備戰2023年高考化學【一輪·夯實基礎】復習精講精練第55講鹵代烴、醇、酚、醛、酮和羧酸【復習目標】1．能寫出烴的衍生物的官能團、簡單代表物的結構簡式和名稱。2．能分析解釋鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸的典型代表物的重要反應，能書寫相應的化學方程式。3．能基于官能團、化學鍵的特點與反應規律分析和推斷含有典型官能團的有機化合物的化學性質。4．能綜合應用有關知識完成推斷有機化合物、檢驗官能團、設計有機合成路線等任務。【知識精講】考點一鹵代烴1．概念：烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。官能團是碳鹵鍵，飽和一元鹵代烴的通式：CnH2n＋1X(n≥1)。2．物理性質3．鹵代烴的化學性質(1)取代反應(水解反應)①反應條件：NaOH水溶液，加熱②溴乙烷在NaOH水溶液條件下的水解反應方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do4(△))CH3CH2OH＋NaBr。1,2-二溴乙烷在NaOH水溶液條件下的水解反應方程式為③鹵代烴(R—X)的水解反應方程式：R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))R—OH＋NaX。(2)消去反應(消除反應)①定義：在一定條件下從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵(雙鍵或三鍵)的化合物的反應，叫消去反應(消除反應)。②反應條件：NaOH的醇溶液，加熱③溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱條件下的消去反應方程式為＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O；1,2-二溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱條件下的消去反應方程式為H2CH2CBrBr＋2NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。④鹵代烴的消去反應方程式：＋NaOHeq\o(→,\s\up11(醇),\s\do4(△))＋NaX＋H2O。(3)鹵代烴水解反應和消去反應的比較反應類型取代反應(水解反應)消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應本質鹵代烴分子中的—X被水中的—OH所取代，生成醇相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX產物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物(4)消去反應的規律消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應。①兩類鹵代烴不能發生消去反應結構特點實例與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發生消去反應可生成不同的產物。例如：(或CH3—CH=CH—CH3)＋NaCl＋H2O。③型鹵代烴，發生消去反應可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up11(醇),\s\do4(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。4．鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗方法RXeq\o(→,\s\up11(加NaOH水溶液),\s\do4(△))eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX,NaOH))eq\o(→,\s\up7(加稀硝酸酸化))eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX))eq\o(→,\s\up7(加AgNO3溶液))eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(若產生白色沉淀→X是氯原子,若產生淺黃色沉淀→X是溴原子,若產生黃色沉淀→X是碘原子))5.鹵代烴的獲取方法(1)取代反應如乙烷與Cl2：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl苯與Br2：；C2H5OH與HBr：eq\a\vs4\al(CH3CH2OH＋HBr\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O)。