階段鞏固課1鹵代烴醇酚

［核心素養發展目標］1.掌握鹵代烴、醇、酚的化學性質，會熟練書寫有關化學方程式。2.能由官能團

判斷有機物的性質，形成結構決定性質的思維。3.掌握有關有機物性質的實驗。

一、化學方程式的書寫

書寫下列反應的化學方程式，并注明反應條件。

(1)

(2)

(3)的水解反應：+

。

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

已知鹵代烴和NaOH的乙醇溶液共熱可以得到烯烴，如CH3CH2Cl+NaOHCH2CH2↑+NaCl+H2O。

現由制得，其合成流程如圖所示：

(1)從左向右依次填寫每步反應的反應類型：(填字母)。

a.取代反應b.加成反應c.消去反應

(2)寫出A→B所需的試劑和反應條件：____________________________________________________。

(3)寫出C這兩步反應的化學方程式：；

_______________________________________________________________________________________。

答案(1)b、c、b、c、b(2)NaOH的乙醇溶液、加熱(3)+2NaOH+2NaCl+2H2O

+2Cl2

解析本題采用逆推法，題中合成的最終產物是由與Cl2發生加成反應得到的，而

是鹵代烴經消去反應得到的，可由與Cl2發生加成反應得到，

是經消去反應得到的，而與H2加成可得，則A為，B為

，C為。

二、鹵代烴、醇、酚相關實驗

1.鹵代烴的制備及性質探究

例1實驗室制備并探究鹵代烴的性質。

Ⅰ.制備鹵代烴

實驗室制備溴乙烷和1?溴丁烷的反應如下：

NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4①；

R—OH+HBrR—Br+H2O②。

-

可能存在的副反應：在濃硫酸的存在下醇脫水生成烯烴和醚，Br被濃硫酸氧化為Br2等。有關數據如

下表：

乙醇溴乙烷正丁醇1?溴丁烷

密度/(g·cm-3)0.78931.46040.80981.2758

沸點/℃7838.4118101.6

請回答下列問題：

(1)實驗得到的溴乙烷粗品中含有少量乙醇，可將粗品用蒸餾水洗滌，分液后向有機相加入無水CaCl2，

經(填字母)后再蒸餾實現精制。

a.分液b.過濾c.萃取

(2)將1?溴丁烷粗產品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產物在(填“上層”“下層”

或“不分層”)。

(3)實驗過程中，濃硫酸必須經適當稀釋后方可使用，主要目的是(填字母)。

a.減少副產物烯烴和醚的生成

b.減少Br2的生成

c.減少HBr的揮發

d.水是反應的催化劑

Ⅱ.鹵代烴的性質探究

(4)實驗1：取一支試管，滴入15滴溴乙烷，加入1mL5%的NaOH溶液，振蕩后放入盛有熱水的燒杯

中水浴加熱，請設計實驗證明發生了反應：_______________________________________________。

(5)實驗2：如圖向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無水乙醇，攪拌，再加入5mL溴乙烷和幾片

碎瓷片，微熱(液體沸騰后，移開酒精燈)，產生的氣體依次通過試管A和B，B中始終沒有變化。燒瓶

中換成1?溴丁烷后，其他試劑與操作同上，B中溶液褪色。請結合表格中數據分析溴乙烷實驗失敗的

可能原因：____________________________________________________________________________。

答案(1)b(2)下層(3)abc(4)取反應后的上層清液，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，若生成淺

黃色沉淀，則溴乙烷發生了反應(5)溴乙烷沸點低，加熱時沒有充分反應就揮發出去

解析(1)CaCl2會吸收分液后殘留的水分，在蒸餾前，需要過濾除去；否則加熱后，被CaCl2吸收的水分

會變成水蒸氣，再次混入溴乙烷中。(2)根據信息，1?溴丁烷的密度大于水，且鹵代烴不溶于水，因此會分

層，分層后1?溴丁烷在下層。(3)根據信息，在濃硫酸的存在下醇脫水生成烯烴和醚，Br-被濃硫酸氧化為

Br2，因此濃硫酸經適當稀釋后，可以減少副產物烯烴、醚和Br2的產生。(4)鹵代烴在強堿性溶液中發生水

解，溴乙烷與NaOH反應生成乙醇和NaBr，可以通過檢驗Br-來證明溴乙烷在堿性環境下發生了反應。(5)

