基礎(chǔ)課時(shí)9苯的同系物

學(xué)習(xí)目標(biāo)1.認(rèn)識(shí)苯的同系物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，了解常見(jiàn)苯的同系物的物理性質(zhì)。2.能基于化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反

應(yīng)規(guī)律分析和推斷苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)，能通過(guò)對(duì)比、類比等方法，舉例說(shuō)明有機(jī)化合物中官能團(tuán)之間的相互影

響。3.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解芳香煌對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用。

一、苯的同系物

(一)知識(shí)梳理

1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代得到的一系列的產(chǎn)物。其通式為C?H2n.6(n>7)o

2.物理性質(zhì)

具有類似苯的氣味的無(wú)色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑,密度比水小。

3.常見(jiàn)的苯的同系物

名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

甲苯—

J-CHzCH：,

乙苯C

鄰二甲苯丁CH,

CH3

甲間二甲苯

苯

對(duì)二甲苯CH3-^^^CH3

4.化學(xué)性質(zhì)

苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化而使

氧化

其褪色。均能燃燒，燃燒的化學(xué)方程式通式

反應(yīng)3n-3點(diǎn)燃

?CnH_2n-6+?。2/7CO2+(a-3)H2O

甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可

以發(fā)生取代反應(yīng),生成一硝基取代物、二硝基取代

物和三硝基取代物，硝基取代的位置以甲基的鄰一

對(duì)位為主。其中生成三硝基甲苯的化學(xué)方程式為

取代CH3

CHON-^jpN(),

反應(yīng)32

濃硫酸,

kJ+3H0—N02NO?

+3H20O產(chǎn)物2,4,6-三硝基甲苯(TNT)是一種談黃色

晶體，丕溶于水，是一種烈性炸藥

在催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似

加成

苯的加成反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為+3出

反應(yīng)催化劑

(-)問(wèn)題探究

問(wèn)題i苯、甲苯和乙苯屬于苯的同系物。蔡((人J)、苯乙烯(u一)屬于同系物嗎?

提示蔡中含有兩個(gè)苯環(huán)，苯乙烯中含有碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)不相似，所以二者不屬于同系物。苯的同系物只含有

一個(gè)苯環(huán)，支鏈必須是烷基。

問(wèn)題2結(jié)合苯及其同系物的性質(zhì)，根據(jù)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容,填寫(xiě)下列實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

⑴向兩支分別盛有2mL苯和甲苯

的試管中各加入幾滴漠水，靜置

⑵將上述試管用力振蕩，靜置

⑶向兩支分別盛有2mL苯和甲苯

的試管中各加入幾滴酸性高鎰酸

鉀溶液，靜置

⑷將上述試管用力振蕩，靜置

提示⑴溪水沉到試管底部;⑵均分層，上層為橙紅色,下層為無(wú)色;⑶酸性KMnO4溶液沉到試管底部;⑷苯

未使酸性KMno,溶液褪色,甲苯能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色。

問(wèn)題3比較下列兩個(gè)反應(yīng)，結(jié)合反應(yīng)的條件，總結(jié)取代反應(yīng)的規(guī)律。

CH.Br

提示⑴光照條件下，苯的同系物取代反應(yīng)發(fā)生在烷基側(cè)鏈上;⑵在鹵化鐵做催化作用下，苯的同系物取代反

應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上的鄰位、對(duì)位上。

問(wèn)題4在FeBr3催化下，甲苯與澳發(fā)生取代反應(yīng)可以生成一澳代甲苯，請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。

CH3

CH,

Br

提示Br0由于甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對(duì)位的氫原子活化，導(dǎo)致鄰、對(duì)位上的C-

H更易斷裂,從而更容易發(fā)生溪代反應(yīng)。

【探究歸納】

1.苯及其同系物的比較

苯苯的同系物

①分子中都含有一個(gè)苯環(huán)

結(jié)構(gòu)②都符合分子通式CnH_(n>6)

相2n6

同

點(diǎn)①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙

化學(xué)

