烴的含氧衍生物第35講第十一章

有機化學基礎(選考)考綱要求KAOGANGYAOQIU1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結構與性質，以及它們之間的相互轉化。2.了解烴的衍生物合成方法。3.了解有機分子中官能團之間的相互影響。4.根據信息能設計有機化合物的合成路線。課時作業探究高考明確考向內容索引NEIRONGSUOYIN考點一醇、酚考點二醛、羧酸、酯01考點一醇、酚知識梳理ZHISHISHULI1.醇、酚的概念(1)醇是羥基與

或

上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為

。(2)酚是羥基與苯環

相連而形成的化合物，最簡單的酚為__________________。烴基苯環側鏈CnH2n＋1OH(n≥1)直接苯酚()一元醇，如：甲醇、乙醇二元醇，如：乙二醇三元醇，如：丙三醇(3)醇的分類CH3CH2OH醇類按烴基

類別脂肪醇，如：

、CH3CH2CH2OH芳香醇，如：_______________按羥基

數目2.醇類物理性質的變化規律(1)溶解性低級脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。(3)沸點①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的遞增而逐漸

。②醇分子間存在

，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠

于烷烴。升高氫鍵高3.苯酚的物理性質(1)純凈的苯酚是

晶體，有

氣味，易被空氣氧化呈

。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度

，當溫度高于

時，能與水

，苯酚

溶于酒精。(3)苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應立即用_____

洗滌。無色特殊粉紅色不大65℃混溶易酒精4.由斷鍵方式理解醇的化學性質如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發生化學反應時化學鍵的斷裂情況如下所示：以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學方程式，并指明斷鍵部位。(1)與Na反應_____________________________________________，____。2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑①(2)催化氧化_____________________________________________，______。2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O①③(3)與HBr的取代______________________________________________，_____。CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O②(4)濃硫酸，加熱分子內脫水_________________________________________，_______。CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2↑＋H2O②⑤(5)與乙酸的酯化反應__________________________________________________________，_____。CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O①5.由基團之間的相互影響理解酚的化學性質由于苯環對羥基的影響，酚羥基比醇羥基

；由于羥基對苯環的影響，苯酚中苯環上的氫比苯中的氫

。(1)弱酸性苯酚電離方程式為

，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。苯酚與NaOH反應的化學方程式：____________________________?；顫娀顫奀6H5OH

C6H5O－＋H＋＋NaOH―→＋H2O(2)苯環上氫原子的取代反應苯酚與飽和溴水反應，產生白色沉淀，反應的化學方程式為__________________________________。＋3Br2―→↓＋3HBr(3)顯色反應苯酚跟FeCl3溶液作用顯

色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在。紫(1)CH3OH和

都屬于醇類，且二者互為同系物(

)(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于

在水中的溶解度(

)(3)CH3OH、CH3CH2OH、

的沸點逐漸升高(

)(4)所有的醇都能發生氧化反應和消去反應(

)(5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性(

)(6)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾(

)辨析易錯易混·正誤判斷×√√×√×(7)分子式為C7H8O的芳香類有機物有五種同分異構體(

)(8)和

含有的官能團相同，二者的化學性質相似(

)(9)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(

)×√√1.現有以下物質：提升思維能力·深度思考①②③④⑤(1)其中屬于脂肪醇的有_____，屬于芳香醇的有______，屬于酚類的有______。①②③⑤④⑤(2)其中物質的水溶液顯酸性的有______。①②③④⑤④⑤(3)其中互為同分異構體的有_____。③④(4)列舉出⑤所能發生的反應類型__________________________________(任寫三種)。取代(酯化)、氧化、消去、加成反應脂肪醇、芳香醇、酚的比較練后反思類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團—OH—OH—OH結構特點—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴側鏈上的碳原子相連—OH與苯環直接相連主要化學性質(1)與鈉反應；(2)取代反應；(3)脫水反應；(4)氧化反應；(5)酯化反應(1)弱酸性(2)取代反應(3)顯色反應特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色2.下列四種有機物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH②③④分析其結構特點，用序號解答下列問題：(1)其中能與鈉反應產生H2的有___________。①②③④解析