(2)不飽和烴的加成反應如丙烯與Br2的加成反應：。【例題1】1-溴丙烷()和2-溴丙烷()分別與NaOH的乙醇溶液共熱的反應中，下列關于兩個反應的說法正確的是()A．產物相同，反應類型相同B．產物不同，反應類型不同C．碳氫鍵斷裂的位置相同D．碳溴鍵斷裂的位置相同【例題2】在鹵代烴RCH2CH2X中化學鍵如圖所示，則下列說法正確的是()A．發生水解反應時，被破壞的鍵是①和③B．發生消去反應時，被破壞的鍵是①和④C．發生水解反應時，被破壞的鍵是①D．發生消去反應時，被破壞的鍵是②和③【例題3】根據下面的反應路線及所給信息填空。(1)A的結構簡式是________，名稱是________。(2)①的反應類型是____________；③的反應類型是____________。(3)反應④的化學方程式是__________________________________。考點二醇酚1．醇(1)概念：羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物。飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)分類(3)物理性質的遞變規律物理性質遞變規律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g/cm3沸點①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的遞增而逐漸升高②醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠高于烷烴水溶性低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數的遞增而逐漸減小(4)化學性質(以乙醇為例)如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發生化學反應時化學鍵的斷裂情況如下表所示：試劑及條件斷鍵位置反應類型化學方程式Naeq\a\vs4\al(①)置換2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa_＋H2↑HBr，加熱②取代C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2OO2(Cu)，加熱①③氧化2C2H5OH＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu),\s\do4(△))2H2O＋2CH3CHO濃硫酸，170℃②④消去C2H5OHeq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(170℃))CH2=CH2↑＋H2O濃硫酸，140℃①②取代2C2H5OHeq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(140℃))C2H5OC2H5＋H2OCH3COOH(濃硫酸、加熱)eq\a\vs4\al(①)取代(酯化)CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))H2O＋CH3COOC2H5(5)幾種常見的醇名稱甲醇乙醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇酒精—甘油結構簡式CH3OHCH3CH2OH狀態液體液體液體液體溶解性與水以任意比互溶2．苯酚(1)組成與結構(2)物理性質(3)化學性質由于苯環對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環的影響，苯酚中苯環上的氫比苯中的氫活潑。①羥基中氫原子的反應a．弱酸性：苯酚的電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但苯酚的酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液變紅。b．與活潑金屬反應：與Na反應的化學方程式為c．與堿反應：苯酚的渾濁液eq\o(→,\s\up7(加入NaOH溶液))液體變澄清eq\o(→,\s\up7(再通入CO2氣體))溶液又變渾濁。該過程中發生反應的化學方程式分別為②苯環上氫原子的取代反應苯酚與飽和溴水反應的化學方程式為反應產生白色沉淀，此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。