第二章

烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴1.甲烷乙烯結(jié)構(gòu)性質(zhì)的相似點(diǎn)和不同點(diǎn)?化學(xué)性質(zhì):分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式空間結(jié)構(gòu)特點(diǎn)復(fù)習(xí)甲烷乙烯CH4C2H4‥‥HHH:C::C:H

CH2CH2CH4正四面體平面結(jié)構(gòu)取代加成2.什么叫同系物?一.烷烴和烯烴1.同系物物性遞變規(guī)律(P.28思考與交流)沸點(diǎn)℃分子中碳原子數(shù)246810121416200100500-100分子中碳原子數(shù)相對(duì)密度2468101214160.60.40.20烷烴烷烴烯烴烯烴結(jié)論:隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,烷烴和烯烴同系物的沸點(diǎn)逐漸升高,相對(duì)密度逐漸增大,常溫下狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài).為什么呢?原因：對(duì)于結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(分子晶體)來說,分子間作用力隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而逐漸增大;導(dǎo)致物理性質(zhì)上的遞變…2.烷烴烯烴的化學(xué)性質(zhì):〔與甲烷、乙烯相似〕分子結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)在化學(xué)性質(zhì)上也相似.通常情況下，烷烴與高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不發(fā)生反響，不能與強(qiáng)酸和強(qiáng)堿溶液反響。CnH2n+2+(3n+1)/2O2nCO2+(n+1)H2O〔1〕烷烴與氧氣反響烷烴的化學(xué)性質(zhì)〔2〕烷烴的取代反響〔3〕烷烴的受熱分解

由于其它烷烴的碳原子多，所以分解比甲烷復(fù)雜。一般甲烷高溫分解，長鏈烷烴高溫裂化、裂解。其它烷烴與甲烷一樣，一定條件下能發(fā)生取代反響。因?yàn)榭梢员蝗〈臍湓佣啵园l(fā)生取代反響，其它烷烴比甲烷復(fù)雜。烯烴的化學(xué)性質(zhì):1〕氧化反響〔1〕點(diǎn)燃(現(xiàn)象?)化學(xué)反響方程式：〔2〕被氧化劑氧化：可使酸性高錳酸鉀褪色2〕加成反響(與H2、X2、HX、H2O等)將乙烯氣體通入溴水溶液中，可以見到溴的紅棕色很快褪去，說明乙烯與溴發(fā)生反響。應(yīng)用：用于鑒別甲烷和乙烯氣體!CH2=CH2+Br2

→CH2BrCH2Brp41/7,p38/8、93〕、聚合反響〔加聚反響〕簡寫為：

單體鏈節(jié)聚合度由小分子生成高分子化合物的反響叫聚合反響。練習(xí)：請(qǐng)寫出CH3CH=CH2分別與H2、Br2、HBr、H2O發(fā)生加成反響及加聚的化學(xué)方程式。

分別寫出下列烯烴的名稱及發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：A、CH2=CHCH2CH3；B、CH3CH=CHCH2CH3；C、CH3C=CHCH3；CH31，3－丁二烯CH2＝CH－CH＝CH22、二烯烴的通式：CnH2n-2(n≥4)

CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1，3－丁二烯(異戊二烯)1、概念：含有兩個(gè)碳碳雙鍵〔C＝C〕的不飽和鏈烴二烯烴3、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)氧化、加成、加聚與烯烴相似：思考：1，3-丁二烯分子中最少有多少個(gè)C原子在同一平面上？最多可以有多少個(gè)原子在同一平面上？CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBrnCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]n1,2加成1,4加成CH2-CH-CH-CH21,2Br1,4Br(主產(chǎn)物)1,4加聚(中間體)當(dāng)1molCH2=CH-CH=CH2與1molBr2或Cl2加成時(shí),其加成產(chǎn)物是什么?CH2=CH-CH=CH2

+Br2CH2-CH=CH-CH2

BrBrCH2=CH-CH=CH2

+Br2CH2-CH-CH=CH2

BrBr123412341，2-加成1，4-加成3，4-二溴-1-丁烯43211，4-二溴-2-丁烯1234nCH2=CH-CH=CH2

催化劑、P1234〔1，3-丁二烯〕聚1，3-丁二烯—CH2-CH=CH-CH2—[]n加聚俗稱：異戊二烯聚異戊二烯學(xué)名：2-甲基-1，3-丁二烯〔天然橡膠〕nCH2=C-CH=CH2

