PAGE8-有機合成一、選擇題1．在“綠色化學工藝”中，志向狀態是反應物中的原子全部轉化為欲制得的產物，即原子利用率為100%。①置換反應，②化合反應，③分解反應，④取代反應，⑤加成反應，⑥消去反應，⑦加聚反應，⑧縮聚反應等反應類型中能體現這一原子最經濟原則的是()A．①②⑤ B．②⑤⑦C．⑦⑧ D．⑦解析：原子利用率為100%，即志向地把原料全部轉化成目標產物，滿意這一條件的有化合反應、加成反應、加聚反應，這些反應中全部的反應物都轉化成了目標產物。答案：B2．下圖是一些常見有機物的轉化關系，關于反應①～⑦的說法不正確的是()A．反應①是加成反應 B．只有反應②是加聚反應C．只有反應⑦是取代反應 D．反應④⑤⑥是取代反應解析：④、⑤、⑥、⑦均為取代反應，C項錯誤，A、B、D項均正確。答案：C3．下列化學反應的產物，只有一種的是()解析：A項中醇可以發生分子內和分子間兩種脫水反應；B項中甲苯苯環上可以引入兩種位置的Cl原子；C項中—COOH才能與HCOeq\o\al(－,3)反應；D項可以產生CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl兩種產物。答案：C4．若以溴乙烷為主要原料制備乙二酸，則經過的最佳途徑反應依次為()A．取代—消去—加成—氧化B．消去—加成—取代—氧化C．消去—取代—加成—氧化D．取代—加成—氧化—消去解析：以溴乙烷為主要原料制備乙二酸，可讓溴乙烷中的溴原子消去，生成乙烯，再在乙烯中通過加成反應引入兩個溴原子，再將溴原子通過取代反應引入羥基，最終將羥基氧化成羧基。答案：B5．以溴乙烷為原料制備1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是()A．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(水))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2Br2,CH2BrCH2BrB．CH3CH2BrBr2,CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH2BrCH3Br2,CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br解析：B、C過程中都應用了取代反應，難以得到單一的取代產物；而A設計過程的前兩步可以合并成一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中發生消去反應制乙烯，所以A過程過于困難。答案：D6．已知鹵代烴可與金屬鈉反應，生成碳鏈較長的烴：R—X＋2Na＋R′—X→R—R′＋2NaX：現有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其與金屬鈉反應，不行能生成的烴是()A．戊烷 B．丁烷C．2-甲基己烷 D．己烷解析：只有碘乙烷反應生成丁烷，只有碘丙烷反應生成己烷，碘乙烷和碘丙烷反應生成戊烷，不行能生成的是2-甲基己烷。答案：C7．由CH3CH2CH2OH制備，所發生的化學反應至少有①取代反應，②消去反應，③加聚反應，④酯化反應，⑤還原反應，⑥水解反應等當中的()A．①④ B．②③C．②③⑤ D．②④解析：可采納逆合成分析法←CH2=CHCH3←CH3CH2CH2OH，故應先消去后加聚。答案：B8．已知烯烴在肯定條件下被氧化時，碳碳雙鍵斷裂，如RCH=CHR′，可氧化成RCHO和R′CHO。下列烯烴分別氧化時，產物中可能有乙醛的是()A．CH3CH=CH(CH2)3CH3B．CH2=CH(CH2)3CH3C．CH2=CH—CH=CH2D．CH3CH2CH=CHCH2CH3解析：要有乙醛產生，則反應物中應具有CH3CH=的結構。答案：A9．某有機物甲經氧化得到乙(C2H3O2Cl)，而甲在NaOH水溶液中加熱反應可得到丙，1mol丙和2mol乙反應得到一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推斷甲的結構簡式為()解析：由題意知：，乙、丙按2∶1酯化推出乙為羧酸，丙為二元醇，則甲為ClCH2CH2OH。答案：A10．一種解熱鎮痛藥的結構簡式為：，當它完全水解時，不行能得到的產物有()A．CH3CH2COOH B．CH3COOHC．CH3OH D．答案：C二、非選擇題11．酸牛奶是人們寵愛的一種養分飲料，酸牛奶中有乳酸菌可產生乳酸等有機酸，由乙烯合成乳酸工藝流程如下：(1)C的結構簡式為________________________________________________________________________；(2)寫出下列轉化關系的化學方程式：①生成A的反應________________________________________________________________________________________________________________________________________________；②B→CH3CHO的反應________________________________________________________________________________________________________________________________________________；③試驗室制乙烯的反應________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案：(1)CH3CH(OH)CN(2)①CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2Cl②2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O③CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O12．依據下列圖示內容填空：(1)化合物A含有的官能團是________________________________________________________________________。(2)1molA與2molH2反應生成1molE，其反應方程式為________________________________________________________________________。(3)與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式是________________________________________________________________________。(4)B在酸性條件下與Br2反應得到D，D的碳鏈不含支鏈，其結構簡式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)F的結構簡式是________________________________________________________________________；由E→F的反應類型是________________________________________________________________________。解析：題中給出的已知條件中包含著以下四類信息：①反應(條件、性質)信息：A能與銀氨溶液反應，表明A分子內含有醛基，A能與NaHCO3反應，斷定A分子中含有羧基。②結構信息：從D物質的碳鏈不含支鏈，可知A分子也不含支鏈。③數據信息：從F分子中碳原子數可推出A是含4個碳原子的物質。④隱含信息：從第(2)問題中提示“1molA與2molH2反應生成1molE”可知A分子內除了含1個醛基外還含1個碳碳雙鍵。答案：(1)碳碳雙鍵、醛基、羧基(2)OHC—CH=CH—COOH＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))HO—CH2—CH2—CH2—COOH13．H是一種香料，可用下圖的設計方案合成。已知：①在肯定條件下，有機物有下列轉化關系：②烴A和等物質的量的HCl在不同的條件下發生加成反應，既可以生成只含有一個甲基的B，也可以生成含有兩個甲基的F。(1)D的結構簡式為__________。(2)烴A→B的化學反應方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)F→G的化學反應類型為__________。(4)E＋G→H的化學反應方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)H有多種同分異構體，其中含有一個羧基，且其烴基上一氯代物有兩種的是________(用結構簡式表示)。(1)D應為丙醛CH3CH2CHO。(2)A→B的反應是在H2O2條件下發生的加成反應。(3)F→G的反應是鹵代烴的水解反應，屬于取代反應。(4)E為丙酸，G為2-丙醇，生成H的反應為酯化反應。(5)H屬于酯類，與6個碳原子的飽和一元羧酸為同分異構體，因烴基上的氫原子只有兩種不同的化學環境，故其結構14．合成P(一種抗氧劑)的路途如下：(R為烷基)；②A和F互為同分異構體，A分子中有三個甲基，F分子中只有