第一章有機化合物的結構特點與研究方法①了解有機化合物分類的基本方法，認識一些重要的官能團，能辨別其名稱和結構。②了解碳原子的成鍵特點及碳原子與其他原子的連接方式。知道共價鍵的類型和極性對有機化合物的性質有很大的影響。③掌握有機化合物的結構式、結構簡式和鍵線式的寫法和區別，并能熟練書寫與表達。④了解同分異構現象的類型，初步掌握同分異構體的書寫方法。⑤通過實驗探究，掌握蒸餾、重結晶、萃取等有機化合物的分離與提純方法。⑥了解測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法，并能根據其確定有機化合物的分子式。⑦初步學會利用質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射譜來確定有機化合物的組成與結構式。⑧體會科學分類法在認識事物和科學研究中的作用，初步學習有機化學的基本思想：“結構決定性質、性質反映結構”。

學習內容考查重點有機化合物的結構特點有機化合物的分類方法①有機化合物分子中原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布與有機反應的關系②有機化合物同分異構體的書寫和判斷③有機化合物分離、提純方法的選擇④有機化合物分子式、結構式的確定方法有機化合物中的共價鍵有機化合物的同分異構現象研究有機化合物的一般方法分離、提純確定實驗式確定分子式確定分子結構第一節有機化合物的結構特點學習目標素養目標學法指導了解有機化合物與無機化合物的區別；認識有機化合物中官能團對有機化合物性質的決定作用宏觀辨識與微觀探析1．通過實驗展示、對比分析，使學生能按一定標準對有機化合物進行分類或評價分類結果2．通過實驗討論，使學生理解結構決定性質，學會根據結構預測性質的方法3．通過教師引導、實際操作，理解同分異構現象產生的原因、學會同分異構體分析的一般方法

認識有機化合物中共價鍵的類型及其對物質性質的影響；認識同分異構現象，知道同分異構體的書寫及判斷證據推理與模型認知課前·新知導學1．有機化合物與生命力論(1)有機化合物含義：含____元素的化合物，其中__________________________________等例外。(2)生命力論：早期化學家認為有機化合物只能來自___________________。(3)生命力論的破產：1828年，化學家__________發現無機化合物____________通過加熱可以直接轉變為有機化合物________。有機化合物的分類方法碳酸、碳酸形成的鹽有生命的動維勒氰酸銨尿素碳的氧化物、碳植物2．有機化合物概述(1)性質：大多數________于水，____________燃燒。(2)反應特點：一般反應速率____________，常伴有________反應，產物比較復雜。不溶可以較慢副3．有機化合物的分類(1)依據碳骨架分類：根據碳原子組成的分子骨架，有機化合物主要分為____________與環狀化合物；后者又根據碳環是否為______分為____________與______________。鏈狀化合物苯環脂環化合物芳香族化合物(2)依據官能團分類。①烴的衍生物：烴分子中的__________被其他原子或原子團所取代形成的有機化合物。②官能團：決定有機化合物__________的原子或原子團。③常見官能團的識別(在空白處填寫結構簡式或名稱)。碳碳雙鍵：________

碳碳三鍵：______________碳鹵鍵：__________

酯基：______________氫原子特性醚鍵：____________

酮羰基：______________酰胺基：__________

—OH：______________—CHO：__________

—COOH：______________—NH2：__________羥基醛基羧基氨基凡是含有碳碳雙鍵的物質均是烴嗎？為什么？【答案】不一定，有許多烴的衍生物中也含有碳碳雙鍵。【答案】A【解析】烴的組成元素只有碳、氫兩種，而該物質還含有氧元素，A錯誤。1．共價鍵的類型(1)σ鍵：分子中雜化軌道以“________”的形式相互重疊形成的共價鍵。通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉而__________化學鍵的破壞。(2)π鍵：成鍵原子中未參與雜化的________軌道以“__________”的形式從側面重疊形成的共價鍵。π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的________，牢固程度比σ鍵________，比較容易________而發生化學反應，通過π鍵連接的原子或原子團________繞鍵軸旋轉。(3)σ鍵、π鍵的識別：一般情況下，單鍵是________鍵；雙鍵、三鍵中各有________個σ鍵。頭碰頭有機化合物中的共價鍵不會導致p肩并肩小差斷裂不能σ12．共價鍵的極性與有機反應(1)共價鍵的極性強弱：不同成鍵原子間存在電負性的差異，會使共用電子對發生偏移。使共價鍵產生________。(2)反應中有機化合物斷裂位置：共價鍵的極性越強，在化學反應中越容易__________；有機化合物的官能團及其________的化學鍵往往是發生化學反應的________部位。極性發生斷裂鄰近活性3．鈉與水、乙醇的反應(1)反應劇烈程度及原因：鈉與______反應比較劇烈，水中O—H鍵極性比乙醇中O—H鍵極性______，而導致這種極性的變化是因為基團之間存在______________。(2)鈉與乙醇反應的化學方程式：__________________________________。水強相互影響2C2H5OH＋2Na—→2C2H5ONa＋H2↑(1)乙烯與HCl發生加成反應，斷裂的是哪種類型的共價鍵？你判斷的依據是什么？【答案】斷裂的是π鍵，因為π鍵不及σ鍵牢固。(2)

