押廣東卷第20題有機推斷綜合題核心考點考情統計考向預測備考策略官能團性質預測型2023·廣東卷，202022·廣東卷，20考查有機化合物的合成，突出對官能團性質的預測和合成路線的即時應用；考查有機物的推斷和合成，突出有機化合物的推斷和合成路線的分析。1．回歸教材，掌握典型有機化合物和相應官能團的化學性質。2．重點關注有機合成路線的分析。結構未知推斷型2021·廣東卷，211．（2023廣東卷，20）室溫下可見光催化合成技術，對于人工模仿自然界、發展有機合成新方法意義重大。一種基于、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應條件略)：

（1）化合物i的分子式為。化合物x為i的同分異構體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結構簡式為(寫一種)，其名稱為。（2）反應②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應，生成化合物ⅳ，原子利用率為。y為。（3）根據化合物V的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型a消去反應b氧化反應(生成有機產物)（4）關于反應⑤的說法中，不正確的有___________。A．反應過程中，有鍵和鍵斷裂B．反應過程中，有雙鍵和單鍵形成C．反應物i中，氧原子采取雜化，并且存在手性碳原子D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的鍵（5）以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你設計的合成路線，回答下列問題：(a)最后一步反應中，有機反應物為(寫結構簡式)。(b)相關步驟涉及到烯烴制醇反應，其化學方程式為。(c)從苯出發，第一步的化學方程式為(注明反應條件)。2．（2022廣東卷，20）基于生物質資源開發常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。（1）化合物I的分子式為_______，其環上的取代基是_______(寫名稱)。（2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根據II′的結構特征，分析預測其可能的化學性質，參考①的示例，完成下表。序號結構特征可反應的試劑反應形成的新結構反應類型①加成反應②_____________________氧化反應③____________________________（3）化合物IV能溶于水，其原因是_______。（4）化合物IV到化合物V的反應是原子利用率的反應，且與化合物a反應得到，則化合物a為_______。（5）化合物VI有多種同分異構體，其中含結構的有_______種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結構簡式為_______。（6）選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。寫出VIII的單體的合成路線_______(不用注明反應條件)。3．（2021廣東卷，21）天然產物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應條件省略，Ph表示-C6H5)：已知：（1）化合物Ⅰ中含氧官能團有_______(寫名稱)。（2）反應①的方程式可表示為：I+II=III+Z，化合物Z的分子式為_______。（3）化合物IV能發生銀鏡反應，其結構簡式為_______。（4）反應②③④中屬于還原反應的有_______，屬于加成反應的有_______。（5）化合物Ⅵ的芳香族同分異構體中，同時滿足如下條件的有_______種，寫出其中任意一種的結構簡式：_______。條件：a.能與NaHCO3反應；b.最多能與2倍物質的量的NaOH反應；c.能與3倍物質的量的Na發生放出H2的反應；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子)。（6）根據上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線_______(不需注明反應條件)。命題熱點1有機物結構、性質分析與反應類型判斷1.