第29講-有機推斷的基本方法1.（2021廣州市·高三三模）有機物G是一種合成藥物的重要中間體，其合成路線如圖所示：回答下列問題：(1)有機物A的名稱為___，A→B的反應類型為___。(2)B→C的化學方程式為___，D中含氧官能團的名稱為___。(3)有機物H是F與足量氫氣加成反應的產物，H中含有___個手性碳原子。(4)C有多種同分異構體，滿足下列條件的3種同分異構體的結構簡式為___。①能與NaHCO3溶液發生反應產生CO2；②既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應且水解產物酸化后可使FeCl3溶液顯紫色；③核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積之比為6：2：2：2：1：1。(5)請參照上述合成信息，以苯、及CH3MgBr為原料設計的合成路線___。2.（2021·陜西咸陽市·高三三模）乙酸香蘭酯是一種食用香精，常用于調配奶油、冰淇淋。如圖是用一種苯的同系物A為原料合成乙酸香蘭酯的流程?；卮鹣铝袉栴}。(1)A的分子式為C7H8，其化學名稱為___，F中的含氧官能團是___。(2)D的結構簡式為___。(3)寫出由G合成乙酸香蘭酯的化學方程式___；該反應的類型是___。(4)H是G的同分異構體，具備以下條件，則滿足條件的H有___種；其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：1的結構簡式為___(不考慮立體異構)。①含有苯環，且苯環上只有兩個取代基；②遇到FeCl3溶液會顯紫色；③能發生水解反應。(5)請參照上述合成路線，以苯和CH3COCl為原料，設計制備的合成路線，其他所需試劑任選___。3.（2021·四川德陽市·高三三模）芳香化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成，A有如下轉化關系：已知：①A中含兩個甲基；②+CO2；③RCOCH3+R'CHORCOCH=CHR'+H2O?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的核磁共振氫譜有_______個吸收峰。(2)由D生成E的反應條件為_______，K中所含官能團的名稱為_______，L的結構簡式為_______。(3)由H生成I的化學方程式為_______。(4)在“轉化關系”中，下列物質間的轉化所發生的化學反應屬于取代反應的是_______(填標號)。A．B→Cb．D→Ec．E→Fd．F→H(5)F有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體共有_______種(不包括F)。①與F含有相同種類的官能團，且不能與氫氧化鈉溶液反應；②屬于芳香化合物，且分子中只含一個手性碳原子(注：連有四個不同的原子或基團的碳)。(6)糠叉丙酮()是一種重要的醫藥中間體，請參考上述合成路線，設計一條由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑任選)：_______。4.（2021·天津高三三模）化合物M是一種藥物中間體，其中一種合成路線如圖所示：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列問題：(1)A的結構簡式為___；試劑X的化學名稱為___。(2)C中官能團的名稱為___；由D生成E的反應類型為___。(3)由E生成F的第①步反應的化學方程式為___。(4)設計由A轉化為B和由F轉化為M兩步的目的為___。(5)寫出同時滿足下列條件的結構的M的所有同分異構體___(不含立體異構)①只含兩種官能團，能發生顯色反應，且苯環上連有兩個取代基②1mol該物質最多能與2molNaHCO3反應③核磁共振氫譜有6組吸收峰(6)參照上述合成路線和信息，設計以丙酮和CH3MgBr為原料(其他試劑任選)，制備聚2—甲基丙烯的合成路線___。5.（2021全國甲卷36）近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優良的生理活性而備受關注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：回答下列問題：(1)A的化學名稱為_______。(2)1molD反應生成E至少需要_______氫氣。(3)寫出E中任意兩種含氧官能團的名稱_______。(4)由E生成F的化學方程式為_______。(5)由G生成H分兩步進行：反應1)是在酸催化下水與環氧化合物的加成反應，則反應2)的反應類型為_______。(6)化合物B的同分異構體中能同時滿足下列條件的有_______(填標號)。a.含苯環的醛、酮b.不含過氧鍵()c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1A．2個B．3個C．4個D．5個(7)根據上述路線中的相關知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應設計合成下圖有機物，寫出合成路線_______。6.