高考化學一輪專題練習——有機推斷題

1.(?青海?海東市第一中學一模)阿利克侖是一種腎素抑制劑，以芳香化合物A為原料合成其中間體I

的一種合成路線如下:

己知：A、B苯環上均有兩個互為對位的取代基；C、D、E中均含有3個取代基；B、C、D、E均含有醛

基,

回答下列問題:

(1)A的化學名稱是

(2)H生成I的反應類型是________。

(3)D的結構簡式為,G的分子式為。

(4)B生成C的化學方程式為o

(5)芳香化合物X與E互為同分異構體，X既能與Fe03溶液發生顯色反應又能發生水解反應，則符合題

意的X有種，其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1：2：2：3的結構簡式為(寫

兩種)。

(6)節基苯基醒(是一種醫藥中間體，設計以溪苯和苯甲醛為原料制備苫基苯基酸的合

成路線(無機試劑任選)。

2.(?內蒙古包頭?一模)有機物F935H36O3NQS)是用于預防和治療成人哮喘的藥物，有多種合成路線。

其中一種合成線路如圖所示:

O2)CH網RXO

已知：①IIfII

R—C—OCH3MHssR-C-CH,

OH

O—

②H?定條件C-R

C—>R-I

R-DCHvWgXC

H3

回答下列問題：

(1)A的分子式為C28HyO3NCl,其中y=,A中含氧官能團的名稱是。

(2)由C生成D的反應類型是o

(3)DTE的反應方程式為o

(4)[><二2°”的同分異構體有多種，同時符合下列兩個條件的同分異構體共有和。

①與X2*°H含有相同官能團

②含有一個四元環且環上有一個或兩個側鏈

寫出一個符合上述條件且同分異構體中核磁共振氫譜有五個峰的有機物的結構簡式

(5)有機物(J>—CH=CH4^的名稱是

OHOH_

CFhMgBr為主要原料制備。一(一的合成路線

設計以

CH3CH3

(無機試劑任選)。

3.(?廣東?珠海市第?中學模擬預測)化合物H是用于治療慢性特發性便秘藥品普卡必利的合成中間

體，其合成路線如下：

COOCH0COOCH,COOCH

+OH3)=00H3

aCH3OHmArtV

H3c△?

CH3coOH"KCO

△Y23

NH.NHCOCH3NHCOCH,

BCD

COOCH,(C^OoOCHIL%COOCH,COOCH,

“H/v)

OsO4/NaIO4NaBH4c三苯基瞬-rj

DEADQ

-QOH

NHCOCH,P4HCOCH3NHCOCH,NHCOCH

EFGH

回答卜列問題:

(1)A的結構簡式為,B中含氧官能團為(填名稱)。

(2)反應C-D的化學方程式為o

(3)FTG的反應類型為o

(4)有機物M是B的同分異構體，其中滿足下列條件的M共有種(不考慮立體異構)。

①含有氨基，不能使Fee1溶液顯色、不含結構

膚膏霜和精華素中。其中一種合成R的路線如下:

K'

回答下列問題：

(1)A的化學名稱是,C-D的反應類型是___________。

(2)G的結構簡式是___________,其核磁共振氫譜共有組峰。

(3)1中的官能團的名稱是

(4)D-E的化學方程式為

(5)F的同分異構體有多種，請寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式：o(不考慮立

體異構)

①苯環上有兩個且處于鄰位的側徒

②能發生銀鏡反應

③能與FcCh溶液發生顯色反應

(6)設計以丙酮和1,3-二氯丙烷為起始原料制備的合成路線.(無機試劑任選)。

5.(?河南鄭州?模擬預測)索非那定是一種抗組胺藥，由酯A等為原料制備其中間體G的一種合成路線

如下:

回

已如。i、R1COR2—20H(R2為H或OR3,RHR3為?；騂)

ii、ROH揪,揪”。井CH3coOR

(DA的化學名稱是____________o

(2)B的結構簡式為o

(3)上述六步反應中，屬于取代反應的是(填標號)。

(4)反應③的化學方程式為。

(5)E中含氧官能團的名稱是。

(6)寫出一種與D互為同分異構體且能發生銀鏡反應、核磁共振氫譜只有四組峰的芳香化合物的結構簡

式:

⑺用

CH3.COC12及(CH3c0)2。為起始原料設計制備:

0

E的合成路線:.(其他試劑任選)。

CH3COOCH2cCH2OOCCH3

6.(?安徽池州?模擬預測)氯法齊明是一種抗麻風藥物，可通過以下路線合成。

CI

1~^~|HOOC<OOHQKNOV汕2soi

C斯QMFCI)

ZiV無水乙附2溫均

?c,

xn：xr⑦

H

乳法齊明

褥溫高壓NH-R

+ROH->+H2O

濃硫酸

回答下列問題:

(1)A的名稱.，C所含的含氧官能團名稱是

⑵反應⑤的反應類型為,I的結構簡式為

(3)反應④的化學方程式

(4)化合物M是B的芳香同分異構體，已知M和B具有相同的官能團，則M的可能結構有.

種，其中核磁共振氫譜有2組峰，峰面積比為2；1的結構式為.(任寫一種)。

NH2和乙烯為起始主要原料合成

(5)請仿照題中合成流程圖，設計以的路線(其他

NH2

無機試劑任選)

7.(?青海西寧?二模)化合物K是一種有機光電材料的中間體。實驗室由芳香化合物A制備K的一種合

成路線如下:

1)新制Cu(OH),

懸濁液.△

CbNaOH/HQ=ClhCIIOE

ATT-----------------?B

r------------------?

光照NaOHHO,△2)H+c9H8。2

□2

Br2/CCl4

C6H5._.CoH()H—.1)K()H/C,H50H.△

□sF

G<----------------------

「八八「口催化劑—2)H+C9H8Br2O2

2H5△

已知；①在一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成好基。

②RCHO+CFhCHO弋性。＞RCH=CHCHO+H2O

催化劑

③+

回答下列問題:

(DB的分子式為:E中官能團的名稱為

(2)DTE第一步的化學反應方程式為o

(3)F-G第一步的反應類型為。

(4)J的結構簡式為。

(5)芳香化合物X是E的同分異構體，X具有以下特點：①只有一個環狀結構；②具有兩個相同的官能

團；③能發生銀鏡反應，X共有種(不考慮立體異構)。其中核磁共振氫譜有四種不同化學環境的

氫，且峰面積之比為3：2：2：1,寫出2種符合要求的X的結構簡式。

(6)根據上述路線中的相關知識，以乙醉為原料設計合成1-T?.寫出合成路線(要求：反應不超過三步，

其它無機試劑任選)。

8.(?遼寧?撫順市第二中學模擬預測)化合物A可用于合成有磯化工原料1,4-二苯基3?丁二烯，也

可用于合成某抗結腸炎藥物的有效成分(H)。合成路線如圖(部分反應略去試劑和條件)：

OOCC%

RrAxKMnO./H*1）011/11,0r濃硝酸「FeMClCOOH

淀條件

OH

DH

芳香燃AB：%)

c%。Mg/乙隧1）OHC-CHO..八\

---*WH7-*（16182）CH=CH—CH=CH—

aKN

已知：①RrQ+Mg——必一＞RiMgCl；

OH

②RiMgCl矍黑＞7I、（Ri,R2表示建基）.

