯酚鈉與碳酸鈉反應OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

OH+NaHCO3

不反應酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-

2.苯酚的化學性質

酚氧化反應（1）可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O點燃（2）與氧氣反應

放置時間長的苯酚往往是粉紅色，因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對-苯醌。（3）與酸性KMnO4溶液反應苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色實驗3-5

向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現象。白色沉淀2.苯酚的化學性質

酚取代反應＋3Br2

＋3HBr（過量）OHOHBrBrBr由于此反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定羥基對苯環有影響2,4,6－三溴苯酚（1）與溴水反應2.苯酚的化學性質

取代反應（2）硝化反應酚＋3HNO3

＋3H2O濃硫酸OHOHNO2NO2O2N（苦味酸）△2.苯酚的化學性質

加成反應酚＋3H2

Ni△OHOH（環己醇）實驗3-6

向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實驗現象。紫色溶液苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用此性質也可以檢驗苯酚的存在。酚類物質一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗其存在。顯色反應+OHHCHOnnOHCH2n催化劑+nH2O酚醛樹脂俗稱“電木”，它不易燃燒，具有良好的電絕緣性能，被廣泛用來生產電閘、電燈開關、電話機等電器用品。2.苯酚的化學性質

縮聚反應酚了解苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫藥消毒劑染料農藥防腐劑類別苯甲苯苯酚氧化反應不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中部分被O2氧化,呈粉紅色取代反應溴的狀態液溴液溴飽和溴水條件催化劑催化劑無催化劑產物

甲苯的鄰、對兩種一溴代物

苯、甲苯、苯酚的比較類別苯甲苯