②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)

性質(zhì)

③都能發(fā)生加成反應(yīng)，都比較困難

取代易發(fā)生取代反應(yīng)，主要更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常

反應(yīng)得到一元取代產(chǎn)物得到多元取代產(chǎn)物

不

同

點(diǎn)

氧化難被氧化，不能使酸性易被氧化劑氧化,能使酸

反應(yīng)KMnCk溶液褪色性KMnO4溶液褪色

2.苯的同系物中苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響

⑴苯環(huán)影響側(cè)鏈,使側(cè)鏈烷基性質(zhì)活潑而易被氧化。苯的同系物被氧化時(shí)，不論它的側(cè)鏈長(zhǎng)短如何，如果

側(cè)鏈烷基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，則該側(cè)鏈烷基通常被氧化劑(如酸性KMnO4溶液)氧化

為竣基。

⑵側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上側(cè)鏈鄰、對(duì)位上的H原子變得活潑。如甲苯與硝酸反應(yīng)時(shí)，生成一硝基

甲苯、二硝基甲苯、三硝基甲苯,以鄰、對(duì)位居多，而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。

■對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

1.工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯:

CH2cH3

Fe,O3

△

下列說(shuō)法正確的是)

A.該反應(yīng)的類型為加成反應(yīng)

B.苯乙烯和乙苯互為同系物

C.乙苯分子內(nèi)所有原子可能在同一平面內(nèi)

D.可用Br2的CCI4溶液鑒別乙苯和苯乙烯

答案D

解析該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)，不屬于加成反應(yīng),A錯(cuò)誤;苯乙烯和乙苯官能團(tuán)不同，結(jié)構(gòu)不相似，且沒(méi)有相差若干

個(gè)CH2,不屬于同系物,B錯(cuò)誤;乙苯分子內(nèi)含有甲基，不可能所有原子共面,C錯(cuò)誤;乙苯不與Bq的CCI4溶液反

應(yīng)而苯乙烯可以與BQ發(fā)生加成反應(yīng)從而使其褪色,D正確。

2.（2024?遼寧丹東鳳城市第一中學(xué)高二月考）下列實(shí)驗(yàn)事實(shí)中,能說(shuō)明苯環(huán)上的取代基對(duì)苯環(huán)的性質(zhì)造成

影響的是（）

A.甲苯使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

B.甲苯和濃硝酸反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯

C1

C.甲苯與氯氣在光照條件下生成

D.甲苯和氫氣加成生成甲基環(huán)己烷

答案B

解析烷煌不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，而甲苯被高鎰酸鉀溶液氧化時(shí)，氧化的位置是甲基，故體現(xiàn)出苯環(huán)

使甲基活化,A錯(cuò)誤;甲苯和濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)有影響，使得苯環(huán)變得活躍，甲苯硝化生

成2,4,6-三硝基甲苯，能說(shuō)明苯環(huán)上的取代基對(duì)苯環(huán)的性質(zhì)造成影響,B正確;甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取

代反應(yīng)，取代在甲基上，故不能說(shuō)明苯環(huán)上的取代基對(duì)苯環(huán)的性質(zhì)造成影響,C錯(cuò)誤;甲苯中苯環(huán)含有不飽和鍵，

能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故不能說(shuō)明苯環(huán)上的取代基對(duì)苯環(huán)的性質(zhì)造成影響,D錯(cuò)誤。

3.甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示（部分產(chǎn)物未標(biāo)出）。下列說(shuō)法正確的是（）

