【備戰2013】高考化學5年高考真題精選與最新模擬專題15有機

合成與推斷

（2012高考真題精選】

（2012?福建）31.［化學一有機化學基礎］（13分）

對二甲苯（英文名稱p-xylene,縮寫為PX）是化學工業的重要原料。

（1）寫出PX的結構簡式。

（2）PX可發生的反應有、（填反應類型）。

（3）增塑劑（DEHP）存在如下圖所示的轉化關系，其中A是PX的一種同分異構體。

①B的苯環上存在2種不同化學環境的氫原子，則B的結構簡式是。

②D分子所含官能團是（填名稱）。

③C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結構簡式是

（4）F是B的一種同分異構體，具有如下特征：

a.是苯的鄰位二取代物；b.遇FeCh溶液顯示特征顏色；c.能與碳酸氫鈉溶液反應。

寫出F與NaHta溶液反應的化學方程式

【解析】（1）對二甲苯中兩個甲基處于苯環的對位，結構藺式為

（2）對二甲苯分子中甲基易被酸性高鎰酸鉀等氧化，故能發生氧化反應；該分子易與

C：；、3凸、濃HNO：.等發生取代反應；由于含有苯環，故能與發生加成反應.

（3）①由于3是由A經氧化得到，故為二元竣酸，當苯環上存在1種不同化學環境的

氫原子時，B為鄰苯二甲酸，其結構簡式為C-COOH。②由于D能發生銀鏡反應,

故分子中含有醛基.③由于C能被氧化成醛，且有1個碳原子連接

CH￡HOTH￡H￡H￡H3

I

乙基和正丁基，則分子結構為CHZOH，由B和C的結構可以推出DEH?

的結構為

卜H"H5

鋤翠拉朗女鋤KH：

C2H￡;Hf

（4）F遇F，C1有顯色反應，故分子中含有酚羥基，能與碳酸鈉溶液反應說明有段基,

又是苯的鄰二位取代物，故分子結構為，它與XaHCOJ溶液反應的化學方程

【答案】H；C-^^-CH：

⑴一

（2）取代反應氧化反應（或其它合理答案）

l^^r-COOH

⑶①Q^COOH

②醛基C:H；

COOCH；CH(CH；)：CH：

COOCH：CH(CH:)：CH：

③C;H5

1考點定位】本題考查了有機物的分子式、官能團的性質以及有機物結構的推斷和化學

方程式的書寫，重在考查學生的邏輯推理能力.

（2012?四川）27.（14分）已知：—CHO+（C6H5）3P=CH—R--CH=CH—R+05）^=0,

R代表原子或原子團。W是一種有機合成中間體，結構簡式為：IIOOC—CI1=C11—CH=CH—C00H,

其合成發生如下:

L?H5）3P=O

?O2M

X~?__>丫②_*W

L甘

~~>C2H50H

其中，M、X、Y、Z分別代表一種有機物，合成過程中的其他產物和反應條件已略去。X

與W在一定條件下反應可以生成酯N,N的相對分子質量為168。

請回答下列問題：

（1）W能發生反應的類型有（填寫字母編號）

A.取代反應B.水解反應C.氧化反應D.加成反應

0

（2）已知一d-為平面結構，則W分子中最多有個原子在同一平面。

（3）寫出X與W在一定條件下反應生成N的化學方程式。

（4）寫出含有3個碳原子且不含甲基的X的同系物的結構簡式：。

（5）寫出第②步反應的化學方程式。

【答案】（1）ACD（3分）（2）16（2分）

（3）

OH==CH—CH=CH

HOCH；CH:OH-HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH攀2cH-2H:0

（3分）

（4）HOCH:CH：CH：OH（3分）

（5）O-CH—CH=O-（C5H：）；P-CH—COOCH;CH：—

2（C5H：）3?=O-CH;CH;OOC—CH=CH—CH=CH—COOCH:CH：（3分）

【解析】根據已知條件和框圖可知，由于W為HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH,則

Z為CH：CHiOOC—CH?CH—CH=CH—COOCH:CH3,M為｛C5HGP=CH—COOCH:CH：,

Y為O=CH—CH=O.X為HOCH:CH;OH.