常見有機反應類型總結反應類型特點具體類型反應舉例取代反應原子或原子團被其他原子或原子團代替烷烴的鹵代CH4+Cl2CH3Cl+HCl苯環上的取代+Br2+HBr+HO—NO2(濃)+H2O+HO—SO3H酯化反應CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O鹵代烴、酯、酰胺的水解反應(多糖、雙糖、蛋白質水解)CH3CH2Cl+NaOHC2H5OH+NaCl+H2O+CH3CH2OH+NaOHCH3COONa+C2H5OHRCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑醇與鹵化氫(HX)的反應C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O加成反應含雙鍵或三鍵或苯環的不飽和碳原子變飽和碳碳雙鍵、三鍵的加成CH2CH2+HClCH3—CH2ClCH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2苯環的加成+3H2醛、酮的加成+H2CH3CHO+H2CH3CH2OH+H—CN消去反應生成雙鍵或三鍵醇的消去反應C2H5OHCH2CH2↑+H2O鹵代烴的消去反應C2H5Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O加聚反應含碳碳雙鍵或三鍵,相互加成并聚合生成高分子化合物雙鍵的加聚nCH2CH2CH2—CH2nCH2CH—OOCCH3三鍵的加聚CHCH共軛雙鍵的加聚nCH2CH—CHCH2CH2—CHCH—CH2縮聚反應聚合得到高分子的同時生成小分子生成酯基的縮聚n+n+(2n-1)H2OnHO—CH2—COOH+(n-1)H2O氨基酸的縮聚nH2N—CH2—COOH+(n-1)H2O酚醛樹脂的生成n+nHCHO+(n-1)H2O有機氧化反應“加氧”或“去氫”催化氧化2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOH碳碳雙鍵被酸性KMnO4溶液氧化RCHCH2R—COOH+CO2↑+R″COOH苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化醛基的氧化CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2OCH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O有機還原反應“加氫”或“去氧”醛、酮的還原CH3CHO+H2CH3CH2OH硝基被還原為氨基+3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O2.有機反應方程式的書寫要求（1）反應箭頭和配平:書寫有機反應方程式時應注意反應物和產物之間用“”連接,有機物用結構簡式表示,并遵循原子守恒進行配平,特別注意酯化反應、縮聚反應不能漏掉小分子(如H2O等)。（2）反應條件:有機反應大多要在一定條件下才能進行,要注意反應條件的標注,有機物反應條件不同,所得產物不同,若不寫反應條件要扣分。（3）有些有機反應須用中文標明,如淀粉、麥芽糖的水解反應等。命題熱點2限制條件下同分異構體數目判斷及書寫1.常見限制條件與結構關系總結2.限定條件的同分異構體書寫技巧（1）確定碎片:明確書寫什么物質的同分異構體,該物質的組成情況怎么樣。解讀限制條件,從性質聯想結構,將物質分裂成一個個碎片,碎片可以是官能團,也可以是烴基(尤其是官能團之外的飽和碳原子)。（2）組裝分子:要關注分子的結構特點,包括幾何特征和化學特征。幾何特征是指所組裝的分子是空間結構還是平面結構,有無對稱性。化學特征包括核磁共振氫譜等。（3）例解思路。結構要求(鄰甲基苯甲酸)①屬于芳香化合物;②能與銀氨溶液反應產生光亮的銀鏡;③能與NaOH溶液反應第一步:確定有機物的類別,找出該有機物常見的類別異構體(可以結合不飽和度)技巧:原題有機物屬于羧酸類,與羥基醛、酯互為類別異構體第二步:結合類別異構體和已知限定條件確定基團和官能團(核心步驟)項目與銀氨溶液反應與NaOH溶液反應備注注意細節乃做題制勝法寶羧酸×√—羥基醛√苯酚√醇羥基與NaOH溶液不反應,但酚羥基可以酯甲酸酯√√酯與銀氨溶液不反應,但甲酸酯可以綜上所述,符合本題條件的有兩大類:①羥基醛[(酚)—OH,—CHO];②甲酸酯(—OOCH)第三步:按類別去找,方便快捷不出錯①若為羥基醛[(酚)—OH,—CHO],則還剩余一個碳原子,分兩種情況討論:若苯環有兩個側鏈,此時—CH2—只能和醛基一起,有鄰、間、對3種;若苯環有三個側鏈,則為—OH、—CHO、—CH3,苯環連接三個不同的取代基共有10種。