備戰(zhàn)2025年高考易錯題（新全國通用）（含解析）易錯類型15與官

能團(tuán)相關(guān)的幾種?？紗栴}

。葩羨r青沅初電破庶子畫?；ㄈf氏茶花苧踵奚到麻河麻一

易錯點(diǎn)2有機(jī)物原子共面情況的判斷

易錯點(diǎn)3有機(jī)物發(fā)生反應(yīng)類型的判斷

易錯點(diǎn)4附加條件下的同分異構(gòu)體的判斷

易錯點(diǎn)5有機(jī)物反應(yīng)中反應(yīng)物數(shù)量關(guān)系的判斷

易錯點(diǎn)6常見官能團(tuán)特征反應(yīng)的判斷

易錯點(diǎn)7從官能團(tuán)角度掌握有機(jī)化合物的主要化學(xué)性質(zhì)易混之處

易錯點(diǎn)8有機(jī)物的規(guī)范命名

易錯點(diǎn)1有機(jī)物中碳原子的雜化方式和化學(xué)鍵類型的判斷

【分析】

與碳原子相連的原子數(shù)結(jié)構(gòu)示意圖碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式

4—C—sp3◎鍵

3sp2。鍵、71鍵

/

2—C三spO鍵、71鍵

易錯點(diǎn)2有機(jī)物原子共面情況的判斷

【分析】

1.常見典型燒分子的空間結(jié)構(gòu)

典型分子空間構(gòu)型共面共線情況

甲烷正四面體形立體結(jié)構(gòu)

①所有原子共平面②與雙鍵中的碳原子直接相

乙烯平面形連的原子，與雙鍵共平面（包括碳碳雙鍵和碳氧

雙鍵）

乙煥直線形①所有原子共線②與碳碳三鍵碳原子直接相連

的原子共線

①所有原子共平面②與苯環(huán)碳原子直接相連的

苯平面形原子與苯環(huán)共面③處于對角線位置的碳原子及

其直接相連的原子共線

2.結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面、共線分析

（1）直線與平面連接，則直線在這個平面上。如苯乙煥：飛一,所有原子共平面。

（2）平面與平面、直線、立體結(jié)構(gòu)連接

①審準(zhǔn)題目要求

題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。

②碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)

碳碳單鍵兩端碳原子所連接的基團(tuán)能以“C—C”為軸旋轉(zhuǎn)。

③恰當(dāng)拆分復(fù)雜分子

觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙烘和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)

等知識進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。

易錯點(diǎn)3有機(jī)物發(fā)生反應(yīng)類型的判斷

【分析】

1.從反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件認(rèn)識常見的有機(jī)反應(yīng)類型

反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件

加成反應(yīng)

.與X2（混合即可反應(yīng)）；碳碳雙鍵與七、HBr、

V以及與均需在一定條件下進(jìn)行

H2OO-H2

有機(jī)物分子中兀鍵

反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件

加聚反應(yīng)單體中有或一C三C—等不飽和鍵

與X2發(fā)生取代反應(yīng)需光照

取代反應(yīng)與鹵素單

苯環(huán)上氫原子可與X2（FeX3）或HNC>3（濃硫酸）發(fā)生取

質(zhì)的取代

1代

有機(jī)牛方1八工

力力J酯的水解酯基水解成竣基（鹽）和羥基

酯化反應(yīng)按照“酸脫羥基、醇脫氫”原則，在濃硫酸催化下進(jìn)行

反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件

氧化—0H（—CH2OH氧化成醛基、\HOH氧化成酮鍛

與。2（催化劑）

反應(yīng)

基）

酸性KMnCU苯環(huán)上的煌基、一0H、一CHO都可被氧

?、

溶液化

銀氨溶液、新制

—CHO被氧化成一COOH

的CU（OH）2

燃燒反應(yīng)多數(shù)有機(jī)物能燃燒，完全燃燒主要生成CO2和H2O

反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件

烯燒、煥煌、醛、酮、苯及其同系物或部分芳香族化合物

還原加氫型

和H2的加成反應(yīng)

反應(yīng)