（2021·全國乙卷36題）鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫藥工業中的一種合成方法如下：已知：(ⅰ)(ⅱ)回答下列問題：(1)A的化學名稱是_______。(2)寫出反應③的化學方程式_______。(3)D具有的官能團名稱是_______。(不考慮苯環)(4)反應④中，Y的結構簡式為_______。(5)反應⑤的反應類型是_______。(6)C的同分異構體中，含有苯環并能發生銀鏡反應的化合物共有_______種。(7)寫出W的結構簡式_______。7.（2021·廣東高考21題）天然產物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應條件省略，Ph表示-C6H5)：已知：(1)化合物Ⅰ中含氧官能團有_______(寫名稱)。(2)反應①的方程式可表示為：I+II=III+Z，化合物Z的分子式為_______。(3)化合物IV能發生銀鏡反應，其結構簡式為_______。(4)反應②③④中屬于還原反應的有_______，屬于加成反應的有_______。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構體中，同時滿足如下條件的有_______種，寫出其中任意一種的結構簡式：_______。條件：a.能與NaHCO3反應；b.最多能與2倍物質的量的NaOH反應；c.能與3倍物質的量的Na發生放出H2的反應；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子)。(6)根據上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線_______(不需注明反應條件)。8．（2021·河北高考18題）丁苯酞(NBP)是我國擁有完全自主知識產權的化學藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環體(HPBA)衍生物，在體內外可經酶促或化學轉變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：已知信息：+R2CH2COOH(R1=芳基)回答下列問題：(1)A的化學名稱為___。(2)D有多種同分異構體，其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結構簡式為___、___。①可發生銀鏡反應，也能與FeCl3溶液發生顯色反應；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3。(3)E→F中(步驟1)的化學方程式為__。(4)G→H的反應類型為___。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應難以進行，AgNO3對該反應的促進作用主要是因為__。(5)HPBA的結構簡式為__。通常酯化反應需在酸催化、加熱條件下進行，對比HPBA和NBP的結構，說明常溫下HPBA不穩定、易轉化為NBP的主要原因___。(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設計由2，4—二氯甲苯()和對三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線__。(無機試劑和四個碳以下的有機試劑任選)。9．（2021·湖南高考19題）葉酸拮抗劑是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：回答下列問題：已知：①②(1)A的結構簡式為_______；(2)，的反應類型分別是_______，_______；(3)M中虛線框內官能團的名稱為a_______，b_______；(4)B有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有_______種(不考慮立體異構)①苯環上有2個取代基②能夠發生銀鏡反應③與溶液發生顯色發應其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結構簡式為_______；(5)結合上述信息，寫出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應方程式_______；(6)參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設計合成的路線_______(其他試劑任選)。10．（2021·浙江高考6月31題）某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉變溫度的聚合物P，合成路線如下：已知：請回答：(1)化合物A的結構簡式是_______；化合物E的結構簡式是_______。(2)下列說法不正確的是_______。A．化合物B分子中所有的碳原子共平面B．化合物D的分子式為C．化合物D和F發生縮聚反應生成PD．聚合物P屬于聚酯類物質(3)化合物C與過量溶液反應的化學方程式是_______。(4)在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為的環狀化合物。