第二節研究有機化合物的一般方法第1課時第一章有機化合物的結構特點與研究方法重結晶法提純苯甲酸的實驗2有機化合物的分離、提純1本節重點本節難點20世紀60年代，人類飽受瘧疾之害，屠呦呦通過整理中醫藥典籍、走訪中醫，匯集編寫了640余種治療瘧疾的中藥單秘驗方集。她以萃取原理為基礎，通過乙醚浸提法和溶劑汽油浸提法，富集了青蒿的抗瘧組分，最終帶領團隊于1972年發現了青蒿素。思考：有機物分離與提純的常用方法？有機化合物的分離與提純研究有機化合物的一般步驟蒸餾萃取重結晶等元素定量分析確定實驗式測定相對分子質量確定分子式波譜分析確定分子結構本課件由大鹿化學工作室制作，侵權必究分離提純(質譜)(紅外光譜核磁共振氫譜X射線衍射)分離與提純的區別有機化合物的分離與提純將混合物中的各組分逐一分開，分別得到純凈物分離將混合物中的雜質去除，只保留被提純物提純提純的四個原則及四個必須有機化合物的分離與提純四個原則不增加新的雜質1不減少被提純物質2被提純物質與雜質易分離3被提純物質易復原4(被提純物質可增加)(操作簡單)(還原為初始狀態)提純的四個原則及四個必須有機化合物的分離與提純四個必須除雜試劑必須過量1過量試劑必須除盡2除雜途徑必須最佳3除去多種雜質時必須考慮加入試劑的先后順序4(過量試劑會帶入新的雜質)(步驟少、轉化率高、無副產物等)(確保雜質完全除去)Spirytus，全名SpirytusRektyfikowany，英文譯為RectifiedSpirit(蒸餾酒)，中文譯作斯皮亞圖斯，是一款原產波蘭的蒸餾伏特加西方人稱之為“生命之水”。其主要釀造原料是谷物和薯類，經過反復70回以上的蒸餾，達到96%的酒精度數，是世界上酒精度數最高、最烈性的酒。回顧蒸餾實驗的操作？蒸餾有機化合物的分離與提純實驗裝置蒸餾有機化合物的分離與提純儀器名稱蒸餾燒瓶直形冷凝管牛角管球形冷凝管一般約大于30℃蒸餾有機化合物的分離與提純適用條件①______態有機化合物含有____________且該有機化合物___________較高注意事項②有機化合物的_______與雜質的________相差較大液少量雜質熱穩定性沸點沸點①溫度計水銀球位置：_________________________________；②加碎瓷片的目的：___________________________________；③冷凝管中水的流向：_________________________________。蒸餾燒瓶的支管口處防止液體暴沸下口流入，上口流出思考：如何進行萃取呢？青蒿素的提取采用了以萃取原理為基礎，通過乙醚浸提法和溶劑汽油浸提法，富集了青蒿的抗瘧組分。萃取有機化合物的分離與提純原理液-液萃取：利用待分離組分在兩種________的溶劑中的________不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程不互溶溶解性固-液萃取：用________從________物質中________出待分離組分的過程溶劑固體溶解實驗裝置分液漏斗燒杯屠呦呦的創意有兩個：一是改“水漬”為“醇提”，因為青蒿素為脂溶性而非水溶性，適合用有機溶劑提取；二是改“高溫乙醇提取”為“低溫乙醚提取”，因為高溫能使青蒿素失效。青蒿素低溫萃取萃取有機化合物的分離與提純萃取劑的選擇①萃取劑與原溶劑__________；互不相溶遠大于④常用萃取劑：__________、____________、___________等乙醚乙酸乙酯二氯甲烷③萃取劑與原溶液中的成分不反應。②溶質在萃取劑中的溶解度________在原溶劑中的溶解度；將萃取后的兩層液體分開的操作萃取有機化合物的分離與提純實驗操作加入萃取劑后充分振蕩，____________，然后打開分液漏斗上方的________和下方的________將兩層液體分離，下層液體從________流出，并及時關閉活塞，上層液體從________倒出靜置分層玻璃塞活塞下口上口裝液振蕩靜置分液提純苯甲酸有機化合物的分離與提純實驗探究某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經過哪些步驟？問題資料