去氧型R—NO2Fe/HCI’R—NH2（有機(jī)物引入氨基的常用方法）

縮聚酯化反應(yīng)型分子中至少含有1個一COOH和一OH

反應(yīng)成肽反應(yīng)型分子中至少含有1個一COOH和一N%

2.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷反應(yīng)類型（選擇題）

選擇題部分對有機(jī)物的考查，主要是根據(jù)已知的陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷可能發(fā)生的反應(yīng)類型、消耗反

應(yīng)物的物質(zhì)的量等。掌握各類有機(jī)代表物的化學(xué)性質(zhì)，熟悉官能團(tuán)和性質(zhì)的關(guān)系，能夠順利解決陌生有機(jī)

物的反應(yīng)類型問題。常見有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物類別的關(guān)系：

有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)物類別

鹵代反應(yīng)飽和燒、苯和苯的同系物、鹵代燃等

酯化反應(yīng)醇、裝酸、糖類等

取代

水解反應(yīng)鹵代燒、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等

反應(yīng)

硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等

磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等

加成反應(yīng)烯燃、烘燒、苯和苯的同系物、醛等

消去反應(yīng)鹵代燒、醇等

燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物

氧化

酸性KMnC>4溶液烯燒、煥煌、苯的同系物等

反應(yīng)

直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等

還原反應(yīng)醛、葡萄糖等

聚合加聚反應(yīng)烯燃、燃炫等

反應(yīng)縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元竣酸等

與濃硝酸的顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)（含苯環(huán)的）

與FeCb溶液的顯色反應(yīng)酚類物質(zhì)

3.根據(jù)合成路線判斷反應(yīng)類型(非選擇題)

非選擇題部分對有機(jī)物反應(yīng)類型的考查，經(jīng)常是通過先判斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合有機(jī)反應(yīng)特點(diǎn)做出判

斷，反應(yīng)物和生成物可能都比較復(fù)雜，有時還不給全生成物。加成反應(yīng)的特點(diǎn)類似于化合反應(yīng)原子利用率

100%,容易判斷；取代反應(yīng)是相對復(fù)雜一點(diǎn)的，有時看不清楚哪部分被取代了，有時還要自己分析出某些

生成物；消去反應(yīng)考查不多，產(chǎn)物要有不飽和鍵；氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)要分析有機(jī)物是加氧還是失氧、是

加氫還是失氫，進(jìn)而得出結(jié)論。

4.常見有機(jī)反應(yīng)類型的特點(diǎn)

“有上有下”，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成；鹵代、水解、硝化、酯化

取代反應(yīng)

均屬于取代反應(yīng)

加成反應(yīng)“只上不下”，反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)等

消去反應(yīng)“只下不上”，反應(yīng)物一般是醇或鹵代燃

氧化反應(yīng)①增加氧原子②減少氫原子③碳鏈縮短

易錯點(diǎn)4附加條件下的同分異構(gòu)體的判斷

【分析】

限定條件下同分異構(gòu)體的書寫與種數(shù)判斷是每年有機(jī)高考命題的必考內(nèi)容，題型有選擇題和填空題兩種。

在選擇題中的命題方式是結(jié)合有機(jī)物的鍵線式判斷不同物質(zhì)是否是同分異構(gòu)體，填空題均出現(xiàn)在有機(jī)大題

中，其命題方式是按照題目限制的要求進(jìn)行有機(jī)結(jié)構(gòu)簡式的書寫或判斷同分異構(gòu)體數(shù)目，而有機(jī)物分子中

原子的共面問題則需要依據(jù)典型代表物質(zhì)甲烷、乙烯、乙煥、苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行組裝與拆解來完成。

(1)有機(jī)物的同分異構(gòu)體類型。

3戰(zhàn)架算出他燒成基的同瘵可

'位置異構(gòu)代智策中的ILJL不F

￥同

分

構(gòu)牖煌、煥短.煌的衍生物

異

國能團(tuán)異構(gòu)｝

構(gòu)L..

fl

M現(xiàn)

某些含硅碳雙雄的,

象履反異構(gòu)一

不惚和有機(jī)物,

對映異構(gòu)H含手性碳原干的有機(jī)苞

(2)熟悉不同有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象。

組成通式可能的類別典型實(shí)例

/\

C?H2?烯燒、環(huán)烷煌

CH2—CHCH3>H,CCH：

煥煌、二烯燒、環(huán)

C〃H2M-2CH三C—CH2cH3、CH2-CHCH-CH2、

烯煌等

CnH2n+2O飽和一元醇、酸C2H5OH、CH3OCH3

組成通式可能的類別典型實(shí)例

CH3cH2cHO、CH3coe氏、CH2-CHCH2OH>

C?H?O醛、烯醇、環(huán)酸等CHCHCH

2\/

??

