實驗活動2有機化合物中常見官能團的檢驗

實驗目的

1.加深對有機化合物中常見官能團性質的認識。

2.學習有機化合物中常見官能團的檢驗。

實驗用品

試管、試管夾、膠頭滴管、燒杯、研缽、酒精燈、三腳架、陶土網、火柴。

1?己烯、1?溴丁烷、無水乙醇、苯酚稀溶液、乙醛溶液、苯、1?丙醇、2?氯丙烷、丙醛、四氯化碳、

阿司匹林片、飽和溴水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%

AgNO3溶液、5%CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。

實驗步驟

1.幾種常見官能團的檢驗

(1)(烯烴)

實驗1實驗2

向盛有少量1?己烯的試管里滴向盛有少量1?己烯的試管里滴加酸性

實驗內容

加飽和溴水，觀察現象KMnO4溶液，觀察現象

溴水褪色，液體分層，下層為

實驗現象KMnO4溶液褪色，有無色氣泡冒出

無色油狀液體

CH2CH—

解釋或化學方程式1?己烯可以被酸性KMnO4溶液氧化

C4H9+Br2CH2BrCHBrC4H9

(2)(鹵代烴)

實驗

向試管里加入幾滴1?溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱。反

實驗內容應一段時間后停止加熱，靜置。小心地取數滴水層液體置于另一支試管中，

加入稀硝酸酸化，加入幾滴2%AgNO3溶液，觀察現象

實驗現象①加熱后液體不再分層；

②另一試管中有淺黃色沉淀生成

化學方程式CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2CH2OH+NaBr、

NaBr+AgNO3AgBr↓+NaNO3

(3)酚

羥基

—OH()

實驗1實驗2

向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴

實驗內容

加飽和溴水，觀察現象加FeCl3溶液，觀察現象

實驗現象有白色沉淀生成溶液顯紫色

解釋或化學方程式苯酚遇FeCl3溶液顯紫色

+3Br2↓+

3HBr

(4)(醛)

實驗

在試管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入幾滴5%CuSO4溶液，振蕩。然后

實驗內容

加入0.5mL乙醛溶液，加熱，觀察現象

實驗現象有磚紅色沉淀生成

化學方程式

CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O

2.利用實驗方法區分下列兩組物質

(1)乙醇、1?己烯、苯和四氯化碳的區分

實驗操作實驗現象判定物質

各取2mL待測液于試管溶液不分層，不褪色乙醇

中，加入2mL溴水，充溶液分層，溴水褪色1?己烯

分振蕩、靜置溶液分層，上層有色苯

溶液分層，下層有色四氯化碳

(2)1?丙醇、2?氯丙烷、丙醛和苯酚溶液的區分

實驗操作實驗現象判定物質

溶液不分層，不褪色1?丙醇

各取2mL待測液于試管

溶液分層，不褪色2?氯丙烷

中，加入溴水，充分振

溶液不分層，褪色丙醛

蕩、靜置

產生白色沉淀苯酚

3.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團的檢驗

阿司匹林片的有效成分是乙酰水楊酸()。乙酰水楊酸中有羧基，具有羧酸的性質；

同時還有酯基，在酸性或堿性條件下能發生水解。可以通過實驗檢驗乙酰水楊酸中的羧基和酯基。

(1)樣品處理

將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置，取用上層清液。

(2)羧基和酯基官能團的檢驗

實驗操作實驗現象結論

向一支試管中滴入2滴石蕊溶

溶液變紅分子中含有羧基

液，觀察現象

向兩支試管中分別向另一支試管中滴入2滴稀硫

加入NaHCO3溶液，

加入2mL清液酸，加熱后滴入幾滴NaHCO3阿司匹林水解產物分

產生氣泡，加入FeCl3

溶液，振蕩。再向其中滴入幾子中含有酚羥基

溶液后，溶液顯紫色

滴FeCl3溶液，振蕩。觀察現象

問題和討論

除了化學實驗方法，還常用儀器分析的方法鑒別有機化合物。下面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三種物質

的核磁共振氫譜，請指出它們分別對應哪種物質。

答案乙酸乙酯

答案乙醇

答案乙酸

1.能一次將CH3COOH、CH3CH2OH、、四種物質鑒別出來的試劑是()

A.H2OB.Na2CO3溶液

C.CCl4D.NaHSO4

答案B

解析CH3COOH、CH3CH2OH都溶于水，不能鑒別，故A不選；加入碳酸鈉溶液，乙酸與碳酸鈉反應生

成氣體，乙醇無現象，苯的密度比水小，硝基苯的密度比水大，則可鑒別，故B選；四種有機物均與四氯

化碳混溶，不能鑒別，故C不選；CH3COOH、CH3CH2OH都溶于水，與NaHSO4溶液不反應，不能鑒別，

故D不選。

2.下列有機物的鑒別方法(必要時可加熱)，不能達到目的的是()

A.用氫氧化鈉溶液鑒別植物油、汽油、甘油

B.用銀氨溶液鑒別葡萄糖、甲酸、乙酸、乙醇溶液

C.用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、乙醇、溴苯、乙酸

D.用鹽酸鑒別硝基苯、苯酚鈉溶液、碳酸氫鈉溶液、乙醇鈉溶液

答案B

解析植物油在堿性條件下水解，汽油不溶于水，甘油易溶于水，現象不同，可鑒別，故A不符合題意；

葡萄糖、甲酸都含有醛基，用銀氨溶液不能鑒別，故B符合題意；酸性高錳酸鉀溶液與苯混合會分層且紫

色在下層、高錳酸鉀溶液能氧化乙醇而褪色、高錳酸鉀溶液與溴苯混合會分層且紫色在上層、高錳酸鉀溶

液與乙酸互溶，現象均不同，可以鑒別，故C不符合題意；硝基苯與鹽酸不反應會分層、苯酚鈉溶液與鹽

酸反應變渾濁、碳酸氫鈉溶液與鹽酸反應生成氣體、乙醇鈉溶液與鹽酸反應后互溶，現象均不同，可以鑒

別，故D不符合題意。

3.分子式為C3H6O2的有機化合物有多種同分異構體，現有其中的四種X、Y、Z、W，它們的分子中均

含甲基。

(1)實驗探究

將它們分別進行下列實驗，其實驗記錄如下：

加入試劑NaOH溶液銀氨溶液新制的Cu(OH)2金屬鈉

X中和反應無現象溶解產生氫氣

Y無現象有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀產生氫氣

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