①光照

A.反應(yīng)①的主要產(chǎn)物是

B.反應(yīng)②說(shuō)明甲基使苯環(huán)上的氫原子易被取代

C.反應(yīng)③的兩種物質(zhì)剛混合時(shí)分層,上層呈紫紅色

D.反應(yīng)④的產(chǎn)物的一氯取代物有4種（不考慮立體異構(gòu)）

答案B

解析由圖可知，反應(yīng)①為光照下進(jìn)行取代，氯原子取代甲基上的氫原子,A錯(cuò)誤;甲苯的密度小于高鎰酸鉀溶

液,剛混合時(shí)分層，下層呈紫紅色,C錯(cuò)誤;由圖可知,反應(yīng)④的產(chǎn)物為甲基環(huán)己烷，含有5種等效氫，即一氯取代

物有5種,D錯(cuò)誤。

二、苯的同系物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目判斷

（―）知識(shí)梳理

苯的同信物的一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷可利用等效氫法。

分子中完全對(duì)稱的氫原子稱為“等效氫”原子，判斷一元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目關(guān)鍵是要找出“等效氫”

原子的數(shù)目，如CgHio屬于苯的同系物的一澳代物種數(shù)的判斷。

結(jié)構(gòu)烷基上一苯環(huán)上的T臭

簡(jiǎn)式漠代物一溪代物代物

2cH

乙苯235

鄰二

nrCHs123

甲苯

CH

間二3

134

甲苯

-CH,

cCH,

對(duì)二

112

甲苯

CH3

（二）問(wèn)題探究

問(wèn)題1二甲苯的一澳代物有幾種?

提示鄰二甲苯的一溪代物有3種（苯環(huán)上2種,烷基上1種）;間二甲苯的一溪代物有4種（苯環(huán)上3種，烷基

上1種）;對(duì)二甲苯的一溪代物有2種（苯環(huán)上1種,烷基上1種）;因此二甲苯的一溪代物有9種。

問(wèn)題2分子式為C9H12的苯的同系物，苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，苯環(huán)上的一氯代物共有幾種？

CH2cH3

ArCH3

提示10種。分子式為c9H12的苯的同系物苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體有3種：9、

CH2CH3

CHCHA

A23I

、CH,，這3種同分異構(gòu)體苯環(huán)上的一氯代物分別有4、4、2種，共有10種。

【探究歸納】

“定一（或二）移一”法確定苯的同系物同分異構(gòu)體的種數(shù)

⑴苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基時(shí)，可固定一個(gè)，移動(dòng)另一個(gè)，從而得出鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體。

⑵苯環(huán)上連有三個(gè)取代基時(shí)，可先固定兩個(gè)取代基，得到幾種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)取代基，從而確定同

①

分異構(gòu)體的種數(shù)。如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物種數(shù)共6種,分別為（2種）、

CH3

Y

—cH3

②（3種）、CH（1種）（①、②、③表示氯原子的位置）。

若在苯環(huán)上接1個(gè)一X、1個(gè)一Y、1個(gè)一Z,共有10種：

X

1

21

32

以上1、2、3、4均代表一Z。

”對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

O^CH2cH2cH3

4.有機(jī)物含有三個(gè)側(cè)鏈的可能的結(jié)構(gòu)種數(shù)有(不考慮立體異構(gòu)))

A.1種B.2種

C.3種D.4種

答案C

解析有機(jī)物O^CH2cH含有三個(gè)側(cè)鏈的可能的結(jié)構(gòu)有

CH3

CH，共三種結(jié)構(gòu)。

5.苯及苯的同系物如甲苯、二甲苯等都是重要化工原料，若與苯環(huán)相連的碳原子上連有氫原子，側(cè)鏈可以

KMnO,

R(Q^COOH

被酸性高鎰酸鉀氧化成芳香酸。例如:PX”即對(duì)二甲苯

(\=/),下列關(guān)于“PX”的敘述不正確的是)

A.PX的化學(xué)式為CgHio,其一氯代物有2種

B.PX能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，是苯的同系物

C.PX的二澳代物有3種同分異構(gòu)體

D.PX不溶于水，密度比水小

答案C

解析,「一分子式為C8Hl0,分子中含有2種環(huán)境的H原子,其一氯代物有2種,A正確;對(duì)二甲苯的結(jié)

構(gòu)與苯相似，分子組成上相差2個(gè)CH2,屬于苯的同系物，中，苯環(huán)相連的碳原子上連有氫原子，則

能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,B正確;根據(jù)“定一移一”方法可判斷，二溪代物有7種同

