二輪題型特訓(xùn)

有機化學(xué)根底(選考)

【精編27題答案+解析］

1.1,6■己二酸(G)是合成尼龍的要緊原料之一，可用燒A氧化制備。制備G的合成道路如下：

答復(fù)以下咨詢題：

(1)化合物A的質(zhì)譜圖如下圖，那么A的化學(xué)名稱為。

(2)C-D的反響類型為。

(3)F的構(gòu)造簡式為o

(4)寫出能同時滿足以下條件的X的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式

◎

①相對分子質(zhì)量與F相等

②煌的含氧衍生物，能發(fā)生銀鏡反響

③核磁共振氫譜中有三組峰，面積比為3：2：1

(5)由G合成尼龍的化學(xué)方程式為。

(6)由A通過兩步反響制備1,3■環(huán)己二烯的合成道路為

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

解析：(1)依照質(zhì)譜圖能夠看出A的相對分子質(zhì)量為82,結(jié)合反響流程圖可推出A為環(huán)己烯。

⑷依照題意，X的同分異構(gòu)體的相對分子質(zhì)量為128,能發(fā)生銀鏡反響，那么含有一CHO或，核磁

共振氫譜中有三組峰，且面積比為3：2：1,假設(shè)X的同分異構(gòu)體為甲酸酯，那么無符合條件的化

合物，故符合條件的X的同分異構(gòu)體有

答案：(1)環(huán)己烯(2)輒化反響

(3)

(4)0HCCH2C(CH3)2CH2CH0.0HCC(CH2CH3)2CH0

⑸〃+/?RNH2傕化型

2.PHB塑料是一種在微生物作用下可落解成無機物的環(huán)保型塑料，工業(yè)上可用異戊二烯合成:

已經(jīng)知道：

(一Ri、一七、一R3、一R均為炫基)

請答復(fù)以下咨詢題：

(1)A用系統(tǒng)命名法命名為,D中官能團的名稱是o

(2)反響①的反響類型為。

(3)B與壓反響后的產(chǎn)物的構(gòu)造簡式為，那么B的構(gòu)造簡式為。

(4)寫出反響④的化學(xué)方程式：o

(5)C的同分異構(gòu)體X滿足以下條件：①能發(fā)生水解反響和銀鏡反響；②1個分子中含有2個碳

氧雙鍵。那么符合條件的X共有種。另一種同分異構(gòu)體Y能與碳酸鈉溶液反響放出氣體，

能發(fā)生銀鏡反響，核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1：1：2：2,那么Y的構(gòu)造簡式為

________________O

(6)參照PHB的上述合成道路，設(shè)計一條由D為起始原料制備的合成道路(其他試劑任

選)。

解析：(DA為烯燒，2號C原子上有一個一C%,依照系統(tǒng)命名法可知其名稱。(2)比擬A、B

以及

CH-C—CH(CL)2的分子式并結(jié)合已經(jīng)知道①可知，反響①為加成反響。(3)由PHB的構(gòu)造簡式

逆推可知E為，C為。依照已經(jīng)知道②，可得B的構(gòu)造簡式為。(4)在一定條件下發(fā)生縮聚反響生

成PHB。(5)符合條件的X有7種：HCOOCH2COCH3、HCOOCOCH2cH3、HCOOCH2cH2cH0、、

CH3cH200CCH0、CHsOOCCLCHO、CHoCOOCHzCHOo

(6)(CH。2與此先發(fā)生加成反響，再發(fā)生消去反響，然后與CH30H發(fā)生酯化反響，最后發(fā)生加

聚反響可得目的產(chǎn)物。

答案：(1)2-甲基?1,3-丁二烯竣基、臻基

(2)加成反響

(3)

3.蜂膠是蜜蜂從植物芽抱或樹干上采集的樹脂。在蜂膠眾多的成效成分中,咖啡酸苯乙酯(CAPE)已

經(jīng)被鑒定為蜂膠中的要緊活性組分之一。

合成咖啡酸苯乙酯的道路設(shè)計如下：

A

國小CDEG咖啡酸咖啡酸苯乙酯

已經(jīng)知道:①A的核磁共振氫譜有三組峰,紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵。

②一CHO+

③

請答復(fù)以下各題：

(1)物質(zhì)A的名稱為-

⑵由B生成C和由C生成D的反響類型分不是、，

(3)E的構(gòu)造簡式為o

(4)咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化學(xué)方程式為<.

⑸芳香化合物X是G(C此6)的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反響放出C02,且與新制

Cu(OH)2反響生成磚紅色沉淀,其核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為2：2：

2：1：1,寫出兩種符合要求的X的構(gòu)造簡式o

⑹參照上述合成道路,以丙醛和為原料(其他試劑任選)，設(shè)計制備的合成道路。

答案(1)4-氯甲苯或?qū)β燃妆?/p>

(2)氧化反響取代反響

(3)

(4)++HBr

⑸、

(6)

解析E催化氧化得到,那么E為;D在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反響后酸化得到E,結(jié)合前面

合成道路推出D為;C在光照條件下反響生成D,那么C為;依照已經(jīng)知道信息③可知,B轉(zhuǎn)化為C是

引入一個酚羥基,故B為;結(jié)合A的分子式及反響條件可推知,A為。紅外光譜顯示咖啡酸分子中存

在碳碳雙鍵,依照已經(jīng)知道②一CHO+可推知G為。

(1)物質(zhì)A()的名稱為4-氯甲苯或?qū)β燃妆健?2)由B生成C是被過氧化氫氧化生成,反響類型

為氧化反響；由C生成D的反響是在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反響生成，反響類型為取代反響。