CH3cH2coOH、HCOOCH2CH3、

竣酸、酯、羥基醛

C〃H2〃O2()

等1

HOCH2cH2CHO、H<>CHC(H'

（3）熟記高考?？枷拗茥l件與有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)系。

「?A=1,1個雙健或I個不

_〃=24個三健或2個雙健

不惚和度與（或1個雙?和1個環(huán)等）

?結(jié)構(gòu)的關(guān)系一。=3,3個雙健或1個雙健和1個

三?。ɑ?個環(huán)極個雙健等）

-*n>4,考慮可能含有年環(huán)

廠能與金屬船反應(yīng)：靴茶、腹警

限_能與*■韻溶液反應(yīng)：曲輕基"

制」化學(xué)性質(zhì)與L酸基

條f結(jié)構(gòu)的關(guān)，「一，―化鐵一痕廢生顯色反應(yīng):

件

酚投警

一愛生銀債反應(yīng)：S*

生水解反度：鹵索原子、曲基

____________....■定有多少種不同化學(xué)環(huán)境

L核磁共振氫諾「的氯原子

與結(jié)構(gòu)的關(guān)系「^判斷分孑的對稱性

（4）有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫的思維模型

（判斷官能團(tuán)》（寫碳鏈K確定官能團(tuán)位置K氫飽和）

I

++

根據(jù)題給有機(jī)物除去官能團(tuán)中的利用“取代法”按“碳四鍵”原理，

分子式、結(jié)構(gòu)、性碳原子，寫出其或“插入法”確碳原子剩余的價鍵

質(zhì)、定量反應(yīng)關(guān)他碳原子形成的定官能團(tuán)位置用氫原子去飽和，就

系等判斷其含有碳鏈或碳環(huán)可得到所有同分異

的官能團(tuán)構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎樣。（題目直接給出或聯(lián)系上下文推出）

②從有機(jī)物性質(zhì)聯(lián)想官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征。

官能團(tuán)異構(gòu)：a.竣基、酯基和羥基醛；b.醛與酮、烯醇；c.芳香醇與酚、醛；d.氨基酸和硝基化合物等。

③結(jié)合結(jié)構(gòu)限定條件考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)（苯環(huán)上位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)等）。

易錯點(diǎn)5有機(jī)物反應(yīng)中反應(yīng)物數(shù)量關(guān)系的判斷

【分析】

2[Ag(NH,)t]*

⑴一CHO<

2CutOH)t

€□,0

(2)2mol羥基或竣基一2molNa,]mo]H2；

(3)2—COOHNQCO1r82,—COOHNaHOO^co,o

微點(diǎn)撥①1mol酮攜基、醛基、碳碳雙鍵消耗1molH2；1mol碳碳三鍵消耗2molH2；②1mol苯環(huán)消耗3mol

H2；③炭基、酯基、酰胺基一般不與H2發(fā)生加成反應(yīng)。

易錯點(diǎn)6常見官能團(tuán)特征反應(yīng)的判斷

【分析】

官能團(tuán)種類試齊u判斷依據(jù)

碳碳雙鍵或?yàn)I的CC14溶液橙紅色褪去

碳碳三鍵

酸性KMnO4溶液紫色褪去

鹵素原子NaOH溶液，AgNCh和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生

醇羥基鈉有氫氣放出

FeCh溶液顯紫色

酚羥基

濃澳水有白色沉淀產(chǎn)生

銀氨溶液有銀鏡生成

醛基

新制Cu(OH)2懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生

竣基NaHCO3溶液有CO2氣體放出

易錯點(diǎn)7從官能團(tuán)角度掌握有機(jī)化合物的主要化學(xué)性質(zhì)易混之處

【分析】

(1)有些官能團(tuán)的性質(zhì)會出現(xiàn)交叉，如碳碳雙鍵和醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化，也能與比發(fā)生加成反