［CH2-C=CH-CH2］nCH3CH3加聚CH2=C-CH=CH2

和

|CH3CH2=C-CH=CH-CH3

|CH3寫出以下物質(zhì)發(fā)生加聚反響的化學(xué)方程式nCH2=C-CH=CH［CH2-C=CH-CH

］n加聚|CH3|CH3|CH3|CH3（2）1，3-丁二烯型（3）混合型加聚反響產(chǎn)物及單體〔1〕乙烯型CH2=CH2-CH2-CH2-nCH=CH2CH3聚合物：-CH-CH2-nCH3單體：加聚反響產(chǎn)物及單體（2）1，3-丁二烯型（3）混合型（1）乙烯型CH2=CH-CH=CH2

CH=CH-CH=CH2CH3單體：單體：—CH2-CH=CH-CH2—[]nCH-CH=CH-CH2

n

CH3加聚反響產(chǎn)物及單體〔3〕混合型（2）1，3-丁二烯型（3）混合型（1）乙烯型[CH2-CH＝CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH]nCH3CH2=CH-CH=CH2CH2=CHCH2=CHCH3單體：混合型:

與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，生成的產(chǎn)物是堂上即練學(xué)評(píng)p41/6、p36/例4思考：

2-丁烯中,與碳碳雙鍵相連的兩個(gè)碳原子、兩個(gè)氫原子是否處于同一平面？如處于同一平面，與碳碳雙鍵相連的兩個(gè)碳原子是處于雙鍵的同側(cè)還是異側(cè)？CH3CH=CHCH3二、烯烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象C=CC=CHHCH3CH3CH3CH3HH反式異構(gòu)順式異構(gòu)

如果每個(gè)雙鍵碳原子連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，雙鍵上的4個(gè)原子或原子團(tuán)在空間就有兩種不同的排列方式，產(chǎn)生兩種不同的異構(gòu)，即順反異構(gòu)烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象

碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順反異構(gòu)思考：1、以下物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是：A．1，2-二氯乙烯B．1，2-二氯丙烯C．2-甲基-2-丁烯D．2-氯-2-丁烯2、2-丁炔有順反異構(gòu)嗎？學(xué)評(píng)p38/4

某有機(jī)物含碳85.7%，含氫14.3%,向80g含溴5%的溴水中通入該有機(jī)物，溴水剛好完全褪色，此時(shí)液體總質(zhì)量81.4g，

求：①有機(jī)物分子式②經(jīng)測(cè)定，該有機(jī)物分子中有兩個(gè)-CH3,寫出它的結(jié)構(gòu)簡式。練習(xí)：

該有機(jī)物能使溴水褪色，說明該有機(jī)物中含有不飽和鍵；n(Br2)=80g

X5%160g/mol該有機(jī)物：n(C):n(H)=所以該有機(jī)物為烯烴1.4g該有機(jī)物可與0.025molBr2反響=0.025mol=1:2M=1.4g0.025mol=56g/mol85.7%1214.3%1:分析：

分子式：C4H8(2)結(jié)構(gòu)簡式：CH3-CH=CH-CH3或CH3-C=CH2CH31、指分子中含有-C≡C-的不飽和脂肪烴三、炔烴：2、鏈狀單炔烴的通式：CnH2n-2(n≥2)物理性質(zhì)：與烷烴和烯烴類似化學(xué)性質(zhì)：與乙炔相似1.隨碳原子數(shù)的增加,溶沸點(diǎn)逐漸升高,相對(duì)密度逐漸增大2.碳原子數(shù)小于等于4時(shí),常溫常壓下為氣態(tài)3.炔烴的相對(duì)密度小于水的密度4.炔烴不溶于水,但易溶于有機(jī)溶劑3、乙炔分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式空間結(jié)構(gòu)特點(diǎn)C2H2

HCCH直線型CH≡CH1)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：HCCH

描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子結(jié)構(gòu)的以下表達(dá)中，正確的選項(xiàng)是〔〕A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C、6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上BC為防止反響速率過快，用飽和食鹽水代替水！！2)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：實(shí)驗(yàn)裝置：P.32圖2-6本卷須知：a、檢查氣密性；b、怎樣除去雜質(zhì)氣體？c、氣體收集方法原理：CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑

將氣體通過裝有CuSO4溶液的洗氣瓶灰白色固體顆粒〔1〕因電石中含有CaS、Ca3P2、Ca3As2等等，也會(huì)與水反響，產(chǎn)生H2S、PH3、AsH3等氣體，所以所制乙炔氣體會(huì)有難聞的臭味；〔2〕如何去除乙炔的臭味呢？乙炔是無色無味的氣體，實(shí)驗(yàn)室制的乙炔為什么會(huì)有臭味呢？〔3〕H2S對(duì)本實(shí)驗(yàn)有影響嗎？為什么？H2S具有較強(qiáng)復(fù)原性，能與溴反響，易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使其褪色，因而會(huì)對(duì)該實(shí)驗(yàn)造成干擾。CuSO4溶液1、因?yàn)樘蓟}與水反響劇烈，啟普發(fā)生器不易控制反響；4、關(guān)閉導(dǎo)氣閥后，水蒸氣仍與電石作用，不能到達(dá)“關(guān)之即停”的目的.3、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊狀泡沫堵塞導(dǎo)氣管和球形漏斗的下口；2、反響放出大量熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃壁儀器，容易因脹縮不均，引起破碎；為什么不能用啟普發(fā)生器制取乙炔？CCCa2+2

拓展:電石的主要成分是一種離子化合物CaC2電子式為與水反響方程式為：CaC2+2H2OC2H2+Ca〔OH〕2反響過程分析：CCHH+Ca（OH）2Ca2++HOHHOHCC2

實(shí)驗(yàn)探究①將乙炔氣體點(diǎn)燃，觀察火焰顏色及燃燒情況②將乙炔氣體通入溴水中③將乙炔氣體通入酸性高錳酸鉀中

乙炔跟空氣的混合物遇火會(huì)發(fā)生爆炸，在生產(chǎn)和使用乙炔時(shí)，必須注意平安。注意a.氧化反應(yīng)

(1)在空氣或在氧氣中燃燒—完全氧化

2C2H2+5O24CO2+2H2O點(diǎn)燃3〕乙炔的化學(xué)性質(zhì):在空氣中的爆炸極限為3%~81%(v%)發(fā)生爆炸的乙炔氣罐2005年10月7日，廣州某地一乙炔氣廠發(fā)生爆炸。事故原因是乙炔裝運(yùn)補(bǔ)給點(diǎn)出現(xiàn)意外，引發(fā)了乙炔倉庫爆炸，廠房嚴(yán)重受損，多人傷亡，爆炸產(chǎn)生的火苗還導(dǎo)致周邊山林起火，所幸搶險(xiǎn)得力，山火被及時(shí)撲滅。氧炔焰：乙炔燃燒放出大量的熱，在O2中燃燒，產(chǎn)生的氧炔焰溫度高達(dá)3000℃以上，可用于切割、焊接金屬。氧炔焰切割金屬焊槍甲烷、乙烯、乙炔燃燒的比較甲烷乙烯乙炔C%75%85.7%92.3%火焰亮度淡藍(lán)色火焰，不明亮明亮更明亮產(chǎn)煙量無煙有黑煙有濃烈的黑煙以下各組化合物，不管二者以什么比例混合，只要總質(zhì)量一定，那么完全燃燒時(shí)消耗氧氣的質(zhì)量和生成水的質(zhì)量不變的是A.CH4、C2H6B.C2H6、C3H6C.C2H4、C3H6D.C2H4、C3H4〔2〕被氧化劑氧化：將乙炔氣體通往酸性高錳酸鉀溶液中，可使酸性高錳酸鉀褪色b、加成反響將乙炔氣體通入溴水溶液中，可以見到溴的黃色褪去，說明乙炔與溴發(fā)生反響。〔比乙烯與溴的反響慢〕CH≡CH

+2Br2

→CHBr2CHBr2加成反響過程分析1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷練習(xí)：寫出乙炔與氫氣、氯化氫氣體發(fā)生加成反響的化學(xué)反響方程式