根據信息，溴乙烷的沸點為38.4℃，而反應過程中加熱到液體沸騰，由于溴乙烷沸點低，導致加熱時沒有

充分反應就揮發出去，使得實驗失敗。

2.醇的消去實驗

例2實驗室常用濃硫酸和乙醇混合加熱制取乙烯，下列說法中正確的個數是()

①濃硫酸只作催化劑

②在反應容器中放入幾片碎瓷片，是為了防止混合液暴沸

③反應溫度緩慢上升至170℃

④用排水法或向下排空氣法收集乙烯

-1

⑤圓底燒瓶中裝的是4mL乙醇和12mL3mol·LH2SO4混合液

⑥溫度計應插入反應溶液液面下，以便控制溫度

⑦反應完畢后先熄滅酒精燈，再從水中取出導管

⑧該反應類型屬于取代反應

⑨若a口出來的氣體能使酸性KMnO4溶液褪色，說明有乙烯生成

A.1B.2

C.3D.4

答案B

解析①濃硫酸作催化劑、脫水劑，錯誤；②在反應容器中放入幾片碎瓷片，是為了防止混合液暴沸，正

確；③反應溫度應快速上升至170℃，因為溫度低易發生副反應生成乙醚，錯誤；④乙烯難溶于水，可用

排水法收集乙烯，乙烯密度與空氣相差不大，不能用向下排空氣法收集乙烯，錯誤；⑤圓底燒瓶中裝的應

是4mL乙醇和12mL濃H2SO4混合液，錯誤；⑥需要控制溶液的溫度為170℃，所以溫度計應插入反應

溶液液面下，正確；⑦反應完畢后先從水中取出導管，再熄滅酒精燈，錯誤；⑧該反應類型屬于消去反應，

錯誤；⑨a口出來的氣體可能有乙烯、二氧化硫、乙醇蒸氣，三者都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以酸性

