第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第2課時(shí)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵、同分異構(gòu)現(xiàn)象及表示方法1．認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。2．通過(guò)有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)模型，建立對(duì)有機(jī)物分子的直觀認(rèn)識(shí)。3．建立有機(jī)物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的基本思維模型，能正確書(shū)寫(xiě)和判斷常見(jiàn)有機(jī)物的同分異構(gòu)體。4．認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的類(lèi)型，理解鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系。1．宏觀辨識(shí)與微觀探析：能從宏觀和微觀的角度理解有機(jī)物分子的組成、性質(zhì)與變化，能從不同角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物種類(lèi)繁多的原因，從微觀角度認(rèn)識(shí)“同分異構(gòu)現(xiàn)象”。2．證據(jù)推理與模型認(rèn)知：建立書(shū)寫(xiě)和判斷同分異構(gòu)體的思維模型，并運(yùn)用模型正確書(shū)寫(xiě)和判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體。1．有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的類(lèi)型(1)根據(jù)原子軌道的重疊方式可分為σ鍵和π鍵一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵

σ鍵π鍵原子軌道重疊方式沿鍵軸方向以“________”形式重疊以“_________”形式重疊可否繞鍵軸旋轉(zhuǎn)能，化學(xué)鍵_______斷裂_____頭碰頭肩并肩不易否(2)根據(jù)成鍵原子形成共用電子對(duì)的數(shù)目可分為單鍵、_______、_______，它們與σ鍵和π鍵的關(guān)系：(3)共價(jià)鍵的類(lèi)型與有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系σ鍵軌道重疊程度較____，強(qiáng)度較_____，不易斷裂，能發(fā)生______反應(yīng)，如CH4等；π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的_____，比較容易______，π鍵更活潑，能發(fā)生_____反應(yīng)，如CH2===CH2、CH≡CH等。雙鍵三鍵σσπσπ大大取代小斷裂加成2．共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)由于不同的成鍵原子間_________的差異，共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度_______，共價(jià)鍵極性_______，在反應(yīng)中越容易發(fā)生_______。因此有機(jī)化合物的_________及其_______________往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。電負(fù)性越大越強(qiáng)斷裂官能團(tuán)鄰近的化學(xué)鍵實(shí)例分析①無(wú)水乙醇、水分別與鈉反應(yīng)的比較實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象金屬鈉_____________，反應(yīng)_______金屬鈉___________，反應(yīng)平穩(wěn)浮在水面上劇烈沉在水底化學(xué)方程式__________________________________________實(shí)驗(yàn)結(jié)論CH3CH2—OH分子中氫氧鍵的極性比H—OH分子中氫氧鍵的極性_____，_______之間的相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑弱基團(tuán)②乙醇與氫溴酸的反應(yīng)由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，也可斷裂，如乙醇與氫溴酸的反應(yīng)：_______________________________________________。3．有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)共價(jià)鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。相對(duì)無(wú)機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率_______，副反應(yīng)_______，產(chǎn)物比較_______。較慢較多復(fù)雜正誤判斷在括號(hào)內(nèi)打“√”或“×”。(1)σ鍵比π鍵牢固，所以不會(huì)斷裂。(

)(2)甲烷分子中只有C—Hσ鍵，只能發(fā)生取代反應(yīng)。(

)(3)乙烯分子中含有π鍵，所以化學(xué)性質(zhì)比甲烷活潑。(

)(4)乙酸與鈉反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)更劇烈，是因?yàn)橐宜岱肿又袣溲蹑I的極性更強(qiáng)。(

)××√√應(yīng)用體驗(yàn)1.(2024·山西大學(xué)附中高二檢測(cè))碳酸亞乙酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑，其結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法不正確的是(

)A．分子式為C3H4O3B．分子中σ鍵與π鍵個(gè)數(shù)之比為10∶1C．分子中既有極性鍵也有非極性鍵D．分子中碳原子的雜化方式全部為sp2雜化D解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式為C3H4O3，故A正確；共價(jià)單鍵為σ鍵，共價(jià)雙鍵中含有1個(gè)σ鍵、1個(gè)π鍵，則該分子中含有10個(gè)σ鍵、1個(gè)π鍵，分子中σ鍵與π鍵個(gè)數(shù)之比為10∶1，故B正確；同種非金屬元素之間易形成非極性鍵，不同非金屬元素之間易形成極性鍵，該分子中存在C—C非極性鍵、C—O極性鍵、C—H極性鍵、C===O極性鍵，故C正確；該分子中飽和碳原子價(jià)層電子對(duì)個(gè)數(shù)是4且不含孤電子對(duì)，C原子為sp3雜化；C===O鍵中C原子價(jià)層電子對(duì)個(gè)數(shù)是3且不含孤電子對(duì)，C原子雜化方式為sp2，故D錯(cuò)誤。2．(2023·蘇州高二檢測(cè))丙烯顏料是一種非常方便使用的手繪顏料。下列關(guān)于丙烯(CH3—CH===CH2)的說(shuō)法正確的是(

)A．丙烯分子中3個(gè)碳原子在同一直線上B．丙烯分子中3個(gè)碳原子都是sp3雜化C．丙烯分子中不存在非極性鍵D．一個(gè)丙烯分子中有8個(gè)σ鍵、1個(gè)π鍵D1．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的_________，但具有不同_______的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體：具有_______________的化合物的互稱(chēng)。(3)特點(diǎn)：一般情況下，有機(jī)化合物分子中的_________數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也_______。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象分子式結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象碳原子越多(4)實(shí)例：如C5H12的三種同分異構(gòu)體：正戊烷