所有的醇都能與活潑金屬鈉反應產生H2；(2)能被氧化成含相同碳原子數的醛的是_____。①CH3CH2CH2CH2OH②③④解析

能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“—CH2OH”，①和③符合題意；①③(3)能被氧化成酮的是_____。①CH3CH2CH2CH2OH②③④解析

能被氧化成酮的醇分子中必含有基團“

”，②符合題意；②(4)能發生消去反應且生成兩種產物的是_____。①CH3CH2CH2CH2OH②③④解析

若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發生消去反應時，可以得到兩種產物，②符合題意。②醇的消去反應和催化氧化反應規律歸納總結(1)醇的消去反應規律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發生消去反應，生成不飽和鍵。表示為如CH3OH、

不能發生消去反應。(2)醇的催化氧化反應規律醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數有關。1.膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養素”。木質素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結構簡式如圖所示。下列有關芥子醇的說法正確的是

A.芥子醇的分子式是C11H14O4，屬于芳香烴B.1mol芥子醇與足量濃溴水反應，最多消耗3molBr2C.芥子醇不能與FeCl3溶液發生顯色反應D.芥子醇能發生的反應類型有氧化反應、取代反應、加成反應解題探究JIETITANJIU√解析

芥子醇結構中含有氧元素，故不是烴，A項錯誤；酚羥基苯環上鄰、對位沒有可被取代的氫原子，只有碳碳雙鍵與溴發生加成反應，B項錯誤；芥子醇中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發生顯色反應，C項錯誤；碳碳雙鍵、醇羥基能發生氧化反應，醇羥基能發生取代反應，苯環、碳碳雙鍵能發生加成反應，D項正確。2.某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現可用如下反應制備：下列敘述錯誤的是A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應放出CO2C.Y既能發生取代反應，也能發生加成反應D.Y可作加聚反應單體，X可作縮聚反應單體√＋H2C==―→

X

YZ解析

A項，X、Z中含有酚羥基，能與溴發生取代反應，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴發生加成反應，正確；B項，X、Z中均無—COOH，不能與NaHCO3溶液反應放出CO2，錯誤；C項，Y中苯環上的氫可以被取代，碳碳雙鍵和苯環都可以發生加成反應，正確；D項，Y中含有碳碳雙鍵可以發生加聚反應，X中含有酚羥基，可以發生酚醛縮合反應，正確。解析

發生消去反應的條件：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉化為醛。3.(2018·江西省撫州調研)下列醇類物質中既能發生消去反應，又能發生催化氧化反應生成醛類的物質是A.B.C.D.√4.A和B兩種物質的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產生白色沉淀，而A不能。B苯環上的一溴代物有兩種結構。(1)寫出A和B的結構簡式：A________________，B___________________。解析

依據分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應放出H2，且分子結構中只有一個氧原子，故A、B中均含有—OH，為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液，說明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為

。B溶于NaOH溶液，且與適量溴水反應生成白色沉淀，故B為酚，結合其苯環上一溴代物有兩種，則B為

。(2)寫出B與NaOH溶液發生反應的化學方程式：______________________________________________________。＋NaOH―→＋H2O(3)A與金屬鈉反應的化學方程式為_____________________________________________。與足量金屬鈉反應生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質的物質的量之比為________。＋2Na―→＋H2↑1∶1∶1解析

、

、H2O與金屬鈉反應生成H2的物質的量關系分別為

、

、2H2O～H2，所以生成等量H2時分別需三種物質的物質的量之比為1∶1∶1。02考點二醛、羧酸、酯知識梳理ZHISHISHULI1.醛(1)醛：由

與

相連而構成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n≥1)。(2)甲醛、乙醛物質顏色氣味狀態密度水溶性甲醛_____________________