(3)E的構(gòu)造簡式為。(4)咖啡酸與3-澳乙基苯發(fā)生取代反響生成咖啡酸苯乙酯和濱化氫,反響的化

學(xué)方程式為+

+HBr。(5)芳香化合物X是GO的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反響放出C02,說明X含有毅

基,且與新制Cu(OH)2反響生成磚紅色沉淀那么含有醛基,其核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境

的氫,峰面積比為2：2：2：1：1,那么分子高度對稱,苯環(huán)上應(yīng)該有一個段基和一個醛基,另外還存

在亞甲基，符合要求的X的構(gòu)造簡式有、。(6)參照題述合成道路，在過氧化氫氧化下轉(zhuǎn)化為，在氫

氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反響后再酸化得到,催化氧化得到,與丙醛在氫氧化鈉水溶液中加熱

反響生成。那么合成道路為。

5.高分子樹脂M具有較好的吸水性，其合成道路如下：

(1)C的名稱為,D中的官能團為,M的構(gòu)造簡式為o

(2)由A生成B的化學(xué)方程式為____________________________________

________________________________________________________________0

(3)上述合成道路中，D-E轉(zhuǎn)化在合成M中的作用為o

(4)以下表達正確的選項是。

A.F能與NaHCOs反響生成C02

B.F能發(fā)生水解反響和消去反響

C.F能聚合成高分子化合物

D.1molG最多消耗2molNaOH

(5)H是G的同系物，且與G相差一個碳原子，那么同時滿足以下條件的H的同分異構(gòu)體共有

種。(不考慮立體異構(gòu))

①與G具有一樣的官能團②苯環(huán)上只有兩個取代基

(6)依照上述合成道路和信息，以苯乙醛為原料(其他無機試劑任選)設(shè)計制備的合成道路

解析：(5)假設(shè)H比G少一個碳原子，那么H的苯環(huán)側(cè)鏈上不含碳碳雙鍵，與題意不符，故H

比G多一個碳原子。依照①知，H的同分異構(gòu)體中含有竣基和碳碳雙鍵，又苯環(huán)上只有兩個取代基,

那么兩個取代基的組合方式有：①一COOH、—CH=CHCH3；②一COOH、-CH2CH=CH2；③一COOH、；

④一CH=CHCOOH、

—CHa；⑤、一佻；⑥一CH￡OOH、—CH=CH2；每組中的兩個取代基在苯環(huán)上均有鄰、間、對

3種位置關(guān)系，故符合條件的H的同分異構(gòu)體有6X3=18種。

答案：(1)苯乙醛碳碳雙鍵、醛基

(2)

(3)愛護碳碳雙鍵，防止其被氧化(4)AB(5)18

(6)

6.醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴展。醋硝香豆素能夠通過以下方法

合成(局部反響條件已省略)。

請答復(fù)以下咨詢題：

(DA的名稱是;醋硝香豆素中所含官能團的名稱為

⑵反響①的反響類型是;反響⑤的反響類型為o

(3)C的構(gòu)造簡式為;反響④的化學(xué)方程式

為?

(4)關(guān)于E物質(zhì)以下說法正確的選項是(填字母)o

a.能夠用酸性高鉆酸鉀溶液鑒不D和E

b.在核磁共振氫譜中有五組吸收峰

c存在順反異構(gòu)

d能夠發(fā)生加成反響、聚合反響、氧化反響和消去反響

(5)分子構(gòu)造中只含有一個環(huán),且同時符合以下條件的G的同分異構(gòu)體共有

種。

①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響;②可與碳酸氫鈉溶液反響生成二氧化碳?xì)怏w。

其中,苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的構(gòu)造簡式為?區(qū)分上述G的各種同分異構(gòu)體

可選用的儀器是(填字母)。

a.元素分析儀

b.紅外光譜儀

c.核磁共振儀

答案(1)對硝基甲苯瘦基、酯基、硝基

(2)取代反響加成反響

(3)

(4)be(5)13be

解析甲苯與濃硝酸發(fā)生對位的取代反響得到對硝基甲苯;對硝基甲苯再與Bn發(fā)生取代反響,取代

產(chǎn)物再發(fā)生水解反響生成C,C為對硝基苯甲醇;對硝基苯甲醇再通過氧化反響生成對硝基苯甲醛,

對硝基苯甲醛在一定條件下與丙酮分子間消去一分子水生成E,然后E與G發(fā)生加成反響生成醋硝

杳豆素。

(1)甲苯與濃硝酸發(fā)生對位的取代反響得到對硝基甲苯,醋硝香豆素中所含官能團有談基、酯

基、硝基。

⑵反響①是甲苯在濃硫酸作催化劑的條件下與濃硝酸發(fā)生取代反響:反響⑤是E與G發(fā)生加

成反響生成醋硝香豆素。

(3)B發(fā)生水解反響生成C,C為對硝基苯甲醇,對硝基苯甲醇再通過氧化反響生成對硝基苯甲

醛,C物質(zhì)的構(gòu)造簡式為。反響④是苯酚與丙二酸肝發(fā)生取代反響,化學(xué)方程式為

O

(4)D物質(zhì)中含有醛基,能被高鎰酸鉀氧化,E物質(zhì)中含有碳碳雙鍵,也能被高鋅酸鉀氧化,因此

不能用高鎰酸鉀鑒不D和E,故a錯誤;E物質(zhì)含有5種不同的H原子,因此在核磁共振氫譜中有五

組吸收峰,故b正確;E物質(zhì)的分子存在順反異構(gòu),故c正確;物質(zhì)E中含有碳碳雙鍵和臻基能夠發(fā)