KMnO4溶液褪色不能說明有乙烯生成，錯誤。

例3(2024·濟南高二檢測)環己烯常用于有機合成、油類萃取及用作溶劑。醇脫水是合成烯烴的常用

方法，某實驗小組以環己醇合成環己烯：+H2O，其裝置如圖1所示。

下表為可能用到的有關數據。

相對分子質量密度/(g·cm-3)沸點/℃溶解性

環己醇1000.9618161微溶于水

環己烯820.810283難溶于水

實驗方案如下：

①在a中加入21.0g環己醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動下慢慢加入1mL濃硫酸。

②b中通入冷卻水后，開始緩慢加熱a，控制餾出物的溫度不超過90℃。

③反應后得到的粗產物倒入分液漏斗中，先用水洗，再分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加

入無水氯化鈣顆粒，靜置一段時間后棄去氯化鈣。最終通過蒸餾得到純凈的環己烯12.3g。

回答下列問題：

(1)環己醇沸點大于環己烯的主要原因是，加入碎瓷片的作用是。

(2)裝置a的名稱是，裝置b進水口是(填“①”或“②”)。

(3)分液漏斗在使用前須清洗干凈并；在本實驗分離過程中，產物應該從分液漏斗的

______________(填“上口倒出”或“下口放出”)。

(4)分離提純過程中每次洗滌后的操作是(填操作名稱)，加入無水氯化鈣的目的是__________。

(5)在制備環己烯粗產物的蒸餾過程中，不可能用到的儀器有(填字母)。

A.蒸餾燒瓶B.球形冷凝管

C.錐形瓶D.溫度計

(6)粗產品蒸餾提純時，圖2中可能會導致收集到的產品中混有高沸點雜質的裝置是。

(7)本實驗所得到的環己烯產率約為(填字母)。

A.41.3%B.50%

C.60%D.71.4%

答案(1)環己醇分子間可以形成氫鍵，環己烯分子間不能形成氫鍵防止暴沸(2)蒸餾燒瓶②(3)檢

漏上口倒出(4)分液干燥產物(5)B(6)C(7)D

解析(3)分液漏斗在使用前必須清洗干凈并且檢漏；實驗分離過程中，環己烯的密度比水小，在分液漏斗

的上層，故產物從分液漏斗的上口倒出。(4)分離提純過程中每次洗滌后都需要進行分液；無水氯化鈣可以

吸收產物中的水分，起到干燥產物的作用。(5)蒸餾過程中需要用到蒸餾燒瓶、溫度計、錐形瓶、牛角管、

酒精燈等儀器，不需要用到球形冷凝管，故選B。(6)粗產品蒸餾提純時，溫度計測量的是蒸氣的溫度，所

以水銀球應該放在蒸餾燒瓶的支管口處，若溫度計水銀球放在支管口以下位置，會導致收集的產品中混有

低沸點雜質；若溫度計水銀球放在支管口以上位置，會導致收集的產品中混有高沸點雜質。(7)21.0g環己

醇物質的量為0.21mol，12.3g環己烯物質的量為0.15mol，根據環己醇生成環己烯的方程式可知，0.21

mol環己醇理論上可制得環己烯0.21mol，則環己烯的產率為×100%≈71.4%。

0.15mol

3.醇的氧化實驗0.21mol

例4正丁醛是一種化工原料。某實驗小組利用如圖裝置用正丁醇合成正丁醛。

發生的反應如下：

CH3(CH2)2CH2OHCH3(CH2)2CHO

反應物和產物的相關數據如下表：

沸點/℃密度/(g·cm-3)水中溶解性相對分子質量

正丁醇1180.8109微溶74

正丁醛75.70.8017微溶72

實驗步驟如下：

將6.0gNa2Cr2O7放入100mL燒杯中，加30mL水溶解，再緩慢加入5mL濃硫酸，將所得溶液小心

轉移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和幾粒沸石，加熱。當有蒸氣出現時，開始滴加B中溶液。滴

加過程中保持反應溫度為90~95℃，在E中收集90℃以下的餾分。

將餾出物倒入分液漏斗中，分去水層，有機層干燥后蒸餾，收集75~77℃餾分，產量2.0g。

回答下列問題：

(1)實驗中，(填“能”或“不能”)將Na2Cr2O7溶液滴加到濃硫酸中，說明理由：_________。

(2)加入沸石的作用是。反應中加入濃硫酸、Na2Cr2O7溶液的作用分別

是、。

(3)上述裝置圖中，B儀器的名稱是，D儀器的名稱是。

(4)將正丁醛粗產品置于分液漏斗中分離水時，水在(填“上”或“下”)層。

(5)反應溫度應保持在90~95℃，其原因是__________________________________________________。

(6)該實驗過程中正丁醛的產率約為(結果保留2位有效數字)。

答案(1)不能濃硫酸的密度比Na2Cr2O7溶液的密度大，且溶于水放出大量的熱，容易發生迸濺，產生危

險(2)防止暴沸作催化劑、吸水劑作氧化劑(3)分液漏斗直形冷凝管(4)下(5)保證正丁醛及時

蒸出，避免其被進一步氧化(6)51%

解析(4)正丁醛的密度為0.8017g·cm-3，小于水的密度，則水在下層。(6)設正丁醛的產率為x，則正丁醇

的利用率為x，根據關系式C4H10O~C4H8O可得，

C4H10O~C4H8O

7472

4xg2g，

則=，解得x≈0.51，該實驗過程中正丁醛的產率為51%。

7472

4.苯4?酚2性質的實驗

例5已知：苯酚的熔點為43℃。下列根據圖示實驗所得推論不合理的是()

A.試管a中鈉沉在底部，說明密度：甲苯<鈉

B.試管b、c中生成的氣體均有H2

C.苯酚中羥基的活性比乙醇中羥基的活性強

D.羥基對苯環的影響使苯環上羥基鄰、對位的C—H易于斷裂

答案D

例6查閱資料得酸性強弱：H2CO3>苯酚>HC。若用如圖裝置(部分夾持儀器省略)進行探究碳酸和

?