_________乙醛_____________________比水小_________烴基或氫原子醛基無色無色刺激性氣味刺激性氣味氣體氣體易溶于水與水互溶2.醛的化學性質醛類物質既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關系為醇

醛

羧酸以乙醛為例寫出醛類反應的主要化學方程式：(1)氧化反應①銀鏡反應____________________________________________________________。CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O②與新制Cu(OH)2懸濁液的反應___________________________________________________________。CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(2)還原反應(催化加氫)________________________________。醇

醛

羧酸CH3CHO＋H2CH3CH2OH特別提醒

(1)醛基只能寫成—CHO或

，不能寫成—COH。(2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應時堿必須過量且應加熱煮沸。(3)銀鏡反應口訣：銀鏡反應很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個氨。3.羧酸(1)羧酸：由

相連構成的有機化合物。官能團為—COOH。飽和一元羧酸分子的通式為

。(2)甲酸和乙酸的分子組成和結構烴基或氫原子與羧基CnH2nO2(n≥1)物質分子式結構簡式官能團甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH①酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸

，在水溶液中的電離方程式為_____________________________。②酯化反應CH3COOH和

發生酯化反應的化學方程式為________________________________________________。(3)羧酸的化學性質羧酸的性質取決于羧基，反應時的主要斷鍵位置如圖：CH3COOHCH3COO－＋H＋CH3COOH＋CH3CO18OC2H5＋H2O強4.酯(1)酯：羧酸分子羧基中的

被

取代后的產物。可簡寫為

，官能團為___________。(2)酯的物理性質—OH—OR′RCOOR′低級酯——具有芳香氣味的液體——密度一般比水小——水中

溶，有機溶劑中

溶難易(4)酯在生產、生活中的應用①日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。②酯還是重要的化工原料。(3)酯的化學性質

＋H2O___________________。

＋NaOH____________________。

＋R′OH

＋R′OH特別提醒酯的水解反應為取代反應；在酸性條件下為可逆反應；在堿性條件下，能中和產生的羧酸，反應能完全進行。5.酯化反應的五大類型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如2CH3COOH＋

＋2H2O(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如＋2CH3CH2OH＋2H2O(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應：此時反應有三種情形，可得普通酯、環酯和高聚酯。如＋

HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O(普通酯)＋

＋2H2O(環酯)nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O(高聚酯)(5)既含羥基又含羧基的有機物自身的酯化反應：此時反應有三種情形，可得到普通酯、環酯和高聚酯。如＋H2O(普通酯)＋2H2O(環酯)＋(n－1)H2O(高聚酯)(1)凡是能發生銀鏡反應的有機物都是醛(

)(2)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇(

)(3)醛類物質發生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2的反應均需在堿性條件下(

)(4)欲檢驗CH2==CHCHO分子中的官能團，應先檢驗“—CHO”后檢驗“”(

)(5)1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應，最多生成2molAg(

)辨析易錯易混·正誤判斷√×√√×(6)在酸性條件下，

的水解產物是CH3CO18OH和C2H5OH(

)(7)羧基和酯基中的

均能與H2加成(

)(8)C4H8O2同分異構體的類型有羧酸、酯、羥基醛等(

)××√試回答：(1)甲、乙、丁都含有的官能團的名稱是______，四種物質中互為同分異構體的是________(填編號，下同)。1.現有四種有機化合物：提升思維能力·深度思考甲：乙：丙：丁：羥基乙、丙(2)1mol甲、乙、丁分別與足量Na反應，生成H2最多的是____。甲：乙：丙：丁：甲(3)丁與醋酸在催化劑作用下發生取代反應生成的酯有___種。3(4)①寫出甲與乙醇發生酯化反應的化學方程式：_______________________________________________________________________________。甲：乙：丙：丁：＋CH3CH2OH＋H2O②寫出乙與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式：________________________________________________________________________________。甲：乙：丙：?。海?Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O答案