用鍵線式表示其結構_______。(5)寫出3種同時滿足下列條件的化合物F的同分異構體的結構簡式(不考慮立體異構體)：_______。11．（2020年新課標Ⅰ）有機堿，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有機合成中應用很普遍，目前“有機超強堿”的研究越來越受到關注，以下為有機超強堿F的合成路線：已知如下信息：①H2C=CH2②+RNH2③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構體回答下列問題：(1)A的化學名稱為________。(2)由B生成C的化學方程式為________。(3)C中所含官能團的名稱為________。(4)由C生成D的反應類型為________。(5)D的結構簡式為________。(6)E的六元環芳香同分異構體中，能與金屬鈉反應，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環上為二取代的結構簡式為________。①譜顯示只有2種不同化學環境的氫原子②只含有六元環③含有結構片段，不含鍵(6)以乙烯和丙炔酸為原料，設計如下化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)_______。12．（2020年山東新高考）化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體，其合成路線如下：()知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar為芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等?；卮鹣铝袉栴}：(1)實驗室制備A的化學方程式為___________，提高A產率的方法是______________；A的某同分異構體只有一種化學環境的碳原子，其結構簡式為_______________。(2)C→D的反應類型為____________；E中含氧官能團的名稱為____________。(3)C的結構簡式為____________，F的結構簡式為____________。(4)Br2和的反應與Br2和苯酚的反應類似，以和為原料合成，寫出能獲得更多目標產物的較優合成路線(其它試劑任選)________。

第29講-有機推斷的基本方法答案及解析1.【答案】2-甲基苯酚(或鄰甲基苯酚)；取代反應；+；醚鍵、羧基；6或或或。【解析】(1)有機物為，名稱為2-甲基苯酚(或鄰甲基苯酚)；：A中酚羥基中的H被甲基取代，反應類型為取代反應；故答案為：2-甲基苯酚(或鄰甲基苯酚)；取代反應；(2)B和發生開環加成反應生成C，的化學方程式為+；D為，含氧官能團的名稱為醚鍵、羧基；故答案為：+；醚鍵、羧基；(3)F為，有機物是與足量氫氣加成反應的產物，則H中含有6個手性碳原子，如圖*所示；故答案為：6；(4)為，其同分異構體滿足：①能與溶液發生反應產生，則至少含一個-COOH；②既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應且水解產物酸化后可使溶液發生顯色反應，則必含結構，③核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積之比為，則必含兩個甲基且對稱；滿足條件的有、、、(任寫一種)；故答案為：或或或(5)逆合成分析：可由在TsOH作用下與CH3MgBr反應得到，可由在催化劑作用下發生類似E→F的反應得到，可由苯和發生類似B→C的反應制得，因此以苯、及為原料合成路線為。2.【答案】甲苯酯基、醚鍵+CH3COCl+HCl取代反應9【解析】(1)苯的同系物A的分子式為C7H8，則A名稱為：甲苯；F為，含氧官能團為：醛基、醚鍵；(2)根據分析，D的結構簡式為：；(3)與CH3COCl發生取代反應生成產物，化學方程式為：+CH3COCl+HCl；該反應的類型為：取代反應；(4)H是G的同分異構體，能發生水解則含有-COOR酯基，遇到FeCl3溶液會顯紫色，則有酚羥基，本位苯環上有兩個取代基，則苯環上可能的取代基為-OH和-OOCCH3、-OH和-CH2OOCH、-OH和-COOCH3，3種組合，每種組合有鄰間對3中，故共有9中同分異構體；其中核磁共振氫譜共有五組峰，峰面積比為2:2:2:1:1的一種化合物的結構簡式為：；(5)以苯和CH3COCl為原料合成，苯先取代生成氯苯，在水解酸化生成苯酚，最后與CH3COCl發生取代反應生成，合成路線為：3.【答案】5NaOH水溶液、加熱酮羰基、碳碳雙鍵n+(n-1)H2Ob9(CH3)3COH【解析】(1)由以上分析可知，A為，A中有5種不同化學環境的H，則A的核磁共振氫譜有5個吸收峰。(2)由D生成E是鹵代烴的水解反應，反應條件為NaOH水溶液、加熱；根據K的結構簡式可以，K中所含官能團的名稱為酮羰基、碳碳雙鍵；L的結構簡式為。(3)H分子中含有羧基和羥基，可以發生縮聚反應，化學方程式為：n+(n-1)H2O。(4)B→C是不飽和碳原子和溴的加成反應；D→E是鹵代烴的水解反應，也是取代反應；E→F是醇的催化氧化反應；F→H是醛的氧化反應，屬于取代反應的只有b。