第49講烴和鹵代烴復習目標1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結構與性質。2.掌握鹵代烴的結構與性質。3.了解烴類物質的重要應用。考點一烷烴、烯烴、炔烴的結構與性質1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結構特點和通式2．脂肪烴的物理性質性質變化規律狀態常溫下含有1～4個碳原子的烴都是氣態，隨著碳原子數的增多，逐漸過渡到液態、固態沸點隨著碳原子數的增多，沸點逐漸升高；同分異構體之間，支鏈越多，沸點越低相對密度隨著碳原子數的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水3.脂肪烴的化學性質(1)烷烴的取代反應①取代反應：有機物分子中某些原子(或原子團)被其他原子(或原子團)所替代的反應。②烷烴的鹵代反應a．反應條件：氣態烷烴與氣態鹵素單質在光照下反應。b．產物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。c．定量關系：～X2～HX，即取代1mol氫原子，消耗1_mol鹵素單質生成1molHX。(2)烯烴、炔烴的加成反應①加成反應：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子(或原子團)直接結合生成新的化合物的反應。②烯烴、炔烴的加成反應(寫出有關反應的化學方程式)(3)加聚反應①丙烯加聚反應的化學方程式為nCH2CH—CH3eq\o(→,\s\up7(催化劑))。②乙炔加聚反應的化學方程式為nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(催化劑))CHCH。(4)二烯烴的加成反應和加聚反應①加成反應②加聚反應：nCH2CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH=CH—CH2。(5)脂肪烴的氧化反應烷烴烯烴炔烴燃燒現象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色[拓展延伸]烯烴、炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產物規律[應用舉例]某烴的分子式為C11H20，1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。該烴的結構簡式：______________________________________________________。答案(1)符合通式CnH2n的烴一定是烯烴(×)錯因：烯烴、環烷烴的通式均為CnH2n。(2)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上(×)錯因：碳原子呈鋸齒狀排列。(3)聚乙炔可發生加成反應(√)(4)烯烴能發生加成反應，不能發生取代反應(×)錯因：丙烯與氯氣在加熱時可發生甲基上的取代反應。(5)1,3-丁二烯與溴單質的加成產物有2種(×)錯因：可發生1,2-加成；1,4-加成，兩個雙鍵均加成，加成產物有3種。題組一烷、烯、炔烴的結構與性質1．金剛烷具有類似樟腦氣味的無色晶體，其衍生物在醫藥方面有著重要的用途。以化合物X為起始原料發生一系列反應制得金剛烷(Z)的過程如圖所示，下列說法正確的是()A．X、Y、Z均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．X生成Y的反應為還原反應C．Y生成Z的反應為消去反應D．金剛烷的一氯取代物有3種答案B解析只有X含有雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯誤；X生成Y是發生了和氫氣的加成，故此反應既屬于加成反應，也屬于還原反應，故B正確；Y和Z的分子式相同而結構不同，未去掉小分子生成不飽和鍵，故C錯誤；金剛烷中只含有兩種不同化學環境的氫原子，故D錯誤。2．某烷烴的結構簡式為：(1)若該烴是單烯烴與氫氣加成的產物，則該單烯烴可能有________________種結構。(2)若該烴是炔烴與氫氣加成的產物，則該炔烴可能有____________種結構。(3)若該烴是二烯烴與氫氣加成的產物，則該二烯烴可能有____________種結構。答案(1)5(2)1(3)5解析該烷烴的碳骨架結構為。(1)對應的單烯烴中雙鍵可位于①、②、③、④、⑤五個位置。(2)對應的炔烴中三鍵只能位于①位置。(3)對應的二烯烴，當一個雙鍵位于①時，另一個雙鍵可能位于③、④、⑤三個位置，當一個雙鍵位于②時，另一個雙鍵可能位于⑤一個位置，另外兩個雙鍵還可能分別位于④和⑤兩個位置。題組二脂肪烴與其他有機物的轉化3．完成下列有機物的轉化，并判斷反應類型。(1)CH3CHCH2＋________→，反應類型：____________。(2)CH3CH=CH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))____________＋HCl，反應類型：____________。(3)CH2CH—CH=CH2＋________→，反應類型：____________。(4)____________＋Br2→，反應類型：____________。(5)____________eq\o(→,\s\up7(催化劑))，反應類型：____________。答案(1)Cl2加成反應(2)取代反應(3)Br2加成反應(4)CH3—C≡CH加成反應(5)nCH2=CHCl加聚反應4．