應(yīng)等。

(2)同一官能團(tuán)連有的基團(tuán)不同時，也有不同的化學(xué)性質(zhì)，如一0H(羥基)直接連在苯環(huán)上和連在鏈煌上的化

0rOH

Yj『CH2()H

學(xué)性質(zhì)不同；CH3能與NaOH溶液反應(yīng)而則不能。

⑶①酚羥基和竣基能發(fā)生電離，能與Na、NaOH、Na2c03反應(yīng)，但醇羥基不能電離，只與Na反應(yīng)生成H2；

②發(fā)生堿性水解時,1mol“醇酯基”只消耗1molNaOH,1mol“酚酯基”最多消耗2moiNaOH。

易錯點(diǎn)8有機(jī)物的規(guī)范命名

【分析】

1.有機(jī)物命名時常用到的四種字及含義。

(1)烯、快、醇、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)；

(2)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置；

(3)二、三、四……指官能團(tuán)或取代基的個數(shù)；

(4)甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子數(shù)。

2.帶官能團(tuán)有機(jī)物系統(tǒng)命名時，選主鏈、編號位要圍繞官能團(tuán)進(jìn)行，且要注明官能團(tuán)的位置及數(shù)目。

3.書寫有機(jī)物名稱時不要遺漏阿拉伯?dāng)?shù)字之間的逗號及與漢字之間的短線。

4.1-甲基，2-乙基，3-丙基是常見的命名錯誤，若1號碳原子上有甲基或2號碳原子上有乙基，則主鏈碳

原子數(shù)都將增加1，使主鏈發(fā)生變化。

5.鹵代煌中鹵素原子作為取代基看待。酯是由對應(yīng)的竣酸與醇(或酚)的名稱組合，即某酸某酯。聚合物：在

單體名稱前面加“聚”。

6.有機(jī)化合物系統(tǒng)命名中常見的錯誤

(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多)。

(2)編號錯(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。

(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。

(4)“-”“，”忘記或用錯。

1.(2023?甘肅?統(tǒng)考二模)最新研究發(fā)現(xiàn)化合物N可以提高生物檢測的速度和靈敏度。一種合成化合物N

的方法如下圖所示。下列說法正確的是

0—0

化合物M化合物N

A.化合物M可發(fā)生加成和取代反應(yīng)

B.化合物M的二氯代物有2種

C.化合物N中所有原子均可共面

D.化合物N與乙酸互為同分異構(gòu)體

2.(2023?貴州?統(tǒng)考三模)貴州凱里酸湯魚使用的木姜子含有芳樟醇、攏牛兒醇，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列

有關(guān)芳樟醇、擾牛兒醇的說法正確的是

OH

芳樟好然牛兒髀

A.互為同分異構(gòu)體

B.均只能發(fā)生加成反應(yīng)

C.分子中碳原子均能共面

D.可用酸性高鋸酸鉀溶液鑒別

3.（2023?湖南常德?統(tǒng)考一模）我們所感受的各種情緒從本質(zhì)上講都是一種化學(xué)體驗(yàn)，多巴胺和去甲腎上

腺素均屬于神經(jīng)遞質(zhì)。下列有關(guān)兩者說法正確的是

A.兩者屬于同系物

B.等物質(zhì)的量的兩者均能和3moi氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.去甲腎上腺素的相對分子質(zhì)量比多巴胺大17

D.Imol去甲腎上腺素最多消耗NaOH的質(zhì)量與Imol多巴胺所消耗的相等

4.（2023?全國甲卷）蕾香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是

A.可以發(fā)生水解反應(yīng)B.所有碳原子處于同一平面

C.含有2種含氧官能團(tuán)D.能與澳水發(fā)生加成反應(yīng)

