課時跟蹤練331．(2024·廣東卷)基于生物質資源開發常見的化工原料，是綠色化學的重要探討方向。以化合物Ⅰ為原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。(1)化合物Ⅰ的分子式為________，其環上的取代基是________(寫名稱)。(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。依據Ⅱ′的結構特征，分析預料其可能的化學性質，參考①的示例，完成下表。序號結構特征可反應的試劑反應形成的新結構反應類型①－CH＝CH－H2—CH2—CH2—加成反應②________________________氧化反應③________________________________(3)化合物Ⅳ能溶于水，其緣由是___________________________________________________________________________________________________________________。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應是原子利用率100%的反應，且1molⅣ與1mol化合物a反應得到2molⅤ，則化合物a為________。(5)化合物Ⅵ有多種同分異構體，其中含結構的有________種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結構簡式為________________________。(6)選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物Ⅷ的單體。寫出Ⅷ的單體的合成路途(不用注明反應條件)。解析：(1)依據化合物Ⅰ的結構簡式可知，其分子式為C5H4O2；其環上的取代基為醛基。(2)②化合物Ⅱ′中含有的—CHO可以被氧化為—COOH。③化合物Ⅱ′中含有—COOH，可與含有羥基的物質(如甲醇)發生酯化反應生成酯。(3)化合物Ⅳ中含有羧基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應是原子利用率100%的反應，且1molⅣ與1mola反應得到2molⅤ，則a的分子式為C2H4，為乙烯。(5)化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，其同分異構體中含有，則符合條件的同分異構體有和，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結構簡式為。(6)依據化合物Ⅷ的結構簡式可知，其單體為，其原料中的含氧有機物只有一種含二個羧基的化合物，原料可以是，發生題干Ⅳ→Ⅴ的反應得到，還原為，再加成得到，和發生酯化反應得到目標產物，則合成路途為eq\o(→,\s\up7(H2C=CH2))→→eq\o(→,\s\up7(COOH))。答案：(1)C5H4O2醛基(2)②—CHOO2—COOH③—COOHCH3OH—COOCH3酯化反應(或取代反應)(3)Ⅳ中羧基能與水分子形成分子間氫鍵(4)乙烯(5)2(6)見解析2．(2024·全國乙卷)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路途(部分反應條件已簡化，忽視立體化學)：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳。回答下列問題：(1)A的化學名稱是__________。(2)C的結構簡式為________________________________________________________。(3)寫出由E生成F反應的化學方程式_________________________________________________________________________________________________________________。(4)E中含氧官能團的名稱為_________________________________________________。(5)由G生成H的反應類型為__________。(6)I是一種有機物形成的鹽，結構簡式為_____________________________________。(7)在E的同分異構體中，同時滿意下列條件的總數為________種。a．含有一個苯環和三個甲基；b．與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳；c．能發生銀鏡反應，不能發生水解反應。上述同分異構體經銀鏡反應后酸化，所得產物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數量比為6∶3∶2∶1)的結構簡式為_________________________________________________。解析：A發生氧化反應生成B，B與C在NaNH2、甲苯條件下反應生成D，對比B、D的結構簡式，結合C的分子式C8H7N，可推知C的結構簡式為；D與30%Na2CO3反應后再酸化生成E，E在濃硫酸、甲苯條件下反應生成F，F不能與飽和NaHCO3溶液反應產生CO2，F中不含羧基，F的分子式為C11H10O2，F在E的基礎上脫去1個H2O分子，說明E發生分子內酯化生成F，則F的結構簡式為；F與(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯條件下反應生成G，G與SOCl2、甲苯反應生成H，H的分子式為C15H20ClNO，H與I反應生成J，結合G、J的結構簡式知，H的結構簡式為；I的分子式為C8H4KNO2，I是一種有機物形成的鹽，則I的結構簡式為。據此分析解答。(1)A的結構簡式為CH2=CHCH2Cl，屬于氯代烯烴，其化學名稱為3氯丙烯。(2)依據分析，C的結構簡式為。(3)E的結構簡式為，F的結構簡式為，E生成F的化學方程式為eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(甲苯))＋H2O。(4)E的結構簡式為，其中含氧官能團的名稱為(醇)羥基、羧基。(5)G的結構簡式為，H的結構簡式為，G與SOCl2發生取代反應生成H。