烯烴在化工生產過程中有重要意義。如圖所示是以烯烴A為原料合成粘合劑M的路線圖。回答下列問題：(1)下列關于路線圖中的有機物或轉化關系的說法正確的是________(填字母)。A．A能發生加成反應、氧化反應、縮聚反應B．B的結構簡式為CH2ClCHClCH3C．C的分子式為C4H5O3D．M的單體是CH2=CHCOOCH3和(2)A分子中所含官能團的名稱是________，反應①的反應類型為________。(3)設計步驟③⑤的目的是______________________________________________________，C的名稱為______________________。(4)C和D生成M的化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)D(2)碳碳雙鍵取代反應(3)保護碳碳雙鍵，防止被氧化丙烯酸甲酯(4)nCH2=CHCOOCH3＋eq\o(→,\s\up7(一定條件))解析A為烯烴，分子式為C3H6，其結構簡式為CH3CH=CH2；結合反應②的生成物為CH2CHCH2OH，及反應①的條件可知B為ClCH2CHCH2；生成D的反應物為CH2=CH—CN，由粘合劑M逆推可知D為，故C為CH2CHCOOCH3。(1)CH3CH=CH2可發生加成反應和氧化反應，不能發生縮聚反應，A項錯誤；B為ClCH2CH=CH2，B項錯誤；CH2CHCOOCH3的分子式為C4H6O2，C項錯誤。(2)A為CH3CH=CH2，其官能團為碳碳雙鍵，反應①是甲基在光照條件下的取代反應。(3)反應③是CH2=CHCH2OH通過加成反應，使碳碳雙鍵得以保護，防止后續加入酸性KMnO4溶液時被氧化，待羥基被氧化后，再通過消去反應，得到原來的碳碳雙鍵；C為CH2CHCOOCH3，其名稱為丙烯酸甲酯。(4)CH2==CHCOOCH3與通過加聚反應生成。考點二芳香烴1．芳香烴分子里含有一個或多個苯環的烴。芳香烴eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(苯及其同系物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(通式：CnH2n－6n≥6,鍵的特點：苯環中含有介于碳碳單鍵和碳碳,雙鍵之間的特殊的化學鍵,特征反應：能取代，難加成，側鏈可被酸性,KMnO4溶液氧化與苯環相連的C上含H)),其他芳香烴——苯乙烯、,萘、蒽等))2．苯的化學性質(1)取代反應①硝化反應：＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O。②鹵代反應：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr。(2)加成反應：＋3H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))。(3)可燃燒，難氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色。3．苯的同系物——甲苯烷基對苯環有影響，所以苯的同系物比苯易發生取代反應；苯環對烷基也有影響，所以苯環上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關苯的同系物的化學方程式：①硝化：＋3HNO3eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋3H2O。②鹵代：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr。＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))＋HCl。③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))。(1)苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應的性質，故不可能發生加成反應(×)錯因：苯在一定條件下能與氫氣發生加成反應。(2)可用酸性高錳酸鉀溶液區別甲苯與環己烷(√)(3)苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(×)錯因：苯平面與乙烯平面靠單鍵連接，平面可以繞軸旋轉，因而所有原子不一定在同一平面上。(4)受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應易生成三硝基甲苯(√)(5)甲苯能使溴水層褪色的原因是溴與苯環發生了取代反應(×)錯因：甲苯與溴水不能發生取代反應。1．芳香化合物、芳香烴和苯及其同系物有何關系？答案可表示為下圖：2．苯分子中的三個氫原子被三個取代基代替可能的情況有多少種？答案(1)若三個取代基相同有3種(2)若兩個取代基相同有6種(3)若三個取代基不同有10種3．有下列物質：①乙苯，②環己烯，③苯乙烯，④對二甲苯，⑤叔丁基苯[]。回答下列問題：(1)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是________(填序號，下同)。(2)互為同系物的是________。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。(4)寫出②④分別被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產物的結構簡式：________________、________________。