中σ鍵與π鍵個數比是多少？【答案】(2)10∶3 (2024·河北武安第一次月考)下列說法錯誤的是 (

)A．有機化合物都含有極性鍵和非極性鍵B．有機化合物一定含有σ鍵，不一定含有π鍵C．1個碳原子可以與其他原子形成4個共價鍵D．乙烯和乙炔都含有π鍵，都能發生加成反應【答案】A1．同分異構現象(1)含義：化合物具有相同的________，但具有不同________的現象。相應的化合物互為________________。(2)類型。①構造異構：由__________不同產生的碳架異構，由____________不同產生的位置異構，以及由__________不同產生的官能團異構。②立體異構：有____________和對映異構等。分子式有機化合物的同分異構現象結構同分異構體碳骨架官能團的位置官能團順反異構2．范托夫的碳價四面體學說(1)甲烷分子中碳的四個價鍵指向__________的頂點，碳原子位于四面體的中心，氫原子位于____________________。(2)CH2Cl2的結構有______種；CHIClBr存在________種結構，它們屬于__________異構。正四面體四面體的四個頂點12對映C3H8O可能存在的同分異構體現象有哪幾類？【答案】存在位置異構和官能團異構兩種類型。

判斷正誤。(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)(1)芳香族化合物屬于環狀化合物。 (

)(2)含—OH的有機化合物一定屬于醇類。 (

)(3)烴中不含官能團，烴的衍生物中含官能團。 (

)(5)C4H8的鏈狀同分異構體有3種。 (

)【答案】(1)√

(2)×

(3)×

(4)×

(5)√課堂·重難探究1．無機化合物與有機化合物若干問題比較[重難突破]重難點一有機化合物的分類方法項目無機化合物有機化合物組成元素近百種元素主要是C、H、O，其次是N、S、X(鹵族元素)等結構特點比較簡單較復雜，碳原子間可形成單鍵、雙鍵、三鍵，不同碳原子間可形成鏈狀、環狀結構項目無機化合物有機化合物是否為電解質酸、堿、鹽、金屬氧化物是電解質大多數不是電解質，羧酸及其鹽是電解質溶解性、可燃性很多能溶于水、極少數可以燃燒絕大多數不溶于水、能燃燒反應特點通常反應較快、副反應較少一般反應較慢、副反應較多

2．有機化合物的分類

請根據有機化合物的結構簡式，回答下列問題：(1)有如下幾種有機化合物：[典例精練]其中屬于飽和烴的是________(填編號，下同)，屬于芳香烴的是______，屬于不飽和烴的是________，屬于鏈狀化合物的是______。

(2)下列有機化合物均含有多種官能團：①可以看作醇類的是__________(填編號，下同)，可以看作酚類的是________，可以看作羧酸類的是__________，可以看作酯類的是________。②E物質中官能團的名稱是____________。【答案】(1)④

②

①②

①③(2)①BD

BC

BCD

A

②碳溴鍵、醛基

下列對有機化合物的分類結果正確的是 (

)A．乙烯(CH2===CH2)、苯、環己烷都屬于脂肪烴【答案】D (2023·陜西西安西航一中期中改編)下列各物質中按碳骨架進行分類正確的是 (

)【答案】D1．共價鍵的極性(1)極性共價鍵：簡稱極性鍵，共用電子對發生偏移的共價鍵。不同元素的原子之間形成的共價鍵均是極性共價鍵。成鍵原子電負性相差越大，鍵的極性越強。(2)非極性共價鍵：簡稱非極性鍵，共用電子對不發生偏移的共價鍵。如有機化合物中，碳原子之間的共價鍵屬于非極性鍵。[重難突破]重難點二有機化合物中的共價鍵2．σ鍵、π鍵的比較分類σ鍵π鍵概念由兩個相同或不相同的原子軌道沿軌道對稱軸方向相互部分重疊而形成的共價鍵成鍵原子的未雜化p軌道，通過平行、側面重疊而形成的共價鍵重疊方式電子云以“頭碰頭”方式重疊成鍵電子云以“肩并肩”方式重疊成鍵穩定性重疊程度大，通常情況下較穩定重疊程度小，通常情況下易斷裂類型判斷一般情況下，有機化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵、三鍵中各有一個σ鍵，其余的為π鍵3．有機分子中碳原子雜化軌道類型的判斷碳原子：全部形成單鍵時為sp3雜化；形成一個雙鍵時為sp2雜化；形成一個三鍵時為sp雜化。