5.（2023?山東?濟(jì)南一中校聯(lián)考三模）關(guān)于圖中物質(zhì)的說法錯誤的是

O

CH3II

ICH3CO

COCH2cH20c

IIII

oo

A.該物質(zhì)在酸性條件下水解產(chǎn)物之一可作汽車發(fā)動機(jī)的抗凍劑

B.該物質(zhì)可由單體分子通過加聚反應(yīng)生成

C.該分子中含有n個不對稱碳原子

D.Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3nmolNaOH

6.（2023?全國乙卷）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯誤的是

OHIH+OH可0—（

OOo0

A.①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.反應(yīng)②是合成酯的方法之一

C.產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D.產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯

7.（2023?山東東營?東營市第一中學(xué)?？级＃┗厥蘸屠肅O?制備PPC降解塑料反應(yīng)原理如下：

CCH

o由文||3

In/\+nCO2+H2OOCHCH2—O—C—OCHCH2^OH

甲乙丙丁

下列敘述錯誤的是

A.甲、丁均能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)B.環(huán)氧乙烷與甲互為同系物

C.丁降解產(chǎn)物之一是1,2-丙二醇D.甲的同分異構(gòu)體中含碳氧雙鍵的只有1種

8.（2023.湖北卷）湖北新春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式如

A.該物質(zhì)屬于芳香燒B.可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)

C.分子中有5個手性碳原子D.Imol該物質(zhì)最多消耗9moiNaOH

9.（2023?遼寧?朝陽市第一高級中學(xué)校聯(lián)考三模）奧司他韋是目前治療甲型流感的常用藥物。其結(jié)構(gòu)如圖

所示，下列有關(guān)奧司他韋的說法錯誤的是

B.易溶于水

C.可發(fā)生加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)

D.分子中滿足sp3雜化軌道類型的原子對應(yīng)的元素有3種

10.（2023?山西太原?統(tǒng)考一模）某抗氧化劑Z可由如圖反應(yīng)制得:

H>O

下列關(guān)于X、Y、Z的說法正確的是

A.Y中含有3個手性碳原子

B.X能在分子間形成氫鍵

C.Z中第一電離能最大的元素為氧

D.一定條件下，ImolX分別與Br2、H2反應(yīng)，最多消耗3moiB"、5molH2

11.（2023秋?廣東深圳?高三統(tǒng)考期末）BHET是一種重要的化工原料，我國科學(xué)家利用聚對苯二甲酸類塑

料（PET）制備對苯二甲酸雙羥乙酯（BHET）的化學(xué)反應(yīng)如圖所示。下列敘述不正確的是

光執(zhí)

11

廠。催花和必/°°+出

OO+H+nHO=----------?nHO0

PETBHET

A.BHET中元素的電負(fù)性：O>C>H

B.PET中所有原子可能處于同一平面

C.HO」一OH中碳原子和氧原子的雜化方式均為sp3

D.PET和BHET均能發(fā)生水解反應(yīng)和加成反應(yīng)

12.（2023?北京卷）一種聚合物PHA的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法不正確的是

PHA

A.PHA的重復(fù)單元中有兩種官能團(tuán)

O

通過單體人人縮聚合成

B.PHA

HOXOH

C.PHA在堿性條件下可發(fā)生降解

D.PHA中存在手性碳原子

13.（2023?山東濰坊?統(tǒng)考一模）Z是一種治療糖尿病藥物的中間體，可中下列反應(yīng)制得

下列說法正確的是

A.1molX能與2molNaHCC）3反應(yīng)

B.1molZ與足量NaOH溶液反應(yīng)消耗2molNaOH

C.X-Y-Z發(fā)生反應(yīng)的類型都是取代反應(yīng)

D.苯環(huán)上取代基與X相同的X的同分異構(gòu)體有9種

14.（2023?湖北?高三統(tǒng)考專題練習(xí)）水楊酸存在于自然界的柳樹皮、白珠樹葉及甜樺樹中，具有解熱鎮(zhèn)痛

作用，也可用于A、B兩種藥物成分的制備。

COOH

COOHH2SO4

>

…(CH3CO)2Oc

h

水楊酸Bo

下列說法錯誤的是

A.由水楊酸轉(zhuǎn)化成A和B的反應(yīng)類型都是取代反應(yīng)

