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PAGE8-第1課時乙烯發(fā)展目標(biāo)體系構(gòu)建1.依據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu),相識乙烯的主要性質(zhì)及應(yīng)用,培育“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養(yǎng)。2.依據(jù)乙烯的化學(xué)反應(yīng),相識加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)等有機(jī)反應(yīng)類型,培育“改變觀念與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。3.依據(jù)乙烯的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化,相識乙烯的用途,培育“科學(xué)精神與社會責(zé)任”的核心素養(yǎng)。一、乙烯的應(yīng)用及物理性質(zhì)1.應(yīng)用:乙烯是石油化工重要的基本原料,通過一系列反應(yīng),乙烯可以合成有機(jī)高分子材料、藥物等。乙烯產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平。乙烯還是一種植物生長調(diào)整劑。2.物理性質(zhì):乙烯為無色、稍有氣味的氣體,難溶于水,密度比空氣的略小。熔、沸點(diǎn)分別為-169℃、-104℃。二、乙烯的組成與結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式分子模型球棍模型填充模型C2H4CH2=CH2微點(diǎn)撥:乙烯分子中的碳原子價鍵沒有全部被氫原子“飽和”,為不飽和碳原子。三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)乙烯分子中含有碳碳雙鍵,使乙烯表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì)。1.氧化反應(yīng)試驗(yàn)現(xiàn)象點(diǎn)燃純凈的乙烯火焰光明且伴有黑煙,同時放出大量的熱通入酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液褪色(1)乙烯燃燒的化學(xué)方程式為C2H4+3O2eq\o(→,\s\up9(點(diǎn)燃))2CO2+2H2O。(2)乙烯被酸性KMnO4溶液氧化為CO2。為什么甲烷燃燒沒有黑煙,而乙烯燃燒有較濃的黑煙?提示:乙烯分子里含碳量約為85.7%,而甲烷分子里含碳量為75%,乙烯中含碳量高,燃燒不完全產(chǎn)生的碳的小顆粒形成黑煙。2.加成反應(yīng)(1)乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br。(2)乙烯與H2加成,反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2+H2eq\o(→,\s\up9(催化劑),\s\do9(△))CH3CH3。(3)乙烯與H2O加成,反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up9(催化劑),\s\do9(加熱、加壓))CH3CH2OH。(4)加成反應(yīng)概念:有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)干脆結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。3.聚合反應(yīng)(1)乙烯之間相互加成可得到聚乙烯,化學(xué)方程式為nCH2=CH2eq\o(→,\s\up9(催化劑))CH2—CH2。(2)相識加成聚合反應(yīng)①由相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。乙烯的聚合反應(yīng)同時也是加成反應(yīng),稱為加成聚合反應(yīng),簡稱加聚反應(yīng)。②能合成高分子的小分子物質(zhì)稱為單體;高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位稱為鏈節(jié);含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為聚合度,通常用n表示。例如:乙烯聚合反應(yīng)生成聚乙烯中乙烯為單體,—CH2—CH2—為鏈節(jié),n為聚合度。1.推斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)乙烯分子中含有,為不飽和化合物。 ()(2)乙烯與甲烷的燃燒現(xiàn)象相同,均有黑煙生成。 ()(3)乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的反應(yīng)原理相同。 ()(4)CH2=CH2與相差一個CH2,二者互為同系物。 ()[答案](1)√(2)×(3)×(4)×2.(雙選)下列過程中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是()A.用光照耀甲烷與氯氣的混合氣體B.將乙烯通入溴的四氯化碳溶液中C.在鎳做催化劑的條件下,乙烯與氫氣反應(yīng)D.甲烷在空氣中不完全燃燒[答案]BC3.下列反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是________(填序號,下同),屬于氧化反應(yīng)的是__________,屬于加成反應(yīng)的是________。①由乙烯制乙醇②乙烷在空氣中燃燒③乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色④乙烷在光照下與氯氣反應(yīng)[答案]④②③①CH4與C2H4的空間結(jié)構(gòu)的拓展應(yīng)用已知CH4、C2H4的兩種模型如下表球棍模型空間填充模型甲烷乙烯請思索下列問題:1.