生加成反響,碳碳雙鍵能夠發(fā)生聚合反響、氧化反響和復(fù)原反響，但是不能發(fā)生消去反響，故d錯

誤。

(5)G為。G的同分異構(gòu)體(分子構(gòu)造中只含一個環(huán))符合以下條件,可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反

響,說明含有酚羥基,可與碳酸氫鈉溶液反響生成二氧化碳?xì)怏w,說明含有段基。假如取代基為浚

基、碳碳三鍵、羥基，且毅基、羥基位于鄰位，那么有4種同分異構(gòu)體;假如竣基、羥基位于間位，

那么有4種同分異構(gòu)體;假如竣基、羥基位于對位,那么有2種同分異構(gòu)體,假如取代基為一C三

CCOOH、-0H,有鄰、間、對3種構(gòu)造，因此共有13種同分異構(gòu)體。其中苯環(huán)上的一氯代物只有兩

種的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式為,區(qū)分上述G的各種同分異構(gòu)體,需要確定化合物中核磁共振氫譜中

吸收峰數(shù)量及面積比，以及確定化合物所含基團構(gòu)造，因此需要使用核磁共振儀和紅外光譜儀。

7.“T?M〃是一種應(yīng)用廣泛的高分子聚酯。工業(yè)上用有機原料A制備“T?M〃和聚乙酸乙烯酯,

其流程為:

已經(jīng)知道：①分子B苯環(huán)上的一元取代物只有兩種構(gòu)造；

②調(diào)節(jié)pH,-CHO與不穩(wěn)定的焙醇構(gòu)造(即羥基與雙鍵碳原子相連的構(gòu)造)易發(fā)生如下可逆的

互變：

RCH2CH0RCH=CH0H；

?—COOH能被LiAlH,復(fù)原成一CHO；

④-ONa連在煌基上不會被氧化。

請答復(fù)以下咨詢題：

(DG的構(gòu)造簡式是o

(2)①的反響類型是o

(3)從I-J需要參加的試劑名稱是o

(4)J的化學(xué)名稱是o

(5)寫出J-“T?M”的化學(xué)方程式：o

(6)與A具有一樣官能團且有兩個側(cè)鏈的芳香化合物的同分異構(gòu)體有________種。其中核磁共

振氫譜為五組峰的構(gòu)造簡式為o

(7)參照下述例如合成道路,設(shè)計一條由乙一醇為起始原料制備聚乙一酸乙一酯的合成道路。

例如：

HBrNaOH的水溶液

CH2=CH2--------CH3CH2Br--------------------工-------------------^CH3cH20H

_______________________________________________________________________________________o

解析：依照聚乙酸乙烯酯的構(gòu)造簡式可推出G為CH￡00CH=CH2；結(jié)合已經(jīng)知道信息②、③可

推出F為CH2=CH0H,E為CGCOOH,C為CGCOONa,那么B為乙酸酯，結(jié)合己經(jīng)知道信息①及A、

B的分子式，可推出B為，A為；依照反響條件進一步推出，D為，H為，I為，J為。

（6）A為，與A具有一樣官能團且有兩個側(cè)鏈的芳香化合物中，兩個側(cè)鏈能夠為：①CLCOO-、

—CH3,②HCOO一、一CH2cH3,③HCOOCL一、一倔，④一COOCHa、一屈，兩個側(cè)鏈在苯環(huán)上有鄰、

間、對三種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體共有4X3=12種。

答案：（1）CH3COOCH=CH2（2）取代反響（或水解反響）（3）稀硫酸或稀鹽酸（4）對羥基苯甲

酸或4-羥基苯甲酸

8.衣康酸二甲酯常用于光滑油增稠劑、共聚物乳膠、改性醇酸樹脂等。由3-甲基-3-丁烯酸合成衣

康酸二甲酯的道路如下所示：

AB衣康酸二甲酯

答復(fù)以下咨詢題：

（DB中的含氧官能團的名稱是,康酸的分子式

為。

⑵反響①、⑤的反響類型分不是、，反響④所需的反響條件

為一

⑶反響⑤的化學(xué)方程式為。

⑷衣康酸的同分異構(gòu)體中,含有碳碳雙鍵,與NaHCCh溶液反響產(chǎn)生氣體,且能發(fā)生銀鏡反響和水解

反響的有種。

⑸和苯甲醇可合成。將以下合成道路補充完好（用構(gòu)造簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭

頭上注明試劑條件）。

答案（1）較基、羥基GHeO4

(2)加成反響酯化反響(或取代反響)濃硫酸、加熱

(3)+2CH30H

+2H2O

(4)8

(5)