分異構(gòu)體,C錯(cuò)誤;苯的同系物與苯的性質(zhì)相似，苯不溶于水，密度比水小，所以PX不溶于水,密度比水小,D正確。

6.下列關(guān)于芳香煌的同分異構(gòu)體的說(shuō)法正確的是()

A.立方烷(◎)存在與苯互為同系物的同分異構(gòu)體

廣廠BrBr_

B.苯的二澳代物中，L^Br與Br互為同分異構(gòu)體

CH

C.已知CH3的苯環(huán)上的二澳代物有9種，則苯環(huán)上的四澳代物也有9種

D.分子式為C9H￡的芳香煌共有2種

答案C

解析結(jié)構(gòu)相似、通式相同,分子組成相差1個(gè)或幾個(gè)Cd原子團(tuán)的化合物互為同系物，立方烷的分子式為

PrBrHrBr

C8H&不符合苯的同系物的通式CnH2n.6/A錯(cuò)誤;苯環(huán)中不存在碳碳雙鍵，與是同一物質(zhì)一

一鄰二溪苯,B錯(cuò)誤；CH,的苯環(huán)上的氫原子數(shù)一共是6個(gè),所以苯環(huán)上的二溪代物與四溪代物的種數(shù)

相同,C正確;分子式為C9H12的芳香炫既可能含1個(gè)側(cè)鏈（側(cè)鏈為一C3H力可以是正丙基或異丙基,此時(shí)有2種

結(jié)構(gòu)），也可能含2個(gè)側(cè)鏈（1個(gè)甲基和1個(gè)乙基，此時(shí)有鄰、間、對(duì)位3種結(jié)構(gòu)），還可以含3個(gè)側(cè)鏈（3個(gè)甲基,

此時(shí)有3種結(jié)構(gòu)）,D錯(cuò)誤。

課后鞏固訓(xùn)練

A級(jí)合格過(guò)關(guān)練

選擇題只有1個(gè)選項(xiàng)符合題意

（一）苯的同系物的判斷

1.下列物質(zhì)屬于苯的同系物的是（）

答案A

解析結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)C%原子團(tuán)的化合物間互為同系物，苯的同系物必須符合如

下結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：1.結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)苯環(huán)2側(cè)鏈為烷煌基。A項(xiàng)，苯的同系物為含有1個(gè)苯環(huán)而且側(cè)鏈為飽和煌基

的芳香焙側(cè)鏈為甲基，為飽和煌基，屬于苯的同系物,A正確;B項(xiàng)該有機(jī)物含六個(gè)苯環(huán)，結(jié)構(gòu)不相似，故不是苯

的同系物,B錯(cuò)誤;C項(xiàng),該有機(jī)物含有2個(gè)苯環(huán)，與苯結(jié)構(gòu)不相似,不屬于苯的同系物,C錯(cuò)誤;D項(xiàng),該有機(jī)物不含