B.ImolA、ImolB分別與NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH物質(zhì)的量：B>A

C.Imol水楊酸與NaHCC）3溶液反應(yīng)，消耗2moiNaHCO：

D.與水楊酸分子式相同、物質(zhì)類別相同的有機(jī)物共有2種

15.（2022?北京卷）我國科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機(jī)制已成為研究熱點(diǎn)之一、一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光

性能的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不亞項的是

A.分子中N原子有sp2、sp3兩種雜化方式

B.分子中含有手性碳原子

C.該物質(zhì)既有酸性又有堿性

D.該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

16.（2022?浙江卷）染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是

OH

OHO

A.分子中存在3種官能團(tuán)

B.可與HBr反應(yīng)

C.Imol該物質(zhì)與足量濱水反應(yīng)，最多可消耗4moiBr?

D.Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2moiNaOH

易錯類型15與官能團(tuán)相關(guān)的幾種?？紗栴}

葛瓦1r有玩弗干感原手鬲素花了云花花季硅買亞鬲珂醉

易錯點(diǎn)2有機(jī)物原子共面情況的判斷

易錯點(diǎn)3有機(jī)物發(fā)生反應(yīng)類型的判斷

易錯點(diǎn)4附加條件下的同分異構(gòu)體的判斷

易錯點(diǎn)5有機(jī)物反應(yīng)中反應(yīng)物數(shù)量關(guān)系的判斷

易錯點(diǎn)6常見官能團(tuán)特征反應(yīng)的判斷

易錯點(diǎn)7從官能團(tuán)角度掌握有機(jī)化合物的主要化學(xué)性質(zhì)易混之處

易錯點(diǎn)8有機(jī)物的規(guī)范命名

易錯點(diǎn)1有機(jī)物中碳原子的雜化方式和化學(xué)鍵類型的判斷

【分析】

與碳原子相連的原子數(shù)結(jié)構(gòu)示意圖碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式

4—C-sp30鍵

\

3C一Sp2◎鍵、兀鍵

2—C三sp0鍵、兀鍵

易錯點(diǎn)2有機(jī)物原子共面情況的判斷

【分析】

1.常見典型煌分子的空間結(jié)構(gòu)

典型分子空間構(gòu)型共面共線情況

甲烷正四面體形立體結(jié)構(gòu)

乙烯平面形①所有原子共平面②與雙鍵中的碳原子直接相

連的原子，與雙鍵共平面（包括碳碳雙鍵和碳氧

雙鍵）

①所有原子共線②與碳碳三鍵碳原子直接相連

乙煥直線形

的原子共線

①所有原子共平面②與苯環(huán)碳原子直接相連的

苯平面形原子與苯環(huán)共面③處于對角線位置的碳原子及

其直接相連的原子共線

2.結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面、共線分析

（1）直線與平面連接，則直線在這個平面上。如苯乙煥：,所有原子共平面。

（2）平面與平面、直線、立體結(jié)構(gòu)連接

①審準(zhǔn)題目要求

題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。

②碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)

碳碳單鍵兩端碳原子所連接的基團(tuán)能以“C—C”為軸旋轉(zhuǎn)。

③恰當(dāng)拆分復(fù)雜分子

觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙煥和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)

等知識進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。

易錯點(diǎn)3有機(jī)物發(fā)生反應(yīng)類型的判斷

【分析】

1.從反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件認(rèn)識常見的有機(jī)反應(yīng)類型