解析3-甲基-3-丁烯酸與溟的四氯化碳溶液發(fā)生加成反響生成A(),A在強堿水溶液作用下發(fā)生水

解反響生成,發(fā)生催化氧化反響生成B(),B在濃硫酸、加熱作用下發(fā)生消去反響生成，與甲醇發(fā)生

量化反響生成衣康酸二甲酯()。

(1)B中的含氧官能團為叛基和羥基。衣康酸()分子式為CsH。。

(2)反響①:+Bn

，反響類型為加成反響。

反響⑤:+2CK0H+2HA反響類型為醋化反響或取代反響。反響④是醇的消去反響,所需的反響

條件為濃硫酸、加熱。

(3)反響⑤是衣康酸與甲醇發(fā)生酯化反響生成衣康酸二甲酯和水。

(4)①含有碳碳雙鍵;②與NaHCOs溶液產(chǎn)生氣體,說明含有殿基;③能發(fā)生銀鏡反響和水解反響

必為甲酸某酯。可采納定二移一法分析，把碳鏈、段基與碳碳雙鍵定下來,再確定HC00一的位置，如

下所示:HC00-作為取代基能夠連接的位置有、、，共8種同分異構(gòu)體。

(5)利用逆推法分析，合成

需要苯甲醇與。依照題干合成道路可得：。

9.扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體,以A、B為原料合成扁桃酸衍生物F的道路如下：

A+B+副產(chǎn)物E

(DA的分子式為GHAJmolA能消耗含有2.5molCu(OH)2的新制懸濁液，寫出反響①的化學(xué)方

程式:O

⑵化合物C所含官能團名稱為，在一定條件下C與足量NaOH溶液反響,1molC最

多消耗NaOH的物質(zhì)的量為mole

⑶反響②的反響類型為；請寫出反響③的化學(xué)方程

式:。

(4)E是由兩分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物,E的分子式為o

⑸符合以下條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有種,其中核磁共振氫

譜有五組峰的構(gòu)造簡式為o

①屬于一元酸類化合物;②苯環(huán)上只有2個取代基;③遇FeCh溶液顯紫色

⑹參照上述合成道路。以冰醋酸為原料(無機試劑任選)設(shè)計制備A的合成道路。

已經(jīng)知道RCH2COOHRCH(C1)COOH

答案(1)+

(2)技基、羥基2

(3)取代反響(酯化反響)HBr++H20

(4)陰2弧

(5)12

(6)CH3C00HClCH2C00HH0CH2C00NaH0CH2C00H

解析(DA的分子式為%0力1molA能消耗含有2.5molCu(OH)2的新制懸濁液，說明A中含有1

個醛基和1個較基,那么A的構(gòu)造簡式是,依照C的構(gòu)造可知B是,反響①的化學(xué)方程式為+。

(2)化合物C為,所含官能團有峻基、羥基。酚羥基和?；軌蚺c氫氧化鈉反響，在一定條件

下C與足量NaOH溶液反響，1molC最多消耗2molNaOHo

(3)依照流程圖,反響②是C與甲醇發(fā)生的酯化反響,也屬于取代反響;反響③發(fā)生了羥基的取

代反響,反響的化學(xué)方程式為HBr-H-H20o

(4)C中有羥基和竣基,兩分子C能夠發(fā)生酯化反響,能夠生成含3個六元環(huán)的化合物E,那么

E的構(gòu)造簡式為,E的分子式為G此2&,

(5)F的同分異構(gòu)體符合:①屬于一元酸類化合物,②苯環(huán)上只有2個取代基,③遇FeCk溶液顯

紫色，說明含有酚羥基，那么另外一個取代基能夠為一CBr(CH3)COOH、一CH(CH^r)COOH、一

CH￡HBrCOOH、一CHBrCHzCOOH,兩個取代基在苯環(huán)上又分不有鄰、間、對三種位置，因此共有12種

符合條件的同分異構(gòu)體;其中核磁共振氫譜有五組峰的構(gòu)造簡式為。

(6)由題目信息可知，乙酸與PCL反響得到C1CUC00H,在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水

解反響得到HOCH2coONa,用鹽酸酸化得到HOCH2co0H,最后在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化得到

OHC—COOH,合成道路流程圖為:CHaCOOHClCHzCOOHHOC^COONaHOC^COOHo

10.某新型藥物

H0是一種可用于治療腫瘤的藥物,其合成道路如下圖：

ACDEFH

C9H10O3

已經(jīng)知道：

(DE的分子式為GL02,能使溟的四氯化碳溶液褪色；

(2)RC00H;

(3)+RiNH2+HBro(以上R、R1均為炫基)

請答復(fù)以下咨詢題：

(DA的構(gòu)造簡式為；E的官能團的名稱為。

(2)反響①的類型是;反響④的條件是o

(3)寫出C-D的化學(xué)方程式:

(4)寫出F+G-H的化學(xué)方程

式:。

(5)E有多種同分異構(gòu)體,同時滿足以下條件的E的同分異構(gòu)體有(不考慮順反異構(gòu))種。

i.能發(fā)生銀鏡反響

ii.能發(fā)生水解反響

iii.分子中含的環(huán)只有苯環(huán)