③顯色反應苯酚遇FeCl3溶液顯eq\a\vs4\al(紫)色，利用這一反應可以檢驗苯酚的存在。酚類物質一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗其存在。④加成反應與H2反應的化學方程式為⑤氧化反應苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃燒。【例題4】下列為四種有機化合物的結構簡式，均含有多個官能團，下列有關說法中正確的是()A．①屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應產生CO2B．②屬于酚類，遇FeCl3溶液顯紫色C．1mol③最多能與溴水中的1molBr2發生反應D．④屬于醇類，可以發生消去反應【例題5】下列說法正確的是()A．互為同系物B．的系統命名是2-甲基-1-丙醇C．相同壓強下的沸點：乙醇＞乙二醇＞丙烷D．室溫下，在水中的溶解度：甘油＞苯酚＞1-氯丁烷【例題6】分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構體有多種，在下列該醇的同分異構體中，(1)可以發生消去反應，生成兩種單烯烴的是________(填標號，下同)。(2)可以發生催化氧化生成醛的是________。(3)不能發生催化氧化的是________。(4)能被催化氧化為酮的有________種。(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________________________種。【歸納總結】1．醇的消去反應規律(1)結構條件①醇分子中連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子；②該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。(2)斷鍵方式2．醇的催化氧化反應規律醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數有關。3．①醇類和鹵代烴都能發生消去反應，但條件不同，醇消去反應的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去反應的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱。②所有含有酚羥基的物質，與FeCl3溶液作用都顯紫色，利用這一反應可確定酚羥基的存在。考點三醛、酮、羧酸1．醛(1)概念：由烴基(或氫原子)與醛基相連而構成的化合物。官能團為醛基或—CHO，飽和一元醛的分子通式為CnH2nO(n≥1)。(2)常見醛的物理性質顏色狀態氣味溶解性密度甲醛(HCHO)無色氣體刺激性氣味易溶于水—乙醛(CH3CHO)無色液體刺激性氣味與H2O、C2H5OH互溶比水小(3)化學性質醛類物質既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關系為醇eq\o(,\s\up11(氧化),\s\do4(還原))醛eq\o(→,\s\up7(氧化))羧酸以乙醛為例寫出醛類反應的主要化學方程式：①氧化反應銀鏡反應：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；與新制Cu(OH)2懸濁液的反應：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。②還原反應(催化加氫)：CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH3CH2OH。(4)在生產、生活中的作用和影響①醛是重要的化工原料，廣泛應用于合成纖維、醫藥、染料等行業。②35%～40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林；具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標本)。③劣質的裝飾材料中揮發出的甲醛是室內主要污染物之一。2．酮(1)概念：羰基與兩個烴基相連的化合物。官能團為，其結構可表示為(其中R與R′均為烴基)，飽和一元脂肪酮的分子通式為CnH2nO(n≥3)。(2)丙酮丙酮是最簡單的酮，它的分子式為C3H6O，結構簡式為。常溫下，丙酮是無色透明的液體，易揮發、易燃燒，可與水、乙醇及乙醚等以任意比互溶，能溶解多種有機化合物，還用于生產有機玻璃、農藥和涂料等，是一種重要的有機溶劑和化工原料。(3)酮的同分異構體碳原子數相同的飽和一元醛～飽和一元酮～烯醇～脂環醇～環醚～烯醚等可能互為同分異構體。