第第頁高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)《烴的衍生物》專題訓(xùn)練-附答案學(xué)校:___________班級：___________姓名：___________考號：___________一、選擇題1.(2021·廣東卷)昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該化合物說法不正確的是()A．屬于烷烴 B．可發(fā)生水解反應(yīng)C．可發(fā)生加聚反應(yīng) D．具有一定的揮發(fā)性2．(2021·全國乙卷)一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是()A．能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．與互為同分異構(gòu)體D．1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO23．(2021·北京卷)我國科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃芩素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列關(guān)于黃芩素的說法不正確的是()A．分子中有3種官能團(tuán)B．能與Na2CO3溶液反應(yīng)C．在空氣中可發(fā)生氧化反應(yīng)D．能和Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)4．(2020·全國卷Ⅲ)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)式如圖。下列關(guān)于金絲桃苷的敘述，錯誤的是()A．可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．分子含21個碳原子C．能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D．不能與金屬鈉反應(yīng)5．(2020·全國卷Ⅰ)紫花前胡醇可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物，下列敘述錯誤的是()A．分子式為C14H14O4B．不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C．能夠發(fā)生水解反應(yīng)D．能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵6．(2020·山東卷)從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡式如圖)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法錯誤的是()A．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種D．1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)7．(2022·順德容山中學(xué)月考)下圖所示，其中a為人體代謝過程可能產(chǎn)生的乳酸。下列相關(guān)物質(zhì)說法不正確的是()A．a(chǎn)是加聚生成c的單體B．a(chǎn)在一定條件下反應(yīng)，可形成bC．1mola與足量鈉反應(yīng)，生成1molH2D．d在酸性條件下的水解產(chǎn)物之一與a互為同系物8．(2021·浙江卷)有關(guān)的說法不正確的是()A．分子中至少有12個原子共平面B．完全水解后所得有機物分子中手性碳原子數(shù)目為1個C．與FeCl3溶液作用顯紫色D．與足量NaOH溶液完全反應(yīng)后生成的鈉鹽只有1種9．(2022·東莞一中月考)從松節(jié)油中提取的β蒎烯可制取諾派酮、諾蒎酸等，反應(yīng)原理如下。下列說法正確的是()A．β蒎烯的某種同分異構(gòu)體可能是芳香烴B．諾派酮分子中所有碳原子可能共平面C．諾蒎酸與蒎二醇可用NaHCO3溶液鑒別D．以上四種有機物均易溶于水10．(2021·湖南卷)己二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線。下列說法正確的是()A．苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色B．環(huán)己醇與乙醇互為同系物C．己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成D．環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面二、非選擇題11．(2021·浙江卷)某課題組合成了一種非天然氨基酸X，合成路線如下(Ph—表示苯基)：已知：ⅰ.R1—CH=CH—R2eq\o(→,\s\up7(CHBr3),\s\do5(NaOH))。請回答下列問題：(1)下列說法正確的是______(填字母)。A．化合物B的分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基和次甲基B．1HNMR譜顯示化合物F中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．G→H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)D．化合物X的分子式是C13H15NO2(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________________________________；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。(3)C→D的化學(xué)方程式是___________________________________________________________________________________________________________________________。(4)寫出3種同時符合下列條件的化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________________________________________________________(不包括立體異構(gòu)體)。①包含；②包含(雙鍵兩端的C不再連接H)片段；③除②中片段外只含有1個—CH2—。(5)以化合物F、溴苯和甲醛為原料，設(shè)計下圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)。(也可表示為)12．(2021·廣東卷)天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示—C6H5)：(1)化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有________________________________________(寫名稱)。(2)反應(yīng)①的方程式可表示為Ⅰ＋Ⅱ=Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式為______________。(3)化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________。(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有_________________________________________屬于加成反應(yīng)的有______________。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時滿足如下條件的有______種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。