RiR2

回答下列問題：

(1)反應A-B的反應條件是。

(2)反應M-N的反應類型分別為o

(3)Q是F的一種同分異構體，官能團與F相同，苯環上只有兩種氫。則Q比F的沸點(填“高''或

者“低”)。

(4)有機物H中含氧官能團的名稱為o

(5)M的結構簡式為。

(6)D有多種同分異構體，同時滿足以下條件的有種。其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積

之比為621:1的結構簡式為(任寫一種)。

①能與2倍的氫氧化鈉溶液反應

②能發生銀鏡反應

9.(?河南鄭州?二模)升壓藥物鹽酸米多君(TM)及其關鍵中間體B的合成路線(部分條件略去)如圖所

示，請回答下列問題。

(DA分子中含氧官能團的名稱為。

(2消機物B的結構簡式為。

(3)路線I比路線II更安全環保，且反應①、②中的原子利用率為1(X)%,則反應①的化學方程式為

，1個有機物A分子中最多個原子共平面。

(4)符合下列條件的有機物A的同分異構體有種(不考慮立體異構)。

①含有苯環；

②Imol該物質分別與足量的NaHCCh溶液、金屬鈉反應生成ImolCCh、Imolbh；

③含有手性碳原子。

寫出其中苯環上只有一條支鏈且核磁共振氫譜面積之比為1：I：1：2：2：3的同分異構體的結構

簡式_______O

(5)已知：

「?！?/p>

①H2NCH2cH2OH+CICOCH2cl邛挈『II+2HC1；

N

O

②澳苯在一定條件下可以發生水解O

根據上述合成路線和相關信息，寫出以Br、C1COCH2cl為原料制備的合成路

線：(其他無機試劑任選

10.(■河南鄭州?模擬預測)香豆素類化合物在生物、醫藥高分子領域都有非常廣泛的應用，是天然產物

全合成中非常重要的母體之一。I是一種香豆素類抗凝劑，可用于預防栓塞性疾病，合成1的某種流程如

圖(部分反應條件略去)：

OH0

00

已知：①||+||—且還—>%—CH—CH--C&但、上是煌基或H

”—CHR?—CH?—C—&

原子):

請回答下列問題:

(1)己知A中只有一種化學環境的氫原子，則B的化學名稱為—。

(2)反應②的反應類型為—o

(3)1中含氧官能團的名稱為羥基、,Imoll最多消耗NaOHo

(4)若反應⑥中生成的有機物只有一種，則③的化學方程式為一。

(5)已知H中含有兩個六元環結構，則H的結構簡式為一o

(6)M是D的同分異構體，M具有如圖結構與性質：

\/

①除含苯環外，不含其他環狀結構，也無“/C=C=C'"結構；

②遇FeC13溶液發生顯色反應；

③核磁共振氫譜顯示M中有5組峰。

M的結構簡式可能為—(填一種)。

COOC2H5COOC2H5

(7)<是合成香豆素4X人的中間體，設計以丙烯醛、乙醇為原料制備(的合

0

C°a2H50COOC2H5

成路線：—。(要求：不超過4步，其他無機試劑任選)。

II.(?安徽合肥?模擬預測)鹽酸克林沙星是一種高效的抗菌消炎鹽酸鹽類藥物(鹽酸鹽的通式;為

RHCD，其合成方法如下。

SOCUCH2(COOC2H5)2

B--------

C2HsOH,Mg,(C2H5)2O

CC14,THF

o

HC(OCHCH),(CHCO)OF^^yCOOC2H5

23332NaH、

YCHOH,(CH)O

25252乂入&NHYTHF

HC1C2H50H

NH2

鹽酸克林沙星

已知：(DR-CH3濾->R-COOH

⑵(Ri、R2、R3和

RJ代表除H外的任意基團)

回答下列問題:

F

(1)昌的化學名稱為,其最多有個原子共平面。

(2)C的分子式為C7H2CIFN2O5,則生成A的反應方程式為；B-C的反應類型為

(3)已知E分子中有兩個六元環，則E的結構簡式為

O

F、乙乂,COOCH

(4):的水解產物為C2H50H和；該產物具有

X

O2N^^NO.

F

人…

IIJ結構且苯環上有5個取代基的同分異構體有____________°種。

NO2

(5)鹽酸克林沙星服用過量會引發頭暈等酸中毒現象，應及時就醫，服用或注射主要成分為

的藥物。(填寫正確答案標號)

A.NaOHB.BaCO；C.BaSO4D.NaHCO?