如：(4)酮的化學性質①加成反應能與H2、HCN、HX等在一定條件下發生加成反應。如②氧化反應酮中羰基直接與兩個烴基相連，沒有與羰基直接相連的氫原子，所以酮不能發生銀鏡反應，不能被新制Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液等氧化。但和其他有機化合物一樣，酮也能在空氣中燃燒。【歸納總結】①醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應時堿必須過量且應加熱煮沸。②醛基官能團能被弱氧化劑氧化而碳碳雙鍵不能被弱氧化劑氧化，只能被強氧化劑氧化，所以可以用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗醛基。而在—CHO與都存在時，要檢驗的存在，必須先用弱氧化劑將—CHO氧化后，再用強氧化劑檢驗的存在。3．羧酸(1)概念：由烴基或(H)與羧基相連構成的有機化合物。官能團為—COOH。飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n≥1)。(2)甲酸和乙酸的分子組成和結構物質分子式結構簡式官能團甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH(3)化學性質羧酸的性質取決于羧基，反應時的主要斷鍵位置如圖：①酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液中的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。②酯化反應CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH發生酯化反應的化學方程式為CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHeq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))CH3CO18OC2H5＋H2O。(4)羥基氫原子的活潑性判斷乙酸(CH3COOH)碳酸()苯酚（）水(H—OH)乙醇(C2H5OH)酸堿性酸性酸性極弱酸性中性中性石蕊溶液變紅變淺紅不變紅不變紅不變紅與Na反應反應反應反應反應與NaOH反應反應反應不反應不反應與Na2CO3反應反應反應水解不反應與NaHCO3反應不反應不反應水解不反應羥基氫的活潑性強弱CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH【例題7】下列有關醛的說法正確的是()A．分子通式為CnH2nO的有機物與乙醛一定互為同系物B．用溴水可以檢驗CH2=CHCHO中含有的碳碳雙鍵C．對甲基苯甲醛()可使酸性KMnO4溶液褪色，說明醛基具有還原性D．能發生銀鏡反應的有機物不一定是醛類【例題8】柔紅酮是一種醫藥中間體，其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是()A．柔紅酮分子中含有1個手性碳原子B．柔紅酮的分子式為C21H18O8C．1mol柔紅酮與濃溴水發生取代反應最多可消耗2molBr2D．一定條件下，柔紅酮可發生氧化反應、水解反應、消去反應【例題9】1,5-戊二醛(簡稱GA)是一種重要的飽和直鏈二元醛，2%的GA溶液對禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列說法正確的是()A．戊二醛分子式為C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5種B．1mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應，最多可得2mol銀C．戊二醛不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．戊二醛經催化氧化可以得到的戊二酸有4種同分異構體考點四乙酸乙酯的制備與性質探究實驗裝置實驗現象飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的不溶于水的油狀液體產生，且能聞到香味試劑作用濃硫酸：作催化劑，可加快反應速率；作吸水劑，可提高反應物的轉化率。飽和碳酸鈉溶液：溶解乙醇，反應乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度注意事項a.用酒精燈加熱的目的：加快反應速率；將生成的乙酸乙酯及時蒸出，有利于乙酸乙酯的生成b．加熱前，大試管中常加入幾片碎瓷片，目的是防止暴沸c．