⑹參照H的上述合成道路,設(shè)計一條由乙醛和NH2cH(CH3)2為起始原料制備醫(yī)藥中間體

CMONHCH(CH3)2的合成道路。

答案(D碳碳雙鍵、竣基

(2)加成反響濃硫酸、加熱

⑶+0刑20

(4)+

+HBr

(5)5

(6)CH3CHOCH3COOHCH3CONHCH(佻)：

解析依照流程分析,A為,C為,D為,E為,F為,G為,H為。

(1)依照A到B的轉(zhuǎn)化關(guān)系，由B逆推出A為,E為,E中官能團名稱為碳碳雙鍵、裝基。

(2)由流程可知,A到B的反響發(fā)生在碳碳雙鍵上,故反響①為加成反向。D為,E為,D到E發(fā)生

的是消去反響，反響的條件是濃硫酸、加熱。

(3)C-*D的化學(xué)方程式為+02+40。

(4)F+G-H的化學(xué)方程式為+

+HBro

(5)E的分子式為C此a,E的同分異構(gòu)體滿足：i.能發(fā)生銀鏡反響，ii,能發(fā)生水解反響,說明含

有甲酸形成的酯基,滿足道.分子中含的環(huán)只有苯環(huán),說明苯環(huán)側(cè)鏈含有碳玻雙鍵。假設(shè)只有一個取

代基為HCOO-CHCH—或,假設(shè)有2個取代基為一CHCL和一OOCH,有鄰、間、對3種,故符合條件的

有5種。

⑹參照H的合成道路,由乙醛和NH2cH(黑)2為起始原料制備醫(yī)藥中間體CH3C0NHCH(CH3)2的合

成道路為CH3cHOCH3COOHCH￡ONHCH(CH3)2。

11.化合物M是二苯乙煥類液晶材料的一種,最簡單的二苯乙塊類化合物是三。以互為同系物的單

取代芳香煌A、G為原料合成M的一種道路(局部反響條件略去)如下：

已經(jīng)知道：

答復(fù)以下咨詢題：

(DA的構(gòu)造簡式為；G的分子式為,

(2)D中含有的官能團名稱是o

(3)反響①的反響類型是,反響④的反響類型是。

(4)反響⑤的化學(xué)方程式為o

(5)能同時滿足以下條件的B的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有兩個取代基;②能發(fā)生銀鏡反響

其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積之比為6：2：2：1：1的是(寫構(gòu)造簡

式)。

答案(1)C9H12

(2)碳碳雙鍵(3)取代反響加成反響

(4)

(5)15

解析由B的構(gòu)造可知反響①為取代反響，那么A為,B發(fā)生復(fù)原反響生成C,D能與澳的四氯化碳反

響生成E,E在氫氧化鉀、乙醇條件下反響得到F,可知E為鹵代燒,D含有不飽和鍵,故反響③為消

去反響,那么D為,E為,F為，由M的分子式可知,反響⑦屬于取代反響,M的構(gòu)造簡式為三o(1)依照

上述分析可知A為乙基苯0;G與碘發(fā)生取代反響生成,故G為丙基苯,分子式為GH12；(2)C到D的

反響參加了阻聚劑,且D到E的反響條件是澳的四氯化碳溶液,因此可斷定C到D是消去反響,D中

一定含有碳碳雙鍵；(3)反響①屬于取代反響，取代了苯環(huán)上的一個氫原子，反響④屬于加成反響，

將碳碳雙鍵進展加成；(4)反響⑤是在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反響,形成叁鍵,反響的化學(xué)方程式為

+2NaOH;(5)B的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件:①苯環(huán)上有兩個取代基,②能發(fā)生銀鏡反響,含

有一CHO,2個側(cè)鏈為一CHO、一CH2cH2cH3,或者為一CHO、-CHg)%或者為一CH￡HO、一CH2cH3,或

者為一CH2cH2CH0、一Ofc,或者為一CHQQCHO、一C%且各有鄰、間、對3種，共有15種。其中核

磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為6：2：2：1：1的是。

12.石油分譙得到的輕汽油可在Pt催化下脫氫環(huán)化，逐步轉(zhuǎn)化為芳香荒。以鏈足A為原料合成兩種

高分子材料的道路如下圖：

已經(jīng)知道以下信息：

①B的核磁共振氫譜中只有一組峰；G為一氯代危；

②R—X+R，-X--——R-Rz(X為鹵素原子，R、X為尼基)。

答復(fù)以下咨詢題：

(DB的化學(xué)名稱為,E的構(gòu)造簡式為。

(2)G生成H的化學(xué)方程式為o

(3)J的構(gòu)造簡式為o

(4)F合成丁苯橡膠的化學(xué)方程式為o

(5)1的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下條件的共有種。(不含立體異構(gòu))

①能與飽和NaHCOs溶液反響產(chǎn)生氣體；

②既能發(fā)生銀鏡反響，又能發(fā)生水解反響。

其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為6：2：1：1的是o(寫出其中一種的構(gòu)造

簡式)

(6)參照上述合成道路，設(shè)計以2?甲基己烷和一氯甲烷為原料(無機試劑任選)，制備化合物E

的合成道路：o

解析：(5)依照①，口J知含有痰基，依照②，可知含有甲酸酯基，I的同分異構(gòu)體能夠看做一

COOH、HCOO一取代CBo中的兩個氫原子，丁烷有CH3cH2cH2cH3、兩種。對這兩種構(gòu)造采納“定一移

一〃的方法進展分析，固定一COOH的位置，那么HCOO一有、共8種位置；

同理，固定一COOH的位置，HCOO一有

、共4種位置，故總共有12種符合條件的同分異構(gòu)體。其中符合核磁共振氫譜的同分異構(gòu)體

為

答案：(1)環(huán)己烷

(3)