12.(?山東德州市教育科學研究院三模)苯磷酸倍他司汀具有血小板活化因子拮抗作用，常用于治療過

敏性鼻炎、尊麻疹、濕疹等，具有見效快，嗜睡等不良反應發生率低等優勢，下圖是其中間體倍他司汀

(N)的一種合成路線。

已知：i.Et■表示CH3cH2-

ii.叱咤環()和苯環性質相似，也具有芳香性，羥基哦咤與Fe3+發生顯色反應

iii.傅一克反應為苯環的烷基化或?；捎孟旅嫱ㄊ奖硎?

oo

請回答下列問題：

(DH的分子式為,N中的含氧官能團的名稱為。

(2)上述合成路線中⑥反應類型為。

(3)C+DTE的化學方程式為o

(4)P為B的同系物，分子式為Cx/NO2,滿足下列條件的P的同分異構體有種。

①芳香環上只有兩個取代基，②能與FcCl,發生顯色反應，③能發生銀鏡反應。

請寫出其中核磁共振氫譜有6組峰,其面積比為2：2：2：I：I：I的一種分子的結構簡式

⑸以A和1；為原料，設計制備的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任

選j___________

13.(?四川成都?三模)有機物H是一種藥物中間體，醫藥工業中的一種合成方法如下:

貝犒C,HQ崢

AB

0

0||

已知：II+R2cHo坪乙R_CH,CHR

R—C—CH3~

OH

回答下列問題:

(1)A的化學名稱為

(2)B的結構簡式為o

(3)由D生成E的化學方程式為o

(4)由F生成G的反應類型為o

(5)H具有的官能團名稱是。

(6M七合物M(C8H8O2)^CH2(COOC2H5)2具有相同官能團，M的同分異構體中能同時滿足下列條件的有

(填正確答案標號)。

a.含有苯環且苯環上僅有一個取代基

b.能夠發生水解反應

A.2個B.3個C.4個D.5個

(7)根據上述路線中的相關信息及所學知識，以苯甲醇為原料用不超過三步的反應設計合成

14.(?福建?廈門雙十中學模擬預測)金花清感顆粒是世界上首個針對HINI流感治行的中藥，其主要成

分之為金銀花，金銀花中抗菌殺毒的有效成分為“綠原酸G”，以下為某興趣小組設計的綠原酸合成路線:

RICOC1+R2OHTRICOOR2(其他產物略)

回答下列問題：

(DQLXH的化學名稱為0

(2)A->B的反應類型為_______o

(3)C的結構簡式為。D中含氧官能團的名稱為

(4)寫出D->E的第(1)步反應的化學反應萬程式。

(5)E-F反應的目的o

(6)有機物C的同分異構體有多種，其中滿足以下條件：

a.有六元碳環；

b.有3個-C1,且同一個C上只連1個氯原子；

c.能與NaHCCh溶液反應；

d.核磁共振氫譜有4組峰，且峰值面積之比為4:22］的結構簡式為(寫出一種即可)。

15.(?湖北?華中師大一附中模擬預測)三啜基香豆素是一種重要醫藥活性成分，可利用下列途徑進行合

成:

O

H

CW光照DNaCH!C-

------------->C7H60cLOI

ii)H+

已知：Fe,HCl

回答下列問題:

(1)A的名稱為

(2)B的結構簡式為；可用來區分A和C的實驗方法為(填字母)。

A.氯化鐵溶液B.核磁共振氫譜C.紅外光

譜D.新制氫氧化銅

(3)F->G的反應類型為:C-D發生反應的化學方程式為o

(4)E的芳香族化合物的同分異構體有很多種，其中符合下列條件的同分異構體共有種(不考慮立體

異構)。

①遇氯化鐵顯紫色②含有-CONH2③含有碳碳三鍵

寫出其中核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1的同分異構體的結構簡式：。

⑸以

(無機試劑任選)。

16.(?福建省福州第?中學模擬預測)五味子丙素具有良好的抗肝炎病毒活性，其中間體H的一種合成

路線如下:

⑴有機物A的名稱為,寫出A-B的反應方程式_______。

(2)H中含氧官能團名稱為o

(3)B-C的反應類型為。

(4)F的分子式為G0H11NO5,E—>F發生還原反應，寫出F的結構簡式：。

(5)D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：(至少寫出兩種)

①能發生銀鏡反應、水解反應且能與FeCb溶液發生顯色反應；

②分子中有4種不同化學環境的氫。

17.(?北京?北大附中三模)化合物M是橋環化合物二環［2.2.2］辛烷的衍生物，其合成路線如圖:

ooo

已知：i.R1COOR2+R3cH2LL例6,AR&Hg—L+R20H(L=0R4颯)

HOCH2cH20Hii中Ri、R2、R3、RI均代

TsOH/笨，回流

表炫基)

(1)A可與NaHCCh溶液反應，其名稱為—。B中所含官能團為

(2)BTC的化學方程式為—。

(3方式劑a的分子式為C5HQ2,能使Bn的C04溶液褪色，則C-D的反應類型為。

(4)F-G的化學反應方程式為一。

(5)已知E-F和J-K都發生了相同的反應，則帶六元環結構的K的結構簡式為一o

(6)HOCH2CH2OH的作用是保護G中的酮鍛基，若不加以保護，則G直接在C2H5ONa作用下可能得到I

之外的副產物，請寫出一個帶六元環結構的副產物的結構簡式—。

0OHO

(7)己知R1—2—R?+RCH—C—R4Na°H

32R,—C—CH—C—R4。由K在NaOH作用下反應得到化合

R?R3

物M,該物質具有如圖所示的二環［2.2.2］辛烷的立體結構，請在圖中補充必要的官能團得到完整的M的

結構簡式.

18.(?內蒙古赤峰?模擬預測)2,6-二叔丁基對甲酚(J)是國內外廣泛使用的油溶性抗氧化劑，在汽油中可

增強抗爆抗震性能等，它的一種合成路線如下圖所示：

已知:

ii.-CH=CHOH性質不穩定，易轉化成CH3cH0

Clio

汨.?+廣廣一/2.八

「

RCT21V

請回答：

(1)C的結構簡式為O

(2)D的名稱為o

(3)寫出A-B的化學方程式。

(4)寫出D+I-J的化學方程式_______，該反應的反應類型為。

(5)B的同分異構體有很多，寫出一種符合下列條件的同分異構體的結構簡式_______c

①含氧官能團相同

②不含環狀結構

③核磁共振氫譜有3組峰且面積比為4:2:1

(6)結合上述流程和所學知識，以甲米和苯乙煥為起始原料(無機試劑任選)，設計制備

一0一

的合成路線.

r2

19,(?江蘇南通?模擬預測)化合物G是制備烏帕替尼的關健中間體，一種合成化合物G的路線如圖:

oooO0O

八。Uc八。八。p'c

NO,

AB

He人人人人Re上小。

?。人人”一H

DFFG

(1)下列關于物質A的說法正確的是一。

A.分子式為C7Hl4。4B.名稱為丙二酸二乙酯

C.熔點高于乙酸乙酯D.一氯代物有兩種

(2)E-F的反應類型為____。

(3)B-?C轉化過程中還生成C的一種同分異構體M,M的結構簡式為一O

(4)請寫出同時符合下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：—.

①能與碳酸氫鈉溶液反應產生氣體。

②分子中含有碳碳兀鍵，有3種化學環境不同的氫原子。

0

(5)設計以CH3cH2OH、CH3coOH、CH3NO2為原料制備/的合成路線流程圖(無機試劑和

NH

有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干).