②若為甲酸酯(—OOCH):則用—OOCH取代甲苯上的氫原子,共4種。共3+10+4=17(種)3.含苯環的同分異構體數目確定技巧（1）若苯環上連有2個取代基,其結構有鄰、間、對3種。（2）若苯環上連有3個相同的取代基,其結構有3種。（3）若苯環上連有—X、—X、—Y3個取代基,其結構有6種。（4）若苯環上連有—X、—Y、—Z3個不同的取代基,其結構有10種。命題熱點3合成路線的分析與設計1.有機合成中官能團的轉變（1）原則基礎原料要價廉、易得、低毒性、低污染;產品易于分離、產率較高;合成線路簡捷,操作簡便,能耗低,易于實現（2）官能團的引入引入官能團有關反應羥基(—OH)烯烴與水加成、醛(酮)加氫、鹵代烴水解、酯的水解碳鹵鍵()烷烴、苯及其同系物與X2取代、不飽和烴與HX或X2加成、醇與HX取代碳碳雙鍵()某些醇或鹵代烴的消去、炔烴與H2、HX、X2的不完全加成反應醛基RCH2OH(伯醇)的氧化、羥醛縮合、烯烴(臭氧)的氧化等羧基(—COOH)醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸鹽的酸化、苯的同系物(側鏈上與苯環相連的碳原子上有氫原子)被強氧化劑氧化酯基()酯化反應續表（3）官能團的消除①通過加成或氧化消除不飽和鍵(如碳碳雙鍵、碳碳三鍵等)②通過還原或氧化等消除醛基(—CHO)③通過取代、消去、氧化或酯化反應等消除羥基(—OH)④通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子（4）官能團的改變①通過官能團之間的衍變關系改變如:醇醛羧酸②通過某些化學方法改變官能團個數或位置如:CH3CH2OHCH2CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OH,CH3CH2CHCH2CH3CH2CHXCH3CH3CHCHCH3③有機合成中常見官能團的保護A.酚羥基的保護:因酚羥基易被氧化,在氧化前用NaOH(Na2CO3)溶液先轉化為酚鈉,后酸化重新轉化為酚或在氧化其他基團前用碘甲烷(CH3I)先轉化為苯甲醚,后用氫碘酸酸化重新轉化為酚,即或B.碳碳雙鍵的保護:碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來,后再利用消去反應轉變為碳碳雙鍵C.氨基(—NH2)的保護:氨基易被氧化,在氧化其他基團前可以用醋酸酐將氨基轉化為酰胺,然后再水解轉化為氨基,即或先用鹽酸轉化為鹽酸鹽,再用NaOH溶液重新轉化為氨基D.醛基的保護:醛基易被氧化,在氧化其他基團前可以用乙醇(或乙二醇)加成保護,即2.常考的成環反應類型反應舉例成環反應脫水反應(不屬于基本有機反應類型)生成內酯+H2O二元酸與二元醇形成酯++2H2O生成醚+H2ODiels-Alder反應3.苯環上的定位效應（1）鄰、對位定位基。當苯環上已有烷烴基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)基團時,新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或對位。（2）間位定位基。當苯環上已有—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3基團時,新引入的取代基一般在原有取代基的間位。如:+HNO3+H2O。4.有機物碳骨架的構建項目反應特點舉例延長碳鏈醛、酮與格氏試劑反應CH3CHO鹵代烴與氰化物的取代R—ClR—CNR—COOH醛、酮與HCN的加成CH3CHO羥醛縮合(常用)2CH3CHO烷基化(苯環上引入烷基)+R—Cl+HCl酰基化(苯環上引入酰基)++HCl續表項目反應特點舉例縮短碳鏈羧酸鹽脫羧減少一個碳原子+NaOHRH+Na2CO3烯烴氧化,雙鍵斷裂R1—CHCH—R2R1CHO+R2CHO苯的同系物被氧化5.有機合成的解題技能考點一官能團性質預測型1．（2024屆廣東省深圳一模）我國科學家從土曲霉中發現了一種抗阿爾茨海默癥效果良好的藥物，其中間體化合物Ⅸ的合成路線如下（部分反應條件省略）：（1）化合物Ⅰ中的含氧官能團的名稱為。（2）化合物Ⅰ還可與化合物M在一定條件下反應，生成化合物Ⅱ，原子利用率為100%，M的化學式為。（3）在分子組成上比化合物Ⅳ（）少的化合物N有多種同分異構體，能發生銀鏡反應且屬于芳香族化合物的有種，其中核磁共振氫譜有4組峰的結構簡式為（任寫一種）。