PAGE9-第一講相識有機化合物一、選擇題1．依據有機化合物的命名原則，下列命名正確的是()A．3-甲基-1，3-丁二烯B．2-羥基丁烷C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷D．CH3CH(NH2)CH2COOH3-氨基丁酸解析：依據取代基最近原則，A項正確的命名是2-甲基-1，3-丁二烯；B項的官能團是醇羥基，正確的命名是2-丁醇；C項沒選最長的碳鏈為主鏈，乙基不行能在2號碳上，正確的命名是3-甲基己烷；D項命名正確。答案：D2．(2024·天津第一中學月考)下列關于同分異構體數目的敘述錯誤的是()A．甲苯苯環上的1個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產物有6種B．已知丙烷的二氯代物有4種同分異構體，則其六氯代物的同分異構體數目也為4種C．含有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯代物有3種D．菲的結構為，它與硝酸反應可生成5種一硝基取代物解析：A項，甲苯苯環上共有3種氫原子，含3個碳原子的烷基共有2種：—CH2CH2CH3(丙基)、—CH(CH3)2(異丙基)，故甲苯苯環上的1個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產物有6種，正確；B項，采納換元法，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，由二氯代物有4種同分異構體，可得到六氯代物也有4種同分異構體，正確；C項，含5個碳原子的飽和鏈烴有以下幾種狀況：正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)有3種一氯代物，異戊烷[(CH3)2CHCH2CH3]有4種一氯代物，新戊烷[C(CH3)4]只有1種一氯代物，選項中未指明是哪一種鏈烴，故錯誤；D項，菲的結構中硝基取代的位置如圖：，共有5種一硝基取代物，正確。答案：C3．(2024·上海同濟高校附屬月考)最簡式相同，但既不是同系物，又不是同分異構體的是()①辛烯和3-甲基-1-丁烯②苯和乙炔③1-氯丙烷和2-氯丙烷④甲基環己烷和乙烯A．①② B．②③C．③④ D．②④解析：同系物指結構相像，組成上相差一個或若干個“CH2”原子團的物質；同分異構體指具有相同的分子式而分子結構不同的物質。①中物質是同系物，③中物質是同分異構體。答案：D4．(2024·武漢二中月考)某有機物的結構簡式為。下列關于該有機物的敘述正確的是()A．該有機物屬于芳香烴B．該有機物苯環上一氯代物有6種C．該有機物可發生取代、加成、加聚、消去反應D．1mol該有機物在適當條件下，最多可與3molBr2、5molH2反應解析：該物質含氧元素，不是烴，A錯誤；該有機物苯環上有3種H，一氯代物有3種，B錯誤；該有機物含苯環，可發生取代、加成反應，含碳碳雙鍵，可發生加成、加聚反應，但不能發生消去反應，C錯誤；酚羥基的2個鄰位上的H可被Br取代，碳碳雙鍵與Br2加成，最多可與3molBr2反應，苯環與3molH2反應，碳碳雙鍵和C=O與H2發生加成反應，共消耗氫氣5mol，D正確。答案：D5．(2024·山東淄川中學月考)下列說法正確的是()A．在核磁共振氫譜中有5個汲取峰B．紅外光譜圖只能確定有機物中所含官能團的種類和數目C．質譜法不能用于相對分子質量的測定D．核磁共振氫譜、紅外光譜和質譜都可用于分析有機物結構解析：A項，在核磁共振氫譜中有3個汲取峰，錯誤；B項，紅外光譜圖只能確定有機物中所含官能團的種類，無法確定數目，錯誤；C項，通過質譜法可測定相對分子質量，錯誤；D項，紅外光譜儀用于測定有機物的官能團、核磁共振儀用于測定有機物分子中氫原子的種類和數目、質譜法用于測定有機物的相對分子質量，正確。答案：D6．(2024·河北定州中學月考)已知丁烷的分子結構可簡寫成鍵線式結構eq\a\vs4\al()或eq\a\vs4\al()。有機物X的鍵線式結構為，有機物Y與等物質的量的H2發生加成反應可得到有機物X。下列有關說法錯誤的是()A．有機物X的一氯代物只有4種B．用系統命名法命名有機物X，名稱為2，2，3-三甲基戊烷C．有機物X的分子式為C8H18D．Y的結構可能有3種，其中一種名稱為3，4，4-三甲基-2-戊烯解析：依據信息提示，X的結構簡式為，分子式為C8H18，名稱為2，2，3-三甲基戊烷，其有5種不同化學環境的氫原子，所以其一氯代物有5種，A項錯誤，B、C項正確；X是Y和等物質的量的H2加成后的產物，所以Y可能的結構有3種，分別為、、名稱依次為3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3，4，4-三甲基-2-戊烯、3，4，4-三甲基-1-戊烯，D項正確。