答案(1)①②③④(2)①⑤或④⑤(3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH題組一芳香烴的結構特點與性質1．下列關于芳香烴的說法錯誤的是()A．稠環芳香烴菲()在一定條件下能發生加成反應、硝化反應B．化合物是苯的同系物C．等質量的與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等D．光照條件下，異丙苯[]與Cl2發生取代反應生成的一氯代物有2種答案B解析A項，菲屬于芳香烴，與苯的性質相似，正確；B項，所述物質與苯在組成上不相差若干個CH2原子團，錯誤；C項，苯與的最簡式相同，因而等質量的兩物質完全燃燒，消耗氧氣的量相同，正確；D項，烷基只有兩種不等效H原子，正確。2．對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成。已知①苯環上的硝基可被還原為氨基：＋3Fe＋6HCl→＋3FeCl2＋2H2O，產物苯胺還原性強，易被氧化；②—CH3為鄰、對位取代定位基，而—COOH為間位取代定位基。則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是()A．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對氨基苯甲酸B．甲苯eq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Xeq\o(→,\s\up7(硝化))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對氨基苯甲酸C．甲苯eq\o(→,\s\up7(還原))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(硝化))對氨基苯甲酸D．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(還原硝基))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))對氨基苯甲酸答案A解析由甲苯制取產物時，需發生硝化反應引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化，故先將甲基氧化為羧基，再將硝基還原為氨基；—CH3為鄰、對位取代定位基；而—COOH為間位取代定位基，產物中的氨基在羧基的對位，如果先氧化甲基成羧基，發生硝化反應時，硝基在羧基的間位，所以先用—CH3的對位取代效果，在甲基的對位引入硝基，再將甲基氧化成羧基，最后將硝基還原成氨基，所以步驟為甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對氨基苯甲酸，即合理選項為A。題組二芳香烴與其他有機物的轉化3．下列是甲苯的有關轉化關系(部分產物沒有標出)，有關敘述正確的是()A．反應①為取代反應，其產物可能是B．反應②的現象是火焰明亮并伴有濃煙C．反應③為取代反應，反應條件是50～60℃D．反應④是1mol甲苯與1molH2發生加成反應答案B解析氯氣與甲苯在光照條件下，取代甲基上的H，在催化劑條件下，取代苯環上的H，故A錯誤；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃燒時，燃燒不充分有濃煙，所以燃燒現象為火焰明亮并伴有濃煙，故B正確；甲苯與濃硝酸反應的反應條件是：濃硫酸、50～60℃，故C錯誤。4．已知苯可以進行如下轉化：eq\o(,\s\up7(Br2),\s\do5(Fe))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Pd/C))eq\x(\a\vs4\al\co1(A,C6H12))eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(hυ))eq\x(\a\vs4\al\co1(B,(C6H11Cl)))eq\o(→,\s\up7(NaOH/醇),\s\do5(△))溴苯苯①②C回答下列問題：(1)反應①的反應類型為________，化合物A的化學名稱為________。(2)化合物B的結構簡式為________，反應②的反應類型為________。(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯：_____________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)加成(或還原)反應環己烷(2)消去反應(3)加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯解析(1)反應①為加成反應，生成的A為，為環己烷。(2)環己烷在光照條件下與氯氣發生取代反應生成B()，B再發生消去反應生成。(3)苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯。5．苯的同系物中，有的側鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應如下：eq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋))(R、R′表示烷基或氫原子)(1)現有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結構簡式是____________________；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結構有________種。