________________________________、異戊烷_(kāi)__________________、新戊烷_(kāi)________________。三者分子式________，結(jié)構(gòu)_______。CH3—CH2—CH2—CH2—CH3

相同不同2．同分異構(gòu)體的類(lèi)型3．構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)類(lèi)別實(shí)例碳架異構(gòu)

C4H10：____________________、________________位置異構(gòu)

C4H8：____________________、__________________

C6H4Cl2：__________、__________、__________異構(gòu)類(lèi)別實(shí)例官能團(tuán)異構(gòu)

C2H6O：______________、______________4.鍵線式在表示有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)時(shí)，將_________元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況和_________，每個(gè)_____點(diǎn)或_____點(diǎn)均表示有一個(gè)_________，這樣得到的式子稱(chēng)為_(kāi)________。例如：丙烯可表示為_(kāi)_____，乙醇可表示為_(kāi)__________。碳、氫官能團(tuán)拐終碳原子鍵線式正誤判斷在括號(hào)內(nèi)打“√”或“×”。(1)相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物互為同分異構(gòu)體。(

)(2)同素異形體、同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是物理變化。(

)(3)同系物之間可以互為同分異構(gòu)體。(

)(4)淀粉與纖維素是化學(xué)式為(C6H10O5)n的同分異構(gòu)體。(

)××××應(yīng)用體驗(yàn)已知下列有機(jī)化合物：⑤CH3—CH2—CH===CH—CH3和

⑥CH2===CH—CH===CH2和CH3－CH2－C≡CH(1)屬于同分異構(gòu)體的是________________(填序號(hào)，下同)。(2)屬于碳架異構(gòu)的是______。(3)屬于位置異構(gòu)的是______。(4)屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是____________。(5)屬于同一種物質(zhì)的是______。(6)②中1-丁烯的鍵線式為_(kāi)________。①②③⑤⑥①②③⑤⑥④解析：解答此題的方法是先寫(xiě)出各物質(zhì)的分子式，若分子式相同，再判斷分子中含有的官能團(tuán)是否相同，進(jìn)一步確定官能團(tuán)的位置，最終對(duì)兩種物質(zhì)的關(guān)系做出判斷。對(duì)映異構(gòu)氯溴碘代甲烷，有兩種異構(gòu)體，互為鏡像卻不能重合，這種現(xiàn)象稱(chēng)為對(duì)映異構(gòu)。一般來(lái)說(shuō)，若碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)則稱(chēng)為手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在對(duì)映異構(gòu)。1．成鍵情況每個(gè)碳原子能形成4個(gè)共價(jià)鍵。碳碳之間可以形成單鍵、雙鍵、三鍵，碳氧之間可形成單鍵、雙鍵，碳?xì)渲g只形成單鍵。2．表示方法分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式、球棍模型、空間填充模型等。三、多角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物的分子組成與結(jié)構(gòu)3．空間結(jié)構(gòu)(1)若一個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子相連時(shí)，該碳原子將采取四面體取向成鍵；(2)當(dāng)碳原子與碳原子或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí)，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子共面；(3)當(dāng)碳原子與碳原子或碳原子與其他原子之間形成三鍵時(shí)，形成三鍵的原子以及與之直接相連的原子共線。4．飽和烴與不飽和烴的區(qū)別飽和烴：只含單鍵的烴，如烷烴。正誤判斷在括號(hào)內(nèi)打“√”或“×”。(1)丙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2CH3。(

)(2)乙烯的最簡(jiǎn)式：C2H4。(

)√×√√應(yīng)用體驗(yàn)有機(jī)化合物的表示方法多種多樣，下面是常用的幾種表示方法：

(1)上述表示方法中，屬于結(jié)構(gòu)式的為_(kāi)____(填序號(hào)，下同)，屬于鍵線式的為_(kāi)__________，屬于空間填充模型的為_(kāi)____，屬于球棍模型的為_(kāi)_____。(2)寫(xiě)出物質(zhì)⑨的分子式：______________。⑩②⑥⑨⑤⑧C11H18O2(3)寫(xiě)出物質(zhì)⑩中官能團(tuán)的電子式：__________、___________。(4)物質(zhì)②的分子式為_(kāi)__________。(5)物質(zhì)⑥分子中所有的碳原子_______(填“能”或“不能”)同時(shí)在一個(gè)平面上。C6H12不能隨堂演練·知識(shí)落實(shí)1．下列各組化合物中不互為同分異構(gòu)體的是(

)B2．下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A．一般情況下，僅含σ鍵的烴易發(fā)生取代反應(yīng)，含有π鍵的烴易發(fā)生加成反應(yīng)B．一般情況下，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂C．有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響不會(huì)影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)D．乙醇分子和水分子中的氫氧鍵極性不同，所以乙醇和水分別與鈉反應(yīng)的劇烈程度不同C解析：僅含σ鍵的烴是飽和烴，易發(fā)生取代反應(yīng)，含π鍵的烴含碳碳雙鍵或三鍵，易發(fā)生加成反應(yīng)，A項(xiàng)正確；共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，共價(jià)鍵越不穩(wěn)定，越容易斷裂，B項(xiàng)正確；有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇分子中和水分子中的氫氧鍵極性不同，水更易斷裂O—H鍵，乙醇和水與鈉反應(yīng)的劇烈程度不同，D項(xiàng)正確。3．下列說(shuō)法正確的是(

)A．14N2和15N2互為同位素B．間二甲苯和苯互為同系物C．Fe2C和Fe3C互為同素異形體D．乙醚和乙醇互為同分異構(gòu)體B解析：14N2和15N2均為氮?dú)夥肿樱换橥凰兀凰刂傅氖峭环N元素的不同原子，A不正確；間二甲苯和苯結(jié)構(gòu)相似，分子