3.2醇酚學習目標素養目標1．了解醇的典型代表物——乙醇的結構及性質。2．了解乙醇消去反應制乙烯試驗和醇催化氧化和消去反應的條件。3．駕馭苯酚的組成、結構及性質應用。1．通過了解醇、酚的分類、組成和結構，理解醇、酚的性質，培育學生“宏觀辨識與微觀探析”的學科素養。2．通過了解醇、酚的結構、性質差異，相識有機物分子中基團之間的相互影響，培育學生“證據推理與模型認知”的學科素養。一、醇的概述1．(1)概念：醇是羥基與飽和碳原子相連的化合物。飽和一元醇通式為或(n≥1，n為整數)。(2)分類(3)命名①步驟原則eq\x(選主鏈)—選擇含有與羥基相連的碳原子的為主鏈，依據碳原子數目稱為eq\x(碳編號)—從距離的一端給主鏈碳原子依次編號eq\x(標位置)—醇的名稱前面要用阿拉伯數字標出羥基的位置；羥基的個數用“二”“三”等表示②實例CH3CH2CH2OH1-丙醇；2-丙醇；1,2,3-丙三醇。③留意：用系統命名法命名醇，確定最長碳鏈時不能把—OH看作鏈端，只能看作取代基，但選擇的最長碳鏈必需連有—OH。2．物理性質(1)沸點：①相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠烷烴。②飽和一元醇，隨分子中碳原子個數的增加，醇的沸點。③碳原子數相同時，羥基個數越多，醇的沸點。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水混溶。(3)密度：醇的密度比水的密度。二、醇的化學性質——以乙醇為例乙醇發生化學反應時，可斷裂不同的化學鍵。如1．與鈉反應：分子中a鍵斷裂，化學方程式為。2．消去反應——乙烯的試驗室制法化學方程式為。3．取代反應(1)與HX發生取代反應：分子中b鍵斷裂，化學方程式為。(2)分子間脫水成醚：一分子中a鍵斷裂，另一分子中b鍵斷裂，化學方程式為。4．氧化反應(1)燃燒反應：。(2)催化氧化乙醇在銅或銀作催化劑加熱的條件下與空氣中的氧氣反應生成乙醛，分子中a、c鍵斷裂，化學方程式為。(3)醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化。三、酚的概念及其代表物的結構1．酚的概念：酚是羥基與干脆相連而形成的化合物。如：、和2．苯酚的分子結構3．苯酚的物理性質二、苯酚的化學性質1．弱酸性試驗探究試驗步驟試驗現象得到液體變液體變依據試驗現象，完成下列反應的化學方程式：試管②：。試管③：。試管④：。2．取代反應試驗步驟：向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加過量的飽和溴水。現象：有生成。反應的化學方程式：，在此反應中，苯酚分子中苯環上的氫原子被溴原子取代，發生了取代反應。3．顯色反應試驗過程：在少量苯酚溶液中滴加氯化鐵溶液。現象：溶液顯。4．氧化反應苯酚是晶體，但放置時間過長往往顯粉紅色，其緣由是部分。學問點一：醇類【學問點梳理】1．概念羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。如乙醇的組成和結構：2．分類【點撥】在二元醇或多元醇的分子中，兩個或兩個以上羥基結合在同一個碳原子上時物質不能穩定存在(如)。3．幾種常見的醇名稱甲醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇—甘油結構簡式CH3OH狀態液體液體液體溶解性易溶于水和乙醇4．物理性質的遞變規律物理性質遞變規律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸點直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的遞增而增大醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點高于烷烴醇分子間存在氫鍵水溶性低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數的遞增而漸漸減小5．化學性質將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么發生化學反應時化學鍵的斷裂狀況如下所示。