(2)有機物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環上的一溴代物只有一種，試寫出丙所有可能的結構簡式：_________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)9(2)、、、解析(1)本題以分子式為C10H14的苯的同系物可能具有的結構展開討論。側鏈與苯環直接相連的碳原子上都有氫原子，產物中羧基數目等于苯的同系物分子中能被氧化的側鏈數目；若苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸)，說明苯環上有兩個側鏈，可能是兩個乙基，也可能是一個甲基和一個丙基，而丙基又有兩種結構(—CH2CH2CH3和)，兩個側鏈在苯環上的位置又有鄰、間和對位3種可能，故分子式為C10H14、有兩個側鏈的苯的同系物有3×3＝9種可能的結構。(2)分子式為C10H14的苯的同系物苯環上的一溴代物只有一種，其苯環上可能只有2個相同的側鏈且位于對位，或4個相同的側鏈，且兩兩處于對稱位置。考點三鹵代烴1．鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團是鹵素原子。2．鹵代烴的物理性質(1)沸點：比同碳原子數的烴沸點要高。(2)溶解性：水中難溶，有機溶劑中易溶。(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。3．鹵代烴的化學性質(1)水解反應①反應條件：強堿的水溶液、加熱。②C2H5Br在堿性條件下水解的化學方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr。③用R—CH2—X表示鹵代烴，堿性條件下水解的化學方程式為R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX。(2)消去反應①概念：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應。②反應條件：強堿的醇溶液、加熱。③溴乙烷發生消去反應的化學方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。④用R—CH2—CH2—X表示鹵代烴，消去反應的化學方程式為R—CH2—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))R—CHCH2＋NaX＋H2O。4．鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應如CH3—CHCH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br；CH3—CHCH2＋HBreq\o(→,\s\up7(催化劑))；CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl。(2)取代反應如乙烷與Cl2：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl；苯與Br2：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr；C2H5OH與HBr：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。5．鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗方法(1)實驗流程(2)特別提醒：①鹵代烴不能電離出X－，必須轉化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液來檢驗。②將鹵代烴中的鹵素轉化為X－，可用鹵代烴的水解反應，也可用消去反應。(1)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高(√)(2)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯(√)(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產生淡黃色沉淀(×)錯因：溴乙烷是共價化合物，只有在堿性條件下時才能產生Br－。(4)所有鹵代烴都能夠發生消去反應(×)錯因：與鹵素相連的C原子的鄰位C原子上沒有氫原子的鹵代烴不能發生消去反應。1．以下物質中，按要求填空：①②CH3CH2CH2Br③CH3Br④CH3CHBrCH2CH3(1)上述物質中既能發生水解反應又能發生消去反應的是________。(2)物質④發生消去反應的條件為_________________________________________________，產物有________________________________________________________________________。(3)由物質②制取1,2-丙二醇經歷的反應類型有______________________________________。