(5)F的同分異構體與F含有相同種類的官能團，且不能與氫氧化鈉溶液反應，說明F的同分異構體中沒有酚羥基；F的同分異構體屬于芳香化合物，且分子中只含一個手性碳原子，則F的同分異構體有：、、、苯環上連有一個和一個甲基，有鄰、間、對三種位置；苯環上連有和一個醛基，也有鄰、間、對三種位置，所以共有9種同分異構體。(6)分析糠叉丙酮的結構可知，該物質是由糠醛和丙酮發生已知③中的反應生成的，而丙酮可由叔丁醇先發生消去反應，然后再發生已知②中的反應生成。故合成路線為：(CH3)3COH。4.【答案】環己酮醚鍵羥基取代反應保護酚羥基、、【解析】(1)由信息Ⅰ逆推，可知A是；試劑X是，化學名稱為環己酮；(2)C是，官能團的名稱為醚鍵、羥基；是上的1個H原子(紅圈標出)被-CH2COOCH2CH3代替的產物，反應類型為取代反應；(3)在堿性條件下水解，生成和乙醇，反應方程式是；(4)設計由A轉化為B和由F轉化為M兩步的目的為保護酚羥基；(5)①只含兩種官能團，能發生顯色反應，說明有酚羥基，苯環上連有兩個取代基；②1mol該物質最多能與2molNaHCO3反應，說明1個分子中含有2個羧基；③核磁共振氫譜有6組吸收峰，說明結構對稱，符合條件的的同分異構體有、、；(6)丙酮和CH3MgBr反應，酸化后生成2-甲基-2-丙醇，2-甲基-2-丙醇發生消去反應生成2-甲基丙烯，2-甲基丙烯發生加聚反應生成聚2—甲基丙烯，合成路線為。5.【答案】間苯二酚（或1,3-苯二酚）2酯基，醚鍵，酮基（任寫兩種）+H2O取代反應C【解析】(1)A為，化學名稱為間苯二酚（或1,3-苯二酚）；(2)D為，與氫氣發生加成反應生成，碳碳雙鍵及酮基都發生了加成反應，所以反應生成E至少需要2氫氣；(3)E為，含有的含氧官能團的名稱為酯基，醚鍵，酮基（任寫兩種）；(4)E為，發生消去反應，生成，化學方程式為+H2O；(5)由G生成H分兩步進行：反應1)是在酸催化下水與環氧化合物的加成反應，則反應2)是將酯基水解生成羥基，反應類型為取代反應；(6)化合物B為，同分異構體中能同時滿足下列條件：.含苯環的醛、酮；b.不含過氧鍵()；c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1，說明為醛或酮，而且含有甲基，根據要求可以寫出：，，，，(7)以丙烯為主要原料用不超過三步的反應設計合成下圖有機物，可以將丙烯在m-CPBA的作用下生成環氧化合物，環氧化合物在酸催化下水發生加成反應，然后再與碳酸二甲酯發生酯化反應即可，故合成路線為：。6.【答案】2－氟甲苯（或鄰氟甲苯）或氨基、羰基、鹵素原子(溴原子、氟原子)取代反應10【解析】(1)由A（）的結構可知，名稱為：2－氟甲苯（或鄰氟甲苯）；(2)反應③為與在氯化鋅和氫氧化鈉的作用下，發生取代反應生成，故答案為：；(3)含有的官能團為溴原子、氟原子、氨基、羰基，；(4)D為，E為，根據結構特點，及反應特征，可推出Y為；(5)E為，F為，根據結構特點，可知與發生取代反應生成F；(6)C為，含有苯環且能發生銀鏡反應的同分異構體為：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯環上含有三個不同的取代基，故其同分異構體為10種；(7)根據已知及分析可知，與乙酸、乙醇反應生成。7.【答案】（酚）羥基、醛基C18H15OP②④②10【解析】(1)根據有機物Ⅰ的結構，有機物Ⅰ為對醛基苯酚，其含氧官能團為（酚）羥基、醛基；(2)反應①的方程式可表示為：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根據反應中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和質量守恒定律可知，反應前與反應后的原子個數相同，則反應后Z的分子式為C18H15OP；(3)已知有機物Ⅳ可以發生銀鏡反應，說明有機物Ⅳ中含有醛基，又已知有機物Ⅳ可以發生反應生成，則有機物Ⅳ一定含有酚羥基，根據有機物Ⅳ的分子式和可以得出，有機物Ⅳ的結構簡式為；(4)還原反應時物質中元素的化合價降低，在有機反應中一般表現為加氫或者去氧，所以反應②和④為還原反應，其中反應②為加成反應；(5)化合物Ⅳ的分子式為C10H12O4，能與NaHCO3反應說明含有羧基，能與NaOH反應說明含有酚羥基或羧基或酯基，最多能與2倍物質的量的NaOH反應，說明除一個羧基外還可能含有酚羥基、羧基、酯基其中的一個，能與Na反應的掛能能團為醇羥基、酚羥基、羧基，能與3倍物質的量的發生放出的反應，說明一定含有醇羥基，綜上該分子一定含有羧基和醇羥基，由于該分子共有4個碳氧原子，不可能再含有羧基和酯基，則還應含有酚羥基，核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環境相同的氫原子，說明含有兩個甲基取代基，并且高度對稱，據此可知共有三個不同取代基，分別是-OH、-COOH和，則該有機物的同分異構體共有10種。(6)根據題給已知條件對甲苯酚與HOCH2CH2Cl反應能得到，之后水解反應得到，觀察題中反應可知得到目標產物需要利用反應④，所以合成的路線為。8.