反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件

加成反應(yīng)X/

與X2（混合即可反應(yīng)）；碳碳雙鍵與生、HBr、

■

H2

有機(jī)物分子中71鍵H2O以及與均需在一定條件下進(jìn)行

反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件

加聚反應(yīng)單體中有＜或—C三C—等不飽和鍵

與X2發(fā)生取代反應(yīng)需光照

取代反應(yīng)與鹵素單

V,苯環(huán)上氫原子可與X2（FeX3）或HNC）3（濃硫酸）發(fā)生取

質(zhì)的取代

■代

右，自士刃nL恤物八力7J

酯的水解酯基水解成竣基（鹽）和羥基

中。鍵

酯化反應(yīng)按照“酸脫羥基、醇脫氫”原則，在濃硫酸催化下進(jìn)行

反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件

—OH（—CH20H氧化成醛基、\HOH氧化成酮鍛

與。2（催化劑）

基）

'、苯環(huán)上的煌基、一0H、—CH0都可被氧

酸性KMnO

氧化4/X

溶液

反應(yīng)化

銀氨溶液、新制

—CH0被氧化成一C00H

的CU（OH）2

燃燒反應(yīng)多數(shù)有機(jī)物能燃燒，完全燃燒主要生成CO2和H2O

反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件

烯燒、煥燒、醛、酮、苯及其同系物或部分芳香族化合物

還原加氫型

和H2的加成反應(yīng)

反應(yīng)

去氧型R—N02Fe/HCI,R—NH2（有機(jī)物引入氨基的常用方法）

縮聚酯化反應(yīng)型分子中至少含有1個一COOH和一0H

反應(yīng)成肽反應(yīng)型分子中至少含有1個一COOH和一NH2

2.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷反應(yīng)類型（選擇題）

選擇題部分對有機(jī)物的考查，主要是根據(jù)已知的陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷可能發(fā)生的反應(yīng)類型、消耗反

應(yīng)物的物質(zhì)的量等。掌握各類有機(jī)代表物的化學(xué)性質(zhì)，熟悉官能團(tuán)和性質(zhì)的關(guān)系，能夠順利解決陌生有機(jī)

物的反應(yīng)類型問題。常見有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物類別的關(guān)系：

有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)物類別

鹵代反應(yīng)飽和燒、苯和苯的同系物、鹵代燃等

酯化反應(yīng)醇、竣酸、糖類等

取代

水解反應(yīng)鹵代燒、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等

反應(yīng)

硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等

磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等

加成反應(yīng)烯燒、煥煌、苯和苯的同系物、醛等

消去反應(yīng)鹵代燒、醇等

燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物

氧化

酸性KMnO4溶液烯燒、快燒、苯的同系物等

反應(yīng)

直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等

還原反應(yīng)醛、葡萄糖等

聚合加聚反應(yīng)烯煌、煥煌等

反應(yīng)縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元竣酸等

與濃硝酸的顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的)

與FeCb溶液的顯色反應(yīng)酚類物質(zhì)

3.根據(jù)合成路線判斷反應(yīng)類型(非選擇題)

非選擇題部分對有機(jī)物反應(yīng)類型的考查，經(jīng)常是通過先判斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合有機(jī)反應(yīng)特點(diǎn)做出判

斷，反應(yīng)物和生成物可能都比較復(fù)雜，有時還不給全生成物。加成反應(yīng)的特點(diǎn)類似于化合反應(yīng)原子利用率

100%,容易判斷；取代反應(yīng)是相對復(fù)雜一點(diǎn)的，有時看不清楚哪部分被取代了，有時還要自己分析出某些

生成物；消去反應(yīng)考查不多，產(chǎn)物要有不飽和鍵；氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)要分析有機(jī)物是加氧還是失氧、是

加氫還是失氫，進(jìn)而得出結(jié)論。

4.常見有機(jī)反應(yīng)類型的特點(diǎn)

“有上有下”，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成；鹵代、水解、硝化、酯化

取代反應(yīng)

均屬于取代反應(yīng)

加成反應(yīng)“只上不下”，反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)等

消去反應(yīng)“只下不上”，反應(yīng)物一般是醇或鹵代燃

氧化反應(yīng)①增加氧原子②減少氫原子③碳鏈縮短

易錯點(diǎn)4附加條件下的同分異構(gòu)體的判斷

【分析】

限定條件下同分異構(gòu)體的書寫與種數(shù)判斷是每年有機(jī)高考命題的必考內(nèi)容，題型有選擇題和填空題兩種。

在選擇題中的命題方式是結(jié)合有機(jī)物的鍵線式判斷不同物質(zhì)是否是同分異構(gòu)體，填空題均出現(xiàn)在有機(jī)大題

中，其命題方式是按照題目限制的要求進(jìn)行有機(jī)結(jié)構(gòu)簡式的書寫或判斷同分異構(gòu)體數(shù)目，而有機(jī)物分子中

原子的共面問題則需要依據(jù)典型代表物質(zhì)甲烷、乙烯、乙快、苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行組裝與拆解來完成。

(1)有機(jī)物的同分異構(gòu)體類型。

同

分

斤

構(gòu)

現(xiàn)

象

(2)熟悉不同有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象。

組成通式可能的類別典型實(shí)例

(H

烯燃、環(huán)烷燃/\

C?H2?

