第7節高分子化合物有機合成

板塊三限時規范特訓

時間：45分鐘滿分：100分

一、選擇題（每題6分，共42分）

1.：2017?北京東城區期末］材料是人類賴以生存和發展的重要物質基礎。下列物品所用

材料的主要成分是有機高分子化合物的是（）

A.曾侯乙編鐘（青銅

B.景德鎮瓷器C.鋼化玻璃D.航天服（滌綸）

器）

答案D

解析青銅器是合金，景德鎮瓷器是陶瓷，鋼化玻璃的主要成分是無機硅酸鹽材料，滌

綸是有機高分子化合物。

2.［2017?北京房山區一模］已知傘形酮可用雷瑣苯乙酮和蘋果酸在一定條件下反應制

得。

下列說法中正確的是（）

A.一分子雷瑣苯乙酮含有3個碳碳雙鍵

COOH

I

B.蘋果酸的一種縮聚產物是H-tOCHCH2co+OH

C.1mol傘形酮與足量NaOH溶液反應，最多可消耗2molNaOH

D.雷瑣苯乙酮、蘋果酸、傘形酮都能跟FeCk溶液發生顯色反應

答案B

解析苯環中不存在碳碳雙鍵，故雷瑣苯乙酮分子中不含有碳碳雙鍵，A錯誤；傘形酮

分子中含有酚羥基形成的酯基和酚羥基，貝也mol傘形酮與足量NaOH溶液反應，最多可消耗

3molNaOH,C錯誤；雷瑣苯乙酮、傘形酮都能跟FeCL溶液發生顯色反應，但蘋果酸中不存

在酚羥基，不能跟FeCL溶液發生顯色反應，D錯誤。

()0

||_||__

3.鏈狀高分子化合物HO^C——C——()CH2——CH2——(耳聞可由有機

化工原料R和其他有機試劑，通過加成、水解、氧化、縮聚反應得到，則口是()

A.1-丁烯B.2-丁烯

C.1,3-丁二烯D.乙烯

答案D

+Br2

解析高分子化合物的單體為和HO—CH2—CH2—0H,利用逆推法得CH2=CH2——?

加成

+H?()

CHLCH,.........-CH>—CH.

IlNaOHI--

BrBr°H()H再將乙二醇氧化

得到乙二醛，進一步氧化得到乙二酸，由乙二醇和乙二酸發生縮聚反應就得到高分子化合物。

4.［2018?湖南長沙模擬］聚甲基丙烯酸甲酯的縮寫代號為PMMA,俗稱有機玻璃。下列

說法中錯誤的是()

A.合成PMMA的單體是甲基丙烯酸和甲醇

B.聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示為(CsHG)。

C.聚甲基丙烯酸甲酯屬于有機高分子合成材料

D.甲基丙烯酸甲酯［CH2=C(CH3)C00CH3］中碳原子可能都處于同一平面

答案A

解析聚甲基丙烯酸甲酯的單體為CH2=C(CH3)COOC出,故A錯誤；由題給結構簡式可知,

聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示為(CsHG)”，故B正確；聚甲基丙烯酸甲酯屬于有機高分

子合成材料，故C正確；甲基丙烯酸甲酯中碳碳雙鍵、均為平面結構，且直接相連，則通過

單鍵的旋轉碳原子可能都處于同一平面，故D正確。

5.DAP是電表和儀表部件中常用的一種高分子化合物，其結構簡式如圖:

-bCH-CH2i

則合成它的單體可能有()

①鄰苯二甲酸②丙烯醇(CH2=CH—CH2—0H)

③丙烯④乙烯⑤鄰苯二甲酸甲酯

A.①②B.④⑤

C.①③D.③④

答案A

解析根據有機物的結構簡式可知，該高分子化合物是加聚產物，但分子中含有酯基，

再將酯基水解，所以其單體為丙烯醇和鄰苯二甲酸，故A正確。

6.[2017?河北質檢]下圖是合成可降解聚合物G的最后一步，以下說法不正確的是

()

()

II

-to-CHCH2—()—Ci

FG

A.已知反應F+X-G的原子利用率為100%,則X為CO?