(4)檢驗物質③中含有溴元素的試劑有____________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)②④(2)氫氧化鈉的醇溶液，加熱CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、NaBr、H2O(3)消去反應、加成反應、水解反應(4)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液2．根據下面的反應路線及所給信息填空。(1)A的結構簡式：______________，B的結構簡式：______________。(2)各步反應的反應類型①________；②__________；③________；④________。(3)④的反應條件____________。答案(1)(2)取代反應消去反應加成反應取代反應(或水解反應)(3)NaOH水溶液，加熱(1)消去反應的規律①沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發生消去反應。如CH3Cl。②鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發生消去反應。如(CH3)3CCH2Cl。③有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，可得到兩種不同產物。④鹵代烴發生消去反應可生成炔烴。如：CH2ClCH2Cl＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。(2)鹵代烴是發生水解反應還是消去反應，主要看反應條件——“無醇得醇，有醇得烯”。1．2-氯丁烷常用于有機合成等，有關2-氯丁烷的敘述正確的是()A．分子式為C4H8Cl2B．與硝酸銀溶液混合產生不溶于稀硝酸的白色沉淀C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數有機溶劑D．與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下的消去反應有機產物只有一種答案C解析2-氯丁烷分子中含有一個氯原子，分子式為C4H9Cl，故A錯誤；2-氯丁烷不會電離出氯離子，不會與硝酸銀溶液反應生成白色沉淀，故B錯誤；2-氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數有機溶劑，故C正確；2-氯丁烷發生消去反應可以生成兩種烯烴，故D錯誤。2．化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產物Y、Z，Y、Z經催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機產物的結構簡式可能是()A．CH3CH2CH2CH2CH2OHB．C．D．答案B解析X與NaOH的醇溶液發生反應生成Y、Z的過程中有機物的碳架結構未變；由2-甲基丁烷的結構可推知X的碳架結構為，其連接Cl原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學環境不同。從而推知有機物X的結構簡式為或，則化合物X用NaOH的水溶液處理可得到或，故選B。3．(2020·大連二十四中模擬)有兩種有機物Q()與P()，下列有關它們的說法正確的是()A．二者的核磁共振氫譜中均只出現兩種峰且峰面積之比為3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可發生消去反應C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發生取代反應D．Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種答案C解析Q中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環上有2個等效氫原子，峰面積之比應為3∶1，A項錯誤；Q中苯環上的鹵素原子無法發生消去反應，P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無法發生消去反應，B項錯誤；在適當條件下，鹵素原子均可被—OH取代，C項正確；Q中苯環上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項錯誤。1．(2020·天津，9改編)關于的說法正確的是()A．該有機物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色B．分子中共平面的原子數目最多為14C．分子中的苯環由單雙鍵交替組成D．與Cl2發生取代反應生成兩種產物答案A解析分子中含有碳碳三鍵，能與溴加成，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故A正確；根據苯中12個原子共平面，乙炔中四個原子共直線，甲烷中三個原子共平面，因此分子中共平面的原子數目最多為15個(甲基中碳原子和其中一個氫原子與其他原子共面)，故B錯誤；分子中的苯環中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和雙鍵之間獨特的鍵，故C錯誤；與Cl2發生取代反應，取代甲基上的氫有一種產物，取代苯環上的氫有四種產物，因此取代反應生成五種產物，故D錯誤。2．(2019·上海等級考，7)已知有一種烴的結構類似自行車，簡稱“自行車烴”，如下圖所示，下列關于它的敘述正確的是()A．易溶于水 B．可以發生取代反應C．其密度大于水的密度 D．與環己烷互為同系物答案B解析A項，烴難溶于水，錯誤；B項，烴可以與鹵素單質發生取代反應，正確；C項，烴3．