取少量肉桂醛，加入足量新制Cu(OH)2懸濁液，加熱充分反應；取實驗后試管中的清液少許，向其中加入稀硫酸酸化，再加入KMnO4溶液(或溴水)，KMnO4溶液(或溴水)褪色，說明肉桂醛中含碳碳雙鍵(或向盛有少量溴的CCl4溶液的試管中滴加肉桂醛，邊滴邊振蕩，若溶液變為無色，則可證明肉桂醛分子結構中有碳碳雙鍵)。2.肉桂醛的結構簡式為：(1)在肉桂醛中滴加酸性高錳酸鉀溶液，高錳酸鉀溶液褪色，能否說明肉桂醛中含有碳碳雙鍵？為什么？答案

不能，肉桂醛中含有碳碳雙鍵、醛基，均可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)設計實驗證明肉桂醛中含有碳碳雙鍵。反思歸納醛基官能團能被弱氧化劑氧化而碳碳雙鍵不能被弱氧化劑氧化，只能被強氧化劑氧化，所以可以用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗醛基。而在—CHO與C==C都存在時，要檢驗C==C雙鍵的存在，必須先用弱氧化劑將—CHO氧化后，再用強氧化劑檢驗C==C的存在。1.已知酸性：

＞H2CO3＞

，綜合考慮反應物的轉化率和原料成本等因素，將

完全轉化為

的最佳方法是A.與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaOH溶液B.與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2C.與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaHCO3溶液D.與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量的H2SO4溶液解題探究JIETITANJIU√題組一醛、羧酸、酯的結構與性質解析

最佳方法是：

先在NaOH溶液中水解生成

，由于酸性：

＞H2CO3＞

，再通入二氧化碳氣體即可生成

，故選B項。2.(2018·烏魯木齊一診)櫻桃是一種抗氧化的水果，其表現抗氧化性的一種有效成分M的結構簡式為：

。下列有關M的說法不正確的是A.M的分子式為C4H6O5B.M中含有兩種官能團，分別為羥基和羧基C.標準狀況下，0.1molM完全燃燒時消耗6.72LO2D.1molM與足量金屬鈉反應生成3molH2√解析

根據M的結構簡式可知M的分子式為C4H6O5，A項正確；M中含有羥基和羧基兩種官能團，B項正確；M燃燒的化學方程式為C4H6O5＋3O24CO2＋3H2O,0.1molM完全燃燒時消耗0.3molO2，0.3molO2在標準狀況下的體積為0.3mol×22.4L·mol－1＝6.72L，C項正確；M中含2個羧基和1個羥基，1molM與足量金屬鈉反應生成1.5molH2，D項錯誤。3.(2018·天津濱海新區畢業班聯考)玉米芯與稀硫酸在加熱加壓下反應，可以制得糠醛(

)，糠醛是重要的化工原料，用途廣泛。關于糠醛的說法，不正確的是A.其核磁共振氫譜有3組吸收峰B.1mol糠醛可與3molH2發生加成反應C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.與苯酚在一定條件下反應得到結構簡式為

的產物√解析

糠醛結構不對稱，含4種H，則核磁共振氫譜有4組吸收峰，A項錯誤；糠醛中含有2個碳碳雙鍵、1個—CHO，均能與氫氣發生加成反應，則1mol糠醛可與3molH2發生加成反應，B項正確；糠醛含碳碳雙鍵和—CHO，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項正確；糠醛含—CHO，可與苯酚發生縮聚反應，生成

，D項正確。題組二烴的衍生物轉化關系及應用4.(2018·貴陽適應性考試)有機物G(分子式為C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的軟化劑，它的一種合成路線如下圖所示：已知：①A是一種常見的烴的含氧衍生物，A的質譜圖中最大質荷比為46，其核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為1∶2∶3；②E是苯的同系物，相對分子質量在100～110之間，且E苯環上的一氯代物只有2種；③1molF與足量的飽和NaHCO3溶液反應可產生氣體44.8L(標準狀況下)；④R1CHO＋R2CH2CHO＋H2O(R1、R2表示氫原子或烴基)。請根據以上信息回答下列問題：(1)A的名稱為______，請寫出A的一種同分異構體的結構簡式___________。乙醇CH3OCH3解析