(6)依據分析，I的結構簡式為。(7)E的結構簡式為，E的分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構體與飽和NaHCO3溶液反應產生CO2，結合分子式中O原子的個數，說明含1個羧基，能發生銀鏡反應、不能發生水解反應說明還含1個醛基；若3個甲基在苯環上的位置為時，羧基、醛基在苯環上有3種位置；若3個甲基在苯環上的位置為時，羧基、醛基在苯環上有6種位置；若3個甲基在苯環上的位置為時，羧基、醛基在苯環上有1種位置；故符合題意的同分異構體共有3＋6＋1＝10(種)；上述同分異構體經銀鏡反應后酸化所得產物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數量比為6∶3∶2∶1的結構簡式為、。答案：(1)3-氯丙烯(2)(3)eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(甲苯))＋H2O(4)羥基、羧基(5)取代反應(6)(7)10、。3．(2024·北京卷)碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路途如圖所示。已知：R—COOH＋R′—COOHeq\o(→,\s\up7(催化劑))＋H2O。回答下列問題：(1)A可發生銀鏡反應，其官能團為__________。(2)B無支鏈，B的名稱為__________；B的一種同分異構體中只有一種環境氫，其結構簡式為______________。(3)E是芳香族化合物，E→F的方程式為___________________________________________________________________________________________________________。(4)G中有乙基，則G的結構簡式為__________________________________________。(5)碘番酸中的碘在苯環不相鄰的碳原子上，碘番酸的相對分了質量為571，J的相對分子質量為193。則碘番酸的結構簡式為__________________________。(6)通過滴定法來確定口服造影液中碘番酸的質量分數。第一步取amg樣品，加入過量Zn粉，NaOH溶液后加熱，將I元素全部轉為I－，冷卻，洗滌。其次步調整溶液pH，用bmol·L－1AgNO3溶液滴定至終點，用去cmL。已知口服造影液中無其他含碘物質，則碘番酸的質量分數為__________。解析：由題給信息和有機物的轉化關系可知，CH3CH2CH2CHO發生氧化反應生成CH3CH2CH2COOH，則A為CH3CH2CH2CHO、B為CH3CH2CH2COOH；CH3CH2CH2COOH發生信息反應生成，則D為；在濃硫酸作用下，與發煙硝酸共熱發生硝化反應生成，則E為、F為；在催化劑作用下，與反應生成CH3CH2CH2COOH和，則G為；在鎳作催化劑條件下，與鋁、氫氧化鈉發生還原反應后，調整溶液pH生成，N與氯化碘發生取代反應生成，則碘番酸的結構簡式為。據此分析解答。(1)由分析可知，能發生銀鏡反應的A的結構簡式為CH3CH2CH2CHO，官能團為醛基。(2)由分析可知，無支鏈的B的結構簡式為CH3CH2CH2COOH，名稱為丁酸，丁酸的同分異構體中只有一種環境氫說明同分異構體分子的結構對稱，分子中含有2個醚鍵和1個六元環，結構簡式為。(3)由分析可知，E→F的反應為在濃硫酸作用下，與發煙硝酸共熱發生硝化反應生成和水，反應的化學方程式為＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O。(4)由分析可知，含有乙基的G的結構簡式為。(5)由分析可知，相對分了質量為571的碘番酸的結構簡式為。(6)由題給信息可知，和硝酸銀之間存在如下關系：～3I－～3AgNO3，由滴定消耗cmLbmol·L－1硝酸銀可知，碘番酸的質量分數為eq\f(bmol·L－1×c×10－3L×\f(1,3)×571g·mol－1,a×10－3g)×100%＝eq\f(57100cb,3a)%。答案：(1)醛基(2)丁酸(3)＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O(4)(5)(6)eq\f(57100cb,3a)%4．(2024·山東卷)支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路途如下：Aeq\o(→,\s\up7(C2H5OH))B(C9H10O4)eq\o(→,\s\up7(PhCH2Cl),\s\do5(K2CO3))eq\o(→,\s\up7(D),\s\do5(NaH))eq\o(→,\s\up7(H2O/H＋),\s\do5(△))E(C22H20O3)eq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(CH3COOH))F(C22H19BrO3)eq\o(→,\s\up7(（CH3）3CNHCH2Ph),\s\do5(肯定條件))G(C33H35NO3)eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(PdC))H()已知：Ⅰ.PhOH＋PhCH2Cleq\o(→,\s\up7(K2CO3))PhOCH2Pheq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(PdC))PhOH()。回答下列問題：(1)A→B反應條件為______________；B中含氧官能團有________種。(2)B→C反應類型為__________，該反應的目的是______________________________________________________________________________________________________。(3)D結構簡式為______________；E→F的化學方程式為________________________。(4)H的同分異構體中，僅含有—OCH2CH3、—NH2和苯環結構的有________種。(5)依據上述信息，寫出以4-羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路途。