苯酚酸性強弱的實驗，分析并回答以下問題。O3

(1)②中試劑為飽和NaHCO3溶液，作用為除去CO2中的HCl。

(2)打開分液漏斗活塞，①中現象為產生無色氣泡；③中現象為出現白色渾濁。

(3)③中發生反應的化學方程式為+CO2+H2O+

NaHCO3。

課時對點練［分值：100分］

(選擇題1~12題，每小題4分，共48分)

題組一鹵代烴、醇、酚的性質

1.研究表明，將水煮沸3分鐘能將自來水中所含的揮發性鹵代烴含量降至安全范圍內。下列關于鹵代烴的

說法不正確的是()

A.煮沸消除鹵代烴的原理可能是使鹵代烴揮發

B.與烷烴、烯烴一樣屬于烴類

C.CH3CH2CH2Br與NaOH的乙醇溶液共熱，產物中的雜質可能有CH3CH2CH2OH

D.揮發性鹵代烴可能是氯氣與水中含有的微量有機物反應而生成的

答案B

解析含4個及4個以下碳原子的鹵代烴的沸點一般低于100℃，將水煮沸能使鹵代烴揮發而除去，A項

正確；鹵代烴中含有鹵素原子，不屬于烴類，B項錯誤；1?溴丙烷的消去反應與水解反應是平行的競爭反

應，在NaOH的乙醇溶液中主要發生消去反應生成丙烯，但也有部分發生水解反應生成1?丙醇，C項正確；

自來水常用氯氣進行殺菌消毒，水中的揮發性鹵代烴可能是氯氣與水中含有的微量有機物反應而生成的，

D項正確。

2.(2023·浙江衢州高二期末)有機物中基團之間會相互影響、相互制約。下列各項事實不能說明該觀點的是

()

A.苯酚可以發生加成反應，而乙醇不能

B.苯酚能與NaOH溶液反應，而乙醇不能

C.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而乙烷不能

D.苯酚與溴水可直接反應，而苯與液溴反應需要FeBr3作催化劑

答案A

解析苯酚可以發生加成反應，是因為含有苯環，而乙醇不能發生加成反應，兩者不是因為苯環和乙基對

羥基的影響引起的，選項A符合題意；苯酚能與NaOH溶液反應，乙醇不能與NaOH溶液反應，說明苯環

使酚羥基上的氫原子更活潑，選項B不符合題意；甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而乙烷不能使酸性高

錳酸鉀溶液褪色，說明苯環使苯環側鏈上的烷基更活潑，選項C不符合題意；羥基影響苯環，使苯環上的

鄰、對位氫原子易被取代，苯不含羥基，與液溴反應則需要FeBr3作催化劑，選項D不符合題意。

3.二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進入人體會導致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結構簡式是

HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有關二甘醇的敘述正確的是()

A.二甘醇的沸點比乙醇低

B.能溶于水，不溶于乙醇

C.1mol二甘醇和足量Na反應生成1molH2

D.二甘醇在NaOH的乙醇溶液中加熱能發生消去反應

答案C

解析二甘醇屬于有機物，且題干中“二甘醇可用作溶劑”推知二甘醇能溶于乙醇，選項B錯誤；二甘醇

分子中含2個—OH，1mol二甘醇和足量Na反應生成1molH2，選項C正確；羥基碳原子的鄰位碳原子

上有氫原子，可以發生消去反應，但反應條件是濃硫酸、加熱，選項D錯誤。

4.已知鹵代烴可以跟金屬鈉反應生成碳鏈增長的烴，如CH3Cl+2Na+CH3Cl―→CH3CH3+2NaCl，則

CH3CH2Br和CH3CHBrCH3的混合物與金屬鈉反應后，不可能得到的烴是()

A.2?甲基丁烷B.2?甲基戊烷

C.2，3?二甲基丁烷D.正丁烷

答案B

解析2CH3CH2Br+2Na―→CH3CH2CH2CH3+2NaBr，對應D項；

+2Na―→+2NaBr，對應C項；

CH3CH2Br++2Na―→+2NaBr，對應A項。

5.某有機物的結構如圖所示，下列關于該有機物的說法正確的是()

