第三章烴的衍生物第一節鹵代烴我們對一氯甲烷、1,2-二溴乙烷、氯乙烯和溴苯這些名稱已經不陌生了。它們的結構母體分別是甲烷、乙烷、乙烯和苯，可看作是這些烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，我們將這類物質稱為鹵代烴。鹵代烴的種類很多，根據分子里所含鹵素原子的不同，分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴，可用R—X表示。根據取代鹵原子的多少，可分為單鹵代烴和多鹵代烴。常溫下，鹵代烴中除個別為氣體外，大多為液體或固體。鹵代烴不溶于水，可溶于有機溶劑，某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑。鹵代烴的密度和沸點都高于相應的烴，它們的密度一般隨著烴基中碳原子數目的增加而減小，沸點隨碳原子數目的增加而升高。我們以溴乙烷為例來學習鹵代烴的主要性質。溴乙烷的分子式為C2H5Br，結構簡式為CH3CH2Br，分子結構如圖3-1所示。它是無色液體，沸點38.4℃，密度比水的大，難溶于水，可溶于多種有機溶劑。溴乙烷的核磁共振氫譜如圖3-2所示。1.取代反應可以看到，試管中有淺黃色沉淀生成，該沉淀是AgBr。溴乙烷可以在NaOH水溶液中發生取代反應，該反應也稱溴乙烷的水解反應，羥基取代溴原子生成乙醇和溴化鈉。在鹵代烴分子中，鹵素原子的電負性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，進而使碳原子帶部分正電荷（δ+），鹵素原子帶部分負電荷（δ-），這樣就形成一個極性較強的共價鍵：Cδ+—Xδ-

。因此，鹵代烴在化學反應中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代，生成負離子而離去。2.消去反應如果將溴乙烷與強堿（如NaOH或KOH）的乙醇溶液共熱，溴乙烷可以從分子中脫去HBr，生成乙烯。像這樣，有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵的化合物的反應叫做消去反應（消除反應）。CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發生不同類型的反應鹵代烯烴的某些化學性質與烯烴的相似，能發生加成反應和加成聚合反應。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料。當堂練習1、下列關于鹵代烴的敘述中正確的是(

)A．所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水小的液體B．所有鹵代烴的沸點比相應烴的沸點低C．CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的沸點前者低D．CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的密度前者小C2、為了檢驗2-溴丁烷中含有溴元素，有以下操作，順序合理的是(

)①加AgNO3溶液②加NaOH水溶液③加熱④加蒸餾水⑤加稀硝酸至