A是一種常見的烴的含氧衍生物，A的質譜圖中最大質荷比為46，其核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為1∶2∶3，A為CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根據信息④乙醛在氫氧化鈉、加熱條件下生成C，C為CH3CH==CHCHO，C與氫氣加成生成D，D為CH3CH2CH2CH2OH；E是苯的同系物，相對分子質量在100～110之間，氧化生成F,1molF與足量的飽和NaHCO3溶液反應可產生2mol二氧化碳，則F中含有2個羧基，因此E為二甲苯，E苯環上的一氯代物只有2種，E為

，則F為

。(2)A轉化為B的化學方程式為_______________________________________。2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(3)C中所含官能團的名稱為________________。碳碳雙鍵、醛基(4)E的結構簡式為____________。(5)D和F反應生成G的化學方程式為_______________________________________________________________________________。＋2CH3CH2CH2CH2OH＋2H2O(6)F有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式______________________________________________________(填寫兩種即可)。、

(其他合理答案均可)①能和NaHCO3溶液反應；②能發生銀鏡反應；③遇FeCl3溶液顯紫色。(7)參照上述流程信息和已知信息，設計以乙醇和丙醇為原料(無機試劑任選)制備

的合成路線。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHCH3COOHCH3CH2OOCCH3答案

5.(2018·福建南平一模)香料E的合成路線如下：已知：(1)B的化學名稱是________。D中官能團的名稱為_______。苯甲醛羥基解析

甲苯在光照條件下與氯氣發生側鏈取代生成A，A為

，由于兩個羥基連在同一個碳原子上會自動脫水生成羰基，因此A在氫氧化鈉溶液中水解生成的B為

，B發生銀鏡反應酸化后得到C，C為苯甲酸，苯甲酸與環己醇發生酯化反應生成E：

。根據上述分析，B為

，化學名稱為苯甲醛。D為環己醇，官能團為羥基。解析

C(苯甲酸)和D(環己醇)發生酯化反應生成E，E的結構簡式為

。(2)C和D生成E的反應類型為_____________________，E的結構簡式為_____________________。酯化反應(或取代反應)(3)1molB與足量銀氨溶液反應生成____gAg；A的核磁共振氫譜有___組峰。2164解析

1molB()與足量銀氨溶液反應生成2mol銀，質量為216g。A()中有4種氫原子，核磁共振氫譜有4個峰。(4)同時滿足下列條件的C的同分異構體有___種(不含立體異構)。①遇FeCl3溶液發生顯色反應②能發生銀鏡反應3解析

C為苯甲酸，遇FeCl3溶液發生顯色反應，說明結構中含有酚羥基；能發生銀鏡反應，說明結構中含有醛基，滿足條件的C的同分異構體的苯環上含有酚羥基和醛基2個側鏈，有3種結構。練后反思牢記常見烴的衍生物的轉化關系03探究高考明確考向1.(2018·江蘇，11改編)化合物Y能用于高性能光學樹脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應制得：

下列有關化合物X、Y的說法正確的是A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y與Br2的加成產物分子中不含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.X→Y的反應為取代反應√123解析

B錯：Y分子含有碳碳雙鍵，與Br2加成后，連接甲基的碳原子連有4個不同基團，該碳原子為手性碳原子；D對：X分子中酚羥基上的氫原子被CH2==C(CH3)CO—取代生成Y，Y中的酯基是取代反應的結果；A錯：X分子中含有苯環，與苯環直接相連的原子處于苯環所在的平面內，3個Br原子和—OH中的O原子在苯環所在平面內，C—O—H鍵呈V形且單鍵可以任意旋轉，故X分子中—OH上的氫原子不一定在苯環所在平面內；C錯：X分子中含有酚羥基，Y分子中含有碳碳雙鍵，都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，