A.是苯酚的同系物

B.1mol該物質能與足量溴水發生取代反應消耗3molBr2

C.1mol該有機物能與足量金屬鈉反應生成0.5molH2；1mol該有機物能與2molNaOH反應

D.該物質在加熱條件下可以與銅反應生成一種含有醛基的化合物

答案D

解析該有機物分子中含有醇羥基，不是苯酚的同系物，故A錯誤；酚羥基鄰、對位上的氫原子易與溴發

生取代反應，1mol該物質能與溴水反應消耗2molBr2，故B錯誤；羥基能與鈉反應放出氫氣，1mol該有

機物能與足量金屬鈉反應生成1molH2，氫氧化鈉只與酚羥基反應，1mol該有機物能與1molNaOH反應，

故C錯誤；與醇羥基相連的碳原子上有2個氫原子，所以可以發生催化氧化反應生成含醛基的化合物，故

D正確。

6.(2024·天津高二檢測)楊樹含有一種有機物，其結構如圖所示。下列說法錯誤的是()

A.該有機物可與NaOH溶液反應

B.分子式為C14H14O2

C.1mol該物質與飽和溴水反應時最多能消耗2molBr2

D.該有機物能與Na2CO3溶液反應，且生成的氣體能使澄清石灰水變渾濁

答案D

解析該物質分子中含有酚羥基，可以和NaOH溶液反應，A正確；根據該物質的結構可知其分子式為

C14H14O2，B正確；酚羥基的鄰、對位上的氫原子可以被溴原子取代，所以1mol該物質與飽和溴水反應時

最多能消耗2molBr2，C正確；酚羥基酸性弱于碳酸，該有機物不能和碳酸鈉溶液反應生成二氧化碳，D

錯誤。

題組二鹵代烴、醇、酚的相關實驗

7.能證明苯酚具有弱酸性的是()

①苯酚的渾濁液加熱后變澄清；②向苯酚的渾濁液中加入NaOH溶液后，溶液變澄清；③苯酚可與FeCl3

溶液反應；④向苯酚溶液中加入飽和溴水產生白色沉淀；⑤苯酚與少量Na2CO3溶液反應生成NaHCO3

A.⑤B.①②⑤

C.③④D.③⑤

答案A

8.乙醇催化氧化制取乙醛(沸點為20.8℃，能與水互溶)的裝置(夾持裝置已略去)如圖所示。下列說法錯誤的

是()

A.①中用膠管連接，其作用是平衡氣壓，便于液體順利流下

B.實驗過程中銅網會出現紅黑交替變化的現象

C.實驗開始時需先加熱②，再通O2，然后加熱③

D.實驗結束時需先將④中的導管移出，再停止加熱

答案C

解析①中用膠管連接可以平衡氣壓，便于液體順利流下，A項正確；實驗中紅色的Cu會被氧化成黑色

的CuO，CuO又會被還原為紅色的Cu，故銅網會出現紅黑交替變化的現象，B項正確；實驗開始時應該

先加熱③，防止乙醇通入③時冷凝，C項錯誤；為防止倒吸，實驗結束時需先將④中的導管移出，再停止

加熱，D項正確。

9.溴乙烷是有機合成的重要原料，實驗室中可由如圖所示路線制備溴乙烷。下列說法錯誤的是(已知：乙醇

的沸點為78℃，溴乙烷的沸點為38.4℃)()

A.萃取振蕩時，分液漏斗的下口應傾斜向上

B.用5%Na2CO3溶液洗滌分液時，有機相在分液漏斗的下層

C.無水MgSO4的作用是除去有機相中殘留的少量水

D.蒸餾除去殘余反應物乙醇時，乙醇先被蒸餾出體系

答案D

解析萃取振蕩時，用左手握住分液漏斗旋塞，右手壓住分液漏斗瓶塞，倒轉分液漏斗使下口傾斜向上，

振蕩，并及時放氣，A項正確；溴乙烷的密度大于水的密度，所以分液時，有機相在分液漏斗的下層，B

項正確；無水硫酸鎂具有吸水性，可以用來除去有機相中殘留的少量水，C項正確；乙醇的沸點比溴乙烷

的高，則先被蒸餾出來的是溴乙烷，D項錯誤。

10.山柰酚的結構如圖所示，它大量存在于水果、蔬菜、豆類、茶葉中，具有多種生物學作用，如抗氧化、

抑制腫瘤生長及保護肝細胞等。下列有關山柰酚的敘述正確的是()

