第十一章醇酚醚第二節酚本節要求1、掌握酚的分子結構和分類命名。2、掌握酚的物理性質。3、掌握酚的酸性、與三氯化鐵顯色反應、取代反應及氧化反應。4、了解重要的酚。酚：分子中羥基與苯環直接相連的有機化合物屬于酚化合物。練習：判斷下列物質哪種是酚類？一、酚的分類和命名（一）酚的分類（1）根據分子中羥基數目一元酚二元酚多元酚苯酚萘酚蒽酚（2）根據芳環不同-OH-OHβ—萘酚地蒽酚一、酚的分類和命名（二）酚的命名1、以酚為母體，其他取代基名稱和位次放在母體前面。2、結構復雜的酚類，將將羥基作為取代基。ＣＨ３OH2-甲苯酚OHOHOH1,2,3-苯三酚OHCH3４－甲基苯酚OHOH鄰苯二酚二、酚的結構和性質（一）物理性質1、大多酚在室溫下為結晶性固體，少數取代的酚為液體。有特殊氣味。2、沸點比分子量相當的烴類高得多。（分子間能形成氫鍵）3、在水中有一定的溶解度，易溶于熱水，醇和醚。分子中羥基數目越多，溶解度越大。4、純凈的酚是無色的，因易被氧化而帶紅至褐色。5、酚有毒，對皮膚有腐蝕性，具有殺菌能力，是外科手術中使用最早的消毒藥品。醫藥思考苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，如不慎沾到皮膚上，根據其性質，應如何處理？立即用酒精清洗下面是苯酚軟膏的部分說明書【藥物相互作用】不能與堿性藥物并用。【注意事項】1.用后擰緊瓶蓋，當藥品性狀發生改變時禁止使用，尤其是色澤變紅后。

2.連續使用一般不超過1周，如仍未見好轉，請向醫師咨詢；用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應停止用藥，用酒精洗凈。結構決定性質---OH能與鈉等反應…………R能發生取代，加成等反應二、酚的結構和性質（二）酚的結構二、酚的結構和性質（三）酚的化學性質1、弱酸性①苯酚與金屬Na的反應②苯酚與NaOH溶液的反應+H2↑ONaOH+Na+H+O-OH+H2OONaOH+NaOH(苯酚鈉，易溶于水）結論：苯酚有酸性,俗稱石炭酸羥基氫的活潑性：苯酚＞水＞乙醇結論：苯酚酸性很弱不能使酸堿指示劑變色③苯酚溶液不能使石蕊試液變色⑤通入CO2氣體溶液ONa?ONa+H2O+CO2OH+④苯酚與Na2CO3溶液能否反應?+Na2CO3+NaHCO3OHONa+H2O+CO2+NaHCO3ONaOHOH+NaHCO3?酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCO3-

紫色溶液苯酚溶液FeCl3溶液2、苯酚的顯色反應該反應常用來檢驗苯酚的存在；也可利用苯酚的這一性質檢驗FeCl3應用大多數酚類都能和三氯化鐵發生顯色反應。苯酚、間苯二酚、1,3,4-苯三酚顯紫色，甲苯酚顯藍色，鄰苯二酚、對苯二酚顯綠色。二、酚的結構和性質（三）酚的化學性質二、酚的結構和性質（三）酚的化學性質3、苯環上的取代反應因為酚羥基使苯環活化，使得酚易在鄰、對位發生取代反應

實驗：向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察并記錄實驗現象實驗現象：產生白色絮狀沉淀+3Br2

+3HBr2，4，6-三溴苯酚應用：反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量的測定二、酚的結構和性質（三）酚的化學性質4、氧化反應[O]對苯醌

酚比醇更容易被氧化，空氣中即可發生氧化，酚被氧化成紅色或暗紅色物質，產物很復雜。遇重鉻酸鉀等強氧化劑生成對苯醌。多元酚更易被氧化，甚至在室溫下就能被弱氧化劑所氧化。三、常見的酚1、苯酚：是最簡單的酚，俗稱石炭酸。從煤焦油分餾得到。純凈的苯酚是無色針狀晶體，有特殊氣味，在空氣中因氧化而顯粉紅色。有毒，對皮膚有強烈的腐蝕性。能凝固蛋白質，具有很強的殺菌能力，臨床上用作消毒劑2、甲苯酚：簡稱甲酚，包括鄰甲酚、間甲酚、對甲酚3種同分異構體，三者合稱煤酚，存在于煤焦油中。三者的沸點相近，分離困難。煤酚的殺菌能力比苯酚強，煤酚的47~53%的肥皂水溶液稱為“來蘇兒”（煤酚皂溶液），消毒時可稀釋至3~5%使用。通常用于器械消毒和環境消毒。3、苯二酚：苯二酚有鄰苯二酚、間苯二酚、對苯二酚3種同分異構體。它們都是晶體，能溶于水、乙醇、乙醚中。鄰苯二酚又名兒茶酚，腎上腺素是兒茶酚的衍生物，具有升高血壓和止喘的作用。間苯二酚又名雷鎖辛，具有殺滅細菌和真菌的能力，刺激性較小，在