(2016·北京理綜，9)在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關物質的沸點、熔點如下：對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點/點/℃13－25－476下列說法不正確的是()A．該反應屬于取代反應B．甲苯的沸點高于144℃C．用蒸餾的方法可將苯從反應所得產物中首先分離出來D．從二甲苯混合物中，用冷卻結晶的方法可將對二甲苯分離出來答案B解析A項，甲苯生成二甲苯是甲苯苯環上的氫原子被甲基取代，屬于取代反應，正確；B項，甲苯的相對分子質量介于二甲苯和苯之間，故沸點也介于二甲苯和苯的沸點之間，即介于80℃和144℃之間，錯誤；C項，苯的沸點和二甲苯的沸點相差很大(大于30℃)，可用蒸餾的方法將苯從反應所得產物中首先分離出來，正確；D項，因對二甲苯的熔點較高，可用冷卻結晶的方法從二甲苯混合物中將對二甲苯分離出來，正確。4．[2020·全國卷Ⅰ，36(1)(2)(3)(4)(5)]有機堿，例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等，在有機合成中應用很普遍，目前“有機超強堿”的研究越來越受到關注，以下為有機超強堿F的合成路線：已知如下信息：①H2CCH2eq\o(→,\s\up7(CCl3COONa),\s\do5(乙二醇、二甲醚/△))②＋RNH2eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(－2HCl))③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構體回答下列問題：(1)A的化學名稱為_____________________________________________________________。(2)由B生成C的化學方程式為____________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)C中所含官能團的名稱為______________________________________________________。(4)由C生成D的反應類型為_____________________________________________________。(5)D的結構簡式為_____________________________________________________________。答案(1)三氯乙烯(2)＋KOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋KCl＋H2O(3)碳碳雙鍵、氯原子(4)取代反應(5)解析(1)A的結構簡式為ClCHCCl2，名稱為三氯乙烯。(2)B→C發生消去反應：＋KOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋KCl＋H2O。(3)C為，官能團名稱為碳碳雙鍵、氯原子。1．研究表明，臭氧層的破壞與“氟利昂”的排放密切相關，其化學反應機理如圖(以二氯二氟甲烷CF2Cl2為例)，下列說法不正確的是()A．紫外線使CF2Cl2分解產生的Cl是臭氧生成氧氣的催化劑B．CF2Cl2分子中四個鹵素原子不可能在同一平面上C．CF2Cl2分解為CF2Cl和Cl，反應中有化學鍵的斷裂和形成D．CF2Cl2不存在同分異構體答案C解析CF2Cl2中的四個鹵素原子取代甲烷分子中H原子的位置。CF2Cl2分解為CF2Cl和Cl，反應中有化學鍵的斷裂，沒有形成新的化學鍵，故C不正確。2．下列關于烷烴與烯烴的性質及反應類型的敘述正確的是()A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵B．烷烴不能發生加成反應，烯烴不能發生取代反應C．烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2nD．烷烴與烯烴相比，發生加成反應的一定是烯烴答案D解析A項，烯烴可以含飽和鍵和不飽和鍵；B項，烯烴可以發生取代反應；C項，單烯烴的通式為CnH2n(n≥2)，多烯烴的通式不是CnH2n；D項，加成反應是不飽和烴的特征反應。3．下圖是以石油為原料的部分轉化流程：下列關于4個反應的反應類型的說法正確的是()A．反應①與反應③反應類型相同B．反應①與反應④反應類型相同C．反應③與反應④反應類型相同D．反應②與反應④反應類型相同答案B解析C2H5—O—SO3H的結構簡式應為CH3CH2O—SO3H，由此結合乙烯、乙醇的結構，則反應①為加成反應、反應②為取代反應；由分子中氯原子、溴原子的位置、個數，再結合丙烯的結構簡式CH3CH=CH2，則反應③為取代反應，反應④為加成反應。4．(2020·福建省龍巖市高三上學期期末)有機物俗稱稗草烯，主要用于水稻田防除稗草。下列有關該有機物的說法正確的是()A．屬于烯烴B．可用與Cl2在光照條件下反應直接制得純凈的該物質C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．在一定條件下可發生聚合反應答案D解析該物質含有C、H、Cl元素，應為烴的衍生物，故A錯誤；光照條件下與氯氣反應，甲基、亞甲基中H原子均可被取代，無法控制反應得到純凈的，故B錯誤；含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀氧化，故C錯誤；含有碳碳雙鍵，可以發生加聚反應，故D正確。5．(2020·廣東省茂名市高三模擬)有機化合物X()是合成重要醫藥中間體的原料。