南山中學

李曉紅第二章

烴（2023級班

2025年3月

日）第2課時

有機化合物的分離和提純

第一章有機化合物的結構特點與研究方法學習目標1.有機物分離提純的方法。2.實驗基礎和能力培養學習目標重點：有機混合物的分離和提純的主要方法。難點：重結晶原理和操作重點難點一.研究有機物的基本步驟思考：如何對有機混合物分離和提純？分離、提純蒸餾萃取重結晶確定實驗式元素分析燃燒法定量計算確定分子式

質譜法相對分子質量色譜-質譜法聯用相對分子質量高分辨率質譜儀直接算出分子式確定分子結構波譜分析分子結構紅外光譜核磁共振氫譜x射線衍射青蒿素的提取啟示

中國藥學家屠呦呦發現了青蒿素，開創了瘧疾治療新方法，全球數億人因這種“中國神藥”而受益，她因此榮獲2015年諾貝爾生理學或醫學獎。青蒿分離提純

？物理方法：利用有機物與雜質物理性質差異進行分離化學方法：一般加入某種試劑進行化學反應二.分離提純有機物的基本方法（一）蒸餾法：分離沸點差較大的液態混合物在一定溫度和壓強下，加熱液態混合物，利用物質沸點差異進行物質分離的方法，使沸點低的物質汽化，然后冷凝、收集，從而達到與沸點高的物質相分離的目的。分離、提純液態有機化合物的常用方法。③有機物與雜質的沸點相差較大(一般約大于30℃)①液體有機物中含有少量雜質②有機物熱穩定性較強1.原理2.適用范圍3.適用條件蒸餾法的主要儀器蒸餾燒瓶溫度計冷凝管牛角管錐形瓶酒精燈常用冷凝管球形冷凝管用于冷凝回流沸點高的液體：冷凝回原容器蛇形冷凝管用于冷凝回流沸點低的液體直形冷凝管多用于蒸餾操作：冷凝到別的容器蒸餾裝置（常壓）高考考點1：儀器名稱、用途、組裝高考考點2：實驗安全（加碎瓷片防暴沸、錐形瓶上端不密封防爆炸等）高考考點3：溫度計的位置、冷凝水的流向、冷凝管的選用等蒸餾原理在實際生活中的應用的拓展——石油的分餾

分餾：在不同的溫度段截取不同的餾分，從而將多組分混合物逐步分離的過程石油分餾產品仍然是混合物蒸餾原理在實際生活中的應用的拓展——精餾（進一步蒸餾）石油分餾產品仍然是混合。將沸點差較小的混合物進一步分離——精餾蒸餾原理在實際生活中的應用的拓展——減壓蒸餾減壓蒸餾的原理：是通過降低系統內的壓力，從而降低液體的沸點，實現高效蒸餾。減壓蒸餾的目的：低壓下降低液體的沸點，降低蒸餾溫度，降低能耗或預防不穩定物質高溫分解等課后習題訓練——21頁分析：混合物的性質特點：互溶，但沸點不同，故選擇蒸餾（分餾可以將三種物質逐一分離）B（二）萃取法——液液萃取和固液萃取利用物質在__________的溶劑里__________不同，將有機物_________________到____________的過程。互不相溶溶解度從一種溶劑轉移另一種溶劑固-液萃取液-液萃取1.原理萃取劑必備三個條件和主要儀器的應用（3）萃取劑與原溶劑互不相溶（2）溶質在萃取劑中的溶解度更大（1）萃取劑與溶質、原溶劑不發生任何反應分液漏斗恒壓分液漏斗分液漏斗的構造和使用的注意事項活塞瓶塞（玻璃塞）凹槽、小孔2.萃取步驟分液時注意下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出振蕩放氣靜置分層分液洗滌、檢漏裝液常用有機萃取劑CCl4:從水溶液中萃取碘、溴或有機物質。密度比水大，有機層在下層。苯、甲苯或環己烷:從水溶液中萃取碘、溴或有機物質。密度比水小，有機層在上層。酒精:不能用于從水溶液中萃取碘、溴或有機物質。應為酒精與水任意比混溶。裂化汽油:不能用于從水溶液中萃取碘、溴。因為裂化汽油中含有較多的C=C，容易與碘和溴反應。水:能用于從難溶固體物質中萃取易溶于水的物質。乙醇:能用于從固體物質中萃取易溶于乙醇的有機物。（三）重結晶——溶解度隨溫度變化不同的固體混合物提純固態有機混合物1).雜質在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去。2).被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大，能夠冷卻結晶。溶解粗產品溶液較純晶體冷卻結晶合適溶劑雜質在熱過濾時被濾去雜質留在母液中，不析出2.適用范圍3.溶劑要求重結晶要選擇適當的溶劑利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質除去。1.原理苯甲酸重結晶的操作步驟稱量熱溶解熱過濾冷卻結晶再過濾洗滌、干燥、稱量實驗操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？加熱溶解——攪拌，加速苯甲酸溶解過濾——引流干燥——轉移晶體思考與討論取一燒杯收集洗滌后的濾液，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產生。若無，則氯化鈉被除盡。加熱的作用是加快溶解，使粗苯甲酸充分溶解；防止冷卻后，苯甲酸提前結晶析出。

不是。若溫度過低，雜質的溶解度也會降低而析出雜質；另外溫度低于0℃，水結冰，給實驗帶來麻煩。(1)溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么?趁熱過濾的目的是什么?(2)如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈?(3）溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更

多的苯甲酸晶體，是不是結晶時的溫度越低越好？過濾的拓展應用——抽濾（減壓過濾）抽濾圖抽濾（減壓過濾）優點：過濾速度快，固體較干燥布氏漏斗過濾的拓展應用——趁熱過濾和冷結晶再過濾的應用熱溶解：增大提純物質的溶解度趁熱過濾：減少提純物質的損失冷卻結晶再過濾被提純的物質盡可能多的結晶析出課后習題訓練——22頁分析：混合物的性質特點：固體混合物在水中溶解度差異大，故選擇重結晶

C（四）色譜法色譜法起源于20世紀初，1906年俄國植物學家米哈伊爾·茨維特用碳酸鈣填充豎立的玻璃管，以石油醚洗脫植物色素的提取液，經過一段時間洗脫之后，植物色素在碳酸鈣柱中實現分離，由一25年后德國化學家庫恩再分離、提純胡蘿卜素異構體和維生素結構中，應用色譜法，獲得了1938年諾貝爾化學獎。

此后，色譜法成為分離、提純有機物必不可少的方法。并發展出了紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法和液相色譜法等。條色帶分散為數條平行的色帶,