條件：a.能與NaHCO3反應(yīng)；b．最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c．能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d．核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e．不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。(6)根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線(不需注明反應(yīng)條件)。13．(2021·河北卷)丁苯酞(NBP)是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其他活性成分，其合成路線如圖：已知信息：。回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為____________________。(2)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________、____________________________。①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3。(3)E→F中步驟1)的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________________________________________________________。(4)G→H的反應(yīng)類型為________。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO3對該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因為_______________________________________________________________________________________________________________________。(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡式為__________。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因：________________________________________________________________________________。(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計由2，4-二氯甲苯()和對三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線(無機試劑和四個碳以下的有機試劑任選)。 答案1解析：烷烴是只含有碳、氫兩種元素的飽和有機化合物，該有機化合物中還有氧元素，不屬于烷烴，A說法錯誤；該有機化合物分子中含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，B說法正確；該有機化合物分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，C說法正確；根據(jù)題干信息可知，信息素有一定的揮發(fā)性，D說法正確。答案：A2解析：該有機化合物分子中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，A項錯誤；該有機化合物分子中含有三種官能團(tuán)：碳碳雙鍵、羧基、羥基，與乙醇和乙酸的結(jié)構(gòu)都不相似，既不是乙醇的同系物，也不是乙酸的同系物，B項錯誤；該有機化合物分子與的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，故二者互為同分異構(gòu)體，C項正確；1mol該有機化合物分子中含有1mol羧基，與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molCO2，即22gCO2，D項錯誤。答案：C3解析：根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中含有酚羥基、醚鍵、酮羰基、碳碳雙鍵4種官能團(tuán)，A項錯誤；黃芩素分子中含有酚羥基，能與Na2CO3溶液反應(yīng)，B項正確；酚羥基不穩(wěn)定，容易被空氣中的氧氣氧化，C項正確；該物質(zhì)分子中含有酚羥基，由于酚羥基的鄰、對位有H原子，因此可以與濃溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)；分子中含有的碳碳雙鍵可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項正確。答案：A4解析：該有機化合物分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A項正確；由該有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C21H20O12，B項正確；該有機化合物分子結(jié)構(gòu)中含有羥基，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，C項正確；該有機化合物分子結(jié)構(gòu)中含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，D項錯誤。答案：D5解析：由紫花前胡醇的結(jié)構(gòu)簡式可確定其分子式為C14H14O4，A項正確；結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵、醇羥基，能使酸性重鉻酸鉀溶液變色，B項錯誤；結(jié)構(gòu)中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，C項正確；結(jié)構(gòu)中含有醇羥基，且連接醇羥基的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，生成碳碳雙鍵，D項正確。答案：B6解析：calebinA分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A項正確；calebinA的酸性水解產(chǎn)物(含羧基和酚羥基)和(含酚羥基)均可與Na2CO3溶液反應(yīng)，B項正確；calebinA分子中含2個苯環(huán)，由于該分子不具有對稱性，其苯環(huán)上的一氯代物共有6種，C項正確；calebinA分子中苯環(huán)、碳碳雙鍵、酮羰基均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，即1molcalebinA分子最多能與9molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D項錯誤。答案：D7解析：a發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)生c和水，所以a是縮聚生成c的單體，A項錯誤；2個分子的a在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，可形成b，B項正確；1個a分子中含有1個羧基和1個羥基，a分子中含有的羧基、羥基都可以與Na發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生H2，則1mola與足量鈉反應(yīng)，生成1molH2，C項正確；根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式可知d分子中含有肽鍵，在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生HO—CH2—C(CH3)2CH2COOH，該物質(zhì)與a結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差3個CH2原子團(tuán)，因此二者互為同系物，D項正確。