（1）W為HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH,含有碳碳雙鍵和段基，能夠發生取代反應

（酯化反應）、氧化反應（燃燒、使酸性高鎰酸鉀溶液褪色）、加成反應（與H：、HX、X：

等）.

（2）W為HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH,所有原子都有可能在同一平面內，共

16個原子.

（3）

CH=CH—CH=CH

:CC<!-CHCH<：=O

HOCH;CH;OH-HOOC—CH=CH—CH=CH—C00H^2^-2H：0

（4）HOCH；CH;CH：OH

（5）O=CH—CH=O-（CSH;）：P=CH—COOCH;CH：—

2（C5H；）：P=O-CH：CHIOCM：—CH=CH—€H=CH—COOCH：CH：

【考點定位】本題以有機推斷考查有機化學知識.涉及到有機反應類型的判斷、有機分

子中原子共面的判斷、有機化學方程式的書寫等.

（2012?大綱版）29.（15分）（注意：在試題卷上作答無效）

氯化鉀樣品中含有少量碳酸鉀、硫酸鉀和不溶于水的雜質。為了提純氯化鉀，先將樣品

溶于適量水中，充分攪拌后過濾，在將濾液按下圖所示步驟進行操作。

回答下列問題：

起始濾液的pH7（填“大于”、“小于”或“等于”），其原因是

___________________________________________________________________________________________________________O

試劑I的化學式為，①中發生反應的離子方程式為

_______________________________________________________________________________________________O

試劑n的化學式為，②中加入試劑n的目的是

試劑ni的名稱是—一，③中發生反應的離子方程式為

_____________________________________________________________________,

某同學稱取提純的產品o.7759g,溶解后定定容在100mL容量瓶中，每次取25.00mL溶

液，用0.lOOOmol?L的硝酸銀標準溶液滴定，三次滴定消耗標準溶液的平均體積為

25.62mL,該產品的純度為.________________。（列式并計算

結果）

【答案】

（1）>COf水解顯堿性

(2)BaCl：Ba：--COT=3aCCU、Ba：--SCh-=BaS04

--

(3)鹽酸CO；-2H=CO；T-H;O

O.lx25.62xIO-3x^x74.5

(4)xl00°o=98.4°o

07-59

【解析】（1）樣品中含有K=CO“COf水解顯水解.⑵加入BaCI：可以除去COT、

SOT.（3）除雜時，一般除雜劑均是過量的，則A中應為KC：和BaU：的混合物，為除去

3a>,試劑II加入&C。：，格3a：-沉浣.⑷D中為KC：和K；CO：的混合物，為除去K:CO：,

試劑III加入HC1,將CO?變成CO：而除去.（5）加入AgNO：與樣品中的CL生成AgCI

沉淀，根據C1守恒知，"（AgNOD=*（KC：）,由此得出的質量，進而售出樣品中KC：的

純度.

【考點定位】物質間的分離，離子方程式書寫，除雜，滴定

（2012?大綱版）30.（15分）（注意：在試題卷上作答無效）

化合物A（GRO。在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物B和C。回答下列

問題：

B的分子式為C2H,02）分子中只有一個官能團。則B的結構簡式是,B與乙醇在

濃硫酸催化下加熱反應生成D,該反應的化學方程式是，該反應

的類型是;寫出兩種能發生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式

C是芳香化合物，相對分子質量為180,其碳的質量分數為60.0%,氫的質量分數為

4.4%,其余為氧，則C的分子式是o

（3）已知C的芳環上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且還有能使溟的四氯化

碳溶液退色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的官能團，則該取代基上的官能團名

稱是。另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，則c的結構簡

式是。

（4）A的結構簡式是。

【答案】

(1)CH：COOHCH：COOH-CH：CH：OHCH：COOCH：CH：-H:0酹化

（或取代）反應HOCH：CHOsHCOOCH：

(2)C?H?O,

【解析】（D3能與乙醇發生反應，結合其化合物知，3為乙酸.乙酸的同分異構體中

能發生銀鏡反應的有羥醛及甲酸形小的酹.C中碳蜃子數為""=9,H原子數

12

?1S0X4.4°O,八1^^二180-12x9-1x8.,,,,

為----------=8,0原子數為------------------=4,所以C的化學式為sCH：TO,.（3）

116：

使溪水褪色，應含有OC”，與NaHCO：.放出氣體，應含有-COOH二分子中共含有四個氧

原子，多余的兩上氧原子應為酚羥基.（4）A在堿中水解，生成3和乙酸，則A應為乙酸

形成的酯.