導氣管末端的位置：接近液面，不能伸入液面以下，防止倒吸d．通常用分液漏斗分離酯和飽和碳酸鈉溶液【例題10】一種制備乙酸乙酯的實驗裝置如圖所示(夾持裝置已略去)。下列說法正確的是()A．濃硫酸起到催化劑、吸水劑、脫水劑的作用B．儀器a的作用是冷凝回流，以充分利用無水乙醇、冰醋酸，儀器b中碎瓷片的作用是防止暴沸C．儀器b中加入試劑的順序是：濃硫酸、無水乙醇、冰醋酸D．反應完全后，可用儀器a、b蒸餾得到產品【例題11】已知下列數據：物質熔點/℃沸點/℃密度/(g·cm－3)乙醇－117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯－83.677.50.90某學生在實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：①配制2mL濃硫酸、3mL乙醇(含18O)和2mL乙酸的混合溶液。②按下圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液，用小火均勻加熱3～5min。③待試管乙收集到一定量的產物后停止加熱，撤出試管乙并用力振蕩，然后靜置待分層。④分離出乙酸乙酯，洗滌、干燥。(1)配制①中混合溶液的方法為______________________；反應中濃硫酸的作用是______________；寫出制取乙酸乙酯的化學方程式：___________________________________________。(2)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是____(填字母)。A．中和乙酸和乙醇B．中和乙酸并吸收乙醇C．減少乙酸乙酯的溶解D．加速酯的生成，提高其產率(3)步驟②中需要小火均勻加熱，其主要理由是__________________________________；步驟③所觀察到的現象是_________________________________________；欲將乙試管中的物質分離以得到乙酸乙酯，必須使用的儀器有______________；分離時，乙酸乙酯應從儀器__________(填“下口放”或“上口倒”)出。(4)該同學反復實驗，記錄乙醇和乙酸的用量及乙酸乙酯的生成量數據如下表：實驗乙醇/mL乙酸/mL乙酸乙酯/mL①221.33②321.57③42x④521.76⑤231.55表中數據x的范圍是________________；實驗①②⑤探究的是___________________。【真題演練】1．（2022·北京·高考真題）下列方程式與所給事實不相符的是A．加熱固體，產生無色氣體：B．過量鐵粉與稀硝酸反應，產生無色氣體：C．苯酚鈉溶液中通入，出現白色渾濁：D．乙醇、乙酸和濃硫酸混合加熱，產生有香味的油狀液體：2．（2022·湖北·高考真題）蓮藕含多酚類物質，其典型結構簡式如圖所示。下列有關該類物質的說法錯誤的是A．不能與溴水反應 B．可用作抗氧化劑C．有特征紅外吸收峰 D．能與發生顯色反應3．（2022·湖北·高考真題）同位素示蹤是研究反應機理的重要手段之一、已知醛與H2O在酸催化下存在如下平衡：。據此推測，對羥基苯甲醛與10倍量的D218O在少量酸催化下反應，達到平衡后，下列化合物中含量最高的是A． B．C． D．4．（2022·北京·高考真題）利用如圖所示裝置(夾持裝置略)進行實驗，b中現象不能證明a中產物生成的是a中反應b中檢測試劑及現象A濃分解生成淀粉溶液變藍B與濃生成品紅溶液褪色C濃與溶液生成酚酞溶液變紅D與乙醇溶液生成丙烯溴水褪色A．A B．B C．C D．D5．（2022·河北·高考真題）茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學物質，具有一定生理活性，其結構簡式如圖。關于該化合物下列說法不正確的是A．可使酸性溶液褪色 B．可發生取代反應和加成反應C．可與金屬鈉反應放出 D．分子中含有3種官能團6．（2022·浙江·高考真題）染料木黃酮的結構如圖，下列說法正確的是A．分子中存在3種官能團B．可與反應C．該物質與足量溴水反應，最多可消耗D．該物質與足量溶液反應，最多可消耗7．（2022·浙江·高考真題）下列表示正確的是A．乙醛的結構簡式： B．丁烯的鍵線式：C．的結構示意圖： D．過氧化鈉的電子式：8．（2022·浙江·高考真題）關于化合物，下列說法正確的是A．分子中至少有7個碳原子共直線 B．分子中含有1個手性碳原子C．與酸或堿溶液反應都可生成鹽 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色9．（2021·湖北·高考真題）氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質激素，具有抗炎、抗病毒作用，其結構簡式如圖所示。