【答案】(1)鄰二甲苯(2)(3)(4)取代反應AgNO3反應生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進反應進行(5)HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩定、易轉化為NBP(6)【解析】(1)A的分子式為C8H10，不飽和度為4，說明取代基上不含不飽和鍵，A與O2在V2O5作催化劑并加熱條件下生成，由此可知A的結構簡式為，其名稱為鄰二甲苯。(2)的同分異構體滿足：①可發生銀鏡反應，也能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明結構中含有醛基和酚羥基，根據不飽和度可知該結構中除醛基外不含其它不飽和鍵，②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3，說明該結構具有對稱性，根據該結構中氧原子數可知該結構中含有1個醛基、2個酚羥基、1個甲基，滿足該條件的同分異構體結構簡式為和，故答案為：；。(3)E→F中步驟1)為與NaOH的水溶液反應，中酯基、羧基能與NaOH反應，反應方程式為。(4)觀察流程可知，G→H的反應為中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成和AgBr，反應類型為取代反應；若以NaNO3代替AgNO3，則該反應難以進行，其原因是NaNO3反應生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反應生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進反應進行。(5)NBP()中酯基在堿性條件下發生水解反應生成，經過酸化后生成HPBA()；中烴基體積較大，對羥基的空間位阻較大使得羥基較為活潑，容易與羧基發生酯化反應生成，故答案為：；HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩定、易轉化為NBP。(6)由和制備可通過題干已知信息而得，因此需要先合成，可通過氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路線為9.【答案】還原反應取代反應酰胺基羧基15【解析】(1)由已知信息①可知，與反應時斷鍵與成鍵位置為，由此可知A的結構簡式為。(2)A→B的反應過程中失去O原子，加入H原子，屬于還原反應；D→E的反應過程中與醛基相連的碳原子上的H原子被溴原子取代，屬于取代反應。(3)由圖可知，M中虛線框內官能團的名稱為a：酰胺基；b：羧基。(4)的同分異構體滿足：①能發生銀鏡反應，說明結構中存在醛基，②與FeCl3溶液發生顯色發應，說明含有酚羥基，同時滿足苯環上有2個取代基，酚羥基需占據苯環上的1個取代位置，支鏈上苯環連接方式（紅色點標記）：、共五種，因此一共有5×3=15種結構；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無對稱結構，因此峰面積之比為6：2：2：1：1的結構簡式一定具有對稱性(否則苯環上的氫原子不等效)，即苯環上取代基位于對位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的兩個甲基上，因此該同分異構的結構簡式為，故答案為：15；。(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的過程中，需先將轉化為丁二酸，可利用已知信息②實現，然后利用B→C的反應類型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反應方程式為，(6)以乙烯和為原料合成的路線設計過程中，可利用E→F的反應類型實現，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通過羥基催化氧化而得，中溴原子可利用D→E的反應類型實現，因此合成路線為10.【答案】HOCH2CH2BrC+4NaOH+2+2NaBr、、、(任寫3種)【解析】(1)由上述分析可知，A的結構簡式為；化合物E的結構簡式為HOCH2CH2Br，故答案為：；HOCH2CH2Br。(2)A．化合物B的結構簡式為，化合物B中苯環的6個碳原子共平面，而苯環只含有兩個對位上的羧基，兩個羧基的碳原子直接與苯環相連，所以這2個碳原子也應與苯環共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正確；B．D的結構簡式為，由此可知化合物D的分子式為，故B正確；C．縮聚反應除形成縮聚物外，還有水、醇、氨或氯化氫等低分子副產物產生，化合物D和化合物F的聚合反應不涉及低分子副產物的產生，不屬于縮聚反應，故C錯誤；D．聚合物P中含有4n個酯基官能團，所以聚合物P屬于聚酯類物質，故D正確；綜上所述，說法不正確的是C項，故答案為C。(3)中酯基能與NaOH溶液發生水解反應、溴原子能與NaOH溶液在加熱條件下能發生取代反應，因此反應方程式為+4NaOH+2+2NaBr。(4)化合物D和化合物F之間發生反應，可以是n個D分子和n個F分子之間聚合形成化合物P，同時也可能發生1個D分子和1個F分子之間的加成反應，對于后者情況，化合物D中的2個-N3官能團與化合物F中的2個碳碳三建分別反應，可以形成環狀結構，用鍵線式表示為，該環狀化合物的化學式為，符合題意，故答案為：。(5)化合物F的分子