【考點定位】有機反應類型，同分異構體，有機物化學式的確定

（2012?安徽）26.（14分）PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可由馬來酸酊等原料

經下列路線合成：

o

en

N「

e,°H?Q?HOOCCH=CHCOOH—

weB

nAA/HUI/為I

o

一定條件

（馬來酸酊）PBS

0

II

HC三CH-C-H?H，

>HOCH2cH2cH2cH20H-----

一定條件

D

_?H

R—C=—Ri

一定條件

（已知：RC三CH+R!-C-R2■>R?)

（1）A-B的反應類型是;B的結構簡式是o

（2）C中含有的官能團名稱是；D的名稱（系統命名）是。

（3）半方酸是馬來酸酊的同分異構體，分子中含1個環（四元碳環）和1個羥基，但

不含一0-0一鍵。半方酸的結構簡式是o

（4）由D和B合成PBS的化學方程式是o

（5）下列關于A的說法正確的是。

a.能使酸性KMnO,溶液或浪的CCL溶液褪色

b.能與NazCOs反應，但不與HBr反應

c.能與新制Cu（0H）2反應

d.ImolA完全燃燒消耗5moi

【答案】⑴加成反應（或還原反應）HOOCCH：CH：COOH

⑵碳碳叁屣、羥基1#丁二醇

(4)?iH00CCH:CH;C00H+

；iHOCH:CH;CH:CH:OH二怒產-Ec-(CH^-C-0-(CH^-0k+2nH：0

成；＞HOOCCH：CH：COOH+

OO

詛OCH：CH：CH：CH9H-正條HO{c-(CH￡);-C-O-(CHil4-O^H+(2n-

DHiO]

(5)ac

【解析】⑴由圖知A―T,C—O是A、C與H：發生加成反應，分別生成

B:HOOC（CH;）:COOH^D:HO（CH6OH,為二元醇，其名稱為1,4-丁二醇..⑵由已知信息

及D的結構簡式可推知C由兩分子甲醛與HOCH加成而得,其結構為HOCH：OCCH9H,

分子中含有碳碳叁鍵和羥基.⑶根據題意馬來酸酊共含4個碳原子，其不飽和度為4,又知

半方酸含一個4元碳環，即4個原子全部在環上，又只含有一個一0H,因此另兩個氧原子

只能與碳原子形成碳氫雙鍵，剩下的一個不飽和度則是一個碳碳雙鍵提供，結合碳的四價結

力_Z0H

I||.⑷由題知B[HOOC(CH±COOH]為二元竣酸,

構可寫出半方酸的結構簡式為

D[HO[CH力0H]為二元醵，兩者發生縮聚反應生成P3S聚酯.⑸A中含有碳碳雙建，故能

被KMnO,溶液氧化而使酸性KMnO,溶液褪色、與Br：發生加成反應使Br:的CCL溶液褪色、

與H3r等加成；因分子中含有一COOH,可與Cu{OH）；、Na：CO：等發生反應；由A（分子

式為CJLOC完全燃燒CTLO,+3O：=4CO：+2H：O可知lmo：A消耗3mo：0：,故ac正確.

【考點定位】本題以可降解的高分子材料為情境，考查煥煌、酸、醵、酯等組成性質及

其轉化，涉及有機物的命名、結構茴式、反應類型及化學方程式的書寫等多個有機化學熱點

和重點知識.能力層面上考查考生的推理能力，從試題提供的信息中準確提取有用的信息并

整合重組為新知識的能力，以及化學術語表達的能力.