解析：由C的結構簡式和有機物的轉化關系可知，在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發生酯化反應生成，則A為、B為；在碳酸鉀作用下與PhCH2Cl發生取代反應生成，與CH3COOC2H5發生信息Ⅱ反應生成，則D為CH3COOC2H5、E為；在乙酸作用下E與溴發生取代反應生成，則F為；肯定條件下F與(CH3)3CNHCH2Ph發生取代反應生成，則G為；G在Pd—C作催化劑作用下與氫氣反應生成H。據此分析解答。(1)由分析可知，A→B的反應為在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發生酯化反應生成和水；B的結構簡式為，其含氧官能團為羥基、酯基，共有2種。(2)由分析可知，B→C的反應為在碳酸鉀作用下與PhCH2Cl發生取代反應生成和氯化氫，由B和H都含有酚羥基可知，B→C的目的是愛護酚羥基。(3)由分析可知，D的結構簡式為CH3COOC2H5；E→F的反應為在乙酸作用下與溴發生取代反應生成和溴化氫，反應的化學方程式為＋Br2eq\o(→,\s\up7(CH3COOH))＋HBr。(4)H的含苯環同分異構體僅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分異構體的結構可以視作、、分子中苯環上的氫原子被—NH2取代所得結構，所得結構分別有1、3、2種，共有6種。(5)由題給信息可知，以4羥基鄰苯二甲酸二乙酯制備的合成步驟為在碳酸鉀作用下與PhCH2Cl發生取代反應生成，發生信息Ⅱ反應生成，在PdC作催化劑作用下與氫氣反應生成，合成路途為eq\o(→,\s\up7(PhCH2Cl),\s\do5(K2CO3))eq\o(→,\s\up7(CH3CH2COOC2H5),\s\do5(NaH))eq\o(→,\s\up7(H2O/H＋),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(PdC))。答案：(1)濃硫酸，加熱2(2)取代反應愛護酚羥基(3)CH3COOC2H5＋Br2eq\o(→,\s\up7(CH3COOH))＋HBr(4)6(5)見解析5．(2024·江蘇卷)化合物G可用于藥用多肽的結構修飾，其人工合成路途如下：(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為___________________________________________。(2)B→C的反應類型為__________________。(3)D的一種同分異構體同時滿意下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：________________________________________________________________________。①分子中含有4種不同化學環境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產物，其中一種含苯環且有2種含氧官能團，2種產物均能被銀氨溶液氧化。(4)F的分子式為C12H17NO2，其結構簡式為________。(5)已知：eq\o(→,\s\up7(1）R″MgBr),\s\do5(2）H3O＋))CR″ROHR′(R和R′表示烴基或氫，R″表示烴基)。寫出以和CH3MgBr為原料制備的合成路途流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路途流程圖示例見本題題干)。解析：A()和CH3I發生取代反應生成B()；B和SOCl2發生取代反應生成C()；C和CH3OH發生取代反應生成D()；D和NH2OH發生反應生成E()；E經過還原反應轉化為F，F再轉化為G，其中F和G的分子式都是C12H17NO2，則F為，F和G互為手性異構體。據此分析解答。(1)A分子中，苯環上的碳原子和雙鍵上的碳原子為sp2雜化，亞甲基上的碳原子為sp3雜化，即A分子中碳原子的雜化軌道類型為sp2和sp3。(2)B→C的反應中，B中的羥基被氯原子代替，該反應為取代反應。(3)D的分子式為C12H14O3，其一種同分異構體在堿性條件水解，酸化后得2種產物，其中一種含苯環且有2種含氧官能團，2種產物均能被銀氨溶液氧化，說明該同分異構體為酯，且水解產物都含有醛基，則水解產物中，有一種是甲酸，另外一種含有羥基和醛基，該同分異構體屬于甲酸酯；同時，該同分異構體分子中含有4種不同化學環境的氫原子，則該同分異構體的結構簡式為。(4)由分析可知，F的結構簡式為。(5)依據已知的第一個反應可知，與CH3MgBr反應生成，再被氧化為，依據已知的其次個反應可知，可以轉化為，依據流程圖中D→E的反應可知，和NH2OH反應生成；綜上所述，的合成路途為CHOCHOeq\o(→,\s\up7(1）CH3MgBr),\s\do5(2）H3O＋))eq\o(→,\s\up7(O2、Cu),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(NH2OH),\s\do5(△))。答案：(1)sp2和sp3(2)取代反應(3)(4)(5)見解析6．(2024·河北卷)舍曲林(Sertraline)是一種選擇性羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路途之一如下：已知：(ⅰ)手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團的碳原子。回答下列問題：(1)①的反應類型為____________。(2)B的化學名稱為______________。(3)寫出一種能同時滿意下列條件的D的芳香族同分異構體的結構簡式：__________________。(a)紅外光譜顯示有C=O；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1。(4)合成路途中，涉及手性碳原子生成的反應路途為______、______(填反應路途序號)。(5)H→I的化學方程式為________________________________________________________，