與H2加成

+H2CH2=

CH2CHCH催化劑CH2=

CH2CH3-CH3催化劑+H2nCH2=CH-CH2-CH-n催化劑ClCl+HClCH2=

CHCl

CHCH催化劑

與HCl加成聚氯乙烯在使用的過程中，易發(fā)生老化，會(huì)變硬、發(fā)脆、開裂等，并釋放出對(duì)人體有害的氯化氫，故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛裝食物。聚氯乙烯是一種合成樹脂，可用于制備塑料和合成纖維等。聚氯乙烯可由H2、Cl2和乙炔為原料制取。我國市場(chǎng)上目前大量使用的塑料制品都是不可降解塑料，以發(fā)泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯為原料，分子量達(dá)2萬以上。只有分子量降低到2000以下，才能被自然環(huán)境中的微生物所利用，變成水和其它有機(jī)質(zhì)，而這一過程需要200年；如果將其填埋，將會(huì)影響農(nóng)作物吸收養(yǎng)分和水分，導(dǎo)致減產(chǎn)；對(duì)其燃燒會(huì)釋放出多種化學(xué)有毒氣體，其中有一種叫二惡英的化合物，毒性極大，即使在攝入很小量的情況下，也能使鳥類和魚類出現(xiàn)畸形和死亡，對(duì)生態(tài)環(huán)境造成破壞，同時(shí)對(duì)人體有著很大危害。白色警告當(dāng)前治理白色污染主要使用的可降解塑料、以紙代塑、生物全降解等新技術(shù)中，以紙代塑被認(rèn)為是目前綜合評(píng)價(jià)最好的替代技術(shù)。用這種方法制作的塑料袋、餐具因其無毒無害、易回收、可再生利用、可降解等優(yōu)點(diǎn)而被冠以“環(huán)保產(chǎn)品”的稱號(hào)nCH

CHCH=CHn加溫、加壓催化劑〔3〕加聚反響：導(dǎo)電塑料——聚乙炔——絕緣體變導(dǎo)體

一般在人們的印象中，塑料是不導(dǎo)電的，通常用于普通的電纜中作導(dǎo)電銅絲外面的絕緣層。但是，2000年3名諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者勇敢地向傳統(tǒng)觀念提出了挑戰(zhàn)。他們通過長期精心地研究，經(jīng)過對(duì)聚合物特殊的改性，使塑料能夠表現(xiàn)得像金屬一樣，具有導(dǎo)電性。這不能不說是一種原創(chuàng)性的開發(fā)。2000年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予了美國加利福尼亞大學(xué)的物理學(xué)家黑格、美國賓夕法尼亞大學(xué)的化學(xué)家馬克迪亞米德和日本筑波大學(xué)的化學(xué)家白川英樹，因?yàn)樗麄儼l(fā)現(xiàn)了導(dǎo)電塑料。乙炔氧化反響加成反響點(diǎn)燃O2CO2+H2O酸性KMnO4溶液褪色H2催化劑CH3－CH3H2催化劑CH2=CH2HCl（HBr）催化劑，CH2=CHClBr2（Cl2）CH=CHBrBrBr2

（Cl2）CHCHBrBrBrBr四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用

1.脂肪烴的來源：石油、天然氣和煤2.石油的組成：3.石油的煉制方法及產(chǎn)品4.天然氣是高效清潔燃料，也是重要的化工原料〔合成氨和生產(chǎn)甲醇〕。5.煤焦油的分餾可獲得芳香烴、煤的液化可獲得燃料油和多種化工原料4.石油的組成及其綜合利用〔1〕石油的組成：由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物氣態(tài)：石油氣液態(tài)：汽油、煤油固態(tài)：瀝青含烴的混合物按元素來看：碳、氫含量為97%--98%按物質(zhì)來看：烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴的混合物

(2)石油的成分：〔3〕石油的綜合利用石油的分餾：將化合物按沸點(diǎn)不同經(jīng)分餾塔別離石油的裂化和裂解：將大分子的重油斷裂再分解為小分子的輕油石油的催化重整：將石油中鏈狀烴重新調(diào)整結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化為環(huán)狀烴注：石油的分餾是物理變化，裂化、裂解、催化重整是化學(xué)變化。裂化、裂解反響式舉例：石油煉制的方法分餾（常壓、減壓）催化裂化裂解催化重整原理變化主要原料原油、重油重油含直鏈烷烴的石油分餾產(chǎn)品（包括石油氣）含直鏈烷烴的石油分餾產(chǎn)品（不含石油氣）主要產(chǎn)品煤干餾的主要產(chǎn)品和用途在一定條件下把煤中的有機(jī)物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程。主要反響是：C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)

高溫煤的氣化在一定條件下將煤轉(zhuǎn)化為液體燃料直接液化