（2012?天津）8.（12分）赭品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫藥和溶劑。合成a—葩品醇

G的路線之一如下:

HBr/HjONaOH口H7HQEGHQHp①Y(足￡

L

*CjH}OH.△

COOHCOOH

(A)(B)

①R，MgBr（足量）R-C—R

己知：RCOOC2Hs②H*/HR

請回答下列問題：

（1）A所含官能團的名稱是。

⑵A催化氨化得Z（CRzOD,寫出Z在一定條件下聚合反應的化學方程式:

⑶B的分子式為；寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構體的結構簡式:

①核磁共振氫譜有2個吸收峰②能發生銀鏡反應

（4）B-C、EfF的反應類型分別為、。

⑸C-D的化學方程式為o

（6）試劑Y的結構簡式為o

（7）通過常溫下的反應，區別E、F和G的試劑是和。

（8）G與壓0催化加成得不含手性碳原子（連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳

原子）的化合物H,寫出H的結構簡式：。

CH>CH?

I

（3）C：H>0：5CHOCHO.（4）取代反應；酣化反應（取代反應）；（：）

Zallr

COONa

（f）CH：XkX（X=C：s三、：）;

H）COU

（'）NaHCO：溶液；Ya（其他合理答案均可）；（S）.

【解析】根據題給出的合成路線圖和題給物質，（1）R中所含的官能團為：班基和理

基；（二）A催化氫化得到的是：HO-O-COO”,Z能發生縮聚反應：

HjCOH

?,?>OC<X>H.~c-七'Q）物質己的結構簡式為，COOH,

CH,RL

H?C-C-O~C-CH>

其分子式為：C：三--CHm的同分異構體中符合條件的是：CHO（HO;（4）3轉化為。

的反應為取代反應，三轉化為三是酷化反應，也屬于取代反應；（5）根據轉化關系，C轉

ItiCu?r*>|

C）?foO"K"：r叫?ZaH,.IMjO

化為D的反應為：皿"'""（S）根據題給的已知信息,

可知Y試劑為：CH；McX（X=C：s王、：）:「）根據三、三、G三物質的結構簡式，要區

分它們選取XaHCO-溶液和金屬\a即可；（S）G與水加成所得的不含手性碳原子的物質

【考點定位】此題以合成路線圖為切入點，綜合考查了官能團、有機反應類型、方程式

書寫、同分異構體的書寫、有機物的檢驗等知識.

（2012?全國新課標卷）38.【選修5有機化學基礎】（15分）

對羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，

工業上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。出下是某課題組開發

的從廉價、易得的化工原料出發制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成談基；

②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；

③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環境的氫，且峰面積比為1：1。

回答下列問題:

（1）A的化學名稱為

（2）由B生成C的化學反應方程式為

該反應的類型為;

(3)D的結構簡式為;

(4)F的分子式為;

(5)G的結構簡式為;

(6)E的同分異構體中含有苯環且.能發生銀鏡反應的共有種，其中核磁共振

氫譜有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2：2：1,的是

(寫結構簡式)。

【答案】(1)甲苯

【解析】由A的分子式為C-H：,結合題意，可推斷為A為甲苯();甲基在鐵

做催化劑的條件下，苯環對位上的氫原子與氯氣發生取代反應生成3(C1).3在光照的

條件下，甲基上的氫原子與氯氣發生取代反應，生成C(C在氫氧化鈉的條件,

甲基上的氯原子下發生水解反應，結合題目信息①，生成D()；D在催化

COOH

6

劑的條件下醛基被氧化生成三（°）；E在堿性高壓高溫條件下，基環上的氯原子被羥

COON*

HO-<y-COOH

基取代生成F（內）；F經酸化后生成G（7）,即對羥基基甲酸）.

【考點定位】有機反應類型、有機方程式的書寫、有機推斷與合成

（2012?上海）氯丁橡膠M是理想的電線電纜材料，工業上可由有機化工原料A或E制得，

其合成路線如下圖所示。

國上回

反應②

回-f-CH2-CH=C-CH2^

催化劑HC1M

-催邂

國LH2C=CH-CSCH

已知：HQCH-CSCH由E二聚得到.

完成下列填空：

47.A的名稱是__反應③的反應類型是.