A.山柰酚中含有羥基、醚鍵、酯基、碳碳雙鍵

B.可發生取代反應、水解反應、加成反應

C.可與NaOH溶液反應，不能與NaHCO3溶液反應

D.1mol山柰酚最多可消耗4molNaOH

答案C

11.丁子香酚可用于制備殺蟲劑和防腐劑，結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是()

A.丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可證明其分子中含有碳碳雙鍵

B.丁子香酚分子中的含氧官能團有羥基和醚鍵

C.1mol丁子香酚與足量氫氣加成時，最多能消耗4molH2

D.丁子香酚可通過加聚反應生成高聚物

答案A

解析丁子香酚中含有的酚羥基和碳碳雙鍵均能使酸性KMnO4溶液褪色，A項錯誤。

12.NM?3和D?58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，結構如圖所示：

下列關于NM?3和D?58的敘述錯誤的是()

A.都能與NaOH溶液反應，原因不完全相同

B.都能與濃溴水反應，原因不完全相同

C.都不能發生消去反應，原因相同

D.遇FeCl3溶液都顯色，原因相同

答案C

解析NM?3能與NaOH溶液反應是因為其分子中含有酯基、羧基和酚羥基，D?58能與NaOH溶液反應是

因為其分子中含有酚羥基，A項正確；NM?3能與濃溴水反應是因為其分子中含有碳碳雙鍵和酚羥基，

D?58能與濃溴水反應是因為其分子中含有酚羥基，B項正確；NM?3分子中的酚羥基和羧基中的—OH都

不能發生消去反應，D?58分子中含有酚羥基和醇羥基，酚羥基不能發生消去反應，與醇羥基相連的碳原

子的鄰位碳原子上沒有氫原子，故醇羥基也不能發生消去反應，C項錯誤；遇FeCl3溶液發生顯色反應是

因為兩種有機物分子中均含有酚羥基，D項正確。

13.(18分)已知1，2?二氯乙烷在常溫下為無色液體，沸點為83.5℃，密度為1.23g·m，難溶于水，易

?1

溶于醇、醚、丙酮等有機溶劑；乙醇的沸點為78℃。某化學課外活動小組為探究1，2L?二氯乙烷的消去反

應，設計了如圖所示的實驗裝置。請回答下列問題：

(1)為了檢查整套裝置的氣密性，某同學將導氣管末端插入盛有水的燒杯中，用雙手捂著裝置A中的大試管，

但該方法并不能準確說明裝置的氣密性是否良好。正確檢查整套裝置氣密性的方法是________________。

(2)向裝置A中大試管里先加入1，2?二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入，目的

是，并向裝置C中試管里加入適量稀溴水。

(3)為了使反應在75℃左右進行，常用的加熱方法是。

(4)與裝置A中大試管相連接的長玻璃導管的作用是，裝置B的作用是。

(5)能證明1，2?二氯乙烷已發生消去反應的實驗現象是，裝置A、C中發生反

應的化學方程式分別為_____________________________、_______________________________。

答案(1)將導氣管末端插入盛有水的燒杯中，用酒精燈微熱裝置A中的大試管，若導氣管末端有氣泡出現，

且移開酒精燈一會兒后，導氣管中出現一段穩定的水柱，則證明整套裝置不漏氣(其他合理加熱方式也可)

(2)幾片碎瓷片(或幾粒沸石)防止暴沸

(3)水浴加熱

(4)冷凝回流防止倒吸

(5)裝置C中溴水褪色CH2ClCH2Cl+NaOHCH2CHCl↑+NaCl+H2O(或

CH2ClCH2Cl+2NaOHCH≡CH↑+2NaCl+2H2O)