（4）根據化合物Ⅴ的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型ab濃，加熱消去反應（5）下列與反應⑦相關的描述不正確的有________（填標號）。A．反應過程中，有斷裂和鍵形成B．中的空間結構為正四面體形C．化合物Ⅶ和Ⅷ的分子中均含有手性碳原子D．化合物Ⅶ分子中，存在由軌道“頭碰頭”形成的鍵（6）參照上述合成路線，請設計以為主要原料合成的路線（不用注明反應條件）。2．（2024屆廣東省2月大聯考）碳中和、碳循環是科學家們研究的熱門課題，一種以CO2為碳源和胺類化合物合成甲基紅（化合物ⅷ）的路線如圖所示（加料順序、反應條件略）：已知：重氮鹽（含結構）與胺類或酚類發生偶合反應，偶合位置優先選擇氨基或酚羥基的對位。回答下列問題：（1）化合物ⅰ的分子式為；芳香族化合物x為化合物ⅰ的同分異構體，其核磁共振氫譜有4組峰，則x的結構簡式為，其化學名稱為。（2）反應①中，除了生成化合物ⅱ外，還有另外一種產物y為（填化學式）。（3）根據化合物ⅱ的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型a加成反應b水解反應（4）下列關于反應⑤的說法正確的有______（填選項字母）。A．反應⑤中，有鍵和鍵的斷裂B．反應物ⅵ中，C原子和N原子的雜化方式完全相同C．產物ⅶ中，不存在手性碳原子D．反應⑤的另一種產物z屬于極性分子，存在僅由p軌道“頭碰頭”形成的鍵（5）以苯為含碳原料，利用上述有機合成路線的原理，合成化合物，基于你設計的合成路線，回答下列問題：①最后一步反應的化學方程式為.②相關步驟涉及鹵代烴制酚的反應，寫出該反應第一步的化學方程式：.③從苯出發制重氮鹽，經過第一步反應得到的產物為（填結構簡式）。3．（2024屆廣東省廣州市黃浦區二模）溫室氣體資源化利用的一種途徑如下，生成物H和I可用作鋰離子電池的電解質。（1）化合物E的分子式為，它的芳香同分異構體中，核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為的結構簡式為(寫一種)。（2）根據化合物E的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型a、催化劑/或加成反應b氧化反應(生成有機產物)（3）A與x反應生成B，該反應的原子利用率為100%，x為。（4）C到D反應的化學方程式為。（5）下列有關說法正確的有_______。A．F到G的反應過程中，有C=C雙鍵的斷裂和C-O鍵的形成B．G到H的反應過程中，有C=O雙鍵和C-O鍵的形成C．化合物E中的碳原子只有sp和sp2兩種雜化方式，且不存在手性碳原子D．CO2屬于非極性分子，其分子空間結構為直線型（6）選用A的同系物和x為原料，參考上述信息，制備和。寫出該合成路線(無機試劑任選)。4．（2024屆廣東省佛山一模）Tapentadol是一種新型止痛藥物，合成其中間體ⅷ的路線如下：回答下列問題：（1）化合物ⅰ的分子式為，含有的官能團名稱為。（2）根據化合物iii的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新物質反應類型a新制、加熱b（3）反應⑤的方程式可表示為ⅲ＋ⅳ→ⅶ＋y，化合物y的化學式為。（4）關于反應⑥的說法中，正確的有______。A．反應過程中，有π鍵發生斷裂 B．化合物ⅶ的雜化的原子只有CC．化合物ⅶ所有碳原子一定處于同一平面上 D．化合物ⅷ只有1個手性碳原子（5）化合物x是ⅱ的同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有種。a．含有苯環，且苯環上有兩個側鏈b．與溶液反應顯紫色c．1molx與足量Na反應，生成1mol（6）以和NaCN為含碳原料，合成化合物。基于你設計的合成路線，回答下列問題：①相關步驟涉及到鹵代烴制醇反應，其化學方程式為。②最后一步反應中，能與反應產生的有機反應物為（寫結構簡式）。5．（2024屆廣東省廣州一模）利用不對稱催化合成方法選擇性的引入手性碳原子，對天然分子的人工合成意義重大，一種天然產物的部分合成路線如下圖所示(加料順序、部分反應條件略)：（1）I的名稱是，Ⅱ中含氧官能團的名稱是。（2）根據化合物Ⅲ的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型a加成反應b（3）反應③的化學方程式可表示為，則化合物的分子式為。（4）關于反應⑥的說法中，正確的有_______。