48.寫出反應②的化學反應方程式。

49.為研究物質的芳香性，將E三聚、四聚成環狀化合物，寫出它們的結構簡式。

鑒別這兩個環狀化合物的試劑為。

50.以下是由A制備工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇（BDO）的合成路線：

反應④IcucI反應⑤一反應⑥-nc

A---------?JXT---------?---------A

寫出上述由A制備BDO的化學反應方程式。

【答案】47.1,3-丁二烯；加聚

CH2=CH-CH-CH2.絕唱3"CH2=CH-C=CH2+Ha

49.漠水?或高鎰酸鉀溶液，合理即給分）

A

CH2=CH-CH=CH2+C]2—?CH2-CH=CH-CH2

Clb

H,0

CH2-CH=CH-CH2+2NaOH—CH2-CH=CH-CH2+2NaCl

ClClOHOH

催化劑

CHLCH=CH-CH2+H2-------ACHj-CHr-CH^C^

50.6H6HOHOH

-+CH2-CH=G-CH2^

【解析】47.由M的結構簡式％可推知C的結構茴式為

CH2=CH-C=CH2CH2=CH-CH-CH2

8,3為&&,則A為CHZ=CH-CH=CH2,名稱為1,3-丁二

CH2=CH-CH-CH2

烯.C分子內含有碳碳雙鍵，可以發生加聚反應.4S.8&分子內含有氯原

子，且氯原子鄰碳有氫原子，可以發生堿的醇溶液存在下發生消去反應生成新的不飽和鍵：

CH2=CH-CH-CH2KQqH30gCH2=CH-C=CH2+HCI

&&".40.E應為乙煥，三聚、四聚物

分別為0和前者為禾分子內不含有碳碳雙屣，后者為環辛四烯，分子內含有

碳碳雙健，二者可用浸水或者酸性高鎰酸鯽溶液鑒別.50.由1,3-丁二烯制備1,4-T-

CH2-CH=CH-CH2

醇可以先與氯氣發生1，4加成得&&，再在堿性條件下水解得

CH2-CH=CH-CH2CHZ-CHZ-CHJ-CHI

6H6H,最后加氫得i,4一丁二醵：6H6H.

【考點定位】本題考查有機物的推斷與判斷.

（2012?上海）據報道，化合物M對番茄灰霉菌有較好的抑菌活性，其合成路線如卜一圖所示。

囪］*回靛回中的懿備回

完成下列填空：

51.寫出反應類型。

反應③反應④

52.寫出結構簡式。

AE________________________

53.寫出反應②的化學方程式。

54.B的含苯環結構的同分異構體中，有一類能發生堿性水解，寫出檢驗這類同分異構

體中的官能團（酚羥基除外）的試劑及出現的現象。

試劑（酚甑除外）—現象

55.寫出兩種C的含苯環結構且只含4種不同化學環境氫原子的同分異構體的結構簡式。

56.反應①、反應②的先后次序不能顛倒，解釋原因。

54.銀氨溶液，有銀鏡出現;或新制氫氧化銅，有傳紅色沉淀生成）

HO

以上結構中的任意兩種.：合理即給分）

56.3中有酚羥基，若硝化，會被硝酸氧化而降低乂的產率.

【解析】51.根據3的反應條件可知該反應是還原反應.反應④則為段基上的羥基

被取代的反應.

53.反應②是硝化反應，在分子內弓I入硝基:

54.能發生堿性水解的B中應含有酣基，根據分子內含有的碳原子總數為7,分子式為

C-H.O：,可知應為甲酸酯類，甲酸酯類含有醛基的結構，檢驗醛基可用銀氨溶液或新制的

氫氧化銅懸濁液.

55.C的分子式為5氏0戶符合條件的同分異構體有:

56.B中含有酚羥基，若先硝化則會被硝酸氧化而降低M的產率.

【考點定位】本題考查有機物的推斷與判斷.