甲烷中的4個H與1個C相對位置如何?分子的空間構(gòu)型是什么樣的?C—H鍵的夾角為多少?提示:4個H在正四面體的四個頂點(diǎn)上,1個C在正四面體的體心,分子空間構(gòu)型為正四面體形。109°28′。2.乙烯分子中的4個H與2個C是否共面?共價鍵的夾角約為多少?提示:共面。120°。3.CH2=CH—CH3分子中共面原子最多有幾個,至少有幾個?提示:分子中共面原子最多有7個,至少有6個。1.甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)2.乙烯分子的六原子共面結(jié)構(gòu)1.下列分子中的全部原子肯定不共面的是()A.SO2 B.H2OC.CH2=CHCl D.CH3Cl[答案]D2.在下列分子中,能夠在同一個平面內(nèi)的原子數(shù)最多的是()A.甲烷(CH4) B.一溴甲烷(CH3Br)C.乙烯(CH2=CH2) D.CH3—CH=CH—CH3D[甲烷是正四面體結(jié)構(gòu),在一個平面上最多含有3個原子;一溴甲烷分子是甲烷分子中的1個氫原子被溴原子取代產(chǎn)生的,在一個平面上最多有3個原子;乙烯分子是平面分子,分子中6個原子在同一個平面上;2個甲基取代乙烯分子中的2個氫原子,甲基中的碳原子以及該碳原子上的1個氫原子與乙烯面共平面,最多有8個原子在同一個平面內(nèi),D正確。]乙烯的主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用1.乙烯氧化反應(yīng)的原理探究(1)燃燒反應(yīng):C2H4+3O2eq\o(→,\s\up9(點(diǎn)燃))2CO2+2H2O,乙烯中的碳碳鍵、碳?xì)滏I全部破壞。(2)乙烯與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)①乙烯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)時,碳碳雙鍵被破壞,乙烯被氧化為二氧化碳,高錳酸鉀溶液被還原為無色的Mn2+。②應(yīng)用:高錳酸鉀溶液可用于鑒別乙烷和乙烯,但不能用于除去乙烷中的乙烯。2.乙烯加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)的原理分析(1)乙烯加成反應(yīng)的示意圖(以乙烯與溴加成為例)(2)乙烯加聚反應(yīng)的示意圖CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+……eq\o(→,\s\up9(斷鍵))—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+……eq\o(→,\s\up9(成鍵))—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……(3)乙烯與常見物質(zhì)的加成反應(yīng)X2或XY反應(yīng)條件主要產(chǎn)物應(yīng)用Br2溴的四氯化碳溶液CH2BrCH2Br鑒別甲烷和乙烯HCl催化劑加熱CH3CH2Cl制取純凈的氯乙烷H2O高溫、高壓和催化劑CH3CH2OH制取乙醇n個CH2=CH2催化劑(在肯定條件下)CH2—CH2聚乙烯制備聚乙烯3.下列物質(zhì)不行能是乙烯加成產(chǎn)物的是()A.CH3CH3 B.CH3CHCl2C.CH3CH2OH D.CH3CH2BrB[做這種類型的題時,肯定要抓住加成反應(yīng)的特點(diǎn):“斷一加二,從哪里斷,從哪里加”,所以CH2=CH2加成應(yīng)當(dāng)是每個碳原子上加一個原子或原子團(tuán),所以加成后每個碳原子上至少有兩個氫原子,B選項(xiàng)不符合。]4.由乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推想丙烯(CH2=CH—CH3)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是()A.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.不能發(fā)生加聚反應(yīng)C.能使溴的四氯化碳溶液褪色D.與HCl在肯定條件下能加成并只得到一種產(chǎn)物C[因含,故丙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,能與Br2、HCl加成,能發(fā)生加聚反應(yīng),丙烯與HCl加成可能得到兩種產(chǎn)物。]5.甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到純凈的甲烷,可依次將其通過下列哪組試劑的洗氣瓶()A.澄清石灰水,濃硫酸B.溴水,濃硫酸C.酸性高錳酸鉀溶液,濃硫酸D.濃硫酸,酸性高錳酸鉀溶液B[應(yīng)把乙烯干脆汲取或轉(zhuǎn)化為CO2才能提純甲烷。方法一:混合氣體通過溴水汲取C2H4,然后用濃硫酸干燥CH4;方法二:混合氣體通過酸性高錳酸鉀溶液,然后用澄清石灰水(或NaOH溶液)汲取CO2,最終用濃硫酸干燥CH4。][素材一]乙烯催熟作用的發(fā)覺史中國古代就發(fā)覺將果實(shí)放在燃燒香燭的房子里可以促進(jìn)采摘果實(shí)的成熟。19世紀(jì)德國人發(fā)覺在泄漏的煤氣管道旁的樹葉簡單脫落。第一個發(fā)覺植物材料能產(chǎn)生一種氣體,并對鄰近植物產(chǎn)生影響的是卡曾斯,他發(fā)覺橘子產(chǎn)生的氣體能催熟與其混裝在一起的香蕉。直到1934年甘恩(Gane)才首先證明植物組織的確能產(chǎn)生乙烯。隨著氣相色譜技術(shù)的應(yīng)用,使乙烯的生物化學(xué)和生理學(xué)探討方面取得了很多成果,并證明在高等植物的各個部位都能產(chǎn)生乙烯,1966年乙烯被正式確定為植物激素。