(填字母)A．反應過程中，有鍵斷裂和鍵、鍵形成B．反應過程中，不涉及鍵的斷裂和形成C．化合物Ⅵ中原子的雜化軌道類型只有和D．每個Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子個數相同（5）化合物是Ⅳ的同分異構體，能與反應且在核磁共振氫譜上只有3組峰。的結構簡式為。（6）以甲苯和為有機原料，利用反應⑤的原理，制備高分子化合物Ⅷ。基于你設計的合成路線，回答下列問題：(a)最后一步反應中，有機反應物為(寫結構簡式)(b)相關步驟涉及鹵代烴制醇反應，其化學方程式為。(c)從甲苯出發第一步反應的試劑及反應條件為。6．（2024屆廣東省江門一模）化合物ⅷ是某合成藥物的一種中間體，可采用如下路線合成（部分條件和試劑未標明）：（1）化合物ⅰ的名稱為，化合物ⅱ的分子式為。（2）六元碳環化合物ⅸ是化合物ii的同分異構體，且在核磁共振氫譜上只有3組峰，寫出符合上述條件的化合物ⅸ的結構簡式（寫出兩種）。（3）化合物為化合物ⅲ的同分異構體，根據的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應的官能團反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型ab氧化反應（生成有機物）（4）下列說法中不正確的有______。A．化合物ⅵ中，元素電負性由大到小的順序為B．反應⑤過程中，有鍵和鍵形成C．化合物ⅳ存在手性碳原子，氧原子采取雜化D．屬于非極性分子，存在由p軌道“頭碰頭”形成的鍵（5）以和為含碳原料，利用反應①和②的原理，合成化合物。基于你設計的合成路線，回答下列問題：①最后一步反應中，環狀有機反應物為（寫結構簡式）。②相關步驟涉及到醇的氧化反應，該反應的化學方程式為。③從出發，第一步的化學方程式為（注明反應條件）。7．（2024屆廣東省梅州一模）11月14日是世界糖尿病日，“均衡飲食，增強鍛煉”是預防糖尿病行之有效的方法。化合物H為某種用于2型糖尿病藥物的中間體，其合成路線如下：（1）化合物A的分子式為。寫出化合物E的任意一種含有苯環的同分異構體的結構簡式，該同分異構體的名稱為。（2）反應③中，化合物C與生成化合物D、HCl和常見氣體X，則X為。（3）已知表示，根據化合物B的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型Ⅰ加成反應Ⅱ（4）關于反應⑥，下列說法不正確的是__________。A．反應過程中，有鍵斷裂 B．反應過程中，有單鍵形成C．化合物H中，氧原子采取雜化 D．反應①和⑥的目的是為了保護羥基不被氧化（5）以甲苯為含碳原料，利用反應③和④的原理，合成化合物K。①從甲苯出發，第一步反應需要用到的無機試劑為。②最后一步反應的化學方程式為。8．（2024屆廣東省汕頭一模）某研究小組按下列路線合成第三代喹諾酮類抗菌藥物環丙沙星(Ⅰ)。回答下列問題：（1）C中含氧官能團名稱是。（2）化合物D到化合物E的反應是原子利用率100%的反應，且1molD與1mol化合物a反應生成1molE，則化合物a的結構簡式為。（3）F→G的反應類型為。（4）試用*在下圖標出化合物E中的手性碳原子。（5）化合物的同分異構體中，同時滿足如下條件的有種，a)能與碳酸氫鈉反應；b)最多能與2倍物質的量的Na反應。其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6:2:1:1的結構簡式為。（寫出一種即可）（6）某研究小組設計以和為原料合成的路線如下。（a）化合物Ⅱ的結構簡式為。（b）寫出Ⅱ→Ⅲ反應所需的試劑和條件。（c）寫出反應Ⅳ→Ⅴ的化學反應方程式。9．（2024屆廣東省韶關一模）水楊酸A具有解熱鎮痛的功效，其可作為醫藥工業的原料，用水楊酸制備平喘藥沙丁胺醇的路線如下（Ac表示-COCH3；Ph表示-C6H5）。（1）化合物A的分子式為;的反應類型為。（2）化合物D中含有四種官能團，任選兩種官能團進行檢驗。限選試劑：NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、新制氫氧化銅懸濁液、飽和溴水、硝酸銀、NaHCO3溶液、FeCl3溶液。官能團名稱所選試劑實驗現象（3）化合物M()是化合物A的同分異構體，其沸點MA（填“高于”或“低于”），理由是。（4）化合物C有多種同分異構體，寫出其中一種能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結構簡式。