（2012?江蘇）17.（15分）化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線

如下：

(1)化合物A中的含氧官能團為和(填官能團名稱)。

(2)反應①一⑤中，屬于取代反應的是(填序號)。

(3)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡

式：。

I.分子中含有兩個苯環；II.分子中有7種不同化學環境的氫；III.不能與FeCh

溶液發生顯色反應，但水解產物之一能發生此反應,

(4)實現D-E的轉化中，加入的化合物X能發生銀鏡反應，X的結構簡式

為__________________o

⑸己加O叫餐。叫，

，化合物、是合成抗癌

藥物美法倫的中間體，請寫出o以和/△_\

為原料制備該化合物的合成路線流程圖

(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:

【解析】（1）化合物A中的含氧官能團為羥基和醛基.（2）對比A、3的分子式知，

①為R中酚羥基除H以外的部分取代了氯的位置，屬于取代反應，②為醛基反應成羥基，

去氧加氫，在有機中稱為還原反應，③為氫原子取代羥基的取代反應，④為碳碳雙健被加成,

這屬于還原反應，同時還少掉了含氧的苯環一部分，這應為取代反應，⑤為除氯以外的含氧

環部分取代了F中羥基上的尹屬于取「反應.3的同分異構體不能與2C"發生顯

色，則無酚羥基存在，但是水解產生中含有酚羥基，士應為酚酹.再結合分子中有？種不同

化學環境的氫，寫出相應的結構.（4）、能發生銀鏡反應，則含有醛基，對比三和。的結

CHQ、八yC/O

構，可知、應為：.：；先在基環上引入明基，生成\=/,

/"A—NH,/-.JH.,AVNH,

再將其還原得J廠’，J斷開氮氫穰，外斷開一個碳氧鍵，\=/.與

。,O”

o0H'J

2分子△發生反應生成＜

.根據題中C-D的轉化，on與S0C1：

zc,

6

反應生成C1.

【考點定位】有機物的推斷與合成

【答案】

(1)羥基醛基⑵①?@

C-0.g.一。也0＞或。一（：出《）＞一。-8-H

(3)\=/

(2012?海南)18.［選修5——有機化學基礎］(20分)

18-1(6分)下列化合物在核磁共振氫譜中能出現兩組峰.且其峰面積之比為3：1的有

A.乙酸異丙酯B.乙酸叔丁酯

C.對二甲苯D.均三甲苯

【答案】BD

【解析】根據題目要求，物卮至含有西用氫，其原子個數比為3:1,分析可知A中的物

質含有三種氫，排除；3中的物質小月兩種氫，/，叱為9：3,符合；C中的物質含有兩

種氫，個數比為6：4，排除，。的物仍土.一;兩種氫，不工比為9：3,符合.

【考點定位】此題考查了有機物％測定知識-

18一11(14分)

化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為CsH8oA的?系列反應如下(部分反應條件略

去)：

國+國人仁號臣國與d甯仔潸"蛔

COOQH?ioOC2H,?

已知：(+ii-d-C)

回答下列問題：

(1)A的結構簡式為,化學名稱是;

(2)B的分子式為:

(3)②的反應方程式為:

(4)①和③的反應類型分別是,:

(5)C為單溟代物，分子中有兩個亞甲基，④的化學方程式

為:

(6)A的同分異構體中不含聚集雙烯(C=C=C)結構單元的鏈狀煌還有種，寫出其中

互為立體異構體的化合物的結構簡式。

【答案】(1)〃、；二一卬至一1，丁二燎、異戌二烯)；(2)C；H：O：S(3)

【解析】(D根據題給信息，A是合成天然橡膠單體，其分子式為：C：H2,故其是異戊二

烯，結構簡式為：/"C；名稱是：】一甲基一1,3—丁二烯或異戊二燎；(2)分解A、

GA「

B的合成產物：COOCzHs,可推出A為II,B為cooc?%,故3的分子式為：UHiOu

(3)反應①是80C的與漠加成，故其生成物為：U,故②是消去反應，生成物為：

1^3%方程式為：0^~包；(4)反應①是加成反應；反應③為在光照下的取

代反應；(5)由于產物C為單漠代物，且有兩個亞甲基，取代位置在環上與酯基相連的那

個碳，可推出C的結構藺式為B/COOGHs,故反應④為：

.2H1<>?C,H^H?HB<

Xxx?網篇gH:(6)由于不書寫相連二烯煌的異構，故為：

I，6種；其中互為順反異構的是:

八八和

【考點定位】此題以有機推斷為基礎，綜合考查了有機化學基礎模塊的主干知識.

