學必求其心得，業必貴于專精學必求其心得，業必貴于專精學必求其心得，業必貴于專精第三節羧酸酯1．了解羧酸和酯的組成和結構特點。2．了解羧酸的分類、酯的物理性質及存在.3．掌握乙酸和乙酸乙酯的結構特點和主要性質，理解乙酸的酯化反應和乙酸乙酯水解反應的基本規律.(重點)4．掌握羧酸和酯之間的相互轉化,學會它們在有機合成與推斷中的應用。(重點)羧酸1．羧酸（1）概念羧酸是由烴基與羧基相連構成的有機化合物.通式為R—COOH，官能團名稱為羧基。（2）分類（3)通性都具有酸性，都能發生酯化反應。2．甲酸(1）結構特點結構簡式，官能團:—CHO和—COOH。（2）化學性質①具有羧酸的通性:酸性、能發生酯化反應。②具有醛類的某些性質:能發生銀鏡反應，能與新制Cu（OH)2懸濁液反應.3．乙酸（1）組成和結構(2)物理性質（3）化學性質①酸的通性乙酸的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。②酯化反應反應規律：羧酸脫去羥基，醇脫去羥基氫原子。反應實例(乙酸與乙醇反應)：CH3COOH＋H—18OC2H5CH3CO18OC2H5＋H2O1．用什么方法證明乙酸發生酯化反應時是C—O斷鍵？【提示】使用同位素示蹤法探究乙酸酯化反應中可能的脫水方式。乙酸（CH3—COOH)乙醇(CH3—CH2—18OH)方式a酸脫—OH，醇脫H,產物：CH3CO18OC2H5、H2O方式b酸脫H,醇脫—OH，產物：CH3COOC2H5、Heq\o\al（18,2）O在乙酸乙酯中檢測到了同位素18O證明乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發生酯化反應的機理是“酸脫羥基，醇脫氫”。2．兩分子脫去兩分子水生成的環狀化合物的結構簡式是什么？【提示】。1．酯化反應的反應機理羧酸與醇發生酯化反應時，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結合生成水,其余部分結合生成酯，用示蹤原子法可以證明。＋H2O2．酯化反應的基本類型（1）一元醇與一元羧酸之間的酯化反應。CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O(2）二元羧酸與一元醇之間的酯化反應。HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC-COOC2H5＋2H2O（3）一元羧酸與二元醇之間的酯化反應。2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O(4）二元羧酸與二元醇之間的酯化反應.此時反應有兩種情況：①HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O②＋2H2O(5）羥基酸的自身酯化反應。此時反應有兩種情況：①＋H2O②＋2H2O③+（n－1）H2O題組1羧酸的結構和性質1．下列物質中，不屬于羧酸類的是（）A．乙二酸 B．苯甲酸C．硬脂酸 D．石炭酸【解析】石炭酸是苯酚的俗名，不屬于羧酸類，屬于酚類.【答案】D2．根據甲酸的結構（）對甲酸的化學性質進行了下列推斷，其中不正確的是()A．能與碳酸鈉溶液反應B．能發生銀鏡反應C．不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色D．能與單質鎂反應【解析】甲酸分子中含-COOH，故能與Na2CO3、Mg反應；含有-CHO，故能發生銀鏡反應；-CHO還原性較強，能被Ag(NH3)2OH、Cu(OH）2等弱氧化劑氧化，則能被酸性KMnO4溶液氧化.【答案】C3．分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有（不含立體異構）(）A．3種 B．4種C．5種 D．6種【解析】分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物屬于羧酸，其官能團為—COOH，將該有機物看作C4H9—COOH,而丁基(C4H9—）有4種不同的結構,分別為CH3CH2CH2CH2—、（CH3)2CHCH2—、（CH3）3C—、，從而推知該有機物有4種不同的分子結構.【答案】B4．酸牛奶中含有乳酸，其結構簡式為.高級動物和人體的無氧呼吸可產生乳酸。（1）乳酸可能發生的反應有________(填序號)。①取代反應②酯化反應③水解反應④消去反應⑤中和反應(2)乳酸自身在不同條件下可形成不同的酯，其酯的結構簡式按相對分子質量由小到大依次為__________、________、________、________。【解析】【答案】(1)①②④⑤題組2羥基氫原子活潑性比較5．蘋果酸的結構簡式為，下列說法正確的是（）A．蘋果酸中能發生酯化反應的官能團有2種B．1mol蘋果酸可與3molNaOH發生中和反應C．1mol蘋果酸與足量金屬Na反應生成1molH2D．與蘋果酸互為同分異構體【解析】A．由蘋果酸的結構簡式可知，含有羥基和羧基兩種官能團，兩者都能發生酯化反應，該選項正確。B．蘋果酸中只有羧基能和NaOH反應，故1mol蘋果酸只能與2molNaOH發生中和反應,該選項錯誤。C．羧基和羥基都能與Na反應放出H2，故1mol蘋果酸能與3molNa反應生成1.5molH2，該選項錯誤.D．此結構簡式與題干中的結構簡式表示的是同一種物質,該選項錯誤。【答案】A6．已知咖啡酸的結構如圖所示。關于咖啡酸的描述正確的是（）A．分子式為C9H5O4B．1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發生加成反應C．與溴水既能發生取代反應,又能發生加成反應D．能與Na2CO3溶液反應，但不能與NaHCO3溶液反應【解析】A．根據咖啡酸的結構簡式可知其分子式為C9H8O4，錯誤。B.苯環和碳碳雙鍵能夠與氫氣發生加成反應，而羧基有獨特的穩定性，不能與氫氣發生加成反應，所以1mol咖啡酸最多可與4mol氫氣發生加成反應,錯誤。