下列關于化合物X說法錯誤的是()A．分子中有7個碳原子共平面B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能與HBr發生加成反應D．X的同分異構體中不存在芳香族化合物答案A解析分子中存在碳碳雙鍵，根據乙烯分子中有6個原子共面，可知該分子中有5個碳原子共平面，分子中的六元環上的碳原子不能全部共面，故A錯誤；含碳碳雙鍵的有機物能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確；含碳碳雙鍵的有機物能與HBr發生加成反應，故C正確；X含有2個環和1個碳碳雙鍵，共3個不飽和度，苯環中含有4個不飽和度，則X的同分異構體中不存在芳香族化合物，故D正確。6．(2020·石家莊質檢)有機物M、N、Q之間的轉化關系如圖所示，下列說法正確的是()A．M的同分異構體有3種(不考慮立體異構)B．N分子中所有原子共平面C．Q的名稱為異丙烷D．M、N、Q均能與溴水反應答案A解析依題意，M、N、Q的結構簡式分別為、、。求M的同分異構體可以轉化為求丁烷的一氯代物，丁烷有2種同分異構體：CH3CH2CH2CH3、，它們的一氯代物均有2種，故丁烷的一氯代物共有4種，除M外，還有3種，A項正確；N分子可以看成乙烯分子中的2個氫原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B項錯誤；Q的名稱是異丁烷，C項錯誤；M、Q不能與溴水反應，N分子中含有碳碳雙鍵，能與Br2發生加成反應，D項錯誤。7．(2020·四川廣安模擬)苯乙烯轉化為乙苯的反應為＋H2eq\o(→,\s\up7(一定條件))，ⅠⅡ下列相關分析正確的是()A．Ⅰ→Ⅱ屬于取代反應B．可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物C．Ⅰ和Ⅱ都屬于苯的同系物D．可以用溴水鑒別Ⅰ和Ⅱ答案D解析Ⅰ→Ⅱ屬于加成反應，A項錯誤；Ⅰ和Ⅱ均為有機物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物，B項錯誤；Ⅱ屬于苯的同系物，但Ⅰ不屬于苯的同系物，C項錯誤；Ⅰ中碳碳雙鍵可以與溴發生加成反應而使溴水褪色，但Ⅱ不能，可以用溴水鑒別Ⅰ和Ⅱ，D項正確。8．環丙叉環丙烷(b)由于其特殊的結構，一直受到理論化學家的注意，其轉化關系如圖所示，下列說法正確的是()A．b分子中的所有原子都在同一平面上B．p可在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱生成烯烴C．m的同分異構體中屬于芳香族化合物的共有5種(不考慮立體異構)D．①是加成反應，②是消去反應答案C解析b分子中含有飽和碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面上，A項錯誤；p分子β-C原子上沒有氫原子，所以不能發生消去反應，B項錯誤；m的同分異構體中屬于芳香族化合物的有、、、、，共5種，C項正確；b分子中雙鍵斷裂，與結合，所以①屬于加成反應，物質p為鹵代烴，鹵代烴發生水解反應生成醇，同一個碳原子上連有兩個羥基時不穩定，發生脫水反應，最終生成m，故②的反應類型先是取代反應后是消去反應，D項錯誤。9．有如下合成路線，甲經兩步轉化為丙，下列敘述不正確的是()eq\o(→,\s\up7(1))乙eq\o(→,\s\up7(2))甲丙A．丙中可能含有未反應的甲，可用溴水檢驗是否含甲B．反應(1)的無機試劑是液溴，鐵作催化劑C．甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發生反應D．反應(2)屬于取代反應答案B解析甲中含有碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應而使溴水褪色，可用溴水檢驗丙中是否含甲，A項正確；反應(1)為碳碳雙鍵與溴的加成反應，試劑為溴水或溴的四氯化碳溶液，不需要催化劑，B項錯誤；甲中含有碳碳雙鍵，丙中含有—CH2OH，均可與酸性KMnO4溶液發生氧化反應，C項正確；根據轉化關系知反應(2)為鹵代烴水解生成醇，屬于取代反應，D項正確。10．(1)下面是含有苯環的一系列化合物：ABCD①B的化學名稱為________，D的分子式為________________________________________，上述一系列化合物分子的通式為_________________________________________________。②C的一氯取代物有____種，D的一氯取代物有___________________________________種。③上述物質中的某一種可用于制取TNT，該反應的化學方程式為______________________。(2)與互為同分異構體的芳香族化合物有________種，列舉三種結構簡式(要求不同類別)：______________________、____________________、__________________________。答案(1)①乙苯C12H18CnH2n－6(n≥6)②41③＋3HNO3eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋3H2O(2)5(或或)11．已知：苯和鹵代烴在催化劑作用下可生成烷基苯和鹵化氫，例如：＋CH3CH2CH2Cleq\o(→,\s\up7(催化劑))＋HCl根據以下轉化關系(生成物中所有無機物均已略去)，其中F俗稱PS，是一種高分子化合物，在建筑方面是一種良好的隔音、保溫材料，回答下列問題：