課時規范練33煌的含氧衍生物

非選擇題(共6小題，共100分)

1.(2019江蘇海安高級中學月考)(14分)以化合物A為原料合成化合物M的線路如下圖所示。

CHQHg濃硝隱C.H7NO,%,

因詈。中一定條碎山濃流的,AD一定條件

②③④

(1)寫出化合物B中含氧官能團的名稱為

(2)①的反應類型為o

(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式

①能與FeCk溶液發生顯色反應

②分子中有3種不同化學環境的氫

(4)E與Y反應生成M同時還生成甲醇,寫出Y(C5HBOJ的結構簡式:

(5)以苯酚、乙醇、H00CY3"OH為有機原料合成

，寫出制

備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

2.(2019黑龍江哈爾濱六中月考)(16分)從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成

分:

CH=CH—CH2OHCH—CHO

甲乙

丙:

分子式Cl6Hl4。2

能使Bn/CCL褪色

部分性質

能在稀硫酸中水解

(1)甲中含氧官能團的名稱為O

(2)由甲轉化為乙需經下列過程(已略去各步反應的無關產物,下同):

"往f^VCHCH2cHzOH

一定條件,|lI|Oz/Cu,一定條件,

甲i―>ci一廠―Yn―>乙

其中反應I的反應類型為,反應n的化學方程式為（注明反應

條件）。

I.Os,I.濃NaOH,

（3）已知:RCH=CHR'ii.Zn/HzO*RCHO+R'CHO;2HCHO―OF—'HCOOH+CH30H

由乙制丙的一種合成路線圖如下（A下均為有機物，圖中四表示相對分子質量）:

.tSZOHe,?八縮聚反應?

4Li-汨―76）------------F

|i■新制的ciXoayA

iLH5*,

①下列物質不能與C反應的是（選填序號）。

2CO3

②寫出F的結構簡式:_。

③丙有多種同分異構體,寫出一種能同時滿足下列條件的同分異構體:.

z/CCL發生加成反應

3溶液顯示特征顏色

④綜上分析,丙的結構簡式為.

3.（2019遼寧部分重點中學聯考）（18分）H是一種新型香料的主要成分之一,其合成路線如下（部分

產物和部分反應條件略去）:

CH=C-CHC1

612NaOH-

cH3HciDmc?D

_______（CwHizCh）（C10H12O,）

6

IHO—Br、氧化劑①Na。蹄衡△

一定條件（加7。2電）猿化

CH,

濃硫酸A

—CR―^^一

H

催化劑

，

已知：①RCHFt+CHrHR'----->CH2=CH2+RCH=CHR;

②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子。

請回答下列問題：

⑴(CH3)2C==CH2的同分異構體中存在順反異構的有機物的名稱為o

(2)A的核磁共振氫譜除苯環上的H外,還顯示組峰,峰面積比為。

(3)D分子中含有的含氧官能團名稱是,E的結構簡式為。

(4)D和G反應生成H的化學方程式為__________________________________________________

(5)G的同分異構體中，同時滿足下列條件的有種(不包括立體異構)。

①苯的二取代物②與FeCk溶液發生顯色反應

③含“一。一”結構

(6)參照上述合成路線，以丙烯為原料(無機試劑任選)，設計制備2,3-丁二醇的合成路線。

4.(16分)有機物G是一種新型香料的主要成分之一,其結構中含有三個六元環,G的合成路線如

下。(部分產物和部分反應條件略去)

催化劑

已知:①CLCHR+CH2rHR'------CH2=CH2+RCH=CHR';

②C中核磁共振氫譜中有6組峰。

請回答下列問題：

(DF中官能團的名稱為o

(2)鑒別D與E的試劑為o

(3)G的結構簡式為o

⑷寫出C-D的化學方程式：—

(5)滿足下列條件的F的同分異構體有種(不包括立體異構)。其中核磁共振氫譜中峰

面積之比為1：2：2：3的有機物的結構簡式為

①能發生銀鏡反應；②能發生水解反應；③苯環上有兩個取代基。

(6)參照上述合成路線及信息,請設計出以CH-CHCHs為原料(其他無機試劑任選)制備

CH3CH2CHCH3

OH的合成路線。

5.(2019廣西南寧三中月考)(18分)F是重要的有機化合物,可以由基礎化合物A通過以下過程制得:

畫臉見些濃鵬1Tl

麗麗1KMsH；同廠LU

「RCH2cHzcHO

匚RCHCHO

RhI

已知:①RCHrHz+CO+H?一CH,;②核磁共振氫譜顯示C的分子中含有4種不同化學環

境的氫原子;③F的分子式為G6H22O4,分子中苯環上的一澳代物只有兩種。

(DA發生加聚反應的化學方程式是o

(2)B物質的名稱為;檢驗B中官能團的實驗操作方法是o

(3)F中的官能團的名稱為;C+E-F的化學方程式是。

(4)X與E互為同分異構體,且X具有下列性質,符合條件的X有種(不考慮立體異構)。

①分子中含有苯環,且能與NaHCOs溶液反應生成二氧化碳氣體;②與銀氨溶液共熱有銀鏡生成。

(5)設計由乙烯和必要的無機原料合成丙酸乙酯的合成路線。

6.(2018課標全國I,36)(18分)化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下:

Zam"G/COONa/COOH

ClCH2COOH^^ClCH/：OONa^-2in2C-X-II2C

①②③X?OOH

囚回回回1

COOCzHj1)C1CH2coec1Hs「nnr”④

1——COOCM’ICeHsCHtC]口/38孫」

嚅(COOCMsC1HsON"C1H5OH<COOC曲

回⑤回

CH

回⑦H°叵1°”

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為

(2)②的反應類型是。

(3)反應④所需試劑、條件分別為

(4)G的分子式為0

(5)W中含氧官能團的名稱是

(6)寫出與E互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：

1)

(7)苯乙酸葦酯(\/CH2COOCH2V7)是花香型香料，設計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸

半酯的合成路線(無機試劑任選)。

課時規范練33煌的含氧衍生物

1.答案(1)羥基、醴鍵

(2)取代反應

⑸

解析A+CH￡k在堿存在時反應生成B,根據A的分子式和B的結構簡式推出A的結構簡式為

HOXXOH而與CH30H一定條件下反應生成C,C與濃硝酸、濃硫酸共熱發生硝化反應生成D,D

與壓一定條件下反應生成E,根據E的結構簡式,逆推出C的結構簡式為'M%JJ-OCH,、D的結構

N2

簡式為\<。人°W，)-℃°為；E+Y在一定條件下生成M和CHsOH,Y的分子式為C5H結合E和M的結構簡

式，可知Y的結構簡式為CH3OOCCH2COOCH30

(1)根據化合物B的結構簡式,其中含氧官能團的名稱為羥基和酸鍵。

(2)①為A與CH￡L發生取代反應生成B和HClo

(3)E的結構簡式為'。人少一。CH,,E的分子式為C8H9N03,E的同分異構體能與FeCk溶液發生

顯色反應,則E的同分異構體中含酚羥基,且分子中有3種不同化學環境的氫,符合條件的E的一種

NO?NO2

CH,工LCH,CH3〈^CH,

同分異構體的結構簡式為OH或OH。

(4)由以上分析可知Y的結構簡式為CH3OOCCH2COOCH3O

H

(5)<>中含有與M中相同的官能團:肽鍵和醒鍵;根據原料苯酚和乙醇，仿

B-C引入酸鍵;仿C-D-E可在苯環上引入一NHz；由乙醇和HOOC—fVcoOH發生酯化反應合成

CHQHQOcYiy^OOCHQHs；再仿E+y_M引入肽鍵即可。

2.答案(1)羥基(2)加成反應

C1

OcHCHzCHO+NaOH受

CHO+NaC1+H2Q

OH

O<Q>—CH—CH2

(3)①C②H^O-CH24iOH③CHO(或三個取代基在苯環上的其他位置結構)

O

④《>CH=CH—1-0-CHY》

CH-CH—CH20H

)中含氧官能團是羥基。

(2)經過反a應I碳碳雙鍵成為了單鍵,并且引入了C1原子,所以反應I為甲和氯化氫之間的加

成;含有醇羥基的物質，如果鄰位碳上有氫原子,則可被氧化,氯原子所連碳原子的鄰位碳原子上連

有氫原子則會發生消去反應,所以反應II的化學方程式為

C1

"cHCHzCHO+NaOH*O^H-CH-CHO+岫d+員0。

(3)①根據乙的結構簡式和題干中所給信息,可知A是乙二醛,B是苯甲醛，乙在加熱條件下與新

0

制的氫氧化銅反應生成酸CXH-CH-C—0H

,則c應為醇,因B為苯甲醛,則C為苯甲醇,E相對

分子質量為76,結合題給信息可知應為

0

HO—CHz—COOH,本身能發生縮聚反應生成H±o-CH,」aoH；①c為苯甲醇，含有羥基，可發生取代

反應、氧化反應,可與鈉反應生成氫氣,不具有酸性,不能與碳酸鈉反應;②由以上分析可知F的結

0

構簡式為H-EO-CH2-CiOH;