被還原為Mn2＋而褪色。1232.(2018·天津，8)化合物N具有鎮痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：(1)A的系統命名為___________，E中官能團的名稱_______________。1,6-己二醇碳碳雙鍵、酯基123解析

A是含有6個碳原子的直鏈二元醇，2個羥基分別位于碳鏈的兩端，根據系統命名法，A的名稱應為1,6-己二醇。由E的結構簡式可知，E中的官能團為碳碳雙鍵和酯基。123(2)A→B的反應類型為__________，從反應所得液態有機混合物中提純B的常用方法為_________________。取代反應減壓蒸餾(或蒸餾)解析

A→B的反應是—Br替代—OH的反應。A和B是能互溶的兩種液體，但沸點不同，故用減壓蒸餾(或蒸餾)的方法提純B。123(3)C→D的化學方程式為_______________________________________________。解析

C→D是酯化反應。123(4)C的同分異構體W(不考慮手性異構)可發生銀鏡反應；且1molW最多與2molNaOH發生反應，產物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有___種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結構簡式為________________。5123解析

能發生銀鏡反應說明含有醛基；溴代烷和酯都能與NaOH溶液發生化學反應；具有“四組峰”說明有四種不同化學環境的氫原子。123(5)F與G的關系為___(填序號)。a.碳鏈異構 b.官能團異構

c.順反異構 d.位置異構c解析

CH2==CH2是一種平面結構；F與G在碳碳雙鍵右邊基團的位置不同。123(6)M的結構簡式為_________________。解析

G→N中有肽鍵生成。123(7)參照上述合成路線，以

為原料，采用如下方法制備醫藥中間體

。

該路線中試劑與條件1為_________，X的結構簡式為_________；試劑與條件2為_______________，Y的結構簡式為_____。HBr，△O2/Cu或Ag，△123解析

由原料

和醫藥中間體的結構簡式可推知化合物X為

，化合物Y為

，參照題給的合成路線可知，試劑與條件1為HBr、△。由

生成

可知是醇羥基被氧化為羰基，試劑與條件2為O2/Cu或Ag，△。1233.[2017·全國卷Ⅰ，36(1)(2)(3)(4)(6)]化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A的化學名稱為________。苯甲醛123解析

A→B發生題給信息①反應，B中含有9個碳原子，則A中含有7個碳原子且有—CHO，A為苯甲醛()，B為

，C為

，D為

。F與G發生題給成環反應，E中有碳碳三鍵，E為

，F為

。123(2)由C生成D和E生成F的反應類型分別為__________、___________________。加成反應取代反應(酯化反應)解析

C→D發生的是加成反應，E→F發生的是取代反應(酯化反應)。123(3)E的結構簡式為_____________________。123(4)G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為____________________________________________。123解析

對比F和G的結構，結合題給信息反應②，可知G為

。123(6)寫出用環戊烷和2-丁炔為原料制備化合物

的合成路線(其他試劑任選)。答案

解析

要將兩種物質組合在一起，由題給信息，一種含有碳碳三鍵(2-丁炔)，另一種有碳碳雙鍵。環戊烷先與氯氣取代生成一氯環戊烷，再在NaOH的醇溶液、加熱條件下消去，生成環戊烯，再與2-丁炔發生反應，最后與溴加成。12304課時作業1234A組1.(2018·天津河西質量調查)合成防曬霜的主要成分E的一種路線圖如下：已知：2RCH2CHO請按要求回答下列問題：(1)B的官能團結構簡式為________?！狢HO1234解析

根據A為無支鏈醇，且B能發生已知信息反應，可知B中含有醛基，可得A為CH3CH2CH2CH2OH，在銅催化氧化下生成B，則B為CH3CH2CH2CHO，根據信息可知C為CH3CH2CH2CH==C(CH2CH3)CHO，D為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH。由以上分析可知B中的官能團為—CHO。1234(2)反應③的反應類型為______________________。取代反應(或酯化反應)解析