反應斷裂的化學鍵化學方程式與活潑金屬反應①2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑催化氧化反應①③2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O與氫溴酸反應②CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O分子間脫水反應①2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O分子內脫水反應（消去反應）②⑤CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O【試驗探究】乙醇的消去反應試驗原理CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O試驗操作①將濃硫酸和乙醇按體積比3∶1混合，冷卻后加入長頸圓底燒瓶中，并加入幾片碎瓷片防止暴沸；②加熱混合液，快速升溫并穩定在170℃，將生成的氣體分別通入溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液中試驗現象溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液褪色試驗結論乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃，發生消去反應，生成乙烯留意事項(1)體積比為3∶1的濃硫酸與乙醇混合液的配制：在燒杯中先加入5mL95%的乙醇，然后滴加15mL濃硫酸，邊滴加邊攪拌，冷卻備用(相當于濃硫酸的稀釋)；在該反應中，濃硫酸是催化劑和脫水劑。(2)加熱混合液時，溫度要快速上升并穩定在170℃，因為溫度在140℃時的主要產物是乙醚。(3)因為參與反應的反應物都是液體，所以要向長頸圓底燒瓶中加入幾片碎瓷片，避開液體受熱時發生暴沸。(4)溫度計的水銀球要置于混合液的中間位置。(5)氫氧化鈉溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等雜質，防止干擾乙烯與溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液的反應。【方法規律】1．醇的催化氧化反應規律醇的催化氧化的反應狀況與跟羥基相連的碳原子上的氫原子個數有關。2．醇的消去反應規律①結構條件：醇分子中連有羥基的碳原子必需有相鄰的碳原子，該相鄰的碳原子上必需連有氫原子。CH3OH(無相鄰碳原子)、(相鄰碳原子上無氫原子)等結構的醇不能發生消去反應。②醇消去反應的條件是濃硫酸、加熱。③一元醇消去反應生成的烯烴種數等于連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學環境下的氫原子的種數。如的消去產物有2種。【典型例題】典例1．乙醇分子中的化學鍵如下圖所示，下列關于乙醇在各種反應中斷裂化學鍵的說法不正確的是()A．與金屬鈉反應時①斷裂B．在加熱和銅作催化劑的條件下，與O2反應時①和③斷裂C．在加熱和銅作催化劑的條件下，與O2反應時①和⑤斷裂D．在空氣中完全燃燒時①②③④⑤斷裂典例2．某化學反應過程如圖所示，由圖得出的推斷，正確的是()A．生成物是丙醛和丙酮B．1-丙醇發生了還原反應C．反應中有紅黑顏色交替改變的現象D．醇類都能發生圖示的催化氧化反應典例3．甲醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量的金屬鈉產生等體積的氫氣(相同條件),則上述三種醇的物質的量之比是()A．2∶3∶6 B．6∶3∶2C．4∶3∶1 D．3∶2∶1學問點二：苯酚【學問點梳理】1．概念酚是羥基與苯環干脆相連而形成的化合物，最簡潔的酚為苯酚()。2．組成與結構3．物理性質【點撥】苯酚有毒，濃溶液對皮膚有強腐蝕性，如皮膚不慎沾上苯酚溶液，應馬上用酒精洗滌，再用水沖洗。苯酚雖然有毒，但苯酚的稀溶液卻可以作殺菌消毒劑。4．化學性質(1)羥基中氫原子的反應①弱酸性：苯酚的電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，酸性：H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)，苯酚不能使酸堿指示劑變色，其酸性僅表現在與金屬、強堿的反應中。