20.(?上海徐匯?三模)一種類昆蟲信息激素中間體M的合成路線如下:

完成下列填空:

(1)A中官能團的名稱是、,A的合成方法之一：C&CHO+X°H>A,則X的結構式

為。

(2)反應A-B和D-E的反應類型分別是_______、o檢驗B是否完全轉化為C的方法是

(3)寫出E-F的第一步反應①的化學方程式o設計步驟F-G的目的是

(4)寫出一種滿足下列條件的M的同分異構體的結構簡式。

i.lmolM與足量金屬Na反應生成ImolH2；

ii.不能使Br/B6/CCL溶液褪色；

iii.分子中有3種不同環境下的氫原子。

(5)結合題意，將以CH?=CH?為原料合成o/^O的合成路線補充完整_______。

CH,=CH,.,>CH.CHOf

//VUL.IjC-ruuCK-l2.iljVJHO「

參考答案:

1.(1)對甲基苯酚

(2)取代反應

CHO

(3)0_BrC|2H|604

OCH3

CHOCHO

⑷.+Bn-@LBr

+HBr

OHOH

…a.§

CH3COOCH3(ooc

￡^-CHONABH%￡》CH20Hq

(6)

?OH—?

QBrNaOH/CuCl<

2.(1)22?；?、酯基

(2)取代反應

Br

O)C|XXA^Q-

上「、/—COOH一定條件

OyU-

CIXQ^八X^COOH

:O+HBr

/K/-COOH

(4)7〈X或者(><TH

v、SH7XCOOH

(5)1,2-二苯基乙烯(>CH=CHQAO"?

BrBr

答案第19頁，共11頁

CH出

定條件

3.⑴酯基、羥基

+BrCHiCH=CH2+K2CO3——?+KBr+KHC03(或2

NHCOCH3

+2BrCH2cH=CH2+K2c0a+2KBr+CO2t+H2O)

NHCOCH3

(3)還原反應

(4)20

4.(1)苯酚取代反應

OH

⑵

答案第20頁，共11頁

⑶酚羥基和談基

+NaCl

(6)CH2c1CH2cH2。''溶液>CH2OHCH2CH2OH—OHCCH2CHO,CH2=CHCH3

O()

NaO

舄>CH3CHCICH3^>CH3CHOHCH3

llEA

5.(1)甲基丙烯酸乙酯

>^CHQH

(4)+(CH3coRO-+CH3COOH

(5)酯基、默基

OOCH

答案第21頁，共ii頁

CHoBrCH.OH

NaO合溶液皿網。)

⑺

CH2OOCCH3

o

-C^^VCHOOCCH

CH3COOCH2—<>23

6.(1)對氯苯胺(或4-氯苯胺)硝基

C1

⑵取代反應nTV

HxXO㈤

HH

Cl

*Cl6

(3)2+2KNO3+H2s04-2I+K2SO4+2H2O

。工aF：xxc

H

FF

(4)56"

/、)—NHzE

C^一<Vh

(5)CH—CH2當CHi—CHi型竽駕

2?CHa-Cri2--------------------------?1|l

JHAH濃112so-高溫、高壓

BrBr

7.(1)C7H602按基、碳碳雙鍵

答案第22頁，共11頁

CHCHO

II

⑵HCHC=CHCOONa

0+2Cu(OH)2+NaOH"^|f^|+Cu2O|+3H2O

(3)消去反應

(6)CH3cH20H——殍—>CH3CHO弋2>CH3cH=CHCHO

CH3CH2CH2CH2OH

8.(l)Fe和液浜

⑵消去反應

⑶高

(4)酚羥基、竣基

答案第23頁，共11頁

CH3ICH3QOH

HO

⑶eoz-q0ra「

OCH3OCH3

10.(1)苯甲醛

(2)消去反應

(3)酯基、(酮)?；?moi

O

一岸條件

(CH3CO)2O——化蘇-+H,O

CH=CII,

、

,HdQ>~~CH2gCCH3

⑺

COOH

HQO,COOC2H5

CH2=CHCHO-------2—CH3cH20H

HOCH2CH2CHO

‘催化劑催化劑/△濃硫酸/△

COOHCOOC2H《

答案第24頁，共11頁

11.(1)3-氟甲苯或間氟甲苯13

F

⑵+2HNO?——照_>