（2012?北京）28.（17分）

優良的有機溶劑對孟烷、耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下:

娥'回點7L'H：Q-CHC烷)

(CH,)jCUCI

化合配

催化劑

己知芳香化合物苯環上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如:

R+HX(R為烷基，X為鹵原子)

(1)B為芳香芳。

①由B生成對孟烷的反應類型是

②(C&)2CHC1與A生成B的化學方程武是

③A的同系物中相對分子質量最小的物質是

(2)1.08g的C與飽和溟水完全反應生成3.45g白色沉淀。E不能使Bn的CC1,溶液

褪色.

①F的官能團是_______________

②C的結構簡式是

③反應I的化學方程式是

(3)下列說法正確的是(選填字母)

a.B可使酸性高鎰放鉀溶液褪色b.C不存在醛類同分異構體

c.D的酸性比E弱d.E的沸點高于對孟烷

(4)G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3:2:loG與NaHCQ,反應放出C02o

反應II的化學方程式是

【答案】（1）①加成（還原）反應；②HCH：)：CHC：

HC1-

H0

(CH3)2CH-<Q-CH3；③豕；(2)①碳碳雙鍵；②

叫HO

(CH3)2CH-(>CH3(CH3%CH—1-網

@;kJ/aa；

CH3-(p=CH2

coo

(CH3)2CH-<2>-CH3

【解析】（1）①B生成對孟烷時，3和氫氣加成，為加成反應或還原反應；②根據轉

化關系可推出、為甲苯、c--c.和甲苯反應的方程飛為◎一CH、、

化關系，口J推出A為中本，故（CH?）2cHe.和中本反應的方程式為：一/-（CH：）：

CHC：U（CH3）2CH一。-CH3.③甲苯的同系物中相對分子質量最小

nCl-

的是豕；（2）①F和氫氣加成得到時孟烷，故其結構中一定含有的官能團是：碳碳雙鍵；

H0

②根據圖中的轉化關系，可推出C為間羥基甲丞，結構簡式為：01cH3；③反應I

的化學方程式為：

叫HO

（CH3）2CH-Q-CH3（CH3）2CH-~>-CH3

-3n；;（3）限掂

其中的物質，可推出甲苯能使高猛酸鉀褪色，a對；C存在醒類的同分異構體，b錯；D為

酚類,E屬于醇類，前者的酸性強，：錯；E的結構中含有羥基，其沸點高于對孟烷，d對；

（4）G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為321.G與NaHCO：反應放出CO：,可

知G結構中含有較基，其結構簡式為CH：C（COOH：.=CH;,可推出反應II的方程式為：

n

【考點定位】此題為以有機推斷為基礎的題目，綜合考查了有機化學的主干知識.

（2012?浙江）29.[15分]化合物X是一種環境激素，存在如下轉化關系:

(環狀化合物)

化合物A能與FeCk溶液發生顯色反應，分子中含有兩個化學環境完全相同的甲基，其

苯環上的一硝基取代物只有兩種。'H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學環境相同。F是

一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。

根據以上信息回答下列問題。

(1)下列敘述正確的是。

A.化合物A分子中含有聯苯結構單元

B.化合物A可以和NaHCOs溶液反應，放出CO2氣體

C.X與NaOH溶液反應，理論上1molX最多消耗6molNaOH

D.化合物D能與Bn發生加成反應

(2)化合物C的結構簡式是,A-C的反應類型是o

(3)寫出同時滿足下列條件的D的所有同分異構體的結構簡式(不考慮立體異構

a.屬于酯類b.能發生銀鏡反應

(4)寫出B-C反應的化學方程式_____

(5)寫出E―F反應的化學方程式____________________________________________

【答案】(15分)

取代反應

-O-CHj—€H?=CH2H-C—O-C=CH2

nJH>

CH：=C—COOCHJCHJOH

（5）*COOCHjCHQH

【解析】比較A與C可發現C比A多了4個Br,少了4個H,說明發生了取代反應,

可初步推斷在A的結構中含有2個酚的結構單元，且其對位可能實占據；再分析A