③丙的分子式為C/"022/CC143溶液顯示特征顏色,則含有酚羥基;a.苯環上連接三種不同官能團,

0

分別為碳碳雙鍵、醛基和酚羥基;④綜上分析，丙是由<>CH=CH—C—OH和苯甲醇發生酯化反應

0

而得,則其結構簡式為《—KHYHTLXCHZY，。

3.答案(1)2-丁烯(2)21：6

CH—CHZ

(3)羥基、竣基BrOH

CH3CH=CH20CH3CH-CHCH3NaQH(aq)CH3CH-CHCH3

(6)CH3CH=CH2一礪i-"CH3CH=CHCH3^BrBr—△―"OHOH

CH=C—CH,

解析根據信息可知,苯乙烯與(CH3)2C=CHD發生反應生成kJ(A),A發生取代反應生成

Cl

CH2—c—CH2C1

4]CH3

，再與氯化氫發生加成反應生成M(B),在堿性環境下水解后最終氧化

OHBr

CH2—c—COOIICH—CH2—Oil

\CH3

為(D);苯乙烯與HO—Br發生加成反應生成M(E),接著氧化為

BrOH

CH—COOHCH—COOH

(F),F在NaOH溶液/△條件下發生水解,酸化后生成(G),最后

OHOH

CH2—c—COOHCH—COOH

人]CH3

上在濃硫酸作用下發生酯化反應生成環酯O

⑴(CH3)2C=CH2的同分異構體中存在順反異構的有機物結構簡式為CH3—CH=CH—CH3,名稱為

2-丁烯。

CH=C—CHS

ACH,

(2)由以上分析可知A為U;A的核磁共振氫譜除苯環上的H外,還顯示2組峰,峰面

積比為1：6o

OH

CH2—C—COOH

(3)由以上分析可知D為〔3CH'，其中含有的含氧官能團為羥基、竣基;E為

Br

I

CH—CH2—OH

CH—COOH

(5)G為i，它的同分異構體滿足:①苯的二取代物，則苯環上有2個取代基;②與

FeCh溶液發生顯色反應，則苯環上有羥基;③含“一0一”結構;滿足條件的有機物有:苯酚的環上連

有一CHzCOOH取代基,結構有3種,苯酚的環上連有

—CH2—OOCH取代基,結構有3種,苯酚的環上連有一OOCCHs取代基,結構有3種,苯酚的環上連有一

C00CH3取代基,結構有3種,總共有12種。

(6)根據信息可知,2個丙烯分子間發生反應生成

CH3—CH-CH—CH3,然后再與澳發生加成反應生成

CHs—CHBr—CHBr—CHs,再在堿性環境下發生水解生成目標產物。

4.答案(1)羥基、竣基(2)NaHC03溶液

CH3

。CH。2/—C—CT=O

⑶oZC-------CH—U

Cl

C-CH2—9YH2cl

J?-Y

(4)CH3+2NaOHK

OH

CHZ-C—CH2OH

▽CH3+2NaCl

(5)9HCOYYOCM

CH2=CHCH3

r

(6)CH2=CHCH3催化劑CH3CH=CHCH3

HCl,CH,fH-CH,CH,Na°H水溶液.CH，fH--CH2cH3

催化劑△Cl△OH

CH=

氯

氫

與

解析A與苯乙烯在催化劑作用下發生取代反應生成B和乙烯,B為O^UHB化

CH3

OCHLLCHQ

在催化劑作用下發生加成反應生成C,c中核磁共振氫譜中有6組峰，則C為Cl；C

CH3

CII2—c—CII2OII

在氫氧化鈉的水溶液中加熱發生水解反應生成D,D為OH;D被氧化生成E,E為

CH3

CII2—c—COOIICH—COOH

OH;E與F(OH)發生酯化反應生成G,G為

CH—COOH

(1)OH中官能團的名稱為羥基、竣基。(2)D與E都含有醇羥基，而E還含有竣基,

鑒別D與E的試劑可選擇碳酸鈉溶液,若加入碳酸鈉溶液產生無色氣體,則為Eo(3)G的結構簡式

ci

CH2—c—CH2C1

H2O

+2NaOHK

(4)C-D的化學方程式為CH3

OH

CHZ—C—CH2OHCH—COOH

CH,+2NaCl?(5)OH的同分異構體，①能發生銀鏡反應，則含有醛基;

②能發生水解反應,則含有酯基，且只有兩個氧原子，結合①和分子的不飽和度,應該是甲酸酯;③苯

環上有兩個取代基,則除苯環外,另外兩個取代基的組合可以是HCOO—和一CH2H、HCOO一和一

OCHs、HCOOC壓一和一0H三種，兩個取代基在苯環上的位置關系有鄰、間、對位三種,故同分異構體

共有9種;其中核磁共振氫譜中峰面積之比為1：2：2：3的有機物的結構簡式為

HCOYYOCH、⑹以

CHz-CHCHs為原料發生取代反應生成乙烯和2-丁烯,2-丁烯與氯化氫發生加成反應生成2-氯丁

CH3CH2CHCH3

烷,2-氯丁烷在氫氧化鈉水溶液中加熱水解生成OH的合成路線為

CH=CHCHHC1CHCH-CHCHCHCHCHCH

CII2—CriCtljHC1323INaUri水落次3-23

CH2=CHCH3催化劑—ACH3CHYHCH3催化劑CI△>OHo

-ECH—CH2i

催化劑

5.答案⑴MH2YHCH3CH3

（2）2-甲基丙醛取適量B于試管中,加入銀氨溶液后,水浴加熱一段時間,若看到有銀鏡生成,

則證明有醛基（或加入新制的氫氧化銅,加熱,若觀察到有磚紅色沉淀生成,則證明有醛基）

COOCH2CHCII3

2cH3cHeH20HCOOCHCHCH

COOH濃硫酸23

⑶酯基CH+COOH△CH+2H0

3a32

(4)13a

CHZTH2+CO+H2->CH3CH2CHO

li贏了CHQHzCOOH

濃硫酸、

⑸CHLCHz噓aCHQHQH_

△

CH3cH2COOCH2cH3

-ECH—CH2i

解析（