有關該化合物敘述正確的是A．分子式為C23H33O6 B．能使溴水褪色C．不能發生水解反應 D．不能發生消去反應10．（2021·遼寧·高考真題）我國科技工作者發現某“小分子膠水”(結構如圖)能助力自噬細胞“吞沒”致病蛋白。下列說法正確的是A．該分子中所有碳原子一定共平面 B．該分子能與蛋白質分子形成氫鍵C．該物質最多能與反應 D．該物質能發生取代、加成和消去反應11．（2021·天津·高考真題）最理想的“原子經濟性反應”是指反應物的原子全部轉化為期望的最終產物的反應。下列屬于最理想的“原子經濟性反應”的是A．用電石與水制備乙炔的反應B．用溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱制備乙烯的反應C．用苯酚稀溶液與飽和溴水制備2，4，6－三溴苯酚的反應D．用乙烯與氧氣在Ag催化下制備環氧乙烷()的反應12．（2021·浙江·高考真題）下列表示不正確的是A．乙炔的實驗式 B．乙醛的結構簡式C．2，3-二甲基丁烷的鍵線式 D．乙烷的球棍模型13．（2021·浙江·高考真題）下列物質的化學成分不正確的是A．生石灰： B．重晶石：C．尿素： D．草酸：14．（2021·浙江·高考真題）有關的說法不正確的是A．分子中至少有12個原子共平面B．完全水解后所得有機物分子中手性碳原子數目為1個C．與FeCl3溶液作用顯紫色D．與足量NaOH溶液完全反應后生成的鈉鹽只有1種15．（2020·山東·高考真題）從中草藥中提取的calebinA(結構簡式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關于calebinA的說法錯誤的是A．可與FeCl3溶液發生顯色反應B．其酸性水解的產物均可與Na2CO3溶液反應C．苯環上氫原子發生氯代時，一氯代物有6種D．1mol該分子最多與8molH2發生加成反應16．（2020·浙江·高考真題）下列說法不正確的是A．天然氣是不可再生能源B．用水煤氣可合成液態碳氫化合物和含氧有機物C．煤的液化屬于物理變化D．火棉是含氮量高的硝化纖維17．（2021·河北·高考真題）番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結構簡式如圖。下列說法錯誤的是A．1mol該物質與足量飽和NaHCO3溶液反應，可放出22.4L(標準狀況)CO2B．一定量的該物質分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者物質的量之比為5：1C．1mol該物質最多可與2molH2發生加成反應D．該物質可被酸性KMnO4溶液氧化18．（2021·湖南·高考真題）1-丁醇、溴化鈉和70%的硫酸共熱反應，經過回流、蒸餾、萃取分液制得1-溴丁烷粗產品，裝置如圖所示：已知：下列說法正確的是A．裝置I中回流的目的是為了減少物質的揮發，提高產率B．裝置Ⅱ中a為進水口，b為出水口C．用裝置Ⅲ萃取分液時，將分層的液體依次從下放出D．經裝置Ⅲ得到的粗產品干燥后，使用裝置Ⅱ再次蒸餾，可得到更純的產品19．（2022·河北·高考真題）舍曲林(Sertraline)是一種選擇性羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：已知：(ⅰ)手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團的碳原子(ⅱ)(ⅲ)回答下列問題：(1)①的反應類型為_______。(2)B的化學名稱為_______。(3)寫出一種能同時滿足下列條件的D的芳香族同分異構體的結構簡式__________。(a)紅外光譜顯示有鍵；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1。(4)合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應路線為_______、_______(填反應路線序號)。(5)H→I的化學方程式為____________________________，反應還可生成與I互為同分異構體的兩種副產物，其中任意一種的結構簡式為_______(不考慮立體異構)。(6)W是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環己烯()為原料，設計合成W的路線___________________________________(無機及兩個碳以下的有機試劑任選)。20．（2021·山東·高考真題）一種利膽藥物F的合成路線如圖：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列問題：(1)A的結構簡式為__________；符合下列條件的A的同分異構體有__________種。①含有酚羥基