反應③為酸和醇的酯化反應，也叫取代反應。1234(3)反應①的化學方程式：___________________________________________________________。2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O解析

反應①為醇的催化氧化，故化學方程式為2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O。1234(4)E的結構簡式：____________________________________________。1234解析

結合上面分析可知E的結構簡式為

。1234(5)A的同分異構體有多種，寫出其中核磁共振氫譜吸收峰面積之比為1∶9的結構簡式：____________。(CH3)3COH解析

根據A的結構，結合核磁共振氫譜吸收峰面積之比為1∶9可知分子中含有3個甲基，則其結構為(CH3)3COH。12342.(2019·寶雞調研)聚酯增塑劑廣泛應用于耐油電纜、煤氣管、防水卷材、電氣膠帶等。聚酯增塑劑G及某醫藥中間體H的一種合成路線如下(部分反應條件略去)：1234已知：

＋

＋＋R2OH(1)A的名稱(系統命名)為_____________，H的官能團是___________、______(填名稱)。1,2-二氯丙烷羰基(酮基)酯基1234解析

A是丙烯與氯氣的加成產物，則A為CH3CHClCH2Cl，名稱是1,2-二氯丙烷，H的官能團是羰基(酮基)、酯基。1234(2)寫出下列反應的反應類型：反應①是__________，反應④是___________。加成反應氧化反應解析

反應①是加成反應，反應④是氧化反應。1234(3)反應②發生的條件是________________________________。NaOH、H2O/△(或其他合理答案)解析

反應②是鹵代烴的水解反應，其反應條件是NaOH、H2O/△。1234(4)已知：—SH(巰基)的性質與—OH相似，則

在一定條件下發生縮聚反應的化學方程式為________________________________________________________。＋(n－1)H2O解析

因—SH的性質與—OH相似，故可以仿照

在一定條件下發生的縮聚反應來書寫該化學方程式。1234(5)寫出F→H＋E的化學方程式：________________________________________________________。1234解析

根據H的結構簡式及已知反應可推知，E是乙醇，F是

。1234(6)C存在多種同分異構體，寫出核磁共振氫譜中只有一組峰的同分異構體的結構簡式：__________________。(CH3)2C==C(CH3)2解析

C的分子式是C6H12，核磁共振氫譜中只有一組峰的C的同分異構體的結構簡式為(CH3)2C==C(CH3)2。12343.(2018·安徽五校聯考)科學家模擬貝類足絲蛋白的功能，合成了一種對云母、玻璃、二氧化硅等材料具有良好黏附性的物質——化合物I，其合成路線如下：回答下列問題：(1)A的化學名稱為________。丙烯解析

A的結構簡式CH3CH==CH2，化學名稱為丙烯。1234(2)由B生成C的化學方程式為________________________________________。＋NaOH＋NaBr1234解析

由A生成B，發生CH3CH==CH2和

的取代反應，結合B的分子式知，B為CH2==CHCH2Br。由B生成C，發生CH2==CHCH2Br的水解反應，化學方程式為：

＋NaOH＋NaBr。1234(3)由E和F反應生成D的反應類型為__________，由G和H反應生成I的反應類型為__________。加成反應取代反應1234解析

結合D的分子式知，C催化氧化得到的D為CH2==CHCOOH，結合E、F的結構簡式，則由E和F反應生成D的反應為HC≡CH＋HCOOHCH2==CHCOOH，為加成反應。根據G、H、I的結構簡式，可知G和H反應生成I和HCl，為取代反應。1234(4)D的結構簡式為_________________，僅以D為單體合成高分子化合物的化學方程式為____________________________________。CH2==CHCOOH1234解析