①能發生水解反應且最多能與4倍物質的量的NaOH反應②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3:2:2:1（5）以水楊酸、乙二醇以及甲基丙烯酸()為原料，利用的原理及所學知識，合成基于你設計的路線，回答下列問題。①從水楊酸出發，第一步反應的化學方程式為。②最后一步反應中，反應物為（寫結構簡式）。10.（2024屆廣東省茂名一模）環狀內酯(如)可以通過環狀酮()在過氧乙酸()的氧化重排進行轉化獲得，其合成路線如下。回答下列問題：（1）化合物的分子式為________。化合物為的同分異構體，紅外光譜顯示中含有碳碳三鍵，且在核磁共振氫譜上只有3組峰，峰面積之比為。的結構簡式為________，其用系統命名法的名稱為________。（2）反應④產物與乙醇鈉()反應，生成化合物Ⅶ和Y，Y為________。（3）根據化合物Ⅳ的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型a______________________消去反應b______________________加成反應（4）關于反應①的說法中，不正確的有_________(填字母)。A.該反應是加成反應 B.生成物Ⅲ中所有原子共平面C.物質Ⅰ、Ⅲ、Ⅱ中C原子的雜化方式完全相同 D.反應過程中有非極性鍵的形成（5）以戊二酸[]、乙醇()、乙醇鈉()和過氧乙酸()為含碳原料以及無機酸、堿，利用上述流程中Ⅵ→Ⅷ的反應原理，合成化合物IX。基于你設計的合成路線，回答下列問題：①最后一步反應中，有機反應物有過氧乙酸()和_______(寫結構簡式)。②相關步驟涉及酯在堿性條件下的水解，以為例，寫出其反應的化學方程式：______。考點二結構未知推斷型11．（2024屆廣東省大灣區一模）本維莫德是一種天然微生物代謝產物中分離出來的非激素類小分子化合物，在治療銀屑病方面，具有治療效果好、不良反應小、停藥后復發率低等優勢。一種合成路線如下：回答下列問題：（1）化合物A的分子式為。（2）C與乙醇反應的化學方程式。（3）根據化合物E的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號結構特征可反應的試劑反應形成的新結構反應類型ab（4）關于反應⑥，以下說法正確的是a．反應過程中有鍵和鍵的斷裂b．反應中涉及到的有機物均易溶于水c．化合物G中C原子只采用了雜化d．化合物F、H中均含有手性碳原子（5）在B的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有種。①苯環上有三個取代基且有兩個取代基相同；②遇溶液顯紫色；③能發生水解反應和銀鏡反應。（6）以苯甲醛為原料，參考上述信息，合成，基于你設計的合成路線，回答下列問題：①最后一步反應中，有機反應物為、。②相關步驟中，涉及到醛變醇的反應，其化學方程式為。12．（2024屆廣東省肇慶二模）PET是一種用途廣泛的高分子材料，其合成的方法如圖所示(反應所需的部分試劑與條件省略)。（1）化合物I的分子式為。化合物Ⅲ與酸性KMnO4溶液反應可得到化合物Ⅳ，則化合物Ⅳ的名稱為。（2）化合物Ⅴ是環狀分子，與H2O加成可得到化合物Ⅵ，則化合物Ⅴ的結構簡式為。（3）化合物Ⅶ是化合物Ⅱ與足量H2加成后所得產物的一種同分異構體，其核磁共振氫譜中峰面積比為3：1：3，請寫出一種符合條件的化合物Ⅶ的結構簡式：。（4）根據化合物Ⅲ的結構特征，分析預測其可能具有的化學性質，并完成下表：序號反應試劑、條件反應生成的新結構反應類型12取代反應（5）下列關于反應①②的說法中正確的有___________(填標號)。A．反應①為加成反應B．化合物Ⅲ中所有原子共平面C．反應②過程中，有C-O鍵和C-H鍵的斷裂D．化合物Ⅱ中，氧原子采取sp3雜化，且不含手性碳原子（6）請以與丙烯為含碳原料，利用所學知識與上述合成路線的信息，合成化合物，并基于你的合成路線，回答下列問題：(a)從出發，第一步反應的產物為(寫結構簡式)。(b)相關步驟涉及酯化反應，其化學方程式為(注明反應條件)。13．（2024屆廣東省省一模）偏苯三酸是工業上重要的日用化學品，其合成路線如下：已知：（1）化合物i的分子式為，其含氧官能團的名稱為。化合物x為化合物i的同分異構體，其分子中含碳碳雙鍵，能與NaHCO3溶液反應，且核磁共振氫譜峰面積比為1：1：6的化合物的結構簡式為（寫一種）。（2）反應①為兩分子化合物ii合成化合物iii，原子利用率為100%，則化合物ii的結構簡式為。