答案：A7．(2024·河南南陽一中月考)對下列兩種化合物的結構或性質描述正確的是()A．不是同分異構體B．分子中共平面的碳原子數相同C．均能與溴水反應D．可用紅外光譜區分，但不能用核磁共振氫譜區分解析：二者分子式相同，結構不同，是同分異構體，A項錯誤；左側有機物具有苯環，右側有機物沒有苯環，二者分子中共平面的碳原子數不同，B項錯誤；左側有機物中含有酚羥基，能與溴水發生取代反應，右側有機物中含有碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應，C項正確；二者既可以用紅外光譜區分，也可以用核磁共振氫譜區分，D項錯誤。答案：C8．(2024·貴陽清華中學月考)有機物M、N、Q的轉化關系如下圖所示，下列說法正確的是()(CH3)2CHCH2CH3(M)eq\o(→,\s\up14(肯定條件))(CH3)2CHCHClCH3(N)eq\o(→,\s\up14(肯定條件))(CH3)2CHCH=CH2(Q)A．M的名稱為異丁烷B．N的同分異構體有7種(不考慮立體異構，不包括N本身)C．Q的全部碳原子肯定共面D．M、N、Q均能使酸性KMnO4溶液褪色解析：M的名稱為異戊烷，A不正確；N的同分異構體有7種(不考慮立體異構，不包括本身)分別為、，、所以B正確；Q分子中3號碳原子上連接的3個碳原子肯定不共面，分子中有兩個甲基，甲基上的氫原子不行能都與碳原子共面，所以C不正確；M、N、Q中只有Q有碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液褪色，所以D不正確。答案：B二、非選擇題9．(1)的一種同分異構體是人體必需的氨基酸，試寫出該氨基酸的結構簡式：________________________________。(2)寫出一個符合以下條件的的同分異構體的結構簡式：______________________。①能與Fe3＋發生顯色反應；②能發生銀鏡反應和水解反應；③苯環上一氯取代物只有1種。(3)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環上有兩個取代基的的同分異構體有________種。(4)的同分異構體中，既能發生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發生顯色反應的共有______種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為______________(寫結構簡式)。解析：(1)α-氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，與互為同分異構體。(2)由條件①可知該同分異構體中含有酚羥基；結合條件②知，該同分異構體中含有甲酸酯基；再結合條件③，可寫出符合條件的同分異構體為。(3)除苯環外不飽和度為1，還有2個碳原子，1個氧原子，可知除酚—OH外另一取代基為—CH=CH2，苯環上有鄰、間、對3種結構。(4)依據限定條件確定含有酚羥基和醛基兩種官能團，步驟是先確定—OH和—CHO在苯環上的位置，再定最終一個飽和C原子的位置如圖1、2、3。圖1圖2圖3答案：(1)(2)(任寫一種)(3)3(4)1310．(2024·安慶第一中學月考)化學小組采納類似制乙酸乙酯的裝置(如圖)，以環己醇制備環己烯。已知圖1圖2有機物密度/(g·cm－3)熔點/℃沸點/℃溶解性環己醇0.9625161能溶于水環己烯0.81－10383難溶于水(1)制備粗品：將12.5mL環己醇加入試管A中，再加入1mL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應完全，在試管C內得到環己烯粗品。①A中碎瓷片的作用是_________________________________，導管B除了導氣外還具有的作用是_______________________。②試管C置于冰水浴中的目的是_______________________。(2)制備精品：①環己烯粗品中含有環己醇、少量酸性雜質等。加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環己烯在________層(填“上”或“下”)，分液后用________(填字母)洗滌。a．KMnO4溶液b．稀H2SO4c．Na2CO3溶液②再將環己烯按如圖2裝置蒸餾，蒸餾時要加入生石灰，目的是_____________________________________________________。③收集產品時，限制的溫度應在________左右。(3)以下區分環己烯精品和粗品的方法，合理的是________(填字母)。a．用酸性高錳酸鉀溶液b．用金屬鈉c．