D為CH2==CHCOOH，僅以D為單體合成高分子化合物，發生加聚反應：

。1234(5)I的分子式為___________。C10H10O3解析

I的結構簡式為

，故其分子式為C10H10O3。1234(6)X是I的同分異構體，能發生銀鏡反應，能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積之比為6∶2∶1∶1。寫出兩種符合要求的X的結構簡式______________________________________。1234、4.(2018·合肥二次質檢)氯吡格雷(Clopidogrel)是一種用于抑制血小板聚集的藥物。以

為原料合成氯吡格雷的路線如圖：回答下列問題：(1)A的名稱為________________________；D的結構簡式為________________。2-氯苯甲醛(或鄰氯苯甲醛)1234(2)化合物C在一定條件下可發生分子間成環反應生成含3個六元環的有機物，其化學方程式為______________________________________。1234(3)寫出1種滿足下列條件的B的同分異構體的結構簡式：____________________________________________(任寫1種)。①含有兩個—NH2的芳香族化合物；②核磁共振氫譜有三種吸收峰。(或

)1234(4)結合上述流程寫出以乙醇為有機原料制備

的合成路線流程圖(無機試劑任選)。答案

CH3CH2OHOCH3CHO1234B組1.(2018·廣東江門高考模擬)檳榔堿在醫療上常用于治療青光眼，其中一種合成路線如下：1234已知：＋＋R2OH(1)B中含氧官能團的名稱為_______。酯基(2)反應①的反應類型為__________。加成反應1234(3)反應③的化學方程式為__________________________________________________________。＋CH3OH＋H2O1234(4)C的結構簡式為_______________________。1234(5)化合物X是A的同分異構體，X既能與碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，又能使溴的四氯化碳溶液褪色。其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積之比為3∶2∶2∶1，試寫出其中一種符合要求的X的結構簡式：________________________。CH2==C(CH3)CH2COOH1234(6)已知A在氫氧化鈉溶液中水解的產物之一是一種新型功能高分子材料(PAANa)的單體，寫出生成PAANa的化學方程式：____________________________________________。nCH2==CHCOONa1234(7)結合本題信息，寫出以乙醇為起始原料制備化合物CH3COCH2COOCH2CH3的合成路線(無機試劑任選)：___________________________________________________________________________________________________________________。C2H5OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH312342.環己烯是一種重要的有機合成原料。如圖所示是利用環己烯為原料進行多種有機物合成的路線：已知信息：(ⅰ)其中F可以用作內燃機的抗凍劑；(ⅱ)J分子中無飽和碳原子；(ⅲ)R1—CH==CH—R2R1—CHO＋R2—CHO?；卮鹣铝袉栴}：(1)與反應①反應類型相同的是______(填題給合成路線中的反應標號)。④⑤1234解析

環己烯()與溴的CCl4溶液發生加成反應生成A()，A在NaOH水溶液中加熱發生水解反應生成B()，A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成

，

發生題給已知信息(ⅲ)中的反應，生成C和D，其中C與H2發生加成反應生成的F為醇，C與O2發生氧化反應生成E，E和F在催化劑存在條件下生成聚酯，則E為羧酸，且C、F、E分子中含有相同數目的碳原子。由F發生取代反應生成的環醚G的分子式可知，1個C分子中含有2個碳原子，則D為OHCCH2CH2CHO，C為OHCCHO，F為HOCH2CH2OH，E為HOOC—COOH。12342分子HOCH2CH2OH發生脫水反應生成環醚G()，F與E通過縮聚反應生成聚酯H，H的結構簡式為

。D與H2發生加成反應生成的I為HOCH2CH2CH2CH2OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無飽和碳原子，則I―→J發生的是消去反應，可推知J為CH2==CHCH==CH2，J發生加聚反應得到的合成橡膠的結構簡式為

CH2—CH==CH—CH2

。

1234(2)I―→J的化學方程式為________________________________________________________，反應⑩的生成物合成橡膠的結構簡式為_______________________。HOCH2CH2CH2CH2OHCH2==CHCH==CH2↑＋2H2O

CH2—CH==CH—CH2

1234(3)E的化學名稱是_____