（3）根據化合物vii的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表：序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型a加成反應b取代反應（4）反應③中，化合物iv脫水可得到兩種產物，兩種產物之間存在轉化平衡反應：，其中一種產物v與化合物i反應生成化合物vi。下列說法不正確的有______（填字母）。A．化合物v的結構簡式為B．反應④發生時，轉化平衡反應逆向移動C．化合物iv易溶于水，因為它能與水分子形成氫鍵D．化合物vi中存在sp2與sp3雜化碳原子間的鍵，且每個vi分子中存在1個手性碳原子（5）以2－丁烯為含碳原料，結合反應④～⑦的原理合成。基于你設計的合成路線，回答下列問題：（a）反應過程中生成的苯的同系物為（寫結構簡式）。（b）相關步驟涉及鹵代烴的消去反應，其化學方程式為（注明反應條件）。14．（2024屆廣東省天河區二模）高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如圖：已知：Ⅰ．RCOR'(R、R′、R″代表烴基，下同)Ⅱ．Ⅲ．RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH回答下列問題：（1）B的分子式是，化合物X是B的同分異構體且能被新制氧化，則X的化學名稱是。（2）步驟②發生反應的化學方程式為。（3）PET單體含有的官能團名稱是。（4）根據D的結構特征，分析預測可能的化學性質，完成下表：序號可反應的試劑及條件反應形成的新結構反應類型①，催化劑/△②取代反應（5）關于反應⑦的說法中，正確的是_______(填字母)。A．反應過程中有C-O的斷裂和形成B．反應物D中所有碳原子共平面，碳原子均采用雜化C．反應物G與水均為極性分子，兩者形成的溶液中存在氫鍵D．產物PMMA單體分子中只存在“頭碰頭”形成的σ鍵（6）結合題中所給信息，以、和為原料合成。基于你的設計，回答下列問題：①最后一步反應中的有機反應物為(寫結構簡式)。②步驟中涉及烯烴制醇的反應，其化學反應方程式為。15．（2024屆廣東省惠州三模）三氟苯胺類化合物廣泛應用于新型醫藥、染料和農藥的合成領域，以間三氟甲基苯胺為中間體合成一種抗腫瘤藥物H的合成路線如下圖所示：（1）A是芳香族化合物，分子式為C7H8，①則其結構簡式為，②化合物C中官能團的名稱為，③化合物H的分子式為。（2）F→G的反應類型是。（3）該流程中設計C→D的目的是。（4）G→H的反應方程式為。（5）化合物B的同分異構體中，符合下列條件的有種；①-NH2與苯環直接相連②能與銀氨溶液在加熱條件下反應產生銀鏡其中核磁共振氫譜圖顯示有4組峰，且峰面積比為1：2：2：2的結構簡式為。（6）參照上述合成路線和信息，設計以苯和乙酸酐為原料，制備乙酰苯胺合成路線(其它試劑任選)。16．（2024屆廣東省新南方聯盟4月聯考）有機物M是一種制備液晶材料的重要中間體，其合成路線如圖：已知：①R-X+MgR-MgX(格林試劑)X=Cl、Br、I②③（1）L中含有的官能團名稱是。（2）反應中使用三甲基氟硅烷()的作用是。在本流程中起類似作用的有機物還有(填名稱)。（3）M的結構簡式為。（4）已知：R1-OH+R2-OHR1-O-R2+H2O寫出以苯、丙酮和格林試劑為原料制備的合成路線流程圖。(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)17．（2024屆廣東省湛江一模）莫西賽利(化合物K)是一種治療心腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一：已知：的結構為。回答下列問題：（1）化合物A的名稱是。化合物Ⅰ的分子式為。（2）寫出催化E生成化合物G的反應方程式。（3）根據化合物a的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型①消去反應②水解反應（4）下列說法中，不正確的有_______。A．反應A→B過程中，有C—Br鍵和H—O鍵斷裂B．反應G→I過程中，苯環直接連接的N原子由雜化變成sp雜化C．產物K中不存在手性碳原子D．CO屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的π鍵（5）在B的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構)：①含有苯環；②苯環上二取代；③遇氯化鐵溶液顯紫色。其中，含有手性碳的同分異構體的結構簡式為