《2021-2022學年高二化學同步精品學案（新人教版選擇性必修3）》第三章烴的衍生物第五節有機合成第2課時有機合成路線的設計與實施二、有機合成路線的設計【方法技巧】有機合成路線的設計思路原料eq\o(→,\s\up7(輔助原料))eq\b\lc\[\rc\](\a\vs0\al\co1(比較在碳骨架和官能團等方面的異同,eq\o(→,\s\up7(合成))eq\a(\x(中間體))eq\o(→,\s\up7(合成))eq\a(\x(中間體))……,通過碳骨架的構建和官能團的轉化))eq\o(→,\s\up7(分離副產物))目標化合物1．正向合成分析法：基礎原料通過有機反應形成一段碳鏈或連上一個官能團，合成第一個中間體；在此基礎上，利用中間體的官能團，加上輔助原料，進行第二步反應，合成出第二個中間體……經過多步反應，最后得到具有特定結構和功能的目標化合物。2．逆向合成分析法：在目標化合物的適當位置斷開相應的化學鍵，目的是使得到的較小片段所對應的中間體經過反應可以得到目標化合物；接下來繼續斷開中間體適當位置的化學鍵，使其可以從更上一步的中間體反應得來；依次倒推，最后確定最適宜的基礎原料和合成路線。〔提示〕兩種合成分析法的箭頭含義不同：“”表示逆推過程，“→”表示每一步轉化反應。3．設計合成路線的基本原則(1)步驟較少，副反應少，反應產率高；(2)原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒；(3)反應條件溫和，操作簡便，產物易于分離提純；(4)污染排放少；(5)在進行有機合成時，要貫徹“綠色化學”理念等。【思考與討論】人們最初是通過發酵法由糧食制備乙酸，現在食醋仍主要以這種方法生產，工業上大量使用的乙酸是通過石油化學工業人工合成的。請以乙烯為原料，設計合理的路線合成乙酸。（2）目前已經出現了將乙烯直接氧化生成乙酸的工藝：假定該工藝涉及的反應和(1）中合成路線的每一步反應的產率均為70%，請計算并比較這兩種合成路線的總產率。【應用舉例】用逆合成分析法分析乙二酸二乙酯(草酸二乙酯)的合成路線：涉及的化學方程式有：①；②；③；④；⑤。【思考與討論】在實際工業生產中，乙二醇還可以通過環氧乙烷與水直接化合的方法合成，而環氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。請比較該方法與以上合成乙二酸二乙酯中的2、3兩步反應，分析生產中選擇該路線的可能原因。CH2CH2eq\o(→,\s\up8(O2),\s\do7(催化劑，△))eq\o(H2C\o\al(\s\do5(),\s\up11(\a(／\s\up6(O)＼)))CH2)eq\o(→,\s\up8(H2O),\s\do7(△，加壓))eq\o(\o\al(CH2,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))—eq\o(\o\al(CH2,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))〔思維方法〕綜合分析法采用綜合思維的方法,結合正合成分析法和逆合成分析法，找出原料和目標化合物的中間體，或將正向和逆向推導出的幾種合成途徑進行比較，得出最佳合成路線。【預習檢驗】1．如圖是一些常見有機物的轉化關系，關于反應①～⑦的說法不正確的是()A．反應①是加成反應，反應③是氧化反應B．只有反應②是加聚反應C．只有反應⑦是取代反應D．反應④⑤⑥⑦是取代反應2．以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中，要依次經過下列步驟中的()①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到170℃④在催化劑存在的情況下與氯氣反應⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱⑥與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱后酸化A．①③④②⑥ B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤3．根據如圖所示合成路線，其中反應類型判斷正確的有()A．A→B的反應屬于加成反應B．B→C的反應屬于酯化反應C．C→D的反應屬于消去反應D．D→E的反應屬于加成反應4．〔雙選〕以環己醇為原料有如下合成路線：，則下列說法正確的是()A．反應①的反應條件是：濃硫酸、加熱B．反應②的反應類型是取代反應C．環己醇屬于芳香醇D．反應②中需加入溴水5．有機物eqeq\o(\o\al(CH2,\s\up11(｜),\s\up22(OH)))o\ac(CH,\s\up11(|),\s\up22(CH3))CHO可經過多步反應轉變為eq\o(\o\al(C,\s\up11(｜),\s\up22(CH3)))，其各步反應的反應類型是 ()A.加成→消去→取代 B.消去→加成→消去C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加成6．酸牛奶中含有乳酸，其結構簡式為CH3CHOHCOOH，乳酸經一步反應能生成的物質是。①CH2=CHCOOH②③④⑤⑥⑦7．1,4-環己二醇是生產某些液晶材料和藥物的原料，可通過以下路線合成：請寫出各步反應的化學方程式，并指出其反應類型①______________________________，________反應。②______________________________，________反應。③______________________________，________反應。④______________________________，________反應。⑤______________________________，________反應。⑥______________________________，________反應。⑦______________________________，________反應。8．根據所給原料，設計合成路線圖。（1）以甲苯為基礎原料，無機試劑自選，設計合成苯甲酸苯甲酯的路線圖(注明試劑與條件，下同)。（2）1,4-二氧雜環己烷(又稱1,4-二氧六環或1,4-二口惡烷，)是一種常用的溶劑，在醫藥、化妝品、香料等精細化學品的生產中有廣泛應用。請以乙烯為基礎原料，設計它的合成路線。9．氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如圖。回答下列問題：(1)A的名稱為