苯環(huán),也不是苯的同系物,D錯(cuò)誤。

2.下列關(guān)于苯的同系物的命名說(shuō)法中錯(cuò)誤的是（）

A.苯的同系物命名時(shí)必須以苯作為母體，其他的基團(tuán)作為取代基

B.二甲苯可以以鄰、間、對(duì)這種習(xí)慣命名法進(jìn)行命名

C.二甲苯也可以用系統(tǒng)命名法進(jìn)行命名

D.分子式是C8H10的苯的同系物有4種同分異構(gòu)體

答案A

解析苯的同系物的命名中，一般以苯為母體，但是當(dāng)取代基比較復(fù)雜時(shí)，有時(shí)也將苯作為取代基進(jìn)行命名,A

符合題意;二甲苯按照習(xí)慣命名法命名為鄰二甲苯、間二甲苯和對(duì)二甲苯,B不符合題意;二甲苯也可以用系

統(tǒng)方法進(jìn)行命名，如鄰二甲苯系統(tǒng)命名法為1,2-二甲基苯,C不符合題意;分子式為C8%。的芳香煌，同分異構(gòu)體

有乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯和對(duì)二甲苯四種,D不符合題意。

3.下列有機(jī)物中屬于苯的同系物的是（填序號(hào)，下同）,能使酸性高鎰酸鉀褪色的燒

C

——

c

I

C

解析⑤的側(cè)鏈?zhǔn)峭榛?只有一個(gè)苯環(huán)，符合通式C"H2>6（色6）,屬于苯的同系物;②④屬于煌，且含有碳碳雙鍵，

可以被酸性高鎰酸鉀氧化，使其褪色。

（二）苯的同系物的性質(zhì)

4.鑒別苯和苯的同系物的試劑或方法是（）

A.液澳和鐵粉B.濃澳水

C.酸性高鎰酸鉀溶液D.在空氣中點(diǎn)燃

答案C

解析苯和苯的同系物的共同性質(zhì):①與液溪或硝酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng);②在空氣中燃燒且現(xiàn)象

相似;③與力能發(fā)生加成反應(yīng)。不同點(diǎn):苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能。

5.下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，與苯環(huán)上的甲基有關(guān)的是（）

①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯

②甲苯能使酸性高錦酸鉀溶液褪色，而苯不能

③甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰

@1mol甲苯與3mol也發(fā)生加成反應(yīng)

A.①③B.②④

C.①②D.③④

答案C

解析由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與甲基相連的碳原子的鄰、對(duì)位碳原子上的氫變得活潑，更容易被

取代，①正確;由于苯環(huán)對(duì)甲基的影響，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正確。

6.有機(jī)化合物分子中的鄰近基團(tuán)間往往會(huì)有一定的相互影響，這種影響會(huì)使有機(jī)化合物表現(xiàn)出一些特性。下

列事實(shí)不能證明這一說(shuō)法的是（）

A.甲苯能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，而乙烷不能使酸性高錦酸鉀溶液褪色

B.乙酸能與NaOH溶液反應(yīng),而乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)

C.苯與硝酸反應(yīng)生成一硝基苯，而甲苯與硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯

D,苯乙烯能與澳水反應(yīng)，而苯不能與澳水反應(yīng)

答案D

解析苯環(huán)影響甲基，乙烷也有甲基，甲苯易被高鎰酸鉀氧化，但乙烷不反應(yīng),A正確;乙酸含有竣基，乙醇含有羥

基，乙酸中的版基影響一0H,電離顯酸性,B正確;甲基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子活潑，易發(fā)生三取代,C正確;

苯乙烯含有碳碳雙鍵，與官能團(tuán)性質(zhì)有關(guān)，不能說(shuō)明基團(tuán)的相互影響,D錯(cuò)誤。

OCHLCH-O^CH2cH。_

7.（2024?云南昆明北清實(shí)驗(yàn)學(xué)校高二月考）已知：M反應(yīng)①"N反應(yīng)②,

2cH

P

下列說(shuō)法不正確的是（）

A.N分子中最多共面的原子數(shù)為15

B.在光照條件下不能發(fā)生反應(yīng)②

C.反應(yīng)①中乙烯僅無(wú)鍵發(fā)生斷裂

D.N是苯的同系物

答案A

解析N分子中苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)相連的碳原子為飽和碳原子,單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)碳原子可能與苯環(huán)

共面,甲基上最多有1個(gè)氫原子落在該平面上，所以最多共面的原子數(shù)為14,A錯(cuò)誤;苯環(huán)側(cè)鏈烷煌基上的氫原

子被氯原子取代的條件是光照，苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代的條件是氯氣、FeCI3作催化劑,所以在光照條

件下不能發(fā)生反應(yīng)②,B正確;乙烯的碳碳雙鍵中有一個(gè)◎鍵和一個(gè)兀鍵，發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)僅斷裂兀鍵,所以反