B.F屬于芳香化合物，但不屬于芳香煌

C.(C9H◎),既是高分子G的化學式也是其鏈節的化學式

D.已知環氧乙烷經水解生成乙二醇，則F、G在一定條件下水解，可得相同的產物

答案C

解析對比F和G,二者只差一個碳原子和兩個氧原子，因此X為CO2,A項正確；F中

含苯環，但F中除C、H外，還含有0元素，所以F屬于芳香化合物，但不屬于芳香煌，B項

正確；高分子G及其鏈節的化學式分別為（C9H2。〃、

()

—()—CHCH,—()—C—

,c項錯誤；F和G在一定條件下水解都能生成苯

乙二醇，D項正確。

7.下圖表示某高分子化合物的結構片斷。關于該高分子化合物的推斷正確的是（）

OHOH

A.3種單體通過加聚反應聚合

B.形成該化合物的單體只有2種

C.其中一種單體為

D.其中一種單體為1,5-二甲基苯酚

答案C

解析鏈節上含有除碳、氫外的其他元素，通過縮聚反應形成該高分子化合物，故A錯

誤；其單體為

OH、NH2

、HCHO,故B、D錯誤，C

二、非選擇題（共58分）

8.（13分）對澳苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑，具有低毒、熱穩定性好等

優點。

完成下列填空：

(1)寫出該共聚物的結構簡式：o

(2)實驗室由乙苯制取對澳苯乙烯，需先經兩步反應制得中間體

Br—BrCH3

、_7o寫出該兩步反應所需的試劑及條件

Bi—<^^CHBrCH3

(3)將淤一7與足量氫氧化鈉溶液共熱得

到A,A在酸性條件下遇FeCA溶液不顯色。

A的結構簡式為0

由上述反應可推知o

由A生成對澳苯乙烯的反應條件為o

(4)丙烯催化二聚得到2,3一二甲基一1—丁烯，B與2,3—二甲基一1—丁烯互為同分異

構體，且所有碳原子處于同一平面。

寫出B的結構簡式：。

設計一條由2,3—二甲基一1一丁烯制備B的合成路線。

-BCH—CH2—CH—CH2+

人CH3

答案⑴Br(合理即可)

⑵Bn/Fe、Br?/光照

(3)與苯環直接相連的鹵原子不易被羥基取代濃硫酸，加熱

(4)(CH3)2C=C(CH3)2

CH

3

CH3Br——

HBr

CH2=C—CHCH3—>CH3—C—CHCH::

CH3CH3

Na()H/C2H5()H

(CH)C=C(CH)(合理即可)

△3232

CH—CH,

解析（i）對澳苯乙烯形成高分子的鏈節為Br,丙烯形成

高分子的鏈節為，所以兩者形成的共聚物為

CH,

Br

o

CH

Br

(2)苯環上的氫被澳取代的條件是Fe或FeBrs作催化劑，燒基上的氫被澳取代的條件是

光照。

(3)鹵代煌在NaOH溶液、加熱條件下發生水解反應，但由于水解產物酸化后遇FeCL溶

液不顯色說明沒有酚羥基，所以A是，轉化為對澳苯乙烯發生的是醇在濃硫酸、加熱條件下

的消去反應。

(4)由和(CHJ￡=C(CH3)2的結構可知碳碳雙鍵的位置發生了轉變，所以采取先加成后消

去的方法。

9.[2017?太原市高三質檢](15分)可用來制備抗凝血藥，通過下列路線合成：

催化劑PC13

CHjCOOHCH3CCIq

BC

催

化

劑

(DA的名稱是。A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，寫出該反應的離子方程式:

(2)B-C的反應類型是o

(3)寫出D-E的化學方程式：o

(4)G的分子式是,含有的官能團是(填名稱)，1molG最

多能和mol壓反應。

(5)E有多種同分異構體，除E外，同時符合下列條件的共種。

①含酯基

②苯環上有兩個取代基

③含苯環且能使氯化鐵溶液顯色

(6)F的同分異構體中，與F具有相同官能團，其中核磁共振氫譜為兩組峰，且峰面積之

比為2：3的為(寫結構簡式)。

水浴加熱

+--

答案⑴乙醛CHsCHO+2[Ag(NH3)2]+20H——?CH3COO+NH^+2Ag；+3NH3+

H20

(2)取代反應

濃硫酸

(3)+CH30H

△

入OH

0C+H2O

^^^COOCHJ

(4)C9H6。3碳碳雙鍵、羥基、酯基4

⑸8

解析(1)根據B(乙酸)是A的催化氧化產物逆推，能發生銀鏡反應的A只能是乙醛。

(2)對比結構簡式可知，CHBCOOH分子中的羥基被C1代替后變為CHsCOCL則B-C是取

代反應。

(3)D-E為與CH30H的酯化反應。

(5)E為，符合限定條件的物質可以是苯環上有如下三組取代基：①一OH、-COOCHs,

②一OH、CH3COO—,③一OH、HC00CH2—,每組取代基在苯環上有鄰間對三種位置關系，

除去E,共有8種。

(6)F的官能團為酯基，符合該條件的同分異構體可以是苯環的對位上含有兩個或兩個。

10.(15分)高血脂嚴重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的

合成路線如下(部分反應條件和試劑略)：

COOH試劑I(CHQH),A

COOH濃硫酸，△①’(C6H,O04)

一定條件

試劑II(BrCH2cH2cH?Br)③COOCH?

②

NaOH稀鹽酸CA

⑤》)_

△④(C.5H20O5@

COOHCOOH

1212

R—C—R三R—C—R+C()2t

II

已知：COOHHG

和K代表烷基)

請回答下列問題：

(1)試劑I的名稱是，試劑n中官能團的名稱是,第②

步的反應類型是o

(2)第0步反應的化學方程式是=

(3)第⑥步反應的化學方程式是。

(4)第⑦步反應中，試劑HI為單碘代烷燒，其結構簡式是。

(5)C的同分異構體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)RH。若X含有竣基和苯環,

且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發生縮聚反應所得縮聚物的結

構簡式是。

答案(1)甲醇澳原子取代反應

COOH

濃硫酸

HC—C—H+2CHoOH、--二

3△

⑵COOH

C(X)CH3

1

H3C—C—H+2H2()

C(X)CH3

{|COOH

A

1COOH

COOH

「+co21

(4)CH3I

()()

H()-EC—C—()CH2cH2()+H

解析根據題中的合成路線推斷出，

COOCH.

/

A為CH3—CH,

\

C()()CH3

B為fYCH2

CH2COONa，

AA/\/'\/

。CH2

|\

COONa

C為/C"COOH,

OCHC

2|\

1COOH

ZV

D為1cH2CHCOOH

AA/\/2\i0

()CH2CH

I

(1)試劑I的名稱為甲醇;試劑II中官能團名稱為澳原子;第②步的反應類型為取代反應。

(2)第①步反應為與CH30H在濃硫酸、加熱的作用下發生的酯化反應，生成

(3)根據題給信息，可得出第⑥步為C脫去CO?生成D?

(4)根據D與E的結構簡式，可知第⑦步反應為D分子中竣基鄰位碳原子上的一個氫原子

被一C&取代，又已知題中試劑III為單碘代烷烽，故試劑III為OM。

與C

互為同分異構體，且在酸性條件下能水解，則該物質應屬于酯類，結合題意可得X為

HOOC^T^^COOH

，Y為HOCH2cHQH,故X與Y發生縮聚反

應所得產物的結構簡式為

()()

II/II

HO-EC—Z》一C—()—CH2—CH2—(>iH。

11.(15分)功能高分子P的合成路線如下:

CH3

+*—E吐

N

C00CH2^O^°2

高分子p

(DA的分子式是C’HB,其結構簡式是

(2)試劑a是o

(3)反應③的化學方程式：o

(4)E的分子式是CeHuA。E中含有的官能團：。

(5)反應④的反應類型是。

(6)反應⑤的化學方程式：o

OH

OFTI

⑺已知：2cH3cH()---->CH3CHCH2CH()O

以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線(用結構簡式表示有機物,

用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。

答案⑴

(2)濃出@和濃HzSO,

⑶

H2O

C1CHN(b+Na()H—*

2△

H()CH2+NaCl

(4)碳碳雙鍵、酯基

⑸加聚反應

(6)

CH3

IH+

-ECH—CH玉+nH0->

I?△