一、重要的物理性質4．有機物的顏色☆絕大多數有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數有特殊顏色，常見的如下所示：三硝基甲苯（俗稱TNT）為淡黃色晶體；部分被空氣中氧氣所氧化變質的苯酚為粉紅色；2,4,6?三溴苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）；苯酚溶液與Fe3+溶液作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液；淀粉溶液（膠體）遇碘（I2）變藍色溶液；含苯環的蛋白質溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。5.有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣味，但在中學階段只需要了解下列有機物的氣味：物質名稱氣味物質名稱氣味甲烷無味乙烯稍有甜味(植物生長的調節劑)液態烯烴汽油的氣味乙炔無味苯及其同系物芳香氣味，有一定的毒性一鹵代烷不愉快氣味，有毒，避免吸入二氟二氯甲烷(氟里昂)無味氣體，不燃燒4C以下的一元醇有酒味的流動液體5C~11C的一元醇不愉快氣味的油狀液體12C以上的一元醇無嗅無味的蠟狀固體乙醇特殊香味乙二醇甜味（無色黏稠液體）丙三醇（甘油）甜味（無色黏稠液體）苯酚特殊氣味乙醛刺激性氣味乙酸強烈刺激性氣味（酸味）低級酯果香氣味丙酮令人愉快的氣味二、重要的反應1.能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(1)有機物①通過加成反應使之褪色：含有、?C≡C?的不飽和化合物②通過取代反應使之褪色：酚類（注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現象之外還產生白色沉淀。）③通過氧化反應使之褪色：含有?CHO（醛基）的有機物（有水參加反應）（注意：純凈的只含有—CHO（醛基）的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色）④通過萃取使之褪色：液態烷烴、環烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯(2)無機物①通過與堿發生歧化反應：3Br2+6OH-══5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-══Br-+BrO-+H2O②與還原性物質發生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2.能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(1)有機物：含有、?C≡C?、?OH（較慢）、?CHO的物質與苯環相連的側鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應）(2)無機物：與還原性物質發生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3.與Na反應的有機物：含有?OH、?COOH的有機物與NaOH反應的有機物：常溫下易與含有酚羥基、?COOH的有機物反應加熱時，能與鹵代烴、酯反應（取代反應）與Na2CO3反應的有機物：含有酚羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO3；含有?COOH的有機物反應生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；含有?SO3H的有機物反應生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應的有機物：含有?COOH、?SO3H的有機物反應生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質的量的CO2氣體。4．既能與強酸，又能與強堿反應的物質(1)2Al+6H+══2Al3++3H2↑ 2Al+QUOTE+2H2O══QUOTE+3H2↑(2)Al2O3+6H+══2Al3++3H2O Al2O3+QUOTE══QUOTE+H2O(3)Al(OH)3+3H+══Al3++3H2O Al(OH)3+QUOTE══QUOTE+2H2O(4)弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等NaHS+NaOH══Na2S+H2ONaHCO3+HCl══NaCl+CO2↑+H2O NaHCO3+NaOH══Na2CO3+H2ONaHS+HCl══NaCl+H2S↑(5)弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4+H2SO4══(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH══CH3COONa+NH3↑+H2O (NH4)2S+H2SO4══(NH4)2SO4+H2S↑(NH4)2S+2NaOH══Na2S+2NH3↑+2H2O(6)氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O(7)蛋白質分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的?COOH和呈堿性的?NH2，故蛋白質仍能與堿和酸反應。5.銀鏡反應的有機物(1)發生銀鏡反應的有機物：含有?CHO的物質：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）(2)銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反應條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2++QUOTE+3H+══Ag++2NH4++H2O而被破壞。(4)實驗現象：①反應液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內壁有銀白色金屬析出(5)有關反應方程式：AgNO3+NH3·H2O══AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O══Ag(NH3)2OH+2H2O銀鏡反應的一般通式： RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O甲醛（相當于兩個醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛：OHC?CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O(6)定量關系：?CHO+2Ag(NH3)2OH→2Ag HCHO+4Ag(NH3)2OH→4Ag6.與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(1)有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。(2)斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸濁液。(3)反應條件：堿過量、加熱煮沸(4)實驗現象：①若有機物只有官能團醛基，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成；②若有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；(5)有關反應方程式：2NaOH+CuSO4══Cu(OH)2↓+Na2SO4 RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2O OHC?CHO+4Cu(OH)2HOOC?COOH+2Cu2O↓+4H2O2H2O(6)定量關系：?COOH+～?Cu(OH)2～?Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）?CHO+2Cu(OH)2→Cu2O HCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O7.能發生水解反應的有機物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質）。 HX+NaOH══NaX+H2O (H)RCOOH+NaOH══(H)RCOONa+H2O 或 8.能跟FeCl3溶液發生顯色反應的是：酚類化合物。9.能跟I2發生顯色反應的是：淀粉。10.能跟濃硝酸發生顏色反應的是：含苯環的天然蛋白質。五、有機物的鑒別1.常用的試劑及某些可鑒別物質種類和實驗現象歸納如下：試劑名稱被鑒別物質種類現象酸性高錳酸鉀溶液含碳碳雙鍵、三鍵的物質、烷基苯，但醇、醛有干擾。酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水少量含碳碳雙鍵、三鍵的物質，醛有干擾。溴水褪色且分層過量飽和苯酚溶液出現白色沉淀銀氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現銀鏡新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現紅色沉淀FeCl3溶液苯酚溶液呈現紫色碘水淀粉呈現藍色酸堿指示劑羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）使石蕊或甲基橙變紅NaHCO3羧酸放出無色無味氣體2.鹵代烴中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3.烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(1)若是純凈的液態樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。