②不能發生銀鏡反應

③含有四種化學環境的氫(2)檢驗B中是否含有A的試劑為__________；B→C的反應類型為__________。(3)C→D的化學方程式為________________；E中含氧官能團共__________種。(4)已知：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線________________________。【課后精練】第I卷（選擇題）1．（2022·北京·人大附中高三期中）下列實驗設計或操作能達到實驗目的的是實驗目的實驗設計或操作A除去乙酸乙酯中的乙酸加入乙醇、濃硫酸，加熱。B鑒別鹵代烴中所含鹵原子種類加入溶液，加熱。加入足量，再加入溶液，觀察沉淀顏色。C除去甲苯中的少量苯酚加入足量濃溴水。振蕩、靜置、過濾D檢驗甲酸中是否混有乙醛加入足量稀溶液。再加入銀氨溶液，水浴加熱。A．A B．B C．C D．D2．（2022·全國·高三專題練習）下列化合物在一定條件下，既能發生消去反應，又能發生水解反應的是A．CH3Cl B．C． D．3．（2022·吉林·長春十一高模擬預測）某有機物分子式為C5H9ClO2，能與Na2CO3、NaHCO3、反應生成CO2，加熱條件下在NaOH溶液中發生水解反應，符合題意的有機物共有A．8種 B．9種 C．10種 D．12種4．（2022·黑龍江·鐵人中學高三開學考試）某些物質之間可以在一定條件下進行如下轉化，下列說法正確的是A．若X是金屬單質，則該金屬元素一定位于周期表的d區或ds區B．若X是乙醇、Y是乙醛，則Z一定是乙酸C．若X是H2S，則Y既可以是黃色固體，也可以是有漂白性的無色氣體D．若X是NH3，則Z可以是無色氣體NO5．（2022·四川·雙流中學高三階段練習）下列敘述正確的是A．糖類和蛋白質都能發生水解反應B．乙烯和乙醇都能與酸性KMnO4溶液發生氧化反應C．乙酸和乙醇都能與金屬Na和NaOH溶液發生反應D．苯和植物油能與溴的四氯化碳發生加成反應6．（2022·上海市建平中學高三階段練習）吡啶()的結構、性質與苯類似，2－乙烯基吡啶(VPy)是合成治療矽肺病藥物的原料，可由如圖路線合成。下列敘述正確的是A．Mpy的分子式為C6H8N B．Epy中所有原子共平面C．反應②是消去反應 D．Vpy是乙烯的同系物7．（2022·湖北·高三階段練習）茶是我國傳統飲品，湖北富產茶葉。茶葉中含有的茶多酚可增強人體內物質的活性，對預防癌癥有一定輔助作用，如圖是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結構簡式，下列關于兒茶素A的敘述錯誤的是A．能發生取代、加成、消去反應B．可以做抗氧化劑，用于食品保鮮C．1mol兒茶素A與足量氫氧化鈉溶液反應，最多消耗6mol氫氧化鈉D．泡茶時兒茶素A能溶解到水中8．（2022·山東·青島二中高三階段練習）異甘草素具有抗腫瘤、抗病毒等藥物功效。合成中間體Z的部分路線如下：下列有關化合物X、Y和Z的說法正確的是A．X能發生加成、氧化和縮聚反應B．Y與足量的氫氣加成后的產物含有4個手性碳原子C．中含有碳氧σ鍵D．相同物質的量的X與Y分別與足量濃溴水反應消耗的相等9．（2022·廣東·執信中學高三階段練習）配制銀氨溶液并進行實驗，過程如圖。下列對該實驗的說法不正確的是A．用銀鏡反應可以檢驗醛基B．滴加濃氨水后沉淀溶解，是因為形成了[Ag(NH3)2]+離子C．實驗后，可以用硝酸洗掉試管上的銀鏡D．將乙醛換成蔗糖，同樣可以得到光亮的銀鏡10．（2022·北京·高三開學考試）由1，5－戊二醇制備δ－戊內酯的路線如圖。下列說法不正確的是A．1，5－戊二醇與乙二醇互為同系物B．和互為同分異構體C．反應a與b均為氧化反應D．可用酸性高錳酸鉀溶液區分和11．（2022·全國·高三專題練習）化合物(a)、(b)、(c)同屬于薄荷系有機物，已知不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色。下列說法正確的是A．由a生成c的反應是氧化反應B．a、b、c都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．b的一氯代物有7種D．b、c互為同分異構體12．（2022·湖北孝感·高三階段練習）下列裝置能達到實驗目的的是A．制備并收集少量NO2氣體B．實驗室快速制備NH3C．進行噴泉實驗D．實驗室制備乙酸乙酯A．A B．B C．C D．D13．（2022·江蘇·揚州中學高三階段練習）羧酸與醇發生酯化反應的可能機理如圖，下列說法不正確的是A．