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文檔簡介
醛類酮第三章烴的衍生物1.能結合分子結構特點,運用類比遷移的方法預測其他醛類物質的主要性質。2.能根據官能團的特點和性質區別醛和酮,以丙酮為例認識酮的主要化學性質。3.能列舉甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的應用,分析和探討這些物質對人類健康和社會發展可能帶來的雙重影響。一、醛類醛:羰基碳原子分別與氫原子和烴基(或氫原子)相連。
官能團是醛基(或—CHO)。醛和酮都是分子中含有羰基()的化合物。酮:與羰基碳原子相連的兩個基團均為烴基,烴基可以相同也可以不同。官能團是酮羰基()。?C?OO=—C—H飽和一元醛的通式:CnH2nO(n
≥3)CH3CH2CHOO=—C—CH3
CH3
CO飽和一元酮的通式:CnH2nO(n
≥1)分子中碳原子數相同的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構體。1.醛和酮的結構①HCHO
②CH3CH2CHO
③④OHCCH2CHO⑤CH2=CHCHO⑥
2-甲基丁醛甲醛丙醛丙二醛丙烯醛苯甲醛【注意】由于醛基總是位于碳鏈的一端,所以醛基碳總是在第一位!2.醛的系統命名①選取含醛基的最長碳鏈為主鏈,稱某醛。②編號:從醛基碳原子(端點)開始(—CHO醛基碳為1號碳)。③“某醛”名稱之前:加上取代基的位次號和名稱。3.醛的同分異構問題(以飽和一元醛為例)
除本身的碳架異構外,還有官能團異構:醛與酮、烯醇(醚)、環醇(醚)等互為同分異構體練習1:C5H10O有幾種醛類同分異構體?4種方法:基元法練習2:分子式為C5H10O,且結構中含有
的有機物有幾種O=—C—7種方法:插入法②③(1)熔沸點隨碳原子數增多而變大,隨支鏈增多而減小。密度隨碳原子數增多而逐漸變大;(2)醛基是親水基,三個碳以下的醛能與水以任意比互溶。隨著碳原子數的增多,在水中的溶解度逐漸減小;(3)醛類一般有刺激性氣味,除了甲醛是氣體,其他的醛常溫下是液體或者固體。4.醛的物理性質5.最簡單的醛—甲醛(蟻醛)結構式:分子式:結構簡式:(1)甲醛分子結構HHCOCH2OHCHO無色、有強烈刺激性氣味氣體,易溶于水和有機溶劑,有毒。常溫下,烴的含氧衍生物中唯一的氣態物質C原子采取sp2雜化,是平面形分子具有醛的通性(2)化學性質:加成反應特殊點:甲醛中相當于有2個-CHO可被氧化。H—C—HO=H—C-O-HO=[O][H2CO3]甲醛的化學性質③能發生銀鏡反應,能與新制的氫氧化銅反應①能被還原成甲醇②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸④能使酸性高錳酸鉀、溴水褪色H-O-C-O-HO=[O]甲酸(2)化學性質:寫出甲醛分別與銀氨溶液、新制氫氧化銅溶液的反應方程式。△HCHO+4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2OHCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O△加成反應(還原反應)HCHO+H2→CH3OHNi氧化反應2HCHO+O2→2HCOOH催化劑或:HCHO+O2→催化劑(H2CO3)H-O-C-O-H=O
甲醛其結構相當于兩個醛基,1mol
HCHO~4Ag~2molCu2O福爾馬林:質量分數為35%~40%的甲醛水溶液(混合物)(3)用途:(4)危害:具有防腐和殺菌能力。②重要的有機合成原料:制藥,香料,燃料、合成酚醛樹脂。①甲醛的水溶液(福爾馬林)可用于消毒和浸制標本福爾馬林浸泡的標本為求延長保質期不良奸商竟然給冰鮮魚浸甲醛保鮮,食用甲醛過量會休克和致癌。新裝修的房子,甲醛超標易誘發兒童白血病吊蘭綠蘿袖珍椰子白掌生活小能手——室內去除甲醛植物高手6.苯甲醛
:最簡單的芳香醛,又稱苦杏仁油,有苦杏仁氣味的無色液體。(1)由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?(2)苯甲醛在空氣中久置,在容器內壁會出現苯甲酸的結晶,這是為什么?催化劑2CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH△2+O2→2—CHO—COOH苯甲醛中醛基受到苯環的影響,導致C一H鍵極性增強,易被空氣中的O2氧化為羧基。密封,與氧化劑分開存放實驗室如何保存苯甲醛試劑?CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH催化劑②再證明有碳碳雙鍵:在加銀氨溶液氧化-CHO后,調pH至酸性再加入溴水,溴水褪色。如何檢驗肉桂醛()中醛基和碳碳雙鍵?-CH=CH-CHO①先證明有醛基:加入銀氨溶液后,水浴加熱有銀鏡生成或加入新制Cu(OH)2后,加熱后有磚紅色沉淀生成,-CH=CH-COONH4+2Ag(NH3)2OH→+2Ag↓+3NH3+H2O-CH=CH-CHO△-CH=CH-COOH+Br2→-CHBrCHBr-COOH-CH=CH-COONa+2Cu(OH)2+NaOH→+Cu2O↓+3H2O-CH=CH-CHO△二、酮分子式用途沸點結構簡式顏色狀態揮發性溶解性最簡單的酮——丙酮C3H6O無色透明液體56.2oC易揮發能與水、乙醇等互溶化學纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑,生產有機玻璃、農藥和涂料具有令人愉快的氣味空間充填模型
球棍模型化學性質不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化,但在催化劑存在的條件下,能催化加氫生成醇,也能與氰化氫加成。反應的化學方程式:+H2催化劑△+HCN催化劑△醛酮對比提升【思考與討論】丙酮和丙醛的結構、化學性質有哪些差異?可用什么方法鑒別它們?丙醛丙酮結構分子式結構簡式核磁共振氫譜(峰面積比)官能團化學性質加成反應氧化反應能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化C3H6OC3H6OCH3CH2CHO3:2:1僅有一種氫,氫譜僅出現一組峰—CHO醛基酮羰基均可與H2、HCN加成均可與H2、HCN加成不能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化銀氨溶液、新制Cu(OH)2可用于鑒別酮與醛(1)能發生銀鏡反應的有機化合物一定是醛類。(
)(2)乙醛既能發生氧化反應,又能發生還原反應。(
)(3)醛、酮都可以發生還原反應。(
)(4)對甲基苯甲醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明它含有醛基。()(5)乙醛能發生銀鏡反應,表明了醛具有氧化性。()(6)丙酮是結構最簡單的酮,也可以發生銀鏡反應和加氫還原。
()××√√××C2.有下列九種物質:①乙酸、②苯、③聚乙烯、④苯酚、⑤2-丁炔、⑥甲醛、⑦鄰二甲苯、⑧環己烯、⑨丙酮,既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水反應使之褪色的是(
)A.③④⑤⑧ B.④⑤⑦⑧⑨ C.④⑤⑥⑧ D.③④⑤⑦⑧3.下列說法錯誤的是()A.甲醛是一種有特殊刺激性氣味的無色氣體,是新裝修家庭中
的主要污染物B.福爾馬林是甲醛的水溶液,具有殺菌、防腐性,可用于保鮮魚肉等食品C.苯甲醛屬于芳香醛,是制造染料、香料及藥物的重要原料D.丙酮是一種重要的有機溶劑和化工原料。例如,鋼瓶貯存乙
炔時,常用丙酮作為溶劑溶解乙
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