13.以芳香燒A為原料合成某有機中間體M的道路如下:

已經(jīng)知道：①RC1+R'C三CNa-->RC三CR'+NaCl

%

;

趙

杵

②RCOOR，+R〃OH至醒鈉aRCOOR"+R'OH安

一

共

請答復(fù)：

(1)A的質(zhì)譜圖如圖，A的名稱為o

(2)②的化學(xué)方程式為o

(3)D中最多有個原子共平面，E中含有的官能團名稱為

(4)G的分子式為C6118G2,其構(gòu)造簡式為；反響⑥中，除了生成M之外，還會生成一種

M的同分異構(gòu)體，其構(gòu)造簡式為

(5)同時滿足以下條件的F的同分異構(gòu)體有種。(不考慮立體異構(gòu))

a.苯環(huán)上有3個取代基b.1molF能與2molNaOH反響

(6)參照上述合成道路，以環(huán)氧乙烷為原料(無機試劑任選)設(shè)計制備聚乙二酸乙二酯的合成道

路。

解析：(4)1個F中含有兩個羥基，故F和G還可反響生成。(5)依照b,可知苯環(huán)上連有兩個

羥基，依照a,可知苯環(huán)上還連有一OH”三個取代基在苯環(huán)上有6種位置關(guān)系，而一C曲的碳骨架

有以下四種情況：

,故共有24種符合條件的同分異構(gòu)體。

答案：(1)甲苯或甲基苯

(3)18酸鍵

(4)

14.PET俗稱滌綸樹脂，是一種熱塑性聚酯；PMMA俗稱有機玻璃。工業(yè)上以根底化工原料合成這兩

種高分子材料的道路如下：

已經(jīng)知道：I.RCOOR1+R〃OHRCOOR"+R'OH(R、R‘、R"代表煌基)

(1)指出以下反響的反響類型：反響②；反響⑥。

(2)E的名稱為；反響⑤的化學(xué)方程式為

◎

(3)PET單體中官能團的名稱為o

(4)以下說法正確的選項是(填字母序號)。

a.B和D互為同系物

b.④為縮聚反響，⑧為加聚反響

c.F和丙醛互為同分異構(gòu)體

d.G能發(fā)生加成反響和酯化反響

(5)1的同分異構(gòu)體中，滿足以下條件的有________種。(不包括D①能與NaOH溶液反響；②

含有碳碳雙鍵。

(6)依照題中信息，用環(huán)己醇為要緊原料合成，模擬以上流程圖設(shè)計合成道路，標(biāo)明每一步的

反響物及反響條件。(有機物寫構(gòu)造簡式，其他原料自選)

例如：由乙醇合成聚乙烯的反響流程圖可表示為

濃硫酸高溫、高壓

CH3cH20H-^(70-^r*CH2^CH2---催化劑"一

解析：(5)滿足條件的CH2=C(CH3)COOH的同分異構(gòu)體是瘦酸或酯，其分子中含有碳碳雙鍵。

當(dāng)該有機物是較酸時，還有CH2=CHCH2C00H>CH3CH=CHCOOH,2種；當(dāng)該有機物是酯時，有

HC00CH2cH=CL、CH3OOCCHTH2、HC00CH=CHCH3^HC00C(CH3)=CH2>ClLCOOCH^Hz.S種，共7

種。(6)對照環(huán)己醇和目的產(chǎn)物的構(gòu)造，結(jié)合題中信息，可知合成道路中要通過催化氧化、加成

(與HCN)、水解、酯化四步反響。

答案：(1)取代(或水解)反響消去反響

(2)2-丙醇(或異丙醇)

(3)酯基、羥基(4)be(5)7

15.香料G的一種合成工藝如下圖：

核磁共振氫譜顯示A有兩種峰，且峰面積之比為1：1.

請答復(fù)以下咨詢題：

(1)A的構(gòu)造簡式為,M中官能團的名稱為<,

(2)有學(xué)生建議，將M-N的轉(zhuǎn)化用KMnO,(H+)代替。2,教師認(rèn)為不合理，緣故是

⑶寫出以下轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式，并標(biāo)出反響類型:

D—E：,反響類型：o

（4）M的同分異構(gòu)體有多種，滿足以下條件的M的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）,

并寫出核磁共振氫譜顯示峰面積之比為1：2：2：2：3的構(gòu)造簡式o

①能發(fā)生銀鏡反響②能與溟的四氯化碳溶液加成③苯環(huán)上有2個對位取代基

（5）以丙烯和NBS試劑為原料制備甘油（丙三醇），請設(shè)計合成道路（其他無機原料任選）。請用

以下方式表示：

反響試劑反響試劑

A--反麗條漕二一B反響條行一目的產(chǎn)物

解析：（4）由①知，含有醛基；由②知，含有碳碳雙鍵；又苯環(huán)上有2個對位取代基，那么苯

環(huán)上的取代基分為以下幾種情種：①為一CH0和一CH=CHCH3；②為一CHO和一CH￡H=CH2；③為

一CH0和；④為一CH￡H0和一CH=CH2；⑤為一CH=CH—CHO和一屈；⑥為和一Ch其中、的核磁

共振氫譜顯示峰面積之比為l：2：2：2：3o

答案：（D碳碳雙鍵、醛基

（2）KMnO4（H+）在氧化醛基的同時，還能夠氧化碳碳雙鍵

HzO

（3）+NaOH—+NaBr取代反響

16.

