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文檔簡(jiǎn)介
20.6
嘧啶和嘌呤
一、嘧啶
嘧啶是無(wú)色結(jié)晶,熔點(diǎn)22°C,易溶于水。嘧啶中的氮是sp2雜化,都以一個(gè)P電子參與共軛,性質(zhì)與吡啶類似。由于體系中氮的吸電子作用,堿性比吡啶弱得多,其親電取代反應(yīng)比吡啶的困難,親核取代則比吡啶容易。反應(yīng)主要發(fā)生在氮的鄰對(duì)位,即2,4,6位,例如:
嘧啶環(huán)廣泛存在于自然界,在新陳代謝中起著重要作用,如用氨基、羥基取代的嘧啶:尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是組成核酸的三個(gè)堿基:
維生素及藥物中許多含有嘧啶環(huán)系,如維生素B2、磺胺藥等。
維生素B2又名核黃素,是生物體內(nèi)氧化還原過(guò)程中傳遞氫及電子的輔酶。體內(nèi)缺少維生素B2會(huì)患口腔炎、角膜炎、結(jié)膜炎等疾病。維生素B2廣泛存在于小米、大豆、酵母、綠葉菜、肉、肝、蛋、乳等食物中。二、嘌呤
嘌呤是無(wú)色晶體,熔點(diǎn)217°C,它是由一個(gè)咪唑環(huán)和一個(gè)嘧啶環(huán)稠合而成。嘌呤本身不存在于自然界中,但它的衍生物卻在自然界中分布很廣。它的許多氨基和羥基衍生物具有很強(qiáng)的生理活性,其中最重要的是腺嘌呤和鳥嘌呤,它們與前面提到的尿嘧陡、胞嘧啶、胸腺嘧啶組成了生命遺傳物質(zhì)核酸的堿基。
除此之外還有常見的茶堿(theophylline)、咖啡堿(caffeine)、可可堿(theobromin
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