C。咖啡酸含有碳碳雙鍵，可以與溴水發生加成反應，含有酚羥基，可以與溴水發生取代反應,正確。D。咖啡酸含有羧基，能與Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反應，錯誤。【答案】C7．下列有機物中不能與NaOH溶液反應的是()A． B．C． D．HCOOCH3【解析】含有酚羥基、羧基、酯基的物質均能與NaOH溶液反應，但只含醇羥基的物質與NaOH溶液不反應。【答案】A8．某有機化合物的結構簡式為。Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質的量的該物質反應時，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比為（)A．3∶3∶3 B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶2【解析】1mol該有機化合物需Na、NaOH、NaHCO3的物質的量分別為3mol、2mol、1mol。【答案】B酯1．組成結構(1)酯是羧酸分子羧基中的-OH被—OR′取代后的產物，酯的一般通式為RCOOR′，官能團是.(2)飽和一元羧酸與飽和一元醇所形成的酯的組成通式為CnH2nO2(n≥2，整數）。2．酯的性質【特別提醒】（1）酯水解原理：→＋.（2）酯在酸性條件下水解生成羧酸和醇，在堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇。1．乙酸乙酯在堿性條件下的水解程度為什么比酸性條件下的水解程度大?【提示】乙酸乙酯水解生成的酸在堿性條件下被堿中和,減小了酸的濃度.平衡向正反應方向移動，從而使酯的水解趨于完全。2．在制取乙酸乙酯的實驗中，如何提高乙酸乙酯的產量？【提示】可以增大反應物（乙醇)的物質的量,也可以把產物乙酸乙酯及時分離出來。乙酸乙酯的制取方法題組1酯的結構和性質1．水果糖是深受人們喜愛的一種食品.但是大多數水果糖中并未真正加入水果，比如菠蘿水果糖中并未加入菠蘿，而是加入了具有菠蘿香味的丁酸乙酯。下列有關丁酸乙酯的說法不正確的是()A．丁酸乙酯的結構簡式為B．它是由乙酸和丁醇發生酯化反應得到的C．它在堿性條件下比在酸性條件下水解更徹底D．它與乙酸乙酯是同系物【解析】丁酸乙酯制備時應用丁酸和乙醇反應得到，酯在堿性條件下水解更徹底，根據同系物定義可知，它與乙酸乙酯互為同系物。【答案】B2．某酯C6H12O2經水解后得到相同碳原子數的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮（),該酯是()A．C3H7COOC2H5 B．C2H5COOCH(CH3）2C．C2H5COOCH2CH2CH3 D．【解析】因為酯水解后的羧酸、醇均含3個碳原子,羧酸即為CH3CH2COOH，而醇氧化得丙酮，應是2。丙醇（），故相應的酯為C2H5COOCH(CH3)2。【答案】B3．某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，該羧酸的分子式為（）A．C14H18O5 B．C14H16O4C．C16H22O5 D．C16H20O5【解析】由1mol酯（C18H26O5）完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇可知，該酯為二元酯，分子中含有2個酯基（—COO—）,結合酯的水解反應原理可得“1molC18H26O5＋2molH2Oeq\o(→,\s\up14(水解）)1mol羧酸＋2molC2H5OH",再結合質量守恒定律推知,該羧酸的分子式為C14H18O5。【答案】A4.對甲氧基肉桂酸乙酯主要用于食品添加劑、香料、醫藥中間體，其結構簡式如圖所示,則下列有關說法中正確的是（)A．對甲氧基肉桂酸乙酯的分子式為C12H16O3B．對甲氧基肉桂酸乙酯在一定條件下能發生加成、加聚、取代、消去等反應C．在一定條件下，1mol對甲氧基肉桂酸乙酯最多能與1molH2加成D．可用酸性高錳酸鉀溶液區分苯和對甲氧基肉桂酸乙酯【解析】A項，該有機物的分子式為C12H14O3，錯誤；B項，該有機物不能發生消去反應，錯誤；C項，1mol該有機物最多可與4molH2發生加成反應，錯誤；D項，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,而對甲氧基肉桂酸乙酯能使酸性KMnO4溶液褪色,正確.【答案】D題組2乙酸乙酯的實驗室制備5。1。丁醇和乙酸在濃硫酸作用下,通過酯化反應制得乙酸丁酯，反應溫度為115℃～125℃，反應裝置如右圖。下列對該實驗的描述錯誤的是()A．不能用水浴加熱B．長玻璃管起冷凝回流作用C．提純乙酸丁酯需要經過水、氫氧化鈉溶液洗滌D．加入過量乙酸可以提高1。丁醇的轉化率【解析】A項，該反應溫度為115℃～125℃，超過了100℃,故不能用水浴加熱.B項，長玻璃管可以進行冷凝回流.C項，提純乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗滌，酯在堿性條件下會發生水解反應.D項,增大乙酸的量可提高1。丁醇的轉化率.【答案】C6．某研究性學習小組成員分別設計了如下甲、乙、丙三套實驗裝置制取乙酸乙酯。請回答下列問題：甲乙丙(1）A試管中的液態物質有_____________________________________。（2）甲、乙、丙三套裝置中，不宜選用的裝置是________（填“甲”“乙”或“丙”)。（3）試管B中的液體能和生成物中混有的雜質發生反應，其化學方程式是________________________________________________________________________________________________________________________