下列關于σ鍵和π鍵的理解不正確的是 (

)A．σ鍵一般能單獨形成且繞鍵軸旋轉而π鍵不能B．C2H2分子中有3個σ鍵和2個π鍵C．共價鍵均是兩個原子軌道以“頭碰頭”方式重疊形成的[典例精練]【答案】C (2023·湖北部分省級示范高中期中)藥物阿比朵爾的分子結構如圖所示，下列說法正確的是 (

)A．其分子式為C22H25BrN2O3SB．分子中碳原子均采取sp2雜化C．阿比朵爾為芳香烴D．分子結構中含有多個官能團，如羥基、酯基、碳溴鍵、苯環【答案】A1．有機分子中碳原子的成鍵特點(碳價四面體學說)[重難突破]重難點三有機化合物的同分異構現象2．同分異構體的類型3．有機化合物組成、結構的幾種表示方法(以丁烷為例)(1)分子式：用元素符號表示物質分子組成的式子，如丁烷分子式為C4H10。(2)最簡式：表示化合物中各元素原子數目最簡整數比的式子，又叫實驗式，丁烷的最簡式為C2H5。(3)結構式：用元素符號和短線表示分子中原子的排列和結合方式的式子，如。

有機化合物的表示方法多種多樣，下面是常用的幾種表示方法：[典例精練](1)上述表示方法中屬于結構式的為_____________(填編號，下同)，屬于鍵線式的為________，屬于空間填充模型的為______，屬于球棍模型的為________。(2)寫出⑨的分子式：________。(3)寫出⑩中官能團的電子式：__________、__________。(4)②的分子式為____________，其最簡式為____________。

(2023·安徽八校聯考改編)下列有關化學用語能確定為丙烯的是

(

)【答案】C(1)如果某烷烴分子中同時存在這4種基團，所含碳原子數又最少，則該烴分子應含__________個碳原子，其結構簡式可能為____________或________________或_____________________。(2)上述有機化合物與氯氣在光照條件下發生________反應，這些同分異構體中，一氯代物有4種同分異構體的是_______________(填結構簡式)。

回答下列問題：(1)分子式為C4H8的所有烴同分異構體有______種，其中屬于脂肪烴且含一個甲基的物質結構簡式為______________________。(2)已知下列幾組有機化合物，請回答下列有關問題。其中屬于碳架異構的是__________(填編號，下同)，屬于位置異構的是__________，屬于官能團異構的是__________，屬于同種物質的是______，不屬于脂肪族化合物的是______。【答案】(1)5

CH3CH2CH===CH2(2)①

②

③④⑥⑦

⑤

④[課堂小結]小練·素養達成1．(2024·河北承德重點高中月考)某有機物的結構簡式如圖所示，其中不存在的官能團為 (

)A．(酮)羰基

B．羥基C．碳碳雙鍵

D．酯基【答案】D2．(2024·浙江溫州期末)乳酸分子的結構式如圖所示。關于乳酸的說法不正確的是 (

)A．碳原子的雜化方式為sp2、sp3B．該分子中含有1個手性碳原子C．含有2種官能團D．σ鍵與π鍵數目之比為10∶1【答案】D【解析】乳酸中—COOH中碳原子采取sp2雜化，其余2個碳原子采取sp3雜化，A正確；乳酸中與醇羥基直接相連的碳原子為手性碳原子，只有1個手性碳原子，B正確；乳酸中含有羧基和(醇)羥基兩種官能團，C正確；1個乳酸分子中含4個C—H鍵、2個C—C鍵、2個C—O鍵、2個O—H鍵、1個C===O鍵，單鍵全為σ鍵，雙鍵中有1個σ鍵和1個π鍵，則σ鍵與π鍵數目之比為11∶1，D錯誤。3．按照有機化合物的分類，乙醛(CH3CHO)屬于醛。下面各項對有機化合物的分類方法與此方法相同的是 (

)A．①② B．②③C．②④ D．①④【答案】CB．CH3CH2OHC．CH3COOHD．HO—CH2CH2CH(OH)—CH2CHO【答案】D【解析】根據題目信息，當有機物分子中的一個碳原子所連四個原子或原子團均不相同時存在對映異構體。HO—CH2—CH2—CH(OH)—CH2—CHO中，標注星號的C原子[HO—CH2—CH2—C*H(OH)—CH2—CHO]連接四個不同的原子或原子團，故該C原