②與活潑金屬反應：與Na反應的化學方程式為。③與堿反應：苯酚的渾濁液eq\o(→,\s\up7(加入NaOH溶液))液體變澄清eq\o(→,\s\up7(再通入CO2氣體))溶液又變渾濁。該過程中發生反應的化學方程式分別為，。(2)苯環上氫原子的取代反應苯酚與飽和溴水反應的化學方程式為，反應產生白色沉淀，此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。【點撥】溴原子取代的氫原子一般位于酚羥基的鄰對位。(3)顯色反應苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，利用這一反應可以檢驗苯酚的存在。(4)加成反應與H2反應的化學方程式為。(5)氧化反應苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃燒。(6)縮聚反應苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發生縮聚反應，化學方程式：＋nHCHOeq\o(→,\s\up7(催化劑))。【試驗探究】苯酚與Br2的反應試驗原理+3Br2↓+3HBr試驗操作試驗現象馬上產生白色沉淀試驗結論苯酚易與飽和溴水發生反應試驗應用該反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定理論說明羥基對苯環的影響，使苯環上羥基鄰、對位的氫原子更活潑，易被取代留意事項(1)該反應中溴應過量，且產物2，4，6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此試驗時，需用飽和溴水且苯酚的濃度不能太大，否則看不到白色沉淀。(2)該反應很靈敏，稀的苯酚溶液就能與飽和溴水反應產生白色沉淀。這一反應常用于定性檢驗苯酚和定量測定苯酚的含量(酚類物質都適用)。(3)2，4，6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，則加飽和溴水不會產生白色沉淀，因而用飽和溴水檢驗不出溶于苯中的苯酚。(4)除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液。【歸納比較】苯酚、苯、苯的同系物與Br2反應的比較苯酚的結構中，苯環因受羥基的影響，羥基鄰、對位上的氫原子變得活潑，易被其他原子或原子團取代。物質Br2的存在形式反應條件反應類型反應位置苯酚濃溴水常溫取代苯環上羥基的鄰、對位苯液溴FeBr3作催化劑取代苯環苯的同系物溴蒸氣光照取代側鏈【歸納比較】脂肪醇、芳香醇、酚類物質性質的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實例CH3CH2OH官能團(醇)羥基—OH(醇)羥基—OH(酚)羥基—OH結構特點—OH與鏈狀烴基相連—OH與苯環側鏈上的碳原子相連—OH與苯環干脆相連主要化學性質(1)與活潑金屬反應；(2)與氫鹵酸反應(取代反應)；(3)消去反應；(4)燃燒；(5)催化氧化；(6)酯化反應(1)弱酸性；(2)取代反應(與飽和溴水)；(3)顯色反應；(4)氧化反應；(5)加成反應【典型例題】典例4．能證明苯酚具有弱酸性的試驗是()A．加入濃溴水生成白色沉淀B．苯酚鈉溶液中通入CO2后，溶液由澄清變渾濁C．渾濁的苯酚加熱后變澄清D．苯酚的水溶液中加入NaOH，生成苯酚鈉典例5．下列敘述正確的是()A．苯酚分子中由于羥基對苯環的影響，使苯環上5個氫原子都簡潔被取代B．苯酚有毒，其濃溶液假如不慎沾到皮膚上，應馬上用70℃以上的熱水清洗C．苯酚在水中能電離出H+，故其屬于有機羧酸D．茶葉中含有的酚可用于制備食品防腐劑典例6．漆酚()是我國特產漆的主要成分，則漆酚不具有的化學性質是()A．能與FeCl3溶液發生顯色反應B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能與NaHCO3溶液反應放出CO2D．能與飽和溴水發生取代反應和加成反應【生活應用拓展】酒精在人體內的代謝酒精在人體內的代謝主要靠兩種酶：一種是乙醇脫氫酶，另一種是乙醛脫氫酶。乙醇脫氫酶使乙醇氧化變成乙醛，而乙醛脫氫酶能使乙醛氧化為乙酸。乙酸參與體內代謝，轉化為二氧化碳和水排出體外。人體內若是具備這兩種酶，就能較快地分解酒精。