該反應歷程包括質子化、加成、消去、質子轉移等過程B．同一個碳原子上連接兩個羥基是不穩定的結構C．物質a中所有中心原子雜化方式相同D．酯化反應中增加濃硫酸的用量，一定可以提高反應物的轉化率14．（2022·河南·高三階段練習）已知苯甲酸乙酯的沸點為212.6℃、乙醚-環己烷-水共沸物的沸點為62.1℃。實驗室利用苯甲酸、乙醇、環己烷和濃硫酸混合加熱制備苯甲酸乙酯，現從反應混合物中分離苯甲酸乙酯、苯甲酸和環己烷的流程如圖。下列說法錯誤的是A．操作a所使用的主要玻璃儀器為分液漏斗和燒杯B．操作b和操作c均為重結晶C．無水的作用為干燥有機相ⅡD．該流程中苯甲酸先轉化為苯甲酸鈉，再轉化為苯甲酸15．（2022·浙江·高三開學考試）下列表示正確的是A．硝基苯的結構簡式： B．二乙酸乙二酯的鍵線式：C．四氯化碳的空間填充模型： D．氯離子的結構示意圖：16．（2022·全國·高三專題練習）下列試劑可以鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無色溶液的是A．銀氨溶液 B．濃溴水 C．FeCl3溶液 D．新制的Cu(OH)2第II卷（非選擇題）17．（2022·廣東·華南師大附中高三階段練習）正丁醚常用作有機反應的溶劑。實驗室制備正丁醚的主要實驗裝置如圖：已知：I.2CH3CH2CH2CH2OH(CH3CH2CH2CH2)2O+H2OII.反應物和產物的相關數據如表：相對分子質量沸點/℃密度(g/cm3)水中溶解性正丁醇74117.20.819微溶正丁醚130142.00.7704幾乎不溶III.制備流程如下：請回答：(1)儀器B的名稱為_______，出水口是_______(填“a”或‘‘b”)。(2)濃硫酸和正丁醇添加到A中的先后順序為_______。(3)步驟②依次用水、NaOH溶液和水洗滌，第一次水洗的目的是_______，水層應從分液漏斗的_______(填“上”或“下”)口分離出。(4)步驟④中，加熱蒸餾時應收集_______(填選項字母)左右的餾分。A．100℃ B．117℃ C．135℃ D．142℃(5)反應過程中會觀察到分水器中收集到液體物質，且分為上下兩層，隨著反應的進行，分水器中液體逐漸增多至左側支管口時，上層液體會流回A，下層液體可從下部放出。分水器中上層液體的主要成分為_______(寫物質名稱)，分水器的作用是_______。(6)本實驗所得正丁醚的產率為_______。18．（2021·河南·陳州高級中學高三階段練習）肉桂酸是香料、化妝品、醫藥、塑料和感光樹脂等的重要原料。實驗室可通過苯甲醛與乙酸酐反應制備，反應原理如下：＋相關物質的一些理化數據如下表所示：物質M/g?mol?1熔點/℃沸點/℃溶解性苯甲醛106?26179.62微溶于水，易溶于乙醇乙酸酐102?73.1138.6能與水反應生成乙酸肉桂酸148135300難溶于冷水，易溶于熱水；能溶于乙醇實驗步驟：I.在裝有溫度計、空氣冷凝管和攪拌器的三頸燒瓶A(如圖1)中，加入0.03mol無水碳酸鉀、0.09moL乙酸酐和0.03moL苯甲醛，加熱、攪拌條件下反應2h。II.反應完畢，分批加入20mL水，再加入適量K2CO3固體，調節溶液pH=8，將三頸燒瓶組裝為水蒸氣蒸餾裝置(如圖2)，B中產生的水蒸氣通入A中，進行水蒸氣蒸餾。III.向A中殘留液加入少量活性炭，煮沸數分鐘，趁熱過濾。在攪拌下往熱濾液中小心加入濃鹽酸至pH=3，冷卻，待結晶完全后，抽濾，洗滌，干燥，收集到粗產品3.0g。回答下列問題：(1)步驟I中所用儀器需要干燥，且須用新蒸餾過的苯甲醛和乙酸酐，保證不含水分，原因是_______。(2)步驟I中空氣冷凝管的作用為_______，三頸燒瓶中反應初期有大量泡沫產生，原因是有_______氣體生成。(3)步驟II中加入碳酸鉀調節溶液pH=8，此時溶液中鹽類物質除肉桂酸鉀外，還有_______；進行水蒸氣蒸餾至_______為止，說明三頸燒瓶中苯甲醛已被完全蒸出。(4)步驟III中趁熱過濾的目的是_____，洗滌時，為了降低肉桂酸的溶解度，應選擇_____(填標號)的方法進行操作。a.冷水洗滌b.熱水洗滌c.無水乙醇洗滌(5)本實驗的粗產率約為____(保留2位有效數字)，粗產品可用_____方法進一步提純。19．（2022·福建省福州外國語學校高三階段練習）1—溴丁烷可用于合成麻醉藥，生產染料和香料。實驗室用溴化鈉、1—丁醇、濃硫酸制備1—溴丁烷的反應原理、裝置示意圖及相關數據如下：相對分子質量密度()水中溶解性1—丁醇740.8可溶1—溴丁烷1371.3難溶實驗步驟：在圓底燒瓶中加入1—丁醇、濃、一定量的固體和2—3粒沸石，加熱回流。反應液冷卻至室溫后倒入分液漏斗中，分別用適量的水、飽和溶液、水洗滌。分離出的產物經干燥、蒸餾后得到8.22g產品。(1)寫