應(yīng)①中乙烯僅兀鍵發(fā)生斷裂,C正確;N分子中苯環(huán)的側(cè)鏈為烷煌基，所以N是苯的同系物,D正確。

8.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示：

CH3

⑴該物質(zhì)的分子式是，該物質(zhì)中的官能團(tuán)名稱為。

⑵該物質(zhì)苯環(huán)上的一氯代物有種。

（3）1mol該物質(zhì)與濱水混合，最多消耗Br2的物質(zhì)的量為mol。濱水少量時(shí)，寫(xiě)出所有可能得到的產(chǎn)

物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（4）1mol該物質(zhì)和出加成最多需H2mol；電足量時(shí)，寫(xiě)出加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

⑸下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是（填序號(hào)）。

①可發(fā)生加成、取代、氧化等反應(yīng)

②難溶于水

③能使濱水褪色

④能使酸性KMnO4溶液褪色,且發(fā)生的是加成反應(yīng)

答案⑴JH18碳碳雙鍵

⑵4

?CH2—CH2

（4）5

⑸①②③

解析⑴從該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為Cl5H18該物質(zhì)中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵。⑵該物質(zhì)苯環(huán)上

的四個(gè)氫原子處于不同的化學(xué)環(huán)境，其一氯代物有4種。⑶該物質(zhì)碳碳雙鍵可與溪水發(fā)生加成反應(yīng),1mol該

物質(zhì)與浸水混合，最多消耗Br2的物質(zhì)的量為2mol；浸水少量時(shí)，可能發(fā)生多種加成方式，得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

苯環(huán)均能與比發(fā)生加成,1mol該物質(zhì)和電加成最多需H25mol；出足量時(shí)，不飽和碳均轉(zhuǎn)變?yōu)轱柡吞?，加成產(chǎn)

CH3

P^CH2-CH2nA

物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。⑸①該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，是煌類,可發(fā)生加成、取代、氧化等

反應(yīng),正確;②該物質(zhì)沒(méi)有親水基團(tuán),含有憎水基團(tuán)，難溶于水,正確;③該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，能與浸水發(fā)生加成

反應(yīng)而使溪水褪色,正確;④碳碳雙鍵和苯環(huán)側(cè)鏈均能使酸性KMnO4溶液褪色，發(fā)生的是氧化反應(yīng)，不是加成反

應(yīng),錯(cuò)誤。

（三）苯的同系物的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及判斷

9.下列苯的同系物化學(xué)式都是C8H助其中苯環(huán)取代一澳代物同分異構(gòu)體只有一種的是)

C2H5CH3

A.

D.

C2H-,

解析苯環(huán)上Br可取代的位置如圖：，苯環(huán)取代一溪代物同分異構(gòu)體有3種,A不符合題意;

CH,

MVCH3

苯環(huán)上Br可取代的位置如圖：②NJ，苯環(huán)取代一溪代物同分異構(gòu)體有2種,B不符合題

CH3

意;苯環(huán)上Br可取代的位置如圖：CH,,苯環(huán)取代一溪代物同分異構(gòu)體有3種,c不符

CH,

黨①

合題意；CH苯環(huán)上Br可取代的位置如圖：CH：，，苯環(huán)取代一溪代物同分異構(gòu)體有1種,D符合題意。

10.分子式滿足C10H14的苯的同系物中，含有兩個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體有（）

A.6種B.7種

C.8種D.9種

答案D

解析分子式滿足C10H14的苯的同系物，含有兩個(gè)側(cè)鏈，可以是一個(gè)甲基、一個(gè)正丙基,也可以是一個(gè)甲基、

一個(gè)異丙基,還可以是兩個(gè)乙基。每種情況下的兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置都可以是鄰位、間位和對(duì)位

三種,故共有9種同分異構(gòu)體，故選D。

B級(jí)素養(yǎng)培優(yōu)練

選擇題有1個(gè)或2個(gè)選項(xiàng)符合題意

|^>pCH（CH3）2

11.（2024?河北邯鄲高二十校聯(lián)考）異丙苯［M］是一種重要的化工原料。下列關(guān)于異丙苯的說(shuō)