純凈的苯甲酸為無色結晶，熔點122℃，沸點249℃，可用作食品防腐劑，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。苯甲酸在水中不同溫度的溶解度溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2提純苯甲酸有機化合物的分離與提純實驗探究步驟①觀察粗苯甲酸樣品的狀態。提純苯甲酸有機化合物的分離與提純實驗探究步驟②將1.0g粗苯甲酸放入100mL燒杯，再加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸_________。充分溶解③用_____趁熱將溶液過濾到另一個燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢_____結晶。漏斗冷卻提純苯甲酸有機化合物的分離與提純實驗探究步驟④待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用____________洗滌。將晶體鋪在____________上，晾干后稱其質量。少量蒸餾水干燥的濾紙⑤計算重結晶收率。重結晶收率＝晶體質量粗品質量重結晶有機化合物的分離與提純常用于提純固體有機化合物，是利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的________不同而將雜質除去原理溶解度適用條件①選用合適的溶劑，使得雜質在所選溶劑中溶解度___________，易于除去②被提純的有機化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響_________，能夠進行__________很小或很大較大冷卻結晶關鍵：選擇適當的溶劑加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁熱過濾是為了防止苯甲酸提前結晶析出回顧實驗，回答下列問題重結晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？問題1粗產品加熱溶解趁熱過濾冷卻結晶提純產品過濾洗滌干燥稱量溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？問題2原理：苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同實驗操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？問題3攪拌和引流不是。因為溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純苯甲酸的目的。溫度極低時，水也會結晶，不利于實驗進行。如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？問題4用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取一燒杯收集n次洗滌后的液體，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產生。若無，則氯化鈉被除凈。回顧實驗，回答下列問題溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結晶時的溫度越低越好？問題301020304思考：如何分離下列混合物？NaCl和KClBr2和H2OCCl4和H2O重結晶分液蒸餾萃取CH3和CCl4(沸點：76.75℃)(沸點為110.6℃)歸納總結：物質的性質與分離、提純方法的選擇有機化合物的分離與提純01根據物質的溶解性差異，可選用結晶、過濾的方法將混合物分離02根據物質的沸點差異，可選用蒸餾的方法將互溶性液體混合物分離03根據物質在不同溶劑中溶解性的差異，用萃取的方法把溶質從溶解性小的溶劑中轉移到溶解性較大的溶劑中。根據混合物中各組分的性質不同，可采用加熱、調節pH、加適當的試劑等方法，使某種成分轉化，再用物理方法分離而除去。04物質提純的一般思路有機化合物的分離與提純加入一種試劑將要除去的雜質轉變為沉淀，用過濾的方法除去沉淀，注意所加試劑不要引入新雜質加熱或加入試劑使雜質轉變為氣體逸出加入萃取劑將雜質或被提純物質萃取出來將要除去的雜質轉變為被提純物質，這是物質提純的最佳思路雜轉純雜轉沉雜轉氣萃取色譜法當樣品隨著流動相經過固定相時，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實現分離，這樣的一類分離分析方法被稱為色譜法。俄國植物學家茨衛特讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過吸附劑。由于吸附劑對不同色素吸附能力不同，所以分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色德國化學家庫恩茨衛特的色譜實驗當時并未引起人們的注意。直到25年后的1931年，德國化學家庫恩在分離、提純、確定胡蘿卜素異構體和維生素的結構中，應用了色譜法，并獲得1938年諾貝爾化學獎。色譜法1．下列屬于分離、提純固態有機物的操作的是()A．蒸餾

B．萃取C．重結晶

D．分液【答案】C【詳解】A．蒸餾常用于分離沸點不同的液體混合物，故A不選；B．萃取常用于分離溶解性不同的液體混合物，故B不選；C．重結晶利用物質的溶解度的不同，在溶液中析出晶體進行分離，該物質是固態有機物，利用有機物的溶解度不同，采用重結晶方法分離，故C符合題意；D．分液常用于分離互不相溶的液體混合物，故D不選；故答案選C。2．現有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性質如下：由此推知分離A和B的最佳方法是()A．萃取 B．結晶 C．蒸餾 D．分液物質分子式熔點(℃)沸點(℃)密度(g/cm3)水溶性AC3H6O2-9857.50.93可溶BC4H8O2-84770.9可溶【答案】C【詳解】根據A、B的數據，A和B的沸點不同，可利用蒸餾的方法分離A和B的混合液，答案為C。3．將CH3CHO(易溶于水，沸點為20.8℃的易揮發性液體)和CH3COOH分離的最佳方法()A．加熱蒸餾B．加入Na2CO3后，通過萃取的方法分離C．加入燒堿溶液之后蒸出乙醛，再加入硫酸，蒸出乙酸D．和Na反應后進行分離【答案】C【詳解】A．乙酸易揮發，直接蒸餾得不到純凈物，A不符合題意；B．乙酸與碳酸鈉反應后，與乙醛混溶，不能萃取分離，B不符合題意；C．先加入燒堿溶液，乙酸與NaOH反應生成的乙酸鈉可增大與乙醛的沸點差異，蒸餾時先蒸出乙醛，再加入H2SO4，使乙酸鈉與其反應再生成乙酸，然后蒸出乙酸，C符合題意；D．乙酸與Na反應生成乙酸鈉，分離混合物應再使乙酸鈉轉化為乙酸，D不符合題意；綜上所述答案為C。4．進行萃取、分液操作時一定不會用到以下哪種儀器A．冷凝管

B．分液漏斗

C．燒杯

D．帶鐵圈的鐵架臺【答案】A【詳解】進行萃取、分液操作時，需要用到分液漏斗、燒杯、帶鐵圈的鐵架臺，不需要使用冷凝管，A符合；故選A。