答案：A8解析：與苯環(huán)碳原子直接相連的6個原子和苯環(huán)上的6個碳原子一定共平面，故該分子中至少12個原子共平面，A項正確；該物質(zhì)完全水解后所得有機物為，只有與—NH2直接相連的碳原子為手性碳原子，即手性碳原子數(shù)目為1個，B項正確；該物質(zhì)含有醇羥基，不含酚羥基，與FeCl3溶液作用不會顯紫色，C項錯誤；與足量NaOH溶液完全反應(yīng)生成和Na2CO3，生成的鈉鹽只有1種，D項正確。答案：C9解析：β蒎烯有3個不飽和度，而芳香烴至少有4個不飽和度，所以某種同分異構(gòu)體不可能是芳香烴，故A項錯誤；諾派酮分子中含，中間C與周圍4個C為四面體結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能共平面，故B項錯誤；諾蒎酸中含有—COOH，可以與NaHCO3反應(yīng)，蒎二醇不與NaHCO3溶液反應(yīng)，可以鑒別，故C項正確；有機物一般難溶于水，含有親水基的在水中溶解度較大，β蒎烯沒有親水基，故D項錯誤。答案：C10解析：苯的密度比水小，苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，有機層在上層，應(yīng)是上層溶液呈橙紅色，故A項錯誤；環(huán)己醇含有六元碳環(huán)，和乙醇結(jié)構(gòu)不相似，分子組成也不相差若干CH2原子團(tuán)，不互為同系物，故B項錯誤；己二酸分子中含有羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，故C項正確；環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，與每個碳原子直接相連的4個原子形成四面體結(jié)構(gòu)，因此所有碳原子不可能共平面，故D項錯誤。答案：C11解析：(1)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為，因此分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基—CH2—，不含次甲基，A項錯誤；化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為，分子結(jié)構(gòu)對稱，1HNMR譜顯示化合物F中有1種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B項錯誤；G→H是G中的—MgBr被—COOCH3取代，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，C項正確；化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式是C13H15NO2，D項正確；答案選CD。(2)A生成B的過程是A中的羥基被氯原子取代，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是；C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。D發(fā)生已知信息中的第一個反應(yīng)生成E，所以化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則C→D的化學(xué)方程式是＋NaOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(△))＋NaCl＋H2O。(4)化合物H的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C13H14O2，符合條件①含有苯基，屬于芳香族化合物；②含有，且雙鍵兩端的C不再連接H；③分子中除②中片段外只含有1個—CH2—，因此符合條件的同分異構(gòu)體為、、。(5)根據(jù)已知第二個信息以及F轉(zhuǎn)化為G反應(yīng)結(jié)合逆推法可知，以化合物、溴苯和甲醛為原料制備的合成路線為eq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(（C2H5）2O))eq\o(→,\s\up7(HCHO))eq\o(→,\s\up7(H＋/H2O))eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(△))。答案：(1)CD(2)(3)＋NaOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(△))＋NaCl＋H2O(4)、、(5)見解析12解析：(1)根據(jù)有機物Ⅰ的結(jié)構(gòu)，有機物Ⅰ為對醛基苯酚，其含氧官能團(tuán)為(酚)羥基、醛基。(2)反應(yīng)①的方程式可表示為Ⅰ＋Ⅱ=Ⅲ＋Z，根據(jù)反應(yīng)中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和質(zhì)量守恒定律可知，反應(yīng)前與反應(yīng)后的原子個數(shù)相同，則反應(yīng)后Z的分子式為C18H15PO。(3)已知有機物Ⅳ可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有機物Ⅳ中含有醛基，又已知有機物Ⅳ可以和H2發(fā)生反應(yīng)生成，則有機物Ⅳ一定含有酚羥基，根據(jù)有機物Ⅳ的分子式和可以得出，有機物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)還原反應(yīng)時物質(zhì)中元素的化合價降低，在有機反應(yīng)中一般表現(xiàn)為加氫或者去氧，所以反應(yīng)②為還原反應(yīng)，其中反應(yīng)②④為加成反應(yīng)。(5)化合物Ⅵ的分子式為C10H12O4，能與NaHCO3反應(yīng)說明含有羧基，能與NaOH反應(yīng)說明含有酚羥基或羧基或酯基，最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，說明除1個羧基外還可能含有酚羥基、羧基、酯基其中的1個，能與Na反應(yīng)的官能團(tuán)為醇羥基、酚羥基、羧基，能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)，說明一定含有醇羥基，綜上該分子一定含有羧基和醇羥基，由于該分子共有4個氧原子，不可能再含有羧基和酯基，則還應(yīng)含有酚羥基，核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，說明含有2個甲基取代基，并且高度對稱，據(jù)此可知共有3個取代基，分別是—OH、—COOH和，當(dāng)—OH與—COOH處于對位時，有2種不同的取代位置，即和；當(dāng)—OH與處于對位時，—COOH有2種不同的取代位置，即和；當(dāng)—COOH與處于對位時，—OH有2種不同的取代位置，即和；當(dāng)3個取代基處于3個連續(xù)碳時，共有3種情況，即、和；當(dāng)3個取代基處于間位時，共有1種情況，即，綜上分析，該有機物的同分異構(gòu)體共有10種。(6)根據(jù)題給已知條件對甲苯酚與HOCH2CH2Cl反應(yīng)能得到，之后水解反應(yīng)得到，觀察題中反應(yīng)可知得到目標(biāo)產(chǎn)物需要利用反應(yīng)④，所以合成的路線為eq\o(→,\s\up7(一定條件),\s\do5(HOCH2CH2Cl))eq\o(→,\s\up7(加熱),\s\do5(NaOH溶液))eq\o(→,\s\up7(催化劑))。答案：(1)(酚)羥基、醛基(2)C18