(2)若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應后冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。★若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應：?CHO+Br2+H2O→?COOH+2HBr而使溴水褪色。4.二糖或多糖水解產物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現象，作出判斷。5.如何檢驗溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。★若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。★若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6.如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？（檢驗水）（檢驗SO2）（除去SO2）（確認SO2已除盡）（檢驗CO2）（檢驗CH2＝CH2）六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內為雜質）除雜試劑分離方法化學方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液(除去揮發出的Br2蒸氣)洗氣CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH══NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2+2NaOH══Na2SO3+H2OCO2+2NaOH══Na2CO3+H2O乙炔（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2S+CuSO4══CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精—蒸餾—從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO+H2O══Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾—溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2+2I-══I2+2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液洗滌分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸發蒸餾CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗滌分液Br2+NaHSO3+H2O══2HBr+NaHSO4溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾FeBr3溶于水Br2+2NaOH══NaBr+NaBrO+H2O硝基苯（苯、酸）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H++OH-══H2O提純苯甲酸蒸餾水重結晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質蒸餾水滲析—濃輕金屬鹽溶液鹽析—高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析—七、有機物的結構1、同系物的判斷規律：(1)一差（分子組成差若干個CH2）(2)兩同（同通式，同結構）(3)三注意①必為同一類物質；②結構相似(即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數目)；③同系物間物性不同化性相似。2、同分異構體的種類(1)碳鏈異構(2)位置異構(3)官能團異構（類別異構）(4)順反異構組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CH≡C—CH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環醚、環醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH3—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2?NO2與H2NCH2?COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)3、分異構體的書寫規律(1)主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。(2)按照碳鏈異構→位置異構→順反異構→官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構→碳鏈異構→位置異構→順反異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。(3)若遇到苯環上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。4、同分異構體數目的判斷方法(1)記憶法記住已掌握的常見的異構體數。例如：①凡只含一個碳原子的分子均無異構；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；③戊烷、戊炔有3種；④丁基、丁烯（包括順反異構）、C8H10（芳烴）有4種；⑤己烷、C7H8O（含苯環）有5種；⑥C8H8O2的芳香酯有6種；⑦戊基、C9H12（芳烴）有8種。(2)基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種(3)替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(4)對稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點進行：①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平面成像時，物與像的關系）。5、不飽和度的計算方法(1)烴及其含氧衍生物的不飽和度 (2)鹵代烴的不飽和度 (3)含N有機物的不飽和度①氨基?NH2， ②硝基?NO2， ③銨離子NH4+，八、具有特定碳、氫比的常見有機物在烴及其含氧衍生物中，氫原子數一定為偶數，若有機物中含有奇數個鹵原子或氮原子，則氫原子個數為奇數。①當n（C）︰n（H）=1︰1時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②當n（C）︰n（H）=1︰2時，常見的有機物有：單烯烴、環烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③當n（C）︰n（H）=1︰4時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。④當有機物中氫原子數超過其對應烷烴氫原子數時，其結構中可能有?NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。⑤烷烴所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質量分數最低的是CH4。⑥單烯烴所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而不變，均為85.7%。⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質中含碳質量分數最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。⑧含氫質量分數最高的有機物是：CH4⑨一定質量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4⑩完全燃燒時生成等物質的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質，x=0,1,2,…）。重要的有機反應及類型1．取代反應(1)水解反應NaOH?NaOH?H+酯化反應C2H5Cl+H2OC2H5H+CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2．加成反應 Ag550℃Ag550℃點燃2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O點燃?Cu??Cu?2CH3CHO+O2CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O4．還原反應乙醇?濃H乙醇?濃H2SO4170℃C2H5OHCH2═CH2↑+H2OCH3?CH2?CH2Br+KOHCH3?CH═CH2+KBr+H2O6．水解反應（鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應）（皂化反應） 高溫高溫7．熱裂化反應（很復雜）高溫高溫高溫C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8 ……高溫8．顯色反應含有苯環的蛋白質與濃HNO3作用而呈黃色9．聚合反應10．中和反應十、一些典型有機反應的比較1．反應機理的比較(1)醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成 。例如：+O2→羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成 ，所以不發生失氫（氧化）反應。(2)消去反應：脫去?X（或?OH