②A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化（局部反響條件和試劑略）：

③2個G分子間可脫水形成六元環(huán)狀酯。

答復(fù)以下咨詢題:

(1)C的名稱是,D含有的官能團名稱是o

(2)由E生成F的反響類型是,由F生成G的反響類型是。

(3)A的構(gòu)造簡式為,F的構(gòu)造簡式為o

(4)G形成六元環(huán)狀酯的化學(xué)方程式為。

(5)含有一樣官能團的H的同分異構(gòu)體有種，其中核磁共振氫譜有四組峰，且強度比

為3：1：1：1的構(gòu)造簡式為。

(6)寫出用為原料(其他無機試劑任選)制備G的合成道路：

__________________________________O

解析：(5)符合條件的H的同分異構(gòu)體有CH3cH=CHCOOH、CH^CHCMOOH,共2種，其中核

磁共振氫譜有四組峰，且強度比為3：1：1：1的是CH3cH=CHCOOH。

答案：(1)丙醛竣基(2)消去反響加成反響

(3)CH2=C(CH3)COOCH2cH2cH3

CH2=CHCOOH

(4)+2H20

(5)2CH3cH=CHCOOH

17.G是某抗炎癥藥物的中間體，其合成道路如下：

(DB的構(gòu)造簡式為o

(2)反響④的條件為;①的反響類型為;反響②的作用是

(3)以下對有機物G的性質(zhì)推測正確的選項是(填選項字母)。

A.具有兩性，既能與酸反響也能與堿反響B(tài).能發(fā)生消去反響、取代反響和氧化反響

C.能聚合成高分子化合物D.1molG與足量NaHCd溶液反響放出2molCQ

(4)D與足量的NaOH溶液反響的化學(xué)方程式為。

(5)符合以下條件的C的同分異構(gòu)體有種。

A.屬于芳香族化合物，且含有2個甲基

B.能發(fā)生銀鏡反響

C.與FeCh溶液發(fā)生顯色反響

其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的是(寫出其中一種的構(gòu)造簡

式)。

(6)已經(jīng)知道：苯環(huán)上有烷危基時，新引入的取代基連在苯環(huán)的鄰、對位；苯環(huán)上有短基時，

新引入的取代基連在苯環(huán)的間位。依照提供的信息，寫出以甲苯為原料合成有機物的流程圖(無機

反響物反響物

試劑任選)。合成道路流程圖例如如下：X—反響茶件--^丫一反府茶厚一Z...目的產(chǎn)物

解析：(3)G中含有裝基、酚羥基，能與堿反響，含有氨基，能與酸反響，具有兩性，A項正

確；G不能發(fā)生消去反響，B項錯誤；G中含有竣基、氨基，能發(fā)生縮聚反響生成高分子化合物，C

項正確；G中只有竣基能與NaHCOs溶液反響，而酚羥基不與NaHCOs溶液反響，故1molG與足量

NaHCOs溶液反響放出1molC6,D項錯誤。(5)依照條件A可知，含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2個甲基；

依照條件B可知，含有醛基；依照條件C可知，含有酚羥基，因此該同分異構(gòu)體苯環(huán)上含有2個甲

基、1個醛基、1個羥基，分情況進展討論。①假設(shè)2個一CL處于鄰位，一0H位于其中1個一CH3

鄰位，那么一CHO有3種位置；②假設(shè)2個一CL處于鄰位，一0H位于其中1個一CL間位，那么一

CHO有3種位置；③假設(shè)2個一€出處于間位，一0H位于兩個一CL中間，那么一CHO有2種位置；

④假設(shè)2個一CL處于間位，一0H位于其中1個一CL鄰位，那么一CHO有3種位置；⑤假設(shè)2個一

Cl處于間位，一0H位于其中1個一Oh間位，那么一CHO有2種位置；⑥假設(shè)2個一CL處于對位，

—0H位于其中1個一小鄰位，那么一CHO有3種位置。故符合條件的C的同分異構(gòu)體共有(3+3+

2+3+2+3)種=16種。其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的同分異構(gòu)體

的構(gòu)造簡式為或。(6)運用逆合成分析法，倒推中間產(chǎn)物，確定合成道路，

答案：(1)