CH2CHCl+Br2―→CH2BrCHClBr(或CH≡CH+Br2―→CHBrCHBr、CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2)

解析(2)為了防止暴沸，應向裝置A中加入幾片碎瓷片或幾粒沸石。

(4)長玻璃導管起到冷凝回流的作用，目的是提高原料的利用率，減少1，2?二氯乙烷、乙醇等的揮發。產

生的氣體與裝置C中溴水反應或溶于溴水使裝置內壓強減小，可能會發生倒吸現象，因此裝置B的作用是

防止倒吸。

(5)CH2ClCH2Cl發生消去反應可能生成CH2CHCl、CH≡CH或二者的混合物，它們均能與溴水反應并使

其褪色，因此能證明1，2?二氯乙烷已發生消去反應的實驗現象是裝置C中溴水褪色。

14.(18分)(2023·上海浦東新區高二期末)某化學小組采用類似制乙酸乙酯的裝置(如圖)，以環己醇為原料制

備環己烯。

已知：+H2O

密度/(g·cm-3)熔點/℃沸點/℃溶解性

環己醇0.9625161能溶于水

環己烯0.81-10383難溶于水

(1)制備粗品

將12.5mL環己醇加入試管A中，再加入1mL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應完全，在試

管C內得到環己烯粗品。

①A中碎瓷片的作用是，導管B除了導氣外還具有的作用是。

②試管C置于冰水浴中的目的是。

(2)制備精品

①環己烯粗品中含有環己醇和少量酸性雜質等。加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環己烯在(填

“上”或“下”)層，分液后用(填字母)洗滌。

a.KMnO4溶液

b.稀H2SO4

c.Na2CO3溶液

②再將環己烯按如圖裝置蒸餾，冷卻水從(填“上”或“下”)口進入。

③收集產品時，控制的溫度應在左右，實驗制得的環己烯精品質量低于理論產量，可能的原因

是(填字母，下同)。

a.蒸餾時從70℃開始收集產品

b.環己醇實際用量多了

c.制備粗品時環己醇隨產品一起蒸出

(3)下列區分環己烯精品和粗品的方法，合理的是。

a.用酸性高錳酸鉀溶液

b.用金屬鈉

c.測定沸點

答案(1)①防止暴沸冷凝②使環己烯液化，減少揮發(2)①上c②下③83℃c(3)bc

解析(1)①根據表中數據，常溫下，環己醇為液體，加熱液體時，為防止暴沸需要加入沸石或碎瓷片；由

于生成的環己烯的沸點為83℃，要得到液態環己烯，導管B除了導氣外還具有冷凝作用，便于冷凝環己

烯。(2)①環己烯中混有環己醇和少量酸性雜質，環己醇能溶于水，加入飽和食鹽水，吸收環己醇，因為環

己烯的密度小于水，且環己烯難溶于水，環己烯在上層；酸性物質用碳酸鈉等堿性溶液洗滌除去，選項c

符合題意。③根據表中數據可知，環己烯的沸點為83℃，則收集產品時應控制溫度在83℃左右；蒸餾時

從70℃開始收集產品，產品中混有雜質，實際產量高于理論產量，故a不符合題意；環己醇實際用量多了，

制取的環己烯的物質的量增大，實驗制得的環己烯精品質量高于理論產量，故b不符合題意；粗產品中混

有環己醇，制得環己烯精品質量低于理論產量，故c符合題意。(3)環己烯中含有碳碳雙鍵，環己醇含有羥

基，兩者均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能鑒別，故a不符合題意；金屬鈉不能與環己烯反應，能與環

己醇反應生成氫氣，可以鑒別，故b符合題意；精品屬于純凈物，純凈物有固定熔、沸點，粗品屬于混合

物，混合物沒有固定熔、沸點，可以鑒別，故c符合題意。

15.(16分)(2023·青島高二檢測)乙醚在醫學上可用作麻醉劑。實驗室合成乙醚的原理如下：

Ⅰ.乙醚的制備

主反應：2CH3CH2OH