[素材二]乙烯在工業(yè)方面的應(yīng)用(1)乙烯涉及很多方面,是重要的有機(jī)化工基本原料,主要用于生產(chǎn)聚乙烯、氯乙烯及聚氯乙烯,乙苯、苯乙烯及聚苯乙烯以及乙丙橡膠等。(2)在有機(jī)合成方面,廣泛用于合成乙醇、環(huán)氧乙烷及乙二醇、乙醛、乙酸、丙醛、丙酸及其衍生物等多種基本有機(jī)合成原料;經(jīng)鹵化,可制氯代乙烯、氯代乙烷、溴代乙烷;經(jīng)齊聚可制α-烯烴,進(jìn)而生產(chǎn)高級醇、烷基苯等。(3)同時乙烯也是空氣污染物之一,工業(yè)區(qū)乙烯含量可達(dá)到1ppm(百萬分之一),能夠生成甲醛和一氧化碳,危害人類健康。1.依據(jù)素材一,假如把青橘子和熟蘋果放在同一個塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時間后青橘子就可以變黃、成熟。其緣由是什么?提示:熟蘋果能產(chǎn)生乙烯,乙烯是植物生長調(diào)整劑,可用于催熟果實(shí)。2.依據(jù)素材二,乙烯能合成聚乙烯、乙醇、溴乙烷等有機(jī)物,請寫出有關(guān)化學(xué)方程式。提示:nCH2=CH2eq\o(→,\s\up9(催化劑))CH2—CH2CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up9(催化劑),\s\do9(加熱、加壓))CH3CH2OHCH2=CH2+HBreq\o(→,\s\up9(催化劑),\s\do9(△))CH3CH2Br通過素材一和素材二,讓學(xué)生了解乙烯可用于催熟果實(shí)和乙烯在工業(yè)方面的應(yīng)用,培育“宏觀辨識與社會責(zé)任”的核心素養(yǎng)。1.有關(guān)乙烯的下列敘述:①乙烯溶于水后可得乙醇②乙烯能發(fā)生加聚反應(yīng)③乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)④乙烯是無色、稍有氣味、難溶于水的氣體;其中正確的是()A.只有②B.①和③C.②和③D.②③④D[乙烯需在肯定條件下與水加成才能得到乙醇。]2.下列關(guān)于乙烯分子的敘述中錯誤的是()A.乙烯分子中全部原子都在同一平面上B.CH3CH=CH2分子中全部原子都在同一平面上C.乙烯分子中碳?xì)滏I之間的夾角為120°D.碳碳雙鍵是乙烯的官能團(tuán)B[CH3CH=CH2的空間結(jié)構(gòu)為,共面原子最多為7個。]3.下列關(guān)于乙烯的說法正確的是()A.乙烯使酸性高錳酸鉀溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同B.工業(yè)上利用乙烯水化法制乙醇,是發(fā)生了取代反應(yīng)C.水果運(yùn)輸中為延長果實(shí)成熟期,常在車廂里放置浸泡過酸性KMnO4溶液的硅藻土D.乙烯在空氣中燃燒,火焰光明并帶有濃煙C[乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生氧化反應(yīng),使溴的四氯化碳溶液褪色是發(fā)生加成反應(yīng),原理不同,A錯誤;乙烯水化法制取乙醇,發(fā)生了加成反應(yīng),B錯誤;乙烯是果實(shí)的催熟劑,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,所以可以用酸性高錳酸鉀溶液除去乙烯,以延長果實(shí)成熟期,C正確;乙烯燃燒時火焰光明,伴有黑煙,D錯誤。]4.檸檬烯具有良好的鎮(zhèn)咳、祛痰、抑菌作用,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于檸檬烯的說法正確的是()A.1mol檸檬烯只能與1molH2反應(yīng)B.能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)C.屬于乙烯的同系物D.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B[A項(xiàng),1mol檸檬烯能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng),錯誤;B項(xiàng),檸檬烯能與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),分子中含有碳碳雙鍵,能與H2發(fā)生加成反應(yīng),正確;C項(xiàng),一個檸檬烯分子中有兩個碳碳雙鍵,且分子中含有環(huán)狀結(jié)構(gòu),與乙烯的結(jié)構(gòu)不相同,故其不屬于乙烯的同系物,錯誤;D項(xiàng),檸檬烯分子中含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,錯誤。]5.(素養(yǎng)題)足球競賽中當(dāng)運(yùn)動員肌肉挫傷或扭傷時,隊(duì)醫(yī)會快速對運(yùn)動員的受傷部位噴射一種藥劑——氯乙烷(沸點(diǎn)為12.27℃)進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理。(1)氯乙烷用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的緣由是____________________________________________________________________________________________。(2)制取CH3CH2Cl最好的方法是________。A.乙烷與氯氣反應(yīng) B.乙烯與氯氣反應(yīng)C.乙烷與HCl反應(yīng) D.乙烯與HCl反應(yīng)(3)選擇上述方法的理由是_______________________________;制取發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________________________
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