(2)濃硫酸、濃硝酸、加熱取代反響

愛護酚羥基，以防被氧化

(3)AC

18.醫(yī)用麻醉藥羊佐卡因E和食品防腐劑J的合成道路如下：

己經(jīng)知道；I.M代表E分子構(gòu)造中的一局部；

請答復(fù)以下咨詢題：

(1)芳香燒A的質(zhì)譜圖如圖，其名稱是o

(2)E中所含官能團的名稱是o

(3)由A制備F的反響類型是o

(4)C能與NaHCO3溶液反響，反響①的化學(xué)方程式是

O

(5)反響②中試劑ii是(填序號)。

a.高缽酸鉀酸性溶液b.氫氧化鈉溶液

(6)寫出反響③的化學(xué)方程式o

(7)J有多種同分異構(gòu)體，寫出其中所有符合以下條件的構(gòu)造簡式

a.為苯的鄰位二元取代物，且與FeCh溶液能夠發(fā)生顯色反響

b.與J具有一樣的官能團，且能發(fā)生銀鏡反響

(8)以A為起始原料，選用必要的無機試劑合成涂改液的要緊成分亞甲基環(huán)己烷()，寫出合成

道路(用構(gòu)造簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反響條件)：

解析：依照芳香是A的質(zhì)譜圖，可知其相對分子質(zhì)量為92,結(jié)合F的分子式可推出A為，進

一步可推出B為，C為，結(jié)合已經(jīng)知道信息H知，E為，那么D為，試劑i為CKHkH；F為，結(jié)合

J的構(gòu)造簡式可推出，G為，H為，I為，試劑五為高鎰酸鉀酸性溶液，試劑道為NaOH溶液。

(7)依照a,那么含有酚羥基，依照b,那么含有甲酸酯基，又為苯的鄰位二元取代物，那么

符合條件的同分異構(gòu)體為、。

答案：(D甲苯

(2)氨基、酯基

(3)取代反響

19.香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作

用，可用于配制香精以及制造日用化裝品和香皂等。它的核心構(gòu)造是芳香內(nèi)酯A,其分子式為

^02,該芳香內(nèi)酯A經(jīng)以下步驟轉(zhuǎn)變?yōu)镈和水楊酸。

1KMnO/OH-

提示：CH3cH=002仇一-一T^-fCHsCOOH+CH3cH2co0H

請答復(fù)以下咨詢題：

(1)化合物A中官能團的名稱為；化合物D的化學(xué)名稱是。

(2)B-C的化學(xué)方程式為,

該反響類型為,該反響步驟的目的是。

(3)化合物E有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物

之一能發(fā)生銀鏡反響。這類同分異構(gòu)體共有種；其中核磁共振氫譜有5種峰，且其信號

強度之比為1：1：2：2：2的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式為

__________________________________________________________________________________________________________________________O

(4)已經(jīng)知道。請設(shè)計合理方案從合成(用反響流程圖表示，并注明反響條件)。

例：由乙醇合成聚乙烯的反響流程圖可表示為：

濃H2s高溫、高壓

CHcH20HCH2=CH2

3一一170可一-----傕化劑-----

解析：由D和E的構(gòu)造簡式，以及題給條件可推出C為，從而進一步推出B為，A為。(3)由

題意知，化合物E的同分異構(gòu)體中含有甲酸酯基，那么笨環(huán)上的取代基分為以下幾種情況：①為一

0CH3>—00CH,兩者在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關(guān)系；②為一ClfcOH、—OOCH,兩者在苯環(huán)上

有鄰、間、對3種位置關(guān)系；③為一OH,—CH2-00CH,兩者在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關(guān)系，

故符合條件的同分異構(gòu)體共有9種。

答案：(1)碳碳雙鍵、酯基乙二酸(或草酸)

(2)

20.用乙烯(A)和苯(E)合成(以下簡稱P)的道路如圖:

請答復(fù)以下咨詢題：

(1)B與新制銀氨溶液反響的離子方程式為

(2)反響①的反響類型是o

(3)寫出由E制取F的實驗操作o

(4)寫出P與足量氫氧化鈉溶液反響的化學(xué)方程式o

(5)P的同分異構(gòu)體有非常多，其中一類與F含有一樣的官能團且氮原子與苯環(huán)直截了當(dāng)相連,

此類同分異構(gòu)體共有種。另一類同分異構(gòu)體同時滿足以下條件：①屬于對位二取代苯且

苯環(huán)上連接一陽如②能發(fā)生水解反響；③其核磁共振氫譜有4組峰，寫出其中一種同分異構(gòu)體的

構(gòu)造簡式____________________________________________________________________

(6)參照P的上述合成道路，設(shè)計一條由溟苯為起始原料制備的合成道路。

解析：CH-CHz經(jīng)氧化生成B,B為乙醛,C為乙酸，D為。發(fā)生硝化(取代)反響生成F。(4)

中的酰胺鍵和酚羥基都能與NaOH溶液反響：

o(5)P的一類同分異構(gòu)體與F含有一樣的官能團，說明該類物質(zhì)構(gòu)造中含有一NO2,且與苯環(huán)

直截了當(dāng)相連，苯環(huán)上燒基分兩種情況：①當(dāng)取代基為一CH2cH3時，有3種同分異構(gòu)體；②當(dāng)取

代基為2個一OL時，有6種同分異構(gòu)體，共9種。(6)首先發(fā)生硝化反響生成，在NaOH溶液中水

解后進展酸化處理得到，最后在Fe/HCl作催化劑下復(fù)原即可得到。

答案：(1)CH3CH0+2Ag(NHa)?+20H--<H￡0()-+NH；+2AgI+3陽3+壓0

(2)取代反響

(3)先將濃HN03注入容器中，然后再漸漸注入濃H2sO4，并及時攪拌，然后參加苯混合均勻，在

50?60C的水浴鍋中反響

21.屈昔多巴()可治療直立性低血壓所致的頭昏、頭暈和乏力，帕金森病患者的步態(tài)僵直等。以下

是屈昔多巴的一種合成道路(通常簡寫為BnCl,簡寫為CbzCl)：

答復(fù)以下咨詢題；

(1)反響①的