法錯(cuò)誤的是（）

A.異丙苯是苯的同系物

B.可用酸性高鎰酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯

C.在光照的條件下，異丙苯與CI2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有三種

D.1,2,3-三甲苯是異丙苯同分異構(gòu)體中一澳代物最少的芳香煌

答案CD

解析苯的同系物是指含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈均為烷煌基的煌類，故異丙苯是苯的同系物,A正確;苯不能使酸

性高鎰酸鉀溶液褪色，而異丙苯能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故可用酸性高鎰酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯,B正

確;異丙基含有2種等效氫，在光照的條件下取代側(cè)鏈上的H,則異丙苯與CI發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有

2種,C錯(cuò)誤;1,3,5-三甲苯是異丙苯同分異構(gòu)體中一浸代物最少的芳香煌,D錯(cuò)誤。

12.某煌的分子式為Ci°Hi4,它不能因化學(xué)反應(yīng)而使濱水褪色，可使酸性KMnCU溶液褪色,符合上述條件的煌有

（不考慮立體異構(gòu)）（）

A.19種B.20種

C.21種D.22種

答案C

解析該煌不能使溪水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色,可判斷該燒為苯的同系物:如果苯環(huán)上是1個(gè)取代基,

則為丁基,一CH?—CH?—CHz—CH3或一CH（CH3）—CHz—CH3或一CH?—CH（CH3）2或一C（CH3）3,能使酸性局鎰酸

鉀溶液褪色的苯的同系物是與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，故一C（CH3）3不符合，共3種;若苯環(huán)上是2

—CH—CH3

I

個(gè)取代基，可能一個(gè)是甲基，另一個(gè)為正丙基（一CH2—CH2—CH3）或異丙基（CH；）,而兩個(gè)烷基在苯環(huán)

上有鄰、間、對(duì)三種位置，共6種;若苯環(huán)上是2個(gè)取代基,兩個(gè)都是乙基，兩個(gè)取代基的關(guān)系是鄰、間、對(duì)三

種位置，共3種;若苯環(huán)上是3個(gè)取代基,則兩個(gè)是甲基，一個(gè)是乙基，共有6種;若苯環(huán)上是4個(gè)取代基，則是4

個(gè)甲基，共有3種，故總共是3+6+3+6+3=21種，選Co

13.興趣小組設(shè)計(jì)以下實(shí)驗(yàn)，探究MnOx氧化甲苯蒸氣（還原產(chǎn)物為MnO）生成無(wú)污染氣體的效果。

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.氣體X可以是氮?dú)?/p>

B.通過(guò)III、IV中現(xiàn)象可判斷甲苯是否被MnO,完全氧化

C若n（甲苯）:n（MnOx）=l：36發(fā)生反應(yīng)，則x-1.5

D.裝置III、IV互換順序仍可判斷甲苯是否被完全氧化

答案D

解析實(shí)驗(yàn)中用氣體X將甲苯蒸氣帶入II中,II中MnOx氧化甲苯蒸氣，產(chǎn)物經(jīng)過(guò)后續(xù)裝置進(jìn)行檢驗(yàn)和處理。

氣體X是為了除去裝置內(nèi)的空氣,可以用N2,A正確;若甲苯?jīng)]有被完全氧化，則III中KMnO,溶液紫色褪去,W

石灰水繼續(xù)渾濁,B正確;甲苯C7H8中的C平均為-粉被MnOx氧化為CO/Ch中的C為+4價(jià)，若"（C7H8）=1

mol,則轉(zhuǎn)移電子36x（2x-2）=36mol,x=1.5,C正確;甲苯是氣體，密度比水小，會(huì)浮在石灰水表面，互換順序后無(wú)法

判斷甲苯是否被完全氧化,D錯(cuò)誤。

14.有機(jī)物A常用作聚合物單體及用于制造涂料，在一定條件下可發(fā)生如下反應(yīng)，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

C

|催