CH2—CHCH3、H,C------CH

煥煌、二烯燒、環(huán)

C〃H2〃-2CH三C—CH2cH3、CH2-CHCH—CH2、

烯燃等

CnH2?+2O飽和一元醇、醛C2H5OH、CH3OCH3

組成通式可能的類別典型實(shí)例

CH3cH2cHO、CH3coeH3、Clfe-CHCH2OH、

G7H2八0醛、烯醇、環(huán)酸等CH.CHCH

\/

1

CH3cH2COOH、HCOOCH2CH3、

竣酸、酯、羥基醛

C〃H2"C)2<>

等1

HOCH2cH2CHO、(IICCJ.I'

（3）熟記高考?？枷拗茥l件與有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)系。

廣。=1,1個雙健或I個環(huán)

個三個雙健

」不但和度與［_（或1個雙健和1個環(huán)等）

-結(jié)構(gòu)的關(guān)系--O=3,3個雙博或1個雙?和1個

----------三慢（或I個環(huán)和2個雙■等）

■*n>4,有虐可能含南笨環(huán)

r—1廣帳與金屬a反應(yīng)：輕基、按基

限.能與修*帕洛版反應(yīng)：酚經(jīng)基、

*-化學(xué)性質(zhì)與??

」結(jié)構(gòu)的關(guān)系「

件一與融化帙濡液發(fā)生顯色反應(yīng)：

的先基

?發(fā)生銀債反應(yīng)：屢基

「發(fā)生水密反應(yīng)：鹵素原子、

-------------確定有多少種不同化學(xué)環(huán)境

核磁共振氫諾廠的氧原子

迪蟠磬T一判才分孑的對稱性

（4）有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫的思維模型

（判斷官能團(tuán)》（寫碳鏈K確定官能團(tuán)位置K氫飽和

I

根據(jù)題給有機(jī)物除去官能團(tuán)中的利用“取代法”按“碳四鍵”原理，

分子式、結(jié)構(gòu)、性碳原子，寫出其或“插入法”確碳原子剩余的價鍵

質(zhì)、定量反應(yīng)關(guān)他碳原子形成的定官能團(tuán)位置用氫原子去飽和，就

系等判斷其含有碳鏈或碳環(huán)可得到所有同分異

的官能團(tuán)構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎樣。（題目直接給出或聯(lián)系上下文推出）

②從有機(jī)物性質(zhì)聯(lián)想官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征。

官能團(tuán)異構(gòu)：a.竣基、酯基和羥基醛；b.醛與酮、烯醇；c.芳香醇與酚、酸；d.氨基酸和硝基化合物等。

③結(jié)合結(jié)構(gòu)限定條件考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)(苯環(huán)上位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)等)。

易錯點(diǎn)5有機(jī)物反應(yīng)中反應(yīng)物數(shù)量關(guān)系的判斷

【分析】

(1)—CHoJ>

2Cu<OH)t

I---------------=*011.0

(2)2mol羥基或救基2molN」imolH2；

(3)2—COOHNzCOi'CCh.—COOHNaHCO1rg。

微點(diǎn)撥①1mol酮森基、醛基、碳碳雙鍵消耗1molH2；1mol碳碳三鍵消耗2molH2；②1mol苯環(huán)消耗3mol

H2；③竣基、酯基、酰胺基一般不與H2發(fā)生加成反應(yīng)。

易錯點(diǎn)6常見官能團(tuán)特征反應(yīng)的判斷

【分析】

官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)

碳碳雙鍵或澳的CC14溶液橙紅色褪去

碳碳三鍵酸性KMnCU溶液紫色褪去

鹵素原子NaOH溶液，AgNCh和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生

醇羥基鈉有氫氣放出

顯紫色