測定沸點解析：(1)①A中碎瓷片的作用是防暴沸。由于生成的環己烯的沸點為83℃，要得到液態環己烯，導管B除了導氣外還具有冷凝作用。②試管C置于冰水浴中的目的是使環己烯液化，防止揮發。(2)①環己烯不溶于飽和氯化鈉溶液，且密度比水小，振蕩、靜置、分層后，環己烯在上層。分液后環己烯粗品中含有少量的酸性雜質和環己醇，KMnO4溶液可以氧化環己烯，稀H2SO4無法除去酸性雜質，由乙酸乙酯的制備中用飽和Na2CO3溶液提純產物，可以類推分液后用Na2CO3溶液洗滌環己烯粗品。②蒸餾時加入生石灰的目的是汲取剩余少量的水。③環己烯的沸點為83℃，故蒸餾時限制的溫度為83℃左右。(3)區分環己烯粗品與精品可加入金屬鈉，視察是否有氣體產生，若無氣體，則是精品，否則是粗品；另外依據混合物沒有固定的沸點，而純凈物有固定的沸點，通過測定環己烯粗品和精品的沸點，也可區分。答案：(1)①防暴沸冷凝②防止環己烯揮發(2)①上c②汲取剩余少量的水③83℃(3)bc11．(2024·北京中心人民高校附中月考)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路途如下：已知：①A的相對分子質量為58，氧元素養量分數為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰。回答下列問題：(1)A的化學名稱為________。(2)B的結構簡式為____________________，其核磁共振氫譜顯示為________組峰，峰面積比為________。(3)由C生成D的反應類型為____________。(4)由D生成E的化學方程式為_____________________________________________________________________________。(5)G中的官能團有________、________、__________(填官能團名稱)。(6)G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發生銀鏡反應的共有________種(不含立體異構)。解析：(1)A的相對分子質量為58，氧元素養量分數為0.276，則氧原子個數為eq\f(58×0.276,16)＝1，依據商余法，eq\f(42,14)＝3，故A分子的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示為單峰，則A分子中含有兩個相同的—CH3，故A為丙酮。(2)A為丙酮，依據已知②題給的信息及流程中A→B的反應條件知，B為，B分子中有2種氫原子，則其核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面積比為1∶6。(3)依據C→D的反應條件“Cl2/光照”知其反應類型為取代反應。(4)依據B→C的反應條件及C的分子式知C的結構簡式為，在光照條件下與Cl2發生取代反應，生成產物D的結構簡式為，再依據D→E的反應條件及E的分子式知E的結構簡式為，故D→E反應的化學方程式為。(5)依據流程圖中E→F、F→G的反應條件、E的結構簡式及題給的氰基丙烯酸酯的結構簡式知，F的結構簡式為，G的結構簡式為，故G中的官能團有碳碳雙鍵、酯基和氰基。(6)G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發生銀鏡反應的有機物為甲酸酯：，共有8種。答案：(1)丙酮(2)26∶1(3)取代反應(4)(5)碳碳雙鍵酯基氰基(6)812．(2024·山東聊城二中期中)今有X、Y、Z3種有機物(其相對分子質量均小于100)，它們含碳、氫、氧、氮4種元素中的3種或4種。有一合作學習小組的同學擬確定它們的組成或結構。(1)測定有機物相對分子質量所用的方法通常是______(填序號)。①紅外光譜②質譜③氫核磁共振譜④元素分析下列物質的核磁共振氫譜只有一個汲取峰的是_______(填序號)①新戊烷②③④(2)試驗室用燃燒法測定X(CxHyOzNm)的分子組成。取Wg該種X放在純氧中充分燃燒，生成二氧化碳、水和氮氣。按下圖所示裝置進行試驗。回答下列問題：①試驗起先時，首先通入一段時間的氧氣。其理由是__________。②以上裝置中須要加熱的儀器有________(填字母)，操作時應先點燃________處的酒精燈。③D裝置的作用是__________________________________________________________________________________________。④通過以上裝置，測出X分子中，w(N)＝18.67%，又知X既能與鹽酸反應又能與氫氧化鈉溶液反應，寫出X可能的結構簡式。解析：(1)質譜可測出碎片的質荷比，依據最大的質荷比，測出相對分子質量，②正確，依據分子的對稱性，①②④