一般人的體內都有乙醇脫氫酶，但不少人缺少乙醛脫氫酶，這使體內的乙醛不易被氧化為乙酸，從而讓人臉部甚至體表毛細血管擴張充血，并產生其他醉酒癥狀。苯酚消毒作用發覺史在19世紀初，醫院的設備很差，那時缺少麻醉藥和消毒劑，很多病人死于手術后的傷口感染中。在英國的愛丁堡有一家醫院，一名叫李斯特的的外科醫生，發覺在化工廠旁邊的污水溝里，溝水澄澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對手術器械、紗布等一系列用品進行了消毒，病人手術后傷口化膿、感染的現象馬上削減了，由此，愛丁堡醫院手術傷口感染率一度成為全世界外科醫院中最低的。李斯特也就成為了全世界聞名的外科醫生。苦味酸作為炸藥的發覺史苦味酸(三硝基苯酚)最初被用作染絲的黃色染料，在染坊里曾安寧靜靜地被運用了30多年。1871年的一天，法國一家染料作坊里有位新工人，因打不開苦味酸桶，于是用榔頭狠狠地砸，結果發生了爆炸，很多人被當場炸死。這是一場悲劇，但也由此給人們一個啟發，后來經過反復試驗，苦味酸起先被大量應用于軍事上當作黃色炸藥。【典型例題】典例7．薄荷是常用中藥之一，從薄荷中提取的薄荷醇可制成醫藥。薄荷醇的結構簡式如圖，下列說法正確的是()A．薄荷醇的分子式為C10H20O，它是環己醇的同系物B．薄荷醇的分子中至少有12個原子處于同一平面上C．薄荷醇在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下能被O2氧化為醛D．在肯定條件下，薄荷醇能發生取代反應、消去反應和加聚反應典例8．維生素A是人體必需的一種養分素,也是最早被發覺的一種維生素，假如兒童缺乏維生素A時，會出現夜盲癥，并可導致全身上皮組織角質變性等病變。已知維生素A的結構簡式如下，關于它的說法不正確是()A．維生素A分子式為C20H30OB．維生素A是一種極易溶于水的醇C．維生素A在銅作催化劑加熱的條件下可以發生催化氧化反應生成一種醛D．1mol維生素A最多可以與5molH2加成典例9．漢黃芩素是傳統中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關漢黃芩素的敘述正確的是()A．漢黃芩素的分子式為C16H13O5B．該物質遇FeCl3溶液顯色C．1mol該物質與溴水反應，最多消耗1molBr2D．與足量H2發生加成反應后，該分子中官能團的種類削減1種金合歡醇廣泛應用于多種香型的香精中，其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是()A．金合歡醇與乙醇互為同系物B．金合歡醇既可發生加成反應，不能發生取代反應C．1mol金合歡醇能與3molH2發生加成反應，也能與3molBr2發生加成反應D．1mol金合歡醇與足量Na反應生成0.5molH2，與碳酸氫鈉反應產生1molCO2如圖表示4-溴-1-環己醇發生的4個不同反應。其中產物只含有一種官能團的反應是()A．只有②③ B．只有①④C．只有①②④ D．①②③④芳樟醇常用于合成香精，香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質中，有玫瑰和橙花香氣。下面的說法不正確的是()A．兩種醇都能與溴水反應B．兩種醇互為同分異構體C．兩種醇都可在銅催化下與氧氣反應生成相應的醛D．兩種醇都難溶于水丁子香酚可用于制備殺蟲劑和防腐劑，結構簡式如下圖所示。下列說法不正確的是()A．丁子香酚的分子式為C10H12O2B．丁子香酚分子中含有3種官能團C．1mol丁子香酚與足量氫氣加成時,最多能消耗4molH2D．丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可證明其分子中含有碳碳雙鍵膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七養分素”。木質素是一種非糖類膳食纖維。其單體之一芥子醇的結構簡式如圖所示，下列有關芥子醇的說法正確的是()A．芥子醇的分子式為C11H16O4B．芥子醇分子中全部碳原子不行能在同一平面上C．1mol芥子醇與足量濃溴水反應，最多消耗3molBr2D．芥子醇能發生的反應有氧化、取代、加成反應試驗室可用酒精、濃硫酸作試劑來制取乙烯，但試驗表明，還有很多副反應發生，如反應中會